炔烃命名法-PPT课件
乙炔炔烃PPT课件1(第二课时) 人教版
学贵有法
乙炔的分子组成 乙炔的化学性质 乙炔的分子结构
思想: 结构
决定 体现
性质
方法: 类 比
手段: 实 验
2019/3/27
学贵有疑
探究一
实验室若需制备较多量的乙炔,如何从 装置上改进?
2019/3/27
探究二
1、若要控制乙炔产生的速率,如何从 装置上改进?
2019/3/27
探究二
2、若要控制乙炔产生的速率,如何从 试剂上改进?
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【 5】
1 .下列描述 CH3-CH==CH-C C-CF3 分子结 构的叙述中,正确的是[ BC ]。 A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
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2.下列物质中,碳元素的质量分数最大 的[ C ] A.乙烷 B.乙烯 C.乙炔
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图中每一字母代表一种反应物或生成物: 已知: C是气态烃,其密度在同温同压下是氢气的13倍, B是悬浊液。E是漂白粉的有效成分。试写出下列字母代 表的物质的化学式:
3
D
H 2O E
»
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炔烃的结构与命名
CNa
n-C4H9Br
HC
CCH2CH2CH2CH3 89%
HC
CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CNa
CCH2CH2CH3
60~66%
二、从偕二卤以及邻二卤经脱卤化氢合成
1、从偕二卤脱卤化氢合成
X C X H C H KOH / ROH X C C H KNH2
C C
PCl5 苯/吡啶 RCOR1
3-甲基-1-戊炔
4-甲基-2-戊炔
5-甲基-3-庚炔
同时含有三键、双键的化合物的命名:
(1)、选择含有三键和双键的最长碳链为主链,称为烯炔; ( 2 )、主链的编号遵循主链中双键、三键位次最低系列原则;
(3)、通常使双键具有最小的位次。
CH3CH=CHC≡CH
3-戊烯-1-炔
CH2=CHC≡CCH3
二、碳原子的SP杂化和三键的形成
激发 2p 2s 2s 2p sp
杂化 p
py
pz sp
sp
180°
两个 sp 的空间分布
三键碳原子的轨道分布图
H
C
H
乙炔的电子云
三、C≡C C=C C-C 的比较 碳的杂化 C≡C SP C=C SP2 C-C SP3 夹角 键能(KJ/mol) 键长(Å) 1800 837 1.20 1200 611 1.34 109.50 346 1.54
X C X
X
X2 = Cl2,Br2
反应的立体化学是反式加成。
Br2/Et2O -20℃ CH3C≡CCH3 Br2/Et2O 25℃
Br CH3
C C BrBr
CH3 Br
CH3-C-C-CH3 Br Br
炔烃
H
C
C
H
两个相互垂直的2p轨道,其 对称轴两两相互平行,进行 侧面交盖, 形成两个π键。
在乙炔分子中,两个π键的π电子 云分布在C-Cσ键的四周,呈圆柱形。 碳碳双键不能自由旋转,π电子云具有 较大的流动性,易于发生极化。
乙炔分子比例模型
乙炔分子的结构
乙炔π键的电子云分布
炔烃的同分异构
C5H8:
CH3CH2CH2C CH CH3CHC CH CH3CH2C CCH3
1–戊炔
3 –甲基–1–丁炔
CH3
2–戊炔
构造异构
碳架异构 官能团位次异构
炔烃的命名
(1) 衍生命名法 • 以乙炔为母体
• 将其它烯烃分别看作乙炔的衍生物
• 取代基名称按“次序规则”,放在母体名
称之前。
CH3CH2C CCH3
H2O / CH2=CHCH2C≡ CH HgSO4/H2SO4 H2O / H2SO4 O CH2=CHCH2C-CH3
CH3CHCH2C≡CH OH
亲核加成反应
与烯烃相比,炔烃不容易进行亲电加成
反应,但炔烃容易与含活泼氢的试剂进行亲 核加成反应。
δ δ δ H C C R + Nu δ E
E
H C C R Nu
Markovnikov规则:
