有机合成 课件 人教版高中化学选修五
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人教版化学选修五有机合成PPT课件
例3 人教版化学选修五有机合成PPT课件
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:
根(❖含1据1有)) 图反醛化应示基合(,填物条A空能件A与、含N性有a质H的C)官O分官信3反子能能息式团应:团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶,有液醛羧反基基应,。,羧表基明A。分子内 (是❖❖223)))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=::C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H,m2A-可oC是lH知E含2-AC,4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
人教版化学选修五有机合成PPT课件
官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2) 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
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三.从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有:
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有:
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni(催化剂)
人教版化学选修五有机合成PPT课件
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃
人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)
3.有机合成的过程
4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________,②________,③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________,②________,③________。 (3)引入羟基的方法 ①________,②________,③________,④________。
二、官能的消除及转化 1.官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
2.官能团间的转化 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径),可 进行有机物官能团的转化,以便中间产物向最终产物推进。 ①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇―[―O]→醛
③通过某种方法,改变官能团的位置。如:
3.碳骨架的增减 ①增长碳链:它常以信息题的形式出现,ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ见方法有: 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应,酯化反应,不饱和有 机物的加聚反应,多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链:常见方法有:酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
答案 一、1.简单、易得 结构 功能 2.目标化合物 官能 团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全 加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代 烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 二、2.(1)比较温和 产率 (2)低毒性 低污染 易得 和廉价
[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―[―O→]
高中化学选修5教学课件34有机合成(人教版)(完整版)5
4.官能团的保护 有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R-COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R-CH=CH—R′ KMnO4(H+) R—C=O+O=C—R′
2.增加碳链 CH2=CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 -C=C- -C≡C-
-OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH, 2CH3CHO + 2H2O, CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
; ; 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反 应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上,初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
(1)方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R-COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R-CH=CH—R′ KMnO4(H+) R—C=O+O=C—R′
2.增加碳链 CH2=CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 -C=C- -C≡C-
-OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH, 2CH3CHO + 2H2O, CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
; ; 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反 应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上,初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
(1)方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件
建思想的束缚,最关心的仍然是和自身利益相关的土地)
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 (2)事情的发生、发展和结局如何;
(1)CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋,却不探讨尧舜之前的事,难道是做不到吗?
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织,在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
(一)有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
(2)加成反应、聚合反应: 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长:
(1)加聚反应 缩聚反应
(2)酯化反应
(3)碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO+HCN―加――成→
――水―解―→
(4)羟醛缩合
(5)醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法(又称顺推法)
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出可直接合成的所需要的中间产物 ,并同样找出它的下一步产物,依次类推,逐步推向合成目标有机物。
原称《书》,到汉代改称《尚书》,意为上代之书。《尚书》,在作为历史典籍的同时,向来被文学史家称为我国最早的散文总集,是和《诗经》并列的一个文体类别。
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 (2)事情的发生、发展和结局如何;
(1)CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋,却不探讨尧舜之前的事,难道是做不到吗?
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织,在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
(一)有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
(2)加成反应、聚合反应: 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长:
(1)加聚反应 缩聚反应
(2)酯化反应
(3)碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO+HCN―加――成→
――水―解―→
(4)羟醛缩合
(5)醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法(又称顺推法)
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出可直接合成的所需要的中间产物 ,并同样找出它的下一步产物,依次类推,逐步推向合成目标有机物。
原称《书》,到汉代改称《尚书》,意为上代之书。《尚书》,在作为历史典籍的同时,向来被文学史家称为我国最早的散文总集,是和《诗经》并列的一个文体类别。
人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件
写出合成路线。
例2.以H2O、H218O、空气、乙烯为原料
制取CH3C18OOC2H5,请设计合成路线,
并写出相关反应的化学方程式。
有关化学方程式: 催化剂 ①CH2 ===CH2 +H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 催化剂 18 18 ②CH2 ===CH2 +H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 Cu ③2CH3 CH2 18 OH+O2 ――→2CH3 C—H18 O+2H2 O[来源:学+科+网] △ 催化剂 ④2CH3 C—H18 O+O2 ――→ 2CH3 C—OH18 O 浓硫酸 18 18 ⑤CH3 C—OH O+C2 H5 OHCH3 COC2 H5 O+H2 O △
二、有机合成的概念 利用简单、易得的原料,通过有 机反应,生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
三、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架的构建和官能团的转化。
例3: 由甲苯为原料制取苯甲醛, 其他原料自选,请写出合成路线.
