药物化学期末复习提纲
药物化学复习大纲
药物化学教学大纲Medicinal Chemistry（供自考生使用）前言药物化学是一门以化学为基础来研究药物的专门学科。
其内容包括：发现与发明新药；合成化学药物；研究和改进药物合成工艺；阐明药物化学性质；研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律等。
它是药学领域中重要的带头学科。
药物化学的教学目的应该使学生能有效利用现有化学药物，在常用药物的结构、名称、性质、鉴别、制备、构效关系及新药研究的方法等各个方面获得系统的理论知识和必要的操作技能，从而能合理地调制配方，制备优质药剂，做好药品检验和保管工作，同时对药物研究和新药发展有一定的了解。
本课程需要有机化学、分析化学相关知识作基础；药物化学的知识为学生进一步学习天然药物化学、药理学、药物分析及药学专业课程打下基础。
本大纲与人民卫生出版社出版，郑虎主编的普通高等教育“十一五”国家级规划教材第五版《药物化学》配套使用，适用于自考生的教学。
大纲所列教学内容可通过课堂讲授、计算机多媒体、自学、讨论、实验、实习等方式进行教学。
划横线部分为要求学生重点掌握的内容，其他为一般熟悉和一般了解内容。
总学时为80学时。
绪论目的要求了解药物的通用名、化学名、商品名的含义和要求。
教学内容1、药物化学的定义。
2、药物化学的研究内容及任务。
3、药物化学发展史。
4、化学药物的命名。
中枢神经系统药物目的要求掌握异戊巴比妥的结构、性质、构效关系、合成和用途；盐酸吗啡的结构、性质和构效关系。
熟悉地西泮的结构、代谢和构效关系；苯妥英钠的结构、性质和用途。
了解镇静催眠药的结构类型；盐酸氯丙嗪的性质和构效关系；咖啡因的结构和性质。
教学内容1、镇静催眠药。
异戊巴比妥的结构、化学名、理化性质、合成、体内代谢及临床应用；巴比妥类药物构效关系；地西泮的结构、化学名、理化性质、体内代谢及应用；吩噻嗪药物的构效关系；酒石酸唑吡坦的结构及应用。
2、抗癫痫药。
苯妥英钠的结构、化学名、理化性质、体内代谢及应用；卡马西平、卤加比的结构及应用。
药物化学复习资料
药物化学复习资料 第一章 绪论 1、药物化学*：是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物 分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科。
2、药物*：通常是低相对分子质量（100~500）的化学制品，可与生物体内的大分子靶点 结合而产生相应的生物学效应。
具有预防、诊断、治疗、调节机体功能的作用。
3、药物化学的研究内容： Ø 研究药物的化学结构、制备原理、合成路线及物理化学特 性、稳定性 Ø 研究化学药物进入体内后的运行方式 Ø 研究化学药物与生物体相互作用的方式 Ø 研究化学药物的构效关系、构代、构毒关系 Ø 设计新的活性化合物分子 Ø 寻求和发现新药 4、药物化学的发展 P5 第二段 ★1878 年 Langly 提出受体(receptor)学说 第二章 化学结构与药理活性 2、药物分配系数：是它在生物相中的物质的量浓度与在水相中物质的量浓度之比， ，Corg 表示药物在生物非水相或正辛醇中的浓度，Cw 表示药物在水相的浓度激动剂相对,与受体结合后,但不能诱导产生生物活性变化的构象变化.而激动剂 是能够诱导受体构象变化而引起生物活性. 9、亲和力：药物-受体的亲和力：p 是药物对生物相和水相亲合力的度量.分配系数大,药物的脂溶性高,容易进入通过组 织和器官的膜进入到作用部位,分配系数小,水溶性高,容易被输运.药物的分配系数取决 过程分类 于它们的化学结构. 发生的过程 ★相关计算参照 P8-9 3、药效团是药物分子中的部分结构，他们具有特定的理化性质和空间结构，与受体活性 研究目的 位点直接作用并赋予药物预期的生物活性。
4、生物电子等排：是指电子结构相似的原子,游离基,基团和分子具有相似的理化性质。
生物电子等排所述及的基团或分子称为生物电子等排体，是具有相同或相反生理效应的 基团或分子。
5、生物电子等排体： 经典的电子等排体： 最外层电子数相等的原子、 离子或分子都可认为是电子等排体。
药物化学复习资料全文剖析
可编辑修改精选全文完整版药物化学一、选择题位氮原子上有烯丙基取代。
2.3.避光、密闭保存。
4.5.6.7.8.9.巴比妥类药物属于结构非特异性药物,10.11.13.14.物。
15.组胺受体主要有H1受体和H2受体两种亚型，H1H216.17.18.119.H1221.22.西咪替23.24.25.,阻断26.27.28.29.30.31.布洛芬有一对对映异构体,其S-异构体活性比R-32.33.他汀类药物主要抑制34.35.37.39.不能使肾上腺皮质激素的抗炎作用提高的方法是40.地塞米松的结构中不具有41.化学名为17β-羟基-雌甾-4-烯-3酮-42.43.44.45.β-内酰胺类抗菌药物包括青霉素类和头孢菌素类，青霉素类抗菌药物的母核是46.β-47.使细菌不能生长繁殖。