当不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原 子加在烃基取代较少的不饱和碳上,卤原 子加在烃基取代较多的碳原子上。
HCI
H3C C C CH3
CI HCI H3C C C H CH3
CI CH3CH2C CH3 CI
反应活性:HI > HBr > HCl
乙炔加HCl需要有催化剂才能顺利反 应,是合成氯乙烯的工业方法:
有机化学-炔烃
b.London 5/22/1912 d.IN,US 12/20/2004
“For their development of use of boron and phosphorus-containing compounds,respectively, into important reagents in organic synthesis"
1500oC HC CH + 3H2
3) CH4 + O2 1500oC HC CH + CO + H2O
2. 由烯烃制备:
CH3CH2 HC
Br2 CH2
CCl4
CH3CH2 HC CH2 Br Br
NaNH2
Mineral Oil 110-160oC
NH4Cl CH3CH2 C CH
R Cl + Mg ether
R Mg Cl
R C CH + CH3CH2MgBr
R C CMgBr
炔格氏试剂
R C CMgBr + R' Cl
R C C R'
炔烃制备
四、炔烃的制备
1. 乙炔的制备:
1) CaO + C
CaC2 + CO
CaC2 + H2O
HC CH + Ca(OH)2
2) 2CH4
“For their development and use of molecules with structure-specific interactions of high selectivity"
3) 控制加氢------反式加氢
炔烃的命名与结构
第八章 炔烃第一节 炔烃的命名与结构一、炔烃的命名 1.选择主链选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基,根据主链的碳数确定母体名称为某炔。
2.编号用阿拉伯数字从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。
将官能团的编号放在某炔前面并用短线隔开构成其母体名称为:n-某炔。
当存在碳碳双键时母体名称为:m-某烯-n-炔(m ,n 是双键和叁键的编号)。
3.写出名称按从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称。
二、炔烃的结构 1.炔烃的通式炔烃与二烯烃有相同的通式即C n H 2n-2,不饱和度是2。
2.炔烃官能团的成键碳碳叁键是炔烃的官能团。
在炔烃中每一个叁键碳以一个S 轨道和一个P 轨道杂化形成两个处于同一直线彼此成180˚夹角的SP 杂化轨道,一个叁键碳的SP 杂化轨道与另一个叁键碳的一个SP 杂化轨道重叠形成C-C σ键而每一个叁键碳另外的一个SP 杂化轨道则与氢原子的S 轨道或其它碳原子的杂化轨道重叠形成C-H 或C-C σ键,此外每一个叁键碳还有两个垂直于σ键未参与杂化的P 轨道它们两两相互从侧面平行重叠形成两个垂直的π键,因此碳碳叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成的。
3.炔烃几何构型两个叁键碳原子和与它们相连的其它两个原子处于同一直线,因此炔烃的官能团是直线形的。
第二节 炔烃的化学性质一、结构与反应(H)+δ亲核中心亲电中心断键位置二、加成反应1.亲电加成炔进行...亲电加成没有碳碳双键活泼,.............但不对称亲电试剂与不对称炔烃的加成反应,取向仍......................然遵守...Markovnikov’s Rule .................。
a.加卤素C CC C + X 2XXX 2 = Cl 2,Br 2反应的立体化学是反式加成。
炔烃与一分子卤素反应得到烯基卤它可以进一步与过量的卤素反应生成四卤化物。
炔烃与溴反应生成的是无色溴化物,因此可以利用炔烃使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色这一性质来鉴定炔烃。
有机化学ppt-炔烃
图4-5 1,3-丁二烯分子的共轭π键
