有机化学总复习

一、授课目的与考点分析：有机总复习1．有机化合物中碳的成键特征；2．甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质；3．乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用；4．乙醇、乙酸的组成和主要性质以及重要应用；5．糖、油脂、蛋白质的组成和主要性质以及重要应用；6．常见高分子材料的合成及其重要应用；7．以上各部分知识的综合应用。

二、授课内容知识精要一．有机化合物中碳的成键特征1．成键方式⑴有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有四个电子，可以与其他原子形成四个共价键。

⑵碳原子还可以彼此间以共价键构成碳链或碳环。

⑶碳原子之间可以是单键，也可以是双键或三键。

2．表示方法⑴电子式：在元素符号周围用小黑点（或x）来表示原子的最外层电子的式子。

⑵结构式：用“－”表示一对共用电子形成的共价键的式子。

⑶结构简式：省略了部分短线“－”的结构式。

3．同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。

判断依据：①两同：相同类别，相同通式；②一差：分子组成相差一个或若干个CH 2原子团。

4．同分异构现象和同分异构体⑴同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象。

⑵同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

⑶同分异构体的书写原则：主链由长到短，支链由简到繁；支链位置由里向外；碳原子均满足四键。

如C 6H 14的同分异构体：主链有6个碳原子：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3；主链有5个碳原子：主链有4个碳原子：、、、⑷同分异构体类型①碳链异构（如正戊烷、异戊烷、新戊烷）；②位置异构（如正丙醇和异丙醇）；③官能团异构（如乙酸与甲酸甲脂）。

⑸同分异构体的性质①物理性质：熔沸点高低与支链多少有关，一般支链越多熔沸点越低，如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。

②化学性质：同类异构体性质相似，不同类异构体存在差异性。

5．“根”与“基”⑴根：带有电荷，一般存在于电解质溶液或其熔融状态中，如SO 42-、NH 4+等，其电性及电荷数目要用“＋”“－”及阿拉伯数字表示在原子团右上角。

⑵基：不显电性，短时间内可自由存在如－CH 3、－OH(羟基)等，其书写形式中“-”表示该原子上有未成对的电子。

烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，一般用—R 表示。

中学生重要的烃基有—CH 3(甲基)、—CH 2CH 3(乙基)。

与“根”不同，“烃基”不带电荷，“根”带电荷。

二．甲烷与烷烃1．甲烷的分子结构分子式：CH 4；电子式：；结构式：分子结构特点：正四面体；键角为：109o 28′2．物理性质无色、无味的气体，比空气轻，极难溶于水，天然气和沼气的主要成份。

3．化学性质：通常情况下，甲烷性质稳定，不与酸、碱及KMnO 4酸性溶液等强氧化剂反应。

⑴甲烷的氧化反应CH 4+2O 2CO 2+2H 2O注意：①该反应火焰颜色为淡蓝色；CH 4易爆炸，爆炸极限为9.5％～10.5％；甲烷的验纯方法同H 2。

②CH 4不能使KMnO 4溶液褪色，不与酸碱溶液反应。

⑵高温分解CH 4C+2H 2(隔绝空气)⑶甲烷的取代反应注意：①甲烷分子里的氢原子是被氯原子逐步取代的，共生成五种物质，四种取代产物。

②在常温下，一氯甲烷是气体，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷是液体，其中四氯甲烷又叫四氯化碳，三氯甲烷又叫氯仿，三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂。

③反应条件：光照；反应物状态：纯卤素，例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应。

4．烷烃的结构和性质⑴概念：烃的一类，其分子结构特点为①每个碳原子形成四个共价键，且碳原子之间只以单键相连成链状；②碳原子的剩余价键均与氢原子结合。

⑵烷烃分子通式：C n H 2n+2⑶物理性质：碳原子数越多，其熔沸点越高，密度越大；一般分子中碳原子数为1～4个的在常温下为气态；碳原子数为5～16的常温下为液态；碳原子数大于17的常温下为固态。

⑷化学性质：①氧化反应：C n H 2n+2＋O 2nCO 2+(n+1)H 2O(遇酸性KMnO 4溶液不褪色，不与强酸、强碱反应)②取代反应：C n H 2n+2＋Cl 2C n H 2n+1Cl＋HCl（如一氯取代反应）③受热分解(裂解反应)⑸烷烃的命名①习惯命名法：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子就用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、新等前缀区别同分异构体。

如：②系统命名法A．选主链：选择最长碳链为主链，称为“某烷”，其他支链均当作取代基。

B．编号：给主链上碳原子进行编号，确定取代基的位置。

从离支链最近一端用1,2,3给主链碳编号，且不同取代基编号相同时，简单取代基优先，总体要保证取代基的代数和最小。

如：①C．写名称：a．把支链作为取代基，把烃基的名称写在母体名称的前面，并用1，2，3……注明它在主链上的位置，在号数后要用“－”隔开。

b．若取代基相同，要合并起来，用“二、三……”等表示相同取代基的个数。

c．若取代基不同应把简单的写在前面，复杂的写在后面。

如：名称为：3，4—二甲基—5—乙基辛烷名称为2，5—二甲基—3—乙基己烷三．乙烯1．乙烯的结构：化学式：C 2H 4；结构简式：电子式：；结构式：；结构特点：六个原子在同一平面上，乙烯键角约为120度。