48.49.青霉素G57.58.60.磺胺甲噁61.63.64.65.加入氨制硝酸银试液作用,66.69.维生素B二、认结构和用途1.药名：地西泮主要临床用途：镇静催眠2.药名：苯巴比妥主要临床用途：镇静催眠3.药名：卡马西平主要临床用途：抗癫痫4.药名：盐酸氯胺酮主要临床用途：全麻药5.药名：苯妥英钠主要临床用途：抗癫痫6.药名：盐酸吗啡主要临床用途：镇痛7.药名：盐酸哌替啶主要临床用途：镇痛8.药名：盐酸普鲁卡因主要临床用途：局部麻醉9.药名：盐酸利多卡因主要临床用途：局部麻醉10.药名：硫酸阿托品主要临床用途：各种内脏绞痛及散瞳、有机磷农药中毒的解救11.药名：马来酸氯苯那敏主要临床用途:抗过敏12.药名：阿司匹林主要临床用途:解热镇痛、抗炎、抗血小板13.药名：对乙酰氨基酚主要临床用途：解热镇痛14.药名：布洛芬主要临床用途：解热镇痛抗炎15.药名：奥美拉唑主要临床用途：抗消化道溃疡16.药名：盐酸雷尼替丁主要临床用途：抗消化道溃疡17.药名：卡托普利主要临床用途：降血压18.药名：氯沙坦主要临床用途：降血压19.药名：硝苯地平主要临床用途：降血压20.药名：尼群地平主要临床用途：治疗冠心病及高血压21.药名：呋塞米主要临床用途：利尿22.药名：雌二醇主要临床用途：雌激素缺乏症23.药名：青霉素钠主要临床用途：革兰阳性菌所致各种感染24.药名：氨苄西林主要临床用途：抗菌25.药名：阿莫西林主要临床用途：敏感菌所致的细菌感染26.药名：氯霉素主要临床用途：抗菌27.药名：氟尿嘧啶主要临床用途:抗肿瘤28.药名：顺铂主要临床用途：抗肿瘤29.药名：维生素C主要临床用途：维生素C缺乏症三、简答题1．抗精神病药物主要有哪些结构类型？各举一例药物。
药物化学期末考试复习提纲
药物化学期末考试复习提纲一、熟练掌握以下专业术语的定义：1. Prodrug（p489）：前体药物，将药物分子经结构修饰后，使其在体外活性较小或无活性，进入体内后经酶或非酶作用，释放出原药物分子发挥作用，这种结构修饰后的药物称作前体药物，简称前药。
（p489）2. Soft drug：软药，体内有一定生物活性，容易代谢失活的药物，使药物在完成治疗作用后，按照预先规定的代谢途径和可以控制的速率分解、失活并排出体外，从而避免药物的蓄积毒性。
这类药物称为“软药”。
3. Lead compound（p484）：先导化合物，又称原型药，是指通过各种途径和方法得到的具有独特结构且具有一定生物活性的化合物。
4. Pharmacophoric conformation （p482）：药效构象，它是当药物分子与受体相互作用时，药物与受体互补结合时的构象，药效构象并不一定是药物的优势构象。
5. 抗代谢学说：所谓代谢拮抗就是根据相关联物质可能具有相反作用的理论，设计与生物体内基本代谢物的结构，有某种程度相似的化合物，使之与基本代谢物发生竞争性拮抗作用，或干扰基本代谢物被利用，或掺入生物大分子的合成中形成伪生物大分子导致“致死合成”，抑制或杀死病原微生物或使肿瘤细胞死亡。
6. Bioisosters（p488）：生物电子等排体, 具有相似的物理及化学性质的基团或分子会产生大致相似或相关的或相反的生物活性。
分子或基团的外电子层相似，或电子密度有相似分布，而且分子的形状或大小相似时，都可以认为是生物电子等排体。
7. Structurally specific drugs （p478）：结构特异性药物，药物的作用与体内特定受体或酶的相互作用有关。
其活性与化学结构的关系密切。
药物结构微小的变化则会导致生物活性的变化。
8. Structurally nonspecific drugs （p478）：结构非特异性药物，药理作用与化学结构类型的关系较少，主要受药物理化性质影响的药物。
药物化学复习提纲-(自动保存的)
一、填空题（5*2分=10分）1、巴比妥酸无催眠作用，当5位碳上的两个氢原子均被取代后，才具有镇静催眠作用。
2、吗啡结构中B/C环呈顺式，C/D环呈反式，C/E环呈顺式，环D为椅型构象，环C 呈半船式构象，镇痛活性与其分子构型密切相关。
3、根据局部麻醉药的特点，可将其化学结构概括为三部分，既包括亲脂性部分、中间部分和_亲水性部分_。
4、药物中的杂质主要来源有合成过程引入和贮存过程引入5、阿托品的水解产物是莨菪醇和莨菪酸。
6、非甾体抗炎药是抑制环氧化酶的活性，减少体内从花生四烯酸合成前列腺素和血栓素前体的一大类具有不同化学结构的药物，这些药物都具有解热、镇痛和抗炎的作用，其抗炎的作用的机制与甾类抗炎药如可的松不同。
7、左旋肾上腺素在pH 4以下的水溶液中能发生消旋化反应而使活性降低。
8、药物从进入人体到产生药效的过程，要经历药剂相、药代动力相、药效相三个重要相。
P5219、解热镇痛药按结构可分为水杨酸类，苯胺类，和吡唑酮类等。
10、去甲肾上腺素为 R构型，具有左旋性，结构上具有儿茶酚胺的结构11、拟胆碱药物的受体有 M1受体，M2受体， M3受体，N受体12、药物分子含有2个苯环，一般空间位阻较小的部位发生氧化代谢；若2个苯环取代基不同，则一般是电子云密度高的芳环易被氧化。
13、普鲁卡因作用时间较短的主要原因是_含有酯基，易水解分解。
14、先导化学物的发现和优化方法有很多，归纳起来可认为是从分子的多样性，分子的互补性和分子的相似性三方面考虑。