C2-C3轨道重叠的结果使得四个p电子的运动范围不再局限 于某两个碳原子之间,而是可以扩展到四个碳原子范围内,形成 一个包括四个碳原子在内的“共轭π键”(或叫大π键),这种现 象称为电子的离域。含有大π键的体系称为共轭体系。电子离域 程度越大,体系能量越低,体系越稳定。
炔烃与酸性高锰酸钾溶液作用时,碳碳叁键断裂,同时生
成羧酸、二氧化碳等。 O
RC CH KMnO4 R C
H
OH + CO2 + H2O
O
O
RC CR' KMnO4 R C OH + R' C OH
H
炔烃也可以被臭氧氧化,也可用于鉴别炔烃。
O
H3CH2CH2CH2CC
CH (1)O3
(2)H2O
(三)聚合反应
烯醇式
R C CH3 O 酮式
5.与HCN亲核加成 在氯化亚铜的催化下,HCN也可与乙炔作用生成丙烯腈。 由于反应是由亲核试剂的进攻引起的,故称为亲核加成反应。
CH CH + HCN Cu2Cl2 CH2 CH CN 丙烯腈
炔烃进行亲电加成虽然比烯烃难一些,但进行亲核加成却 比烯烃容易得多。
(二)氧化反应
C CH 3-炔
CH3 CH CH C CH 3-戊烯-1-炔
若在主链两端等距离处同时遇到双键和叁键,则要从靠近
双键的一端开始编号。例如:
CH2 CH C CH
CH3 CH2 CH CH C CH
1-丁烯-3-炔
3-甲基-1-戊烯-4-炔
三 、炔烃的物理性质
炔烃的物理性质与烷烃、烯烃相似。常温下,C2~C4炔烃 是气体,C5~Cl5炔烃为液体,C16以上炔烃是固体。与烷烃和烯 烃相比,炔烃的极性略强,难溶于水,易溶于石油醚、苯、丙 酮和醚类等有机溶剂中。沸点比相应的烯烃也略高。炔烃的熔 点和沸点也随碳原子数目的增加而升高。部分炔烃的物理常数。
烯烃炔烃的命名课件
炔烃的应用与发展趋势
1. 炔烃在化工领域的应用
• 作为合成材料的原料:炔烃可以用于生产各种 塑料、纤维和橡胶等高分子材料。
• 作为溶剂和化学中间体:炔烃可以用于生产各 种溶剂和化学中间体,如乙炔、丙炔等。
炔烃的应用与发展趋势
物。
氧化反应
烯烃可以被氧化生成酮、醛等化合 物,这些化合物具有不同的化学性 质。
聚合反应
烯烃可以发生聚合反应,生成高分 子化合物。
炔烃的性质与反应
加氢反应
炔烃可以与氢气发生加氢 反应,生成烯烃。
氧化反应
炔烃可以被氧化生成酮、 醛等化合物。
聚合反应
炔烃可以发生聚合反应, 生成高分子化合物。
05
烯烃炔烃的制备方法
在选择合适的命名规则时,需要考虑炔烃的结构和特定基团 或位置信息。正确的命名规则应该能够准确、清晰地标识出 炔烃的结构和性质。
03
烯烃炔烃的异构现象
构造异构
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
01
02
03
碳链异构
由于碳原子数目的不同, 导致形成的烯烃炔烃的构 造不同。
位置异构
由于双键或三键的位置不 同,导致形成的烯烃炔烃 的构造不同。
确定名称
将取代基的名称和位置依次写 在母体名称的前面。
选择合适的命名规则
01
对于简单的烯烃,使用普通命名 法较为简便。
02
对于复杂的烯烃,使用系统命名 法更加准确和全面。
02
炔烃的命名
普通命名法
炔烃的普通命名法主要是通过在其母 体烃类名称前加上“炔”这个字来标 记。例如,乙炔、丙炔等。
对于某些炔烃,为了区分它们,可能 会在名称前加上取代基的名称或位置 。例如,2-戊炔、3-甲基-1-丁炔等。
大学有机化学炔烃ppt课件
(2) 亲电加成反应
与溴和氯加成
B r B r B r B r 2 2 C H C C H C H C H C H C C H 3 3C 3 CCl4 B r B r CCl4 B r B r
炔烃与卤化氢加成的加成比烯烃困难。
H C l , H g C l H C l , H g C l 2 2 H C C H C H C H C l C H C H C l 2 3 2 o C 1 5 0 1 6 0 1 5 0 1 6 0
碳碳三键的组成:
乙炔分子的σ键
乙炔分子中π键的形成
碳原子轨道的 sp 杂化方式
1sp 杂化轨道 = 1/2 s + 1/2p
一个sp 杂化轨道
二个sp 杂化轨道
未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直 于sp杂化轨道对称轴所在直线。
问题:C≡C与C=C那哪个键长度短?