例4.有以下一系列反应,终产物为草酸:
已知B的相对分子质量比A大79。 请推测A、B、C 、 D 、 E 、 F的结构简式。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2:环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到:
( 也可表示为:
)实验证明,下列
反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化:
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成
甲基己烷:
按要求填空: (1)A的结构简式是_________;B的结构简式是________。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④___________,反应类型______________________。 反应⑤___________,反应类型______________________。
高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5
②与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时,醇被氧化成酮;
③与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。
(3)如图。(反应条件略)
一二
【例1】 以
自主预习 合作探究 触类旁通
知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用
为原料,并辅以Br2等其他试剂制取
,
设计一种方案,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注:已知碳链末端 的羟基能转化为羧基)。
重点:有机合成中引入各官能团的方法。 初步学习设计合理的有机合成路线。 难点:逆合成分析法在有机合成中的应用。
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
1.有机合成的过程 (1)有机合成的定义:有机合成指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团 的转化。 (3)有机合成过程示意图
⇒
⇒
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下:
a.H2C CH2+H2O
CH3CHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
b.H2C CH2+Cl2
c.
+2NaOH
+2NaCl
d.
e.
+2CH3CH2OH
+2H2O
目标导航 预习导引 1 2
2.逆合成分析法
(1)逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体
同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,
依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
人教版高中化学选修5课件有机合成
是
。
解析:合成目标产物是1,4-环己醇的二醋酸酯,通过正向合成,可以
逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。
B(
)
A(
)
知识点1 知识点2
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
答案:⑥ ⑦ ⑥ ② ④
NaOH醇溶液,加热 点拨解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含义,认真审 题,注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别,从而确定反应 物、反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条 件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃消去反应的特征条件,碱的水溶 液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应 的特征条件等。这些特征条件可作为有机物合成题的突破口。
CH3COONa CH3COOH
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②醛被氧气氧化成酸。例如:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
③酯在酸性条件下水解。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH ④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:
+HCl
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②
键的引入。
醇的催化氧化。例如:
2RCH2OH+O2
2RCHO+2H2O
中学人教版高中化学选修五课件:3.4有机合成
四、有机合成的思维结构
和
的有
思
. .
.
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料,通过有机反应, 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料
有机合成
导
学习目标 1.明确有机合成所遵循的原则。 2.熟悉常见的反应类型;知道常见的官能团之间的 转化方法。 3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定
机化合物。
2019/9/25
最新中小学教学课件
23
谢谢欣赏!
2019/9/25
最新中小学教学课件
24
Cl2 500 æ¡
CH2CH=CH2
Cl
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ¡æ
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
辅助原料
辅助原料
目标化合物
二、有机合成的分析方法
1、正向合成分析法(顺推法)
? Cl
OH OH
如何由 CH3CHCH3 制取 CH2CHCH3
人教版高中化学选修五课件:3.4有机合成 (共37张PPT)
自主预习
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
有机合成课件人教版高中化学选修五
CH2=CH2
加Br2 CH2Br-CH2Br
③ 官能团位置变化:
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CHCH3
Br
中学化学常见的有机信息
1.
CH3
KMnO4 H+
COOH
2. R—CH—OH 自动失水 RCHO + H2O
OH
3. RCH = CHOH
RCH2CHO
4. RCH = CH2
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
P65
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物 的分子骨架,并引入或转化所需要的官能团。你能利 用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方 法吗?