二、名词解释（5*4分=20分）1.*组合化学(combinatorial chemistry)：是一门将化学合成、组合理论、计算机辅助设计及机械手结合一体，并在短时间内将不同构建模块用巧妙构思，根据组合原理，系统反复连接，从而产生大批的分子多样性群体，形成化合物库，然后，运用组合原理，以巧妙的手段对库成分进行筛选优化，得到可能的有目标性能的化合物结构的科学。
药物化学复习重点
第二章中枢神经系统药物1 、镇静催眠药分类巴比妥类：异戊巴比妥。
苯二氮卓类：地西泮。
新型：酒石酸唑吡坦。
2 、巴比妥类理化性质①酸性②水解性③与金属离子反应：与铜盐作用，紫色络合物，含硫的巴比妥反应后显绿色。
硝酸银试液作用一价银盐可溶，二价银盐白色沉淀3 、巴比妥药物的构效关系：巴比妥酸无镇静催眠作用，当5 位的两个氢被取代后才呈现活性。
5位基团取代成不同的巴比妥类药物：①、作用强弱和快慢---- 药物的理化性质②、作用时间长短----药物的体内代谢速度苯二氮卓类结构对比4 、地西泮理化性质①水解性：酰胺结构，1 --- 2 间水解，烯胺结构，4 -5 间水解可逆性水解。
②与生物碱试剂显色，③具有叔胺的结构5 、抗癫痫药化学结构环内酰脲类：苯妥英钠。
二苯并氮卓类：卡马西平。
其它类：卤加比、6 、苯妥英钠理化性质①碱性②水解③鉴别反应:吡啶硫酸铜溶液作用生成蓝色络盐7 、卡马西平理化性质：稳定性，片剂在潮湿环境中保存时，药效降至原来的1/3 可能是由于生成二水合物使片剂硬化，导致溶解和吸收差所致，长时间光照，固体表面由白变橙黄8 、抗精神失常药①、吩噻嗪类盐酸氯丙嗪②噻吨类（硫杂蒽类）氯普噻吨③丁酰苯类氟哌啶醇④二苯丁基哌啶类五氟利多、匹莫齐特⑤二苯并氮杂卓类和二苯并氧氮卓类氯氮平⑥其它类9 、盐酸氯丙嗪理化性质①酸性②还原性③鉴别反应10 、噻吨类抗精神病药几何异构体：侧链与母核②位取代基同边者为Z 型（c i s-isomer ），反之为E 型（trans-isomer ），活性一般cis > trans11 、氟哌啶醇氟哌啶醇理化性质：①105 ℃干燥时，降解，产物可能是脱水产物。
②片剂处方中如有乳糖，可与乳糖中的杂质5- 羟甲基- 2 - 糠醛加成。
③遇强氧化剂加热，生成氟化氢12 、氯氮平非经典的抗精神病药物抗抑郁药按作用机制：①去甲肾上腺素重摄取抑制剂（三环类抗抑郁药）②单胺氧化酶抑制剂③选择性5- 羟色胺重摄取抑制剂④其它类。
药物化学复习提纲
药物化学复习提纲考试题型：1、填空题；2、单项选择；3、多项选择；4、合成化学反应；5、论述题；6、名词解释。
注：第一章至第四章，因本人没上课，整理的资料不全面，希望同学们自己看书。
注：化学名和化学结构请同学们参照书本进行整理。
以下是本人整理的资料，内容可能不全面，供同学们参考，请同学结合列出的重点进行复习。
P1 药物化学——是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科。
P8 药物的命名三种类型：1、通用名（国际非专有名）（INN）；2、化学名；3、商品名P13 中枢神经系统药物分类：代表药化学名化学式化学反应理化性质临床应用镇静催眠药异戊巴比妥5-乙基-5-（3-甲基丁基）-2，4，6（1H，3H，5H）-嘧啶三酮异戊巴比妥可与吡啶和硫酸铜溶液作用，生成紫蓝色络合物①本品为白色有光泽的结晶性粉末；无臭，味微苦，有引湿性；水溶液呈碱性反应。
地西泮1-甲基-5-苯基-7-氯-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮杂卓-2-酮（diazepam）本品的酸性水溶液不稳定，水解发生在1,2位或4,5位，亮放映平行进行，最终水解成2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮。
4,5位开主要用于失眠、抗焦虑、抗癫痫及其他神经官能症。
本品的二氮卓环上具有内酰胺及亚胺的结构，在酸性或碱性溶液中，受热易水解，生成2-甲氨基-5--氯-二苯甲酮和甘氨酸。
抗癫痫药苯妥英钠5，5-二苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐在水溶液中加入二氯化汞试液，可生成白色沉淀，在氨试液中不溶。
本溶液与咸加热，环状酰脲结构可以开环，分解产生二苯基脲基脲基乙酸，最后生成二苯基氨基乙酸治疗癫痫大发作和局限性发作的主要用药，对小发作无效。
卡马西平5H－二苯并[b，f] 氮杂卓-5-甲酰胺长时间光照，固体表面有白色变橙黄色，部分环化成二聚体和氧化成10,11-环氧化物。
需避光保存。
：①室温、干燥稳定②受潮片剂硬化，药效降低③光照引起聚合和氧化，避光保存（3）代谢10氧代衍生物是奥卡西平属于三环（二苯并氮杂卓类）抗癫痫药。
《药物化学》期末复习资料
《药物化学》期末复习资料名词解释：1.稳态血药浓度:以半衰期为给药间隔时间,连续恒量给药后,体内药量逐渐累积，给药 4-5 次后，血药浓度基本达到稳态水平。
2.药物:是指调节机体生理、生化和病理过程,用以预防、诊断、治疗疾病的物质。
3.药理学：是研究药物与机体之间相互作用及其规律的一门学科，包括药物效应动力学、药物代谢动力学两个方面。
4.首关消除：有些口服药物在经胃肠壁及肝脏时，会被此处的酶代谢失活，使其进入体循环的有效药量减少的现象。