CC
键 能 /k J m o l · 键 长 /n m
C H C H C H C H 3 2 2 3
C H C H 2 5 2 5 P 2 催 化 剂 C C C H C C C H + H 25 25 2 H H 9 7 %
o ( C H ) C H 2 3 3 N a , 液 N H , 7 8 3 C H C H C H C C ( C H ) C H C C 3 2 2 3 3 H C H C H 3 2 9 7 % ~ 9 9 %
A.CH3CH=CH2 C.(CH3)2C=CHCH3
B.CH3C≡CH D.CH3C≡CH3
答案:B
(二) 加成反应
加成反应——炔烃最主要的反应
C C H
炔氢的反应
(1)催化加成
R-C≡C-H + 2H2→R-CH2-CH3
2.3.1炔烃
与氯化亚铜的液氨溶液作用-- 炔化亚铜
CHCH + 2Cu(NH3)2Cl CuCCCu +2NH4Cl + 2NH3 乙炔亚铜(红色沉淀) RCCH + Cu(NH3)2Cl RCCCu + NH4NO3 + NH3
(红色沉淀)
注1—炔化物和无机酸作用可分解为原来的炔烃 .在混合炔烃中分 离末端炔烃. 注2—重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸 ,对不再利用 的重金属炔化物应加酸处理.
5
(3) 乙炔的键
C : 2s22p2 2s12px12py12pz1 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键.
6
2.3.1.2 炔烃的物理性质
2.3.1 炔烃
定义:分子中含碳碳叁键的烃—炔烃,它的通式: CnH2n-2 官能团为: -CC-
2.3.1.1 炔烃的命名
(1)异构体——从丁炔开始有异构体. 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由于在 碳链分支的地方不可能有叁键的存在 ,所以炔烃的异构体比同 碳原子数的烯烃要少. 由于叁键碳上只可能连有一个取代基 , 因此炔烃不存在顺反 异构现象.
8
(1) 生成炔化钠和烷基化反应
与金属钠作用 CHCH Na CHCNa Na NaCCNa 与氨基钠作用 RCCH + NaNH2 液氨 RCCNa + NH3 烷基化反应 CHCNa + C2H5Br — 得到碳链增长的炔烃 ---- 炔化合物是重要的有机合成中间体.
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液氨
20
【有机化学】炔烃【课件PPT】
4 炔烃的聚合反应
乙炔也可发生聚合反应,根据催化剂和反应 条件的不同,乙炔可生成链状或环状的聚合物。
a) 二聚:乙炔的二聚物和氯化氢加成,得到氯丁橡
胶(一种合成橡胶)的单体。
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乙烯基乙炔 2-氯-1,3-丁二烯
b)三聚:乙炔在高温下可以发生环形三聚合作用生
成苯。为苯结构的研究提供了有力的线索。 二乙烯基乙炔
CH CH + 2Ag(NH3)2NO3
↓ AgC CAg + NH4NO3 + NH3
乙炔银(灰白色↓ )
CH CH + 2Cu(NH3)2Cl
亚铜氨溶液
¡ CuC CCu + NH4NO3 + NH3
¡¡¡(× ¡¡ ì ¡¡)
由于炔化银或亚铜干燥后易爆炸,因此反应完毕应加稀硝酸分解
2020/1/10
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四、炔烃的化学性质
炔烃的性质分析
炔丙位活泼 可卤代
不饱和, 可加成
亲电/核加成 自由基加成 还原加氢
R CH2 C C H
总结: 炔烃的性质与烯烃相似 问题:两者有何不同之处?