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
1. 官能团的引入
CH≡CH
CH3COOCH2CH3
有机合成课件人教版高中化学选修五
一、有机合成 1. 定义
以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个 重要内容。它是利用简单易得的原料,通过有机化学 反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
2. 意义 ① 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; ② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使 其性能更加完美; ③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机 物,以满足人类的特殊需要。
人教版 选修五
用化学方法人工合成物质
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机 化合物。
人教版高中化学选修5课件:有机合成PPT(35页)
醛,能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构,其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇,因此酯一定是 HCOOCH2—的结构,Br一定形成—CH2Br的结构,此 时还剩余三个饱和的碳原子,在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能: 每种可能上再连接—CH2Br, 所以一共有5种:
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 2、苯环的加成 3、醛或酮的加成
三、消去反应
一定条件下,有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意:①卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子,而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似,但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸,加热, 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇,加热,要 注意区分。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 [Q1]如何增长碳链? (1)加成反应: (2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 :有机 合成P PT(35页 )
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 :有机 合成P PT(35页 )
______________________________________
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇,因此酯一定是 HCOOCH2—的结构,Br一定形成—CH2Br的结构,此 时还剩余三个饱和的碳原子,在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能: 每种可能上再连接—CH2Br, 所以一共有5种:
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 2、苯环的加成 3、醛或酮的加成
三、消去反应
一定条件下,有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意:①卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子,而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似,但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸,加热, 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇,加热,要 注意区分。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 [Q1]如何增长碳链? (1)加成反应: (2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 :有机 合成P PT(35页 )
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______________________________________
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构
人教版高中化学选修五有机合成课件
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2)不饱和烃与HX或X2加成(包括烯烃和炔烃)
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3)醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5(产品)
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业:
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4)酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有:
1.醇的催化氧化; 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化; 2.偕二卤代烃的水解(L
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2)不饱和烃与HX或X2加成(包括烯烃和炔烃)
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3)醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5(产品)
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业:
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4)酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有:
1.醇的催化氧化; 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化; 2.偕二卤代烃的水解(L
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机合成
NaOH
HO—CH2CH2CH2COOH+HCl
④HO—CH2CH2CH2COOH
― ― ― → △
浓H2SO4
+H2O
人民教育出版社 高中化学| 选修5
本 章 小 结 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类 别 卤 代 烃 通式 官能团 代表性物质 分子结构 特点 C—X 键 有极性, 易断裂 主要化学性质 1.取代反应:与 NaOH 溶 液发生取代反应,生成醇 2.消去反应:与强碱的醇 溶液共热,脱去卤化氢,生 成烯烃
人民教育出版社 高中化学| 选修5
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化: + H2O + H2O - H2O 炔+ H 烯 卤 + H O 氧化 烷 +X + H 2 氧化 羧 酯化 2 2 2 烃 代 醇 醛 酯 烃 烃 酸水解 烃 + HX 还原 +X2 (HX) -HX + X2 (HX) 酯化
人民教育出版社 高中化学| 选修5
(3)官能团的衍变 ①官能团的连续衍变:
→伯醇→醛→羧酸→酯 卤代烃 →仲醇→酮 →叔醇→不被催化氧化
②官能团的个数改变:
CH3CH2OH→CH2=CH2→
③官能团位置的改变: CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2→
→
人民教育出版社 高中化学| 选修5
顺推 逆推
中间产物
顺推 逆推
产品
人民教育出版社 高中化学| 选修5
二、有机合成题的分析方法 解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的 引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键点和突 破点。基本方法有: 1.正向合成分析法 此法采用正向思维方法。从已知原料入手,找出合成所需要的直接或 间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料→中间产 物→产品。
人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成(共28张PPT)
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三.从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ,信可息知: 从A第分(子2内)除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式?
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
(5)F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:
根(❖含1据1有)) 图反醛化应示基合(,填物条A空能件A与、含N性有a质H的C)官O分官信3反子能能息式团应:团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶,有液醛羧反基基应,。,羧表基明A。分子内 (是❖❖223)))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=::C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H,m2A-可oC是lH知E含2-AC,4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三.从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有:
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三.从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ,信可息知: 从A第分(子2内)除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式?
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
(5)F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:
根(❖含1据1有)) 图反醛化应示基合(,填物条A空能件A与、含N性有a质H的C)官O分官信3反子能能息式团应:团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶,有液醛羧反基基应,。,羧表基明A。分子内 (是❖❖223)))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=::C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H,m2A-可oC是lH知E含2-AC,4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三.从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有:
人教版高中化学选修5课件-有机合成
、—COOH、—CH3 三部分组成,根据“定
二移一”原则,在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构;在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构;在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构,所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰,说明应有 5 种不同化学环境的氢 原子,且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案:C
4.用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl,可行的反应路径是 ()
A.先与 Cl2 加成反应后,再与 Br2 加成反应 B.先与 Cl2 加成反应后,再与 HBr 加成反应 C.先与 HCl 加成反应后,再与 HBr 加成反应 D.先与 HCl 加成反应后,再与 Br2 加成反应
答案:D
5.从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是 ()
A.CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C . CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析:1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A, 然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH,所以反应①是 1,3- 丁 二 烯 与 卤 素 的 1,4- 加 成 反 应 。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E,从反 应条件和组成看,E 是 HOOC—CH===CH—COOH,由于 B―→C 是氧化反应,所以②是加成反应,③是消去反应,安排这两步反应
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CH3CHO+H2
催化剂
Δ
CH3CH2OH
(CH3)2C=O+H2
催化剂
Δ
(CH3)2CHOH
③ 卤代烃水解:
C2H5Br +NaOH
水 △
C2H5OH + NaBr
④ 酯的水解:
CH3COOC2H5+H2O 浓H2SO4 CH3COOH + HOC2H5
(4) 引入-CHO:
醇的氧化、C=C的氧化、炔烃和水的加成
CH2 CHCl
[ CH2 CH ]n Cl
P65
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物 的分子骨架,并引入或转化所需要的官能团。你能利 用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方 法吗?