5.肝肠循环：有的药经胆汁排泄再经肠黏膜上皮细胞吸收，由门静脉重新进入全身循环，这种在小肠、肝脏、胆汁间的循环称为肝肠循环。
6.治疗指数：药物的半数致死量 LD5o 与半数有效量 ED5o的比值。
7.处方药：必须凭执业医师或执业助理医师处方才可调配、购买和使用的药品。
8.非处方药：不需要凭医师处方即可自行判断购买和使用的药品9肾上腺素升压作用的翻转：预先给予a受体阻断药能阻断肾上腺素激动a受体的缩血管作用，保留激动β受体的血管舒张作用，使升压作用翻转为降压作用。
10.耐受性：机体对药物的敏感性降低，需增加剂量才能发挥原有药效。
11.反跳现象：长期大剂量使用某药物后突然停药，导致原有病情再现或加重。
12.二重感染：长期使用广谱抗菌药，使得敏感菌被抑制，不敏感菌大量繁殖，引发新的感染。
模块一1、在机体方面，影响药物作用的因素有哪些？P20年龄，性别，个体差异，病理状态，心理精神因素，遗传因素。
2、“三致”反应 P8致癌、致畸和致突变，合称三致反应。
3、药物的二重作用包括什么？P5预防作用治疗作用，不良反应。
模块二1、药品贮存条件中阴凉处、凉暗处、冷处、常温的条件 P28遮光：不透光的容器包装●阴凉处：不超过20°c●凉暗处：避光不超过20°c●冷处：2-10°c●常温：10-30°c。
2、批准文号的代表字母和数字各自的含义，批号的含义 P273、批准文号：化学药品使用字母H 中药使用字母Z 保健药品使用字母B 生物制品使用字母S 体外化学诊断试剂使用字母T 药用辅料使用字母F 进口分包装药品使用字母J4、批号含义：通常采用6~8位数字表示，前2位或4位数字代表生产年份，中间两位数字v代表月份，最后两位数字代表日期。
药物化学期末复习
药物化学期末复习Y药物：无论是天然药物、合成药物和基因工程药物，就其化学本质而言都是一些如C,HO,N,S等化学元素组成的化学品。
Y药物化学：是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科，是科学领域中重要的带头学科。
Y英文简写释义：INN国际非专有名；IUPAC国际纯粹和应用化学联合会；CADN中国药品通用名称。
K抗代谢原理：通过抑制DNA合成中所需要的叶酸、嘌呤、嘧啶及嘧啶核苷途径，从而抑制肿瘤细胞的生存和复制所必须的代谢途径，导致肿瘤细胞死亡。
F反义核苷酸：是一种有高度选择性和低毒性的基因药物，一般为寡核苷酸类化合物。
T特异性结构药物：大多数药物通过与受体和酶的相互作用而发挥药理作用，药物结构上细微的改变将会影响药效，这种药物称为结构特异性药物。
S生物电子等排体：是具有相似分子形状和体积、相似的电荷分布，并由此表现出相似的物理性质，对同一靶标产生相似或拮抗的生物活性的分子或基团。
Q前药：即前体药物，是指药物经过化学结构修饰后得到的在体外无活性或活性较小、在体内经过酶或非酶的转化释放出活性药物而发挥药效的化合物。
S SAR：药物活性与化学机构之间的关系。
X先导化合物：简称先导物，是通过各种途径得到的既有一定生物活性的化合物。
D定量构效关系常用参数：疏水性参数，电性参数，立体参数，指示变量。
S什么是特异性结构药物和非特异性结构药物：①大多数药物通过与受体和酶的相互作用而发挥药理作用，药物结构上细微的改变将会影响药效，这种药物称为特异性结构药物。
②结构上微笑的改变不改变生物活性的药物称为结构非特异性药物。
S什么是药物作用的生物靶点，主要有哪些：广义的受体是指所有的生物大分子，如：激素和神经递质的受体、酶、其他蛋白质和核酸。
Y以巴比妥类药物为例，阐明药物作用强弱和起效快慢与药物的理化性质，以及药物体内代谢与作用时间长短之间的关系：巴比妥本身无活性，只有当5位次甲基上的两个氢原子被烃基取代后才呈现活性。
药物化学期末考试重点
名词解释1生物电子等排体：一些原子或基团因外围电子数目相同或排列相似,而产生相似或拮抗的生物活性，并具有相似物理或化学性质的分子或基团。
例：将对氨基苯甲酸分子中的-COOH替换为-SO2NH基，得到的磺胺类药物可以与对氨基苯甲酸争夺二氢叶酸合成酶，抑制了细菌的代谢过程，-COOH与-SO2NH称为生物电子等排体。
前药：一类在体外无活性或活性较小，在体内经酶或非酶作用，释放出活性物质而产生药理作用的化合物。
例：非甾体抗炎药舒林酸就是典型的生物前体药物，舒林酸本身没有活性，在体内还原酶的作用下，由亚砜转化为硫化物形式产生抗炎活性。
软药：一类本身具有生物活性的药物，在体内起作用后，经人们认为设计的可预料的和可控制的代谢途径，生成无毒和无药理活性代谢产物。
例：醋酸氢化的可的松是肾上腺皮质激素，局部用药时，在3位酮基上引入3-螺四氢噻唑甲酸丁酯，是无活性的前药型软药。
使大部分药物集中结合在局部的炎症皮肤里，持续缓慢释放活性成分，使活性和毒性得到分离。
硬药：拼合原理：将两个作用类型相同的药物，或同一药物的两个分子拼合在一起，产生更强的作用，或降低毒副作用，或或改善药代动力学性质。
例：扑炎痛是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。
定量构效关系：是指选择一定的数学模式，应用药物分子的物理化学参数，结构参数，拓扑参数表示分子的结构特征，对药物分子的化学结构与其生物活性间的关系进行定量分析，找出结构与活性间的量变规律，或得到构效关系的数学方程，并根据信息进一步对药物的化学结构进行优化。
