第九章第4讲醛羧酸酯

第4讲醛羧酸酯[考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。

2.认识不同类型化合物之间的转化关系。

3.了解常见的有机化学反应类型。

4.结合实际，了解某些有机化合物对环境和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

考点一醛、羧酸和酯的结构与性质1．醛(1)概念烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。

甲醛是最简单的醛。

饱和一元醛的通式为C n H2n O。

(2)甲醛、乙醛(3)醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。

(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

2．羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。

官能团为—COOH。

饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2。

(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构(3)羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。

②酯化反应CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H185 CH3CO18OC2H5＋H2O。

OH浓H2SO4△3．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。

可简写为RCOOR′，官能团为。

(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

(4)酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

深度思考1．你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格：利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。

如：CH 4――→Cl 2光CH 3Cl ――→水解CH 3OH氧化还原HCHO ――→氧化HCOOH21733答案 是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH 2原子团，完全符合同系物的定义。

3．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 (×) (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×) (3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(√) (4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等(×)(5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH 3可以电离出H ＋(×)(2011·福建理综，8C)4．(选修5P 63－3)有机物A 的分子式为C 3H 6O 2，它与NaOH 溶液共热蒸馏，得到含B 的蒸馏物。

将B 与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C 。

B 在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D ，D 与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀和E 生成。

写出下述变化的反应方程式。

(1)A ―→B (2)B ―→C (3)B ―→D (4)D ―→E 答案 (1)HCOOC 2H 5＋NaOH ――→△HCOONa ＋C 2H 5OH (2)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O (3)2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O题组一 正确理解醛、羧酸、酯的结构特点 1．下列物质不属于醛类的物质是()答案 B解析 本题考查的是醛的概念。

根据醛的定义可以判断出OCH 3COH 不属于醛类，而是酯类。

2．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH 反应的有( )①—OH ②—CH 3 ③—COOH ④ ⑤—CHOA ．2种B ．3种C ．4种D ．5种特别注意 HO —与—COOH 相连时为H 2CO 3。

解题方法 ①⎩⎪⎨⎪⎧②③④⑤②⎩⎪⎨⎪⎧③④⑤③⎩⎪⎨⎪⎧④⑤ ④—⑤组合后看物质是否存在。

答案 D解析 两两组合形成的化合物有10种，其中—OH 与—COOH 组合形成的H 2CO 3为无机物，不合题意。

只有(甲酸)、CH 3COOH、、OHC —COOH 5种有机物能与NaOH 反应。

3．某中性有机物C 8H 16O 2在稀硫酸作用下加热得到M 和N 两种物质，N 经氧化最终可得到M ，则该中性有机物的结构可能有( )A ．1种B ．2种C ．3种D ．4种审题指导 中性有机物C 8H 16O 2能水解，则该物质为酯，由信息知N 能氧化为M ，则N 为醇，M 为酸，且碳架结构相同，N 只能为伯醇。

答案 B解析中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。

由“N经氧化最终可得到M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有和两种。

题组二多官能团的识别与有机物性质的预测4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。

下列关于该有机物的说法正确的是(双选) ()A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C．1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应D．1 mol A最多与1 mol H2加成答案AC解析该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；该有机物中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 mol —CHO、1 mol，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，C正确；可与3 mol H2发生加成反应，D不正确。

5．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是()A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应答案 C解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。

6．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。

下列有关说法不正确的是()MA．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色B．B中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应C．1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol NaOHD．A、B、C各1 mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2答案 D解析由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH，则1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正确；M与A均属于高分子聚合物，1 mol A消耗n mol金属钠，放出气体的物质的量为n/2 mol，D错误。

题组三根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构7．有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。

C的结构可表示为(其中：—X、—Y均为官能团)。

请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为__________。

(2)官能团—X的名称为________，高聚物E的链节为________________________。

(3)A的结构简式为______________。

(4)反应⑤的化学方程式为______________________________________。

(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________。

Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序号)。

a．含有苯环b．含有羰基c．含有酚羟基答案(1)1-丙醇(2)羧基(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)(6)c解析E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2===CH—CH3，E为。

C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则C的结构简式只能是，则A的结构简式为。

(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1-丙醇。

(2)因为C只有7个碳原子，所以Y只能是—OH，X是—COOH。

(3)由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为HOHOCOOCH2CH2CH3HO。

(4)该反应是—COOH与HCO－3的反应，产物为CO2和H2O。

(5)不发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则含有—CHO。

(6)酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。

1．多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。

(注意：有些官能团性质会交叉。

例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。

2．官能团与反应类型考点二 烃的衍生物转化关系及应用深度思考写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。

答案 (1)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O(消去反应)题组一有机物的推断1．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A________，F__________，C__________。

(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。

(3)写出以下反应的化学方程式：A―→B：________________。

G―→H：________________。