炔烃有何特殊性质?
p键可被氧化
末端氢有弱酸性 可与强碱反应
1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)
H2O
TM
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提示:注意与Na / NH3 还原体系区别
例 2:
H C CH
反合成分析
HO
HO
醇脱水
•合成路线
NaNH2 H C CH
O
1. H3C C CH3 HC C Na
2. H2O
H2
HO
Lindlar催化剂 H3C
炔烃最优质ppt课件
目录
• 炔烃简介 • 炔烃的性质 • 炔烃的合成方法 • 炔烃的应用 • 炔烃的未来发展
01
炔烃简介
炔烃的定义
01
炔烃是含有碳碳三键的碳氢化合 物,其通式为CnH2n-2。
02
炔烃是一种不饱和烃,具有较高 的反应活性。
炔烃的分类
根据分子中碳碳三键的位置,炔烃可以分为端基炔和中间炔 两类。
分子聚己炔。
反应机理
01
加成反应机理
炔烃的加成反应通常经过正碳离子中间体。例如,在己炔与氢气的加成
反应中,首先生成正己碳离子,然后与氢气加成得到己烷。
02
氧化反应机理
炔烃的氧化反应通常经过自由基中间体。例如,在庚炔的氧化反应中,
首先生成庚自由基,然后与氧气结合得到庚酸。
03
聚合反应机理
炔烃的聚合反应通常经过增长链中间体。例如,在己炔的聚合反应中,
物理性质
溶解性
炔烃的溶解性主要取决于其分子极性。非极性分子如己炔 ,在非极性溶剂如苯中的溶解度较大。而极性分子如庚炔 ,在极性溶剂如水中的溶解度较大。
沸点
炔烃的沸点主要取决于其分子间作用力。直链炔烃的沸点 通常高于支链炔烃,因为直链炔烃的分子间作用力更强。
密度
炔烃的密度通常比水小,但比空气大。例如,己炔的密度 约为0.78g/cm³,而空气的密度约为0.00129g/cm³。
炔烃的实验室合成
实验室中可以通过多种方法合成炔烃 ,如:醇和乙炔的反应、烯烃的炔化 反应、醛或酮的还原反应等。
实验室合成炔烃的优点是条件温和、 操作简便,但产量较小,成本较高。
炔烃的绿色合成
绿色合成炔烃的方法包括:生物 催化法、光催化法、电化学法等
化学炔烃ppt课件
两分子端基炔烃在特定条件下偶联生成新 的炔烃。
烯烃复分解法
烯烃在金属催化剂作用下发生复分解反应 生成炔烃。
芳烃侧链烷基化法
芳烃在特定条件下发生侧链烷基化反应生 成含有炔烃结构的化合物。
03
炔烃的反应与机理
加成反应
催化氢化反应
在催化剂存在下,炔烃可与氢气 发生加成反应,生成相应的烷烃 。此反应具有高度的选择性和活
检查冷凝水、搅拌器等辅助设备是否正常工作。
实验步骤详解
2. 原料准备与投料 在圆底烧瓶中加入适量溶剂,然后加入炔烃原料。
根据实验要求,加入催化剂和其他辅助试剂。
实验步骤详解
3. 反应过程控制 开启搅拌器,使反应物充分混合。
通过恒压滴液漏斗缓慢滴加反应物,控制反应速度。
实验步骤详解
密切监测反应温度, 及时调整冷却水流速 以保持恒温。
化学炔烃ppt课件
CONTENTS
• 炔烃概述 • 炔烃的制备与合成 • 炔烃的反应与机理 • 炔烃的应用领域 • 实验方法与操作技巧 • 总结与展望
01
炔烃概述
定义与结构
定义
炔烃是一类含有碳-碳三键(C≡C )的不饱和烃,通式为CnH2n-2 。
结构