例：喹诺酮抗菌药物的基本母核为喹啉羧酸，以此结构出发合成71个同源物，进行构效关系的研究。
组合化学：烷化剂：抗代谢物：药物代谢：I相代谢：先导化合物：孪药：问答题1先导化合物的概念及发现途径。
概念:先导化合物简称先导物,又称原型物.其定义是:通过各种途径得到的具有一定生理活性的化学物质. 发现途径1)从天然产物化学成分中发现先导物1.植物来源 2.微生物来源3.动物来源4.海洋生物来源2)通过分子生物学途径返现先导物3)通过随机机遇发现先导化合物4)从代谢产物中发现先导化合物5)从临床药物的副作用或者老药新用途中发现新药6)从药物合成的中间体中发现先导化合物7)通过计算机辅助药物筛选寻找先导化合物8)通过其他方法发现先导化合物1.组合化学2.反义寡核苷酸3.综合技术平台2下列概念及举例。
药物化学复习资料(精华版)
一、常用药物的作用、分类、靶点与结构。
(1) 镇静催眠及抗癫痫药、抗精神失常药：酰脲类、苯二氮卓类、三环类、丁酰苯类；1、硝西泮分类：苯二氮卓类、镇静催眠及抗癫痫药；课本page:292、地西泮分类：苯二氮卓类、镇静催眠及抗癫痫药；page:303、苯妥因分类：酰脲类、抗癫痫药、适用于全身强直阵挛性发作page:274、丙戊酸钠抑制GABA的降解，促进其合成。
主要用于癫痫大发作、肌痉挛性发作、失神发作、个性小发作page:435、艾司唑仑分类：苯二氮卓类、主要用于镇静催眠及抗癫痫page:306、卡马西平分类：三环类、广谱抗癫痫药、主要用于苯妥因钠难以控制的大发作，复杂局部发作、其他全身发作page:39(2) 抗精神失常药：7、氟哌啶醇丁酰苯类、抗精神失常药page:418、氟奋乃静三环类、抗精神失常药page:329、氯普噻吨镇静催眠抗抑郁、抗精神失常药page:3510、氟西汀抗精神失常药（3）镇痛药：混合激动－拮抗剂是发展的方向，即κ受体激动剂及μ受体拮抗剂，他用作镇痛药时一般成瘾性小，如喷他佐辛为κ受体激动剂及μ受体弱拮抗剂。
μ受体镇痛活性最强，成瘾性也最强δ受体成瘾性小，镇痛作用也不明显，（该章药物作用特点主要回答有镇痛作用强弱和有无成瘾性。
吗啡的性质：具有酸碱两性，3 位弱酸性的酚羟基，17 位碱性N-甲基叔胺纳洛酮的作用特点：阿片μ受体拮抗剂，用于吗啡中毒解救合成镇痛药分类：苯基哌啶类、吗啡烃类、吗啡喃类、苯吗喃类、氨基酮类11、哌替啶 u型受体激动剂page:6712、美沙酮氨基酮类page:6913、喷他佐辛苯吗喃类作用于κ受体亚型page:67（4）心血管系统药：14、米力农选择性磷酸二酯酶Ⅲ抑制剂作用靶点：心肌细胞的磷酸二酯酶同工酶Ⅲ主要应用：正性肌力（心肌收缩)和血管扩张作用page:12315、氨氯地平钙离子通道阻滞剂作用靶点：外周血管和冠脉主要应用：作为高血压和稳定性心绞痛的一线药page:12516、胍乙啶 page:134作用靶点：中枢和外周的肾上腺素能神经的末梢部位主要作用：用于中度和重度舒张血压的高血压等17、美托洛尔选择性β受体阻滞剂β受体18、作用靶点：1主要应用：用于治疗高血压心律不齐，心绞痛等page:13819、依那普利 ACEI前体药作用靶点：血管紧张素转化酶ACE主要应用：用于高血压page:14220、氯沙坦 AT拮抗剂AT受体）作用靶点：血管紧张素转化酶（1主要作用：降压page:14521、洛伐他汀 HMG-CoA还原酶抑制剂作用靶点：HMG-CoA还原酶（合成胆固醇的限速酶）主要作用：降低血脂page:15022、普罗布考结构：作用靶点：脂蛋白酯酶主要应用：用于治疗高胆固醇page:120（5）抗生素：分类：1，β-内酰胺类；2，四环素类； 3，氨基糖苷类；4，大环内酯类； 5，氯霉素类β-内酰胺类抗生素分为青霉素类、头孢菌素类、非经典的β-内酰胺类（主要机理：抑制细胞壁的合成）。
药物化学（复习内容整理定稿）
药物化学（复习内容整理定稿）药物化学复习内容药名主要临床⽤途1．阿司匹林或⼄酰⽔杨酸解热、消炎、镇痛盐酸苯海拉明抗过敏2．3. 吡拉西坦或脑复康中枢兴奋药或促智4.异丙肾上腺素抗哮喘或抗休克或⼼搏骤停 5.盐酸氯胺酮全⿇药6．卡马西平或酰胺咪嗪抗癫痫7. 盐酸美沙酮镇痛或戒毒8.布洛芬或异丁苯丙酸消炎镇痛9． HOCH 2 CH 2 CH 2COONa羟丁酸钠静脉⿇醉CHOCH 2CH 2N(CH 3)2HClN 2CONH 2O COOHOCOCH 3C H C H 2 N H C H ( C H 3 ) 2O HH OH ON H C H 3 OC l ·HCl NCONH2CCCH 2CH 3CH 2CH CH 3O NCH 3CH 3CH 3CH10．盐酸多巴胺抗休克药名主要临床⽤途11．青霉素或苄青霉素抗⽣素12．氟康唑抗真菌13.维⽣素C 或抗坏⾎酸⽔溶性维⽣素雌⼆醇卵巢功能不全或雌激素不⾜引起的各种症状。