2．乙烯的物理性质：无色、稍有气味的气体，难溶于水，比空气略轻。

3．乙烯的化学性质⑴氧化反应：CH 2=CH 2+3O 22CO 2+2H 2O(现象：安静燃烧，冒黑烟)；注意：乙烯不纯时能发生爆炸（体积比为3.4%~34%），故点燃前应验纯遇酸性高锰酸钾溶液褪色；且乙烯被氧化为CO 2。

(用于鉴别乙烯类和甲烷类物质)⑵加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。

CH 2=CH 2+Br 2®CH 2Br－CH 2Br(可用于鉴别乙烯类和甲烷类物质)与H 2加成：CH 2=CH 2+H 2CH 3－CH 3与H 2O 加成：CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH 与HX 加成：CH 2=CH 2+HXCH 3－CH 2X⑶聚合反应：相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应。

nCH 2＝CH 2（聚乙烯）CH 2＝CH 2称为单体；-CH 2-CH 2-称为链节(截出的能代表聚合物结构的最简部分)；n 称为聚合度。

在乙烯合成聚乙烯的过程中，乙烯分子中碳碳双键断裂，分别与其他乙烯分子断开的键相连，形成一个长链，从乙烯分子的角度看，也是乙烯的加成反应，故该反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。

说明：在聚乙烯中n 值可能相同也可能不同，故聚乙烯为混合物，无固定熔沸点。

4．乙烯的用途①合成塑料、纤维及有机溶剂等，乙烯是衡量一个国家石油化学工业水平的重要标志之一。

②植物生长调节剂(催熟剂)。

5．乙烯的制备⑴乙烯的工业制法：石油的裂解⑵乙烯的实验室制法：①原理：②药品：无水酒精+浓硫酸（体积比1︰3）配制方法：将浓硫酸18mL 慢慢地沿着玻璃棒注入无水酒精中，并不断搅拌，使热量扩散。

浓硫酸的作用：催化、脱水。

③装置：液体与液体加热制取有机气体。

(同Cl 2、HCl；装置上的区别是温度计和碎瓷片)温度计的作用：测量混合液加热时的温度，使之迅速上升至170℃。

碎瓷片的作用：防止液体受热剧烈沸腾而冲出（暴沸）。

迅速升温至170℃目的：防止温度较慢时(140℃时会产生乙醚等气体杂质使乙烯不纯)。

CH 3CH 2OH＋HO－CH 2CH 3CH 3CH 2－O－CH 2CH 3＋H 2O高于170℃则会有：CH 3CH 2OH＋2H 2SO 42C＋2SO 2↑＋5H 2O C＋2H 2SO 4(浓)CO 2↑＋2SO 2↑＋2H 2O④收集：用排水法收集。

6．烯烃⑴概念：分子中有碳碳双键的一类链状烃。

⑵结构：乙烯是平面分子，但丙烯，丁烯等是立体结构。

分子通式：C n H 2n （n≥2）⑶化学性质：①氧化反应：CnH 2n＋3n/2O 2nCO 2＋nH 2O（注意完全燃烧生成等量的CO 2和H 2O。

）能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②加成反应：CH 3－CH=CH 2＋Br 2→CH 3－CHBr－CH 2Br CH 3－CH=CH 2＋H 2CH 3－CH 2－CH 3③聚合反应：nCH 3－CH=CH 2聚丙烯n CH 2＝CHCl 聚氯乙烯四．苯及苯的同系物1．苯的分子结构：分子式：C 6H 6，实验式：CH，结构简式及球棍模型：注意：①苯分子中碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。

②苯分子是平面分子，键角为120o，12个原子在同一平面。

③推测苯分子的化学性质应既有烷烃的通性又呈现出烯烃的某些通性。

2．苯的物理性质：无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水；沸点为80.5℃，熔点为5.5℃，较低温度时苯会凝结成无色晶体。

3．苯的化学性质：⑴氧化反应：2C 6H 6+15O 212CO 2+6H 2O现象：火焰明亮，有浓烟。

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑵取代反应①卤代反应注：A．苯只能与液溴发生取代，不能与溴水发生取代。

B．此取代反应需要使用铁粉或溴化铁作催化剂，实际上即使加入铁粉真正起催化作用的是溴化铁。

C．生成的溴苯为无色不溶于水的液体，比水重。

但实验中由于溴苯中混有溴而带有颜色。

D．分离提纯溴苯的方法：向反应混合物中加入NaOH 溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液。

E．解释苯溴代反应装置中长导管的作用：冷凝回流。

使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中。

②硝化反应：烃中的氢原子被硝基取代的反应。

⑶加成反应注：反应条件：镍作催化剂，温度180－250O 0C 之间。

总之：苯的化学性质为易取代、能加成、难氧化。

4．苯的用途：苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、燃料、香料等。

5．苯的同系物：含有一个苯环，取代基为烷基的烃。

⑴通式：C n H 2n-6(n≥6)不饱合度Ω=4⑵通性⑶苯的同系物的化学性质①燃烧氧化时，现象同苯的燃烧，火焰明亮，放出浓烟。

苯的同系物可被氧化剂如KMnO 4(H +)所氧化，不论侧链多长，只要与苯环相连碳原子上有氢原子均可被氧化为－COOH(羧基)。

但苯不能被氧化。

②硝化反应(2,4,6－三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，TNT，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药)的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（）对苯环之影响的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（）的影响（使的H 活性增大）6．化石燃料的组成与加工炼制组成加工炼制或用途天然气主要成分为CH 4气体燃料，也可用作制碳黑煤主要组成元素为C、H，含少量O、S、N 等；无机物和有机物组成的复杂混合物。