1. 官能团的引入
(1) 引入碳碳双键
① 醇的消去:
浓硫酸
CH3CH2 OH 170℃ CH2=CH2↑+H2O
Br + HBr
② 烯烃(或炔烃)的加成
CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br
催化剂
CH≡CH + HCl △ CH2=CHCl
③ 醇(或酚)的取代
C2H5OH + HBr △ C2H5Br + H2O
(3) 引入-OH
①
烯烃加水:
CH2=CH2+H2O
催化剂 △
CH3CH2OH
② 醛、酮的还原:
RCOOH + CO2
HBr 过氧化物
RCH2CH2Br
5. RCH = CH2
HBr RCHCH3
Br
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化 醛 氧化 羧酸 还原
酯水 化解
酯
6. 芳香化合物的合成路线
以乙烯为原料合成乙醇、乙酸、乙酸乙酯。 写出合成路线。 乙烯 水化 乙醇 氧化 乙醛 氧化 乙酸
乙酸乙酯
人教版 选修五
CH≡CH
CH3COOCH2CH3
一、有机合成 1. 定义
以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个 重要内容。它是利用简单易得的原料,通过有机化学 反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2. 意义
① 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; ② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使 其性能更加完美; ③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机 物,以满足人类的特殊需要。
3. 有机合成的方法 (1) 构建目标化合物的分子骨架 (2) 引入或转化官能团
4. 有机合成反应装置
恒压滴液漏斗 温度计
球 形 冷 凝 管 三颈烧瓶
二、有机合成的过程 (一) 正合成分析法 采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所 需要的中间体,逐步推向目标产物。
基础原料
副产物
副产物
中间体
2CH3CH2OH+O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
(5) 引入-COOH:
醛的氧化和酯的水解
2CH3CHO+O2
催化剂
Δ
2CH3COOH
2. 官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键?消去醛基?消去羟基?
① 通过加成反应消除不饱和键
CH2=CH2+H2
Ni △
CH3CH3
CH3CHO+H2
催化剂
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
例题:以电石和水为原料可以合成聚氯乙烯(PVC), 合成路线为:
电石与水 → 乙炔 → 氯乙烯 → 聚氯乙烯
基础原料 中间体
中间体
目标化合物
写出上述合成路线相关的方程式: CaC2+2H2O CH CH↑+ Ca(OH)2
CH CH+HCl nCH2 CHCl
② 卤代烃的消去:
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
③ CC不完全加成:
催化剂
CH≡CH + HBr △ CH2=CHBr
Ni
CH≡CH + H2 △ CH2=CH2
(2) 引入卤原子: ① 烷烃(或苯及其同系物)的取代
CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+ HCl H + Br Br FeBr3
人教版 选修五
用化学方法人工合成物质
“水立方”是我国第一个采用ETFE(ห้องสมุดไป่ตู้烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机 化合物。
典型有机化合物之间的转化关系: CH3CH3
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH3CHO CH3COOH
Δ
CH3CH2OH
② 通过加成(加H)或氧化(加O)消除醛基
CH3CHO
+
H2
催化剂
Δ
CH3CH2OH
2CH3CHO+O2
催化剂
Δ
2CH3COOH
③ 通过消去或氧化或酯化等消去羟基
CH3CH2OH
浓硫酸 △
CH2=CH2+H2O
2CH3CH2OH+O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
CH3OH+HCOOH
浓硫酸 △
HCOOCH3+H2O
3. 官能团的转化: 包括官能团种类、数目和位置的变化 ①官能团种类变化:
CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO
CH3-COOCH3
氧化 酯化
CH3-COOH
②官能团数目变化:
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2
加Br2 CH2Br-CH2Br
③ 官能团位置变化:
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CHCH3
Br
中学化学常见的有机信息
1.
CH3
KMnO4 H+
COOH
2. R—CH—OH 自动失水 RCHO + H2O
OH
3. RCH = CHOH
RCH2CHO
4. RCH = CH2
① KMnO4 ②酸化
OH-△