14.15.阿昔洛韦或⽆环鸟苷抗病毒 16.氯霉素抗⽣素.氢溴酸⼭莨菪碱镇静药或抗晕动、震颤⿇痹 17 HO HOCH 2CH 2NH 2HClOHHO C C CH 2OHH NHCOCHCl 2O 2N CH 2 3 3N N N C H 2 O H C C H 2N N NF F OO H O O H H C O HH C H 2 O H H N N NNO C H 2 O C H 2 C H 2 OH H 2 N NC H 3 O OH OH B r18.黄体酮或孕酮先兆性、习惯性流产和⽉经不调19．硝酸异⼭梨酯抗⼼绞痛20．卡铂或碳铂抗肿瘤21. 诺氟沙星合成抗菌药 22．硝苯地平降压或抗⼼绞痛23. 环磷酰胺抗肿瘤24. 氯贝丁酯25. 盐酸普鲁卡因局部⿇醉OCH 3OO OO 2NO H H 2PtH 3N H 3N OCOC OH N NN OC 2 H 5C O O H F N C H 3 O O C C O O C H 3 C H 3 H 3 C N O 2 H ONH P ON ClCH 2CH 2ClCH 2CH H 2O Cl O C CH3CH 3COOC 2H 5COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2·HCl H 2N27. 利多卡因局部⿇醉或治疗⼼律失常28. 氯丙嗪抗精神分裂症或躁狂症29. 4-氨基-N-（5-甲基-3-异噁唑基）苯磺酰胺磺胺甲噁唑或磺胺甲基异噁唑或新诺明主要临床⽤途：抗菌30.4-吡啶甲酰肼异烟肼或雷⽶封主要临床⽤途：抗结核病31.α-甲基-6-甲氧基-2-萘⼄酸萘普⽣消炎镇痛32.2-丙基戊酸钠丙戊酸钠或地巴京抗癫痫33.2-（4-异丁基苯基）丙酸布洛芬HO- -NHCOCH 3 NHCOCH 2N(C 2H 5)2CH 3CH 3HCl H 2O SNC H 2 C H 2 C H 2 N C l C H 3C H 3 CH 3 N CH 3O OCH 3SO 2NH H 2N ??°·?àDá f H 2N SO 2NH O N CH 3°·?× ?òNCONHNH 2CH 3O -CH-COOH CH 3CHCOONaCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH34.1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸⼄酯盐酸盐盐酸哌替啶35.5-氟-2，4（1H，3H）-嘧啶⼆酮 5-氟尿嘧啶36.雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β-⼆醇雌⼆醇37.4-（2-氨基⼄基）-1，2-苯⼆酚盐酸盐盐酸肾上腺素38.N-（4-羟基苯基）⼄酰胺对⼄酰氨基酚⼆、选择题:1.下列利尿药中,(螺内酯)具有甾体结构.2.下列药物中,(⿇黄碱)不易被空⽓氧化.3.芬太尼为强效镇痛药,临床常⽤其(枸橼酸盐).4.下列下药物中,(氯胺酮)为静脉⿇醉药.6.下列药物中,(奥沙西泮)是地西泮在体内的活性代物.7.下列药物中,(硫酸沙丁胺醇)可发⽣重氮化-偶合反应.8.下列利尿药中,(螺内酯)为缓慢⽽持久的利尿药物.9.吡拉西坦的主要临床⽤途为(改善脑功能). 10.下列药物中,(盐酸吗啡)以左旋体供药⽤.11.下列药物中,(维⽣素E)为脂溶性维⽣素.12.甲氧苄啶为⼆(氢叶酸还原酶抑制剂).13.下列药物中,(维⽣素K3)主要⽤于凝⾎酶原过低症、新⽣⼉出⾎症的防治.14.(利巴韦林)临床主要作⽤抗病毒药 .15.下列药物中,(洛莫司汀)不是抗代谢抗肿瘤药物.16.下列药物中,(盐酸克仑特罗)不具有⼉茶酚结构.17.下列药物中,(地塞⽶松)与碱性酒⽯酸铜共热,⽣成氧化亚铜的橙红⾊沉淀.18.下列药物中,(氟康唑)主要⽤作抗真菌药.19.氨基糖甙类抗⽣素产⽣耐药性的主要原因是由于细菌产⽣了钝化酶.这些钝化酶中不包括(β-内酰胺酶).21.盐酸普鲁卡因是通过对(可卡因)的结构进⾏简化⽽得到的.22.喷他佐⾟的临床⽤途是(镇痛).23.解热镇痛药按化学结构分类不包括(吩噻嗪类).24.(卡马西平)的主要临床⽤途为抗癫痫.25.普萘洛尔为(β受体拮抗剂).26.晕海宁是由(苯海拉明和8-氯茶碱)两种药物所组成.27.⾟伐他汀临床主要⽤途(降⾎脂药).28.盐酸雷尼替丁的结构中含有(呋喃环).29.下列药物中,克伦特罗为(β2受体激动剂).30.奥美拉唑为(质⼦泵抑制剂).31.抗过敏药马来酸氯苯那敏属于(丙胺类)H1受体拮抗剂.32.阿齐霉素为(⼤环内酯类)抗⽣素.33.下列药物中,(可待因)不是环氧合酶抑制剂.34.维⽣素B1的主要临床⽤途为(防治脚⽓病及消化不良)等.35.下列药物中,(氯霉素)含有两个⼿性碳原⼦.36.⽶⾮司酮为(抗孕激素).37.地西泮临床不⽤作(抗抑郁药).38.不属于芳⾹氮芥的抗肿瘤药物是(环磷酰胺).39.⼆(氢吡啶类)是⽬前临床上应⽤最⼴泛、作⽤最强的⼀类钙拮抗剂.40.(烷化剂)类抗肿瘤药物按化学结构不包括喹啉羧酸类.41.芬太尼为强效镇痛药,临床常⽤其(枸橼酸盐).43.下列药物中,(地塞⽶松)与碱性酒⽯酸铜共热,⽣成氧化亚铜的橙红⾊沉淀.44.氨基糖甙类抗⽣素产⽣耐药性的主要原因是由于细菌产⽣了钝化酶.这些钝化酶中不包括(β-内酰胺酶).45.下列药物中,(氯丙嗪)不具有酸性.46.喷他佐⾟的临床⽤途是(镇痛).47.普萘洛尔为(β受体拮抗剂).48.⽶⾮司酮为(抗孕激素).三、填充题1.硝酸⽢油临床⽤作抗⼼绞痛 ,化学式是。
药物化学期末复习提纲