炔烃的分子结构中含有一个或多 个碳-碳三键,这些三键使得炔烃 具有较高的反应活性和特殊的化 学性质。
烃类裂解法
高级烃类在高温下裂解生成乙炔。
其他炔烃的制备
卤代烷脱卤化氢法
卤代烷与强碱反应,脱去 卤化氢生成对应的炔烃。
醇脱水法
醇在特定条件下脱水生成 对应的炔烃。
烯烃加成法
烯烃与卤素或卤化氢加成 生成卤代烷,再经脱卤化
氢反应生成炔烃。
炔烃的合成方法
有机化学炔烃ppt课件
contents •炔烃概述与结构特点•炔烃物理性质与化学性质•炔烃合成方法与路线设计•炔烃在有机合成中应用•炔烃分析方法与鉴定技术•实验操作注意事项及安全防护措施目录炔烃定义及分类定义分类结构特点与化学键性质结构特点化学键性质炔烃中的碳-碳三键具有较高的反应活性,容易发生加成反应、氧化反应等。
命名规则及同分异构现象命名规则同分异构现象炔烃的熔沸点炔烃的密度炔烃的溶解性030201物理性质表现化学性质活泼性分析炔烃的加成反应炔烃的氧化反应炔烃的聚合反应典型反应类型举例炔烃的加成反应举例乙炔与氢气在催化剂存在下发生加成反应,生成乙烯。
炔烃的氧化反应举例乙炔被高锰酸钾氧化,生成二氧化碳和水。
炔烃的聚合反应举例乙炔在特定条件下发生聚合反应,生成聚乙炔。
常见合成方法介绍末端炔烃的制备乙炔的制备通过卤代烃与金属反应得到末端炔烃,如碘乙烷与镁反应得到乙炔。
内炔烃的制备路线设计原则原料易得,成本低廉。
反应条件温和,易于操作。
产物易于分离提纯,收率高。
优化策略选择合适的催化剂和反应条件,提高反应速率和选择性。
01 02原料选择反应条件产物分离提纯结果分析实例分析:某炔烃合成过程解析炔烃的取代反应利用炔烃中的碳碳三键活性,进行取代反应,引入新的官能团或侧链。
炔烃的加成反应通过亲电加成、亲核加成等反应,将炔烃转化为其他官能团,如醇、醛、酮等。
炔烃的环化反应通过分子内或分子间的环化反应,构建环状化合物,如环戊二烯、苯等。
作为合成子参与反应构建复杂分子骨架策略炔烃的偶联反应利用过渡金属催化剂,实现炔烃与卤代烃、烯烃等之间的偶联反应,构建碳碳键。
炔烃的聚合反应通过炔烃的聚合反应,合成高分子化合物,如聚乙炔等。
炔烃的环加成反应利用炔烃与烯烃、醛、酮等之间的环加成反应,构建复杂环状化合物。
案例分享:具有生物活性化合物合成抗癌药物紫杉醇的合成01天然产物全合成的案例02药物分子的设计与合成031 2 3气相色谱法(GC)高效液相色谱法(HPLC)薄层色谱法(TLC)电子轰击质谱(EI-MS)01化学电离质谱(CI-MS)02场解吸质谱(FD-MS)03其他辅助手段简介红外光谱(IR)核磁共振(NMR)紫外可见光谱(UV-Vis)实验操作规范流程和注意事项熟悉实验步骤,检查实验器材和试剂是否齐全、完好。
大学有机化学课件炔烃(多应用)
大学有机化学课件:炔烃一、炔烃的定义与分类炔烃是一类含有碳碳三键的碳氢化合物,其分子通式为CnH2n-2。
根据分子中碳碳三键的数量,炔烃可分为单炔烃、双炔烃和三炔烃等。
单炔烃是指分子中仅含有一个碳碳三键的炔烃,如乙炔(C2H2);双炔烃是指分子中含有两个碳碳三键的炔烃;三炔烃是指分子中含有三个碳碳三键的炔烃。
二、炔烃的命名炔烃的命名遵循有机化合物的命名原则,以碳碳三键为中心,选取最长的碳链为主链,从最近的取代基开始编号。
炔烃的命名中,碳碳三键的位置用数字表示,并在数字后面加上“-yne”作为炔烃的后缀。
例如,丙炔的分子式为C3H4,其结构简式为CH3-C≡C-H,按照命名原则,其名称为丙炔。