巡夜孤狼A 药物化学-1-镇静催眠药和抗癫痫药镇静催眠药和抗癫痫药结构类型【性状）白E 荒品件珂耒+在宁气中橹走 思于己馬*兀S5,堆沼于玳 肚愍件一成钙就藩干水件汗IT 用药苯巴比妥钠.但不言TRfi 忤苟物配伍. 【件用J 第一代催艰药，执攧痫药*t 畦狀1白昱或类自隹结射恺虻未*无真「味微普 在丙皿或氯仿中易竜, 在水中兀学不漕” -p. l30-l54 C r 【柞用1换畔嚨眠基・L 性找,白邑或类白色结罷性杞敲；几乎无臬一在乙酥竈肪戒禹厮申嶽帶. 在水中几孚不落：呻 KB-2C2C 丈井幫h『特自】詹性讯*ftltffl 小：3应是于性菠.石礎棹酒性愛旁：【炸阳】对篇專，案犠、尖眠期有蚊*还能桎制摘狗的大址作ffisn.「強林）且色童英白徉综品件牯末I 无乩滋康苦 SKHUEfi 仿中圖溶. 在己離乙醃疏己砖中鬪常.底水中就不思RP. 229-232 C- 【特点】1山恆井入的= i^if,博世會静定惟集西、增加了药福与受怵的 亲和力，增强了药物生连活性= tftffi ） H»^H£R Ai0k 惊际作用.苯二氮卓类药物构效关系-卄苯二氨卓类翎賊覺休激功剂咪畔井哦咗类 佐匹克瞪——港石淞畔毗旦IA静催駆药和抗惊験场A 环被其他苦环取代*仍 有较好的活性。
（1. 2位捋入三軌吱，可提嵌檯定性6、8、g 住引入哌电 ______________________子巡夜孤狼A3位引入手性C,分子构象更 稳定（右进〉左璇）,对受 体壊和力増强0.药物化学-2-阐述计、5位引人恶嗖环增強穗定性°T 引入体积小的吸电子 基，活性增怪。
r 国比妥冀苯二氯卓类A 环7位上有吸电1、镇静作用的强度和起效快慢，与药物的理化性质有关。
【酸性解离常数】巴比妥酸和5位取代的巴比妥类有较强的酸性，在生理7.4几乎全都电离成离子状态，不易透过血脑屏障，无镇静催眠作用；5,5-二取代的巴比妥类，酸性减弱，生理条件下不易电离，易进入脑中发挥作用，显效快，作用强。
东华大学药物化学复习提纲
药物化学复习提纲（全部背会保你95+）1．巴比妥类药物的结构特征是具有5,-二取代基的环丙酰脲。
取代基的不同构成了作用强弱，起效时间快慢和作用时间持续长短不同的巴比妥类的催眠镇静药，本类药物具有共同的结构特征，但属于非特异性药物，药物的作用主要与理化性质相关。
2．非特异性药物：药物发生药效主要取决于药物的理化性质（脂溶性，水溶性与化合物的参数无重要关系）3．普罗加比是Y-氨基丁酰胺的前药，二苯甲叉基为载体部分，制成前体药物可使药物的亲脂性增加，便于药物透过血脑屏障在中枢神经发挥作用。
同时也是GABA（Y-氨基丁酸）受体激动剂，在体内代谢生成Y-氨基丁酰胺及苯二甲酮衍生物和PGA，均有抗癫痫活性。
4．抗精神病药分类：1、吩噻嗪类（盐酸氯丙嗪）2、噻旽类（氟哌噻旽）3、二苯氮卓类（氯氮平）4、丁酰苯类（氟哌啶醇）5、苯甲酰胺类（舒必利）5．吩噻嗪母环易被氧化，氯丙嗪注射液中加入（对氢醌）、连二亚硫酸、亚硫酸氢钠或维生素C等抗氧化剂。
部分患者用药后在强烈日光下发生严重的光化毒反应（需避免日光）。
6．抗抑郁药按作用机制分类：1、去甲肾上腺素重摄取抑制剂（三苯环抗抑郁药：盐酸丙咪嗪）2、单胺氧化酶抑制剂（使用很少）3、选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（盐酸氟西汀）7．镇痛药结构特征：1、分子中具有一个平坦的芳环结构；2、有一个碱性中心，能在生理PH下大部分电离为阳离子，碱性中心和平坦芳环结构再同一平面；3、含有哌啶或类似哌啶的空间结构，而羟基部分在立体构型中应突出的平面前方。
8．吗啡在酸性溶液中加热，可脱水并进行分子重排，生成阿扑吗啡（催吐剂）。
酸性条件下较稳定，碱性条件下易被氧化成双吗啡或叫N-氧化吗啡。
吗啡的14位上接上羟基，17位N上甲基换成烯丙基得纳洛酮，作为吗啡类药物中毒的解毒剂9．半合成镇痛药：1、苯基哌啶类(盐酸哌替啶)、2、开链类（盐酸美沙酮（其中左旋镇痛活性大于右旋制成盐酸盐是增加稳定性））、3、苯吗喃类（喷他佐辛）。
药物化学(尤启东第二版)期末复习提纲
镇静催眠药和抗癫痫药镇静催眠药和抗癫痫药结构类型苯二氮卓类药物构效关系阐述1、镇静作用的强度和起效快慢，与药物的理化性质有关。
【酸性解离常数pKa】巴比妥酸和5位取代的巴比妥类有较强的酸性，在生理pH=7.4几乎全都电离成离子状态，不易透过血脑屏障，无镇静催眠作用；5,5-二取代的巴比妥类，酸性减弱，生理pH条件下不易电离，易进入脑中发挥作用，显效快，作用强。
【脂水分配系数】5位无取代基时，分子有一定极性，亲脂性强，不易透过血脑屏障，无镇静催眠作用；5位取代基碳原子总数在7-8之间作用最强，若亲脂性过强，作用下降甚至出现惊厥。
药物有最适当的的脂溶性，有利于药物透过细胞膜和血脑屏障，起效快，作用强。
2、作用时间的长短与体内的代谢过程有关。
巴比妥类药物在肝脏进行代谢，最主要的代谢方式是5位取代基被CYP450酶催化氧化，氧化产物均比原药的脂溶性下降而失活。
当5位取代基是芳烃或饱和烷烃时，因其不易氧化而作用时间长；当5位取代基是支链烷烃或不饱和烃时，氧化代谢较易发生而作用时间短。