三、炔烃的物理性质炔烃的物理性质与其分子结构密切相关。
炔烃的沸点、熔点随分子中碳原子数的增加而升高。
炔烃的密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂。
炔烃具有较低的极性,因此其分子间作用力较弱,导致炔烃的沸点和熔点较低。
四、炔烃的化学性质1.加成反应:炔烃中的碳碳三键具有较高的活性,容易发生加成反应。
炔烃可以与氢气、卤素、水、醇等发生加成反应,相应的加成产物。
例如,乙炔与水在催化剂的作用下发生加成反应,乙醛。
2.氧化反应:炔烃可以被氧化剂氧化,醛、酮、羧酸等氧化产物。
例如,乙炔被酸性高锰酸钾氧化,醋酸。
3.聚合反应:炔烃可以通过聚合反应高分子化合物。
例如,乙烯基乙炔可以通过自由基聚合反应聚乙烯基乙炔。
4.亲核取代反应:炔烃中的碳碳三键可以发生亲核取代反应。
例如,乙炔与卤化氢反应,卤代乙烷。
五、炔烃的应用炔烃在工业、农业、医药等领域具有广泛的应用。
例如:1.工业领域:炔烃可以作为合成橡胶、塑料、合成纤维等高分子化合物的原料。
炔烃还可以用作溶剂、燃料等。
2.农业领域:炔烃可以用于合成农药、植物生长调节剂等。
3.医药领域:炔烃可以用于合成药物、生物活性分子等。
六、炔烃的安全性与环境影响炔烃具有较高的活性,容易发生火灾、爆炸等事故。
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电 炉
C a C + C O 2
C a C + 2 H O HC CH C a ( O H) + 2 2 2
2、天然气为原料
2 C H 4
(很经济;纯度低) o ~ 1 5 0 0 C
HC CH 3 H 2 +
4.3乙炔及其它炔烃的制法
4.3.2其它炔烃的制备
链增长
亲核取代
H C C C H C H + C H C H C l H C C Na 2 3 3 2
2,2,6,6-四甲基-4-辛炔
练习 P49----习题2
⑴ CH3-CH2-CH-C≡CH CH3 ⑵ CH3 CH3-C-C≡C-CH3 CH3 ⑶ CH -CH-C≡C-CH-CH -CH 3 2 3 CH3 CH3 ⑷ 异丙基叔丁基乙炔 ⑸ ⑹ 6-甲基-2-庚炔 6-甲基-3-辛炔
4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道
4.1炔烃的命名法
例:
构造异构中的 二者为何种异构? 官能团位置异构 哪个是末端炔烃? 1-戊炔为末端炔烃 乙 炔
H C C H
C HC C H H H 2 C 2 C 3
1-戊炔 2-戊炔
C H H H 3 C CC 2 C 3
CH3 CH3 C C C CH CH3 CH3 CH3
2 , 2 , 5 三 甲 基 3 己 炔
第四章
炔 烃
(4课时)
4.1炔烃的命名法 4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 4.3乙炔及其它炔烃的制法 4.4炔烃的物理性质 4.5炔烃的化学性质(一) 4.5炔烃的化学性质(二) 4.6质子酸碱和路易斯酸碱
教学要求
掌握炔烃的命名法; 掌握炔烃的结构特点:SP杂化和三键特点; 了解乙炔及其它炔烃的制法; 理解炔烃的物理性质; 掌握炔烃的化学性质; 认识质子酸碱和路易斯酸碱。
想一想? 乙烯的∏ 键是什么 样的?
4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道
sp
H C C H
4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 乙炔分子键长及键角:
1pm=1×10-3nm P29 与乙烯比较
4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道
炔烃的结构特征
含碳-碳叁键;
叁键碳为sp杂化; 碳-碳叁键由一个σ键和两个π键构成; 可产生碳链异构和位置异构; 炔烃的官能团异构是二烯烃和环烯烃。
4 炔 烃
炔烃:分子中含有 C C 三键的脂肪烃,叫做炔烃。
炔烃是不饱和脂肪烃
C C 三键是炔烃的官能团。
炔烃的通式:CnH2n-2(其中,n表示C原子数) 如: H C C H
在炔烃分子中, C
CH3 C CH
C H H 3 C C C 3
C 三键处于碳链一端的叫做末端炔烃 在末端炔烃分子中,C C 三键上的氢叫做炔氢
练习
P51----习题3
乙炔分子是直线形结构,C≡C叁键上的C 原子只连接一个原子或基团,不存在Z、E 异构,一个构造仅一个构型。
4.3乙炔及其它炔烃的制法
4.3.1乙炔的制备 1、电石为原料
(纯度高,流程简; 耗电多,成本高,污染重)
o 2 5 0 0 ~ 3 0 0 0 C
C a O + 3 C
烯炔的命名
6 5 4 3 2 1 H C C C C H C H C H 3 2 2
1-己烯-4-炔
6 5 4 3 2 1 H C C C C H C H C H 3 3
2-己烯-4-炔
4.1炔烃的命名法
烯炔的命名
4.1炔烃的命名法
烯炔的命名
CH =CH-CH -CH-C≡C 2 2 CH 3
4-甲基-1-己烯-5-炔
4.1炔烃的命名法
CH CH C≡CCHCH 3 2 3 1 2 3 4 CH CH CH 2 2 3
6 7 8
5-甲基-3-辛炔
5
4.1炔烃的命名法
烯炔的命名
1、母体名:某烯炔 2、编号:
双键、叁键位次相同时,以双键编号< 叁键编号 双键、叁键位次不同时,靠近双键或叁键一端编号
4.1炔烃的命名法
1
2
3
4
5
6
练习 P49----习题1
⑴ CH3-CH-CH2-C≡CH CH3 ⑵ 4-甲基-1-戊炔 2,6-二甲基-4-辛炔
CH3-CH-CH2-C≡C-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 ⑷
⑶
CH3 CH3-C-C≡C-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 2,2,5-三甲基-3-庚炔
CH3 CH3 CH3 CH2-C-C≡C-CH2-C-CH3 CH3 CH3
H C CH CHB r 3 2 2
偕
K O H , 乙 醇
H C C CH 2 HB r+ 3
H C CH CH 3 2 Cl Cl 邻
K O H , 乙 醇
H C C CH 2 HC + 3
4.4炔烃的物理性质
大致与烷烃、烯烃相似
纯的乙炔是无色无味的气体。 难溶于水。易溶于丙酮和某些有机溶剂。 炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20℃,相对密度比对 应的烯烃稍大,在水里的溶解度也比烷烃和烯烃大些。 一些炔烃的物理常数见教材52页表4-1 。
4.1炔烃的命名法(与烯烃相似)
4.1.1衍生命名法(乙炔做母体)
C HC C H H H 2 C 2 C 3
正丙基乙炔
甲基乙基乙炔
C H H H 3 C CC 2 C 3
CH3 CH3 C C C CH CH3 CH3 CH3
异丙基叔丁基乙炔
4.1.2系统命名法
1、主链的选择:选择含有碳碳三键的最长碳链作为 主链,根据主链上的碳原子数称为某炔,主链以 外的支链作为取代基。 2、主链的编号:从靠近三键最近的一端将主链编号。 3、标注碳碳三键的位置,写在母体炔烃的前面。 4、如果还有取代基时,再将取代基的位置、个数、 名称写在母体炔烃的前面。
讨论题Leabharlann 从结构上分析,在CH4 、CH2=CH2 、