苯巴比妥的合成精神神经疾病治疗药精神神经疾病治疗药物结构类型吩噻嗪类药物构效关系盐酸氯丙嗪的合成镇痛药镇痛药药物结构类型吗啡类药物构效关系盐酸哌替啶的合成局部麻醉药局部麻醉药结构类型局部麻醉药构效关系盐酸普鲁卡因的合成组胺受体拮抗剂及抗过敏和抗溃疡药抗组胺药结构类型组胺H1受体拮抗剂的构效关系组胺H2受体拮抗剂的构效关系合成抗菌药合成抗菌药结构类型磺胺类药物的构效关系喹诺酮类药物的构效关系唑类抗真菌药物的构效关系环丙沙星的合成抗生素抗生素的结构类型红霉素类药物的结构改造抗肿瘤药物抗肿瘤药物的结构类型烷化剂的作用机理①脂肪氮芥的氮原子碱性比较强，在游离状态和生理pH(7.4)时，易和β位的氯原子作用生成高度活泼的亚乙基亚胺离子，为亲电性的强烷化剂，极易与细胞成分的亲核中心发生烷基化反应。
脂肪氮芥的烷基化历程是双分子亲核取代反应（S N2），反应速率取决于烷化剂和亲核中心的浓度。
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镇静催眠药和抗癫痫药
镇静催眠药和抗癫痫药结构类型
苯二氮卓类药物构效关系
药物化学 -2- 阐述
苯巴比妥的合成
1、镇静作用的强度和起效快慢，与药物的理化性质有关。
【酸性解离常数pKa 】
巴比妥酸和5位取代的巴比妥类有较强的酸性，在生理pH=7.4几乎全都电离成离子状态，不易透过血脑屏障，无镇静催眠作用；5,5-二取代的巴比妥类，酸性减弱，生理pH 条件下不易电离，易进入脑中发挥作用，显效快，作用强。
【脂水分配系数】
5位无取代基时，分子有一定极性，亲脂性强，不易透过血脑屏障，无镇静催眠作用；5位取代基碳原子总数在7-8之间作用最强，若亲脂性过强，作用下降甚至出现惊厥。
药物有最适当的的脂溶性，有利于药物透过细胞膜和血脑屏障，起效快，作用强。
2、作用时间的长短与体内的代谢过程有关。
巴比妥类药物在肝脏进行代谢，最主要的代谢方式是5位取代基被CYP450酶催化氧化，氧化产物均比原药的脂溶性下降而失活。
当5位取代基是芳烃或饱和烷烃时，因其不易氧化而作用时间长；当5位取代基是支链烷烃或不饱和烃时，氧化代谢较易发生而作用时间短。
精神神经疾病治疗药
精神神经疾病治疗药物结构类型
吩噻嗪类药物构效关系
盐酸氯丙嗪的合成
药物化学 -5-
镇痛药
镇痛药药物结构类型
药物化学 -6- 吗啡类药物构效关系
盐酸哌替啶的合成
药物化学 -7-
局部麻醉药
局部麻醉药结构类型
局部麻醉药构效关系
药物化学 -8- 盐酸普鲁卡因的合成
组胺受体拮抗剂及抗过敏和抗溃疡药抗组胺药结构类型
组胺H1受体拮抗剂的构效关系药物化学 -9- 药物化学 -10-
组胺H2受体拮抗剂的构效关系
药物化学-11-
合成抗菌药
合成抗菌药结构类型
药物化学-12- 磺胺类药物的构效关系
喹诺酮类药物的构效关系
药物化学-13- 唑类抗真菌药物的构效关系
环丙沙星的合成
药物化学-15-
抗生素
抗生素的结构类型
药物化学-16- 头孢菌素的构效关系
药物化学-17- 青霉素的构效关系
红霉素类药物的结构改造
药物化学-18-
抗肿瘤药物
抗肿瘤药物的结构类型
药物化学-19-
烷化剂的作用机理
①脂肪氮芥的氮原子碱性比较强，在游离状态和生理pH(7.4)时，易和β位的氯原子作用生成高度活泼的亚乙基亚胺离子，为亲电性的强烷化剂，极易与细胞成分的亲核中心发生烷基化反应。
脂肪氮芥的烷基化历程是双分子亲核取代反应（S N2），反应速率取决于烷化剂和亲核中心的浓度。
②芳香氮芥由于氮原子的孤对电子和苯环产生共轭作用，减弱了氮原子的碱性，其作用机制也发生了改变，失去氯原子生成碳正离子中间体，再与亲核中心作用。
其烷化历程一般是单分子亲核取代（S N1）,反应速度取决于烷化剂的浓度。
环磷酰胺的合成及选择性烷化作用机理
药物化学-20-
非甾体抗炎药
非甾体抗炎药的结构类型
药物化学-21- 芳基乙酸类非甾体抗炎药的构效关系
芳基丙酸类非甾体抗炎药的构效关系
药物化学-22- 布洛芬的合成
药物化学-23-
维生素
维生素的类型
药物化学-24-
作用于肾上腺能受体的药物
作用于肾上腺能受体药物的结构类型
药物化学-25- 肾上腺素的生物合成
硫酸沙丁胺醇的合成
盐酸普萘洛尔的合成
药物化学-26-
抗高血压药
抗高血压药的结构类
型
药物化学-27- 硝苯地平的合成
硝苯地平的构效关系
药物化学-28-
心脏疾病药物
心脏疾病药物的构效关系
甾体激素药物的结构类型甾体激素药物
药物化学-29-
药物化学-30-
综述题
组胺H1受体拮抗剂和抗过敏药的发展过程
第一代抗组胺药，按化学结构可分为乙二胺类、氨烷基醚类、丙胺类和三环类，代表药物有马来酸氯苯那敏和盐酸赛庚啶。
经典H1受体拮抗剂均含脂溶性较强的基团，易于通过血脑屏障而进入中枢，产生中枢抑制和镇静作用，而且专一性不强，多数药物作用时间短，使临床应用受到限制。
20世纪80年代开发生产的第二代抗组胺药具有H1受体选择性高，无镇静作用等特点，称为分非镇静性抗过敏药。
代表药物有阿伐斯汀和西替利嗪，它们通过引入亲水性基团，和增加其氢键的键合能力，使药物难以通过血脑屏障而克服中枢镇静副作用。
但仍有一些不良反应，还有一定程度的嗜睡，并伴有明显的心脏毒性。
第三代H1受体的拮抗剂的特点是：对H1受体选择性更高，无镇静作用，同时具有抗过敏介质的作用，无肝脏首过效用。
代表药物有地氯雷他定和左西替利嗪等，它们更安全有效，治疗过敏性疾病疗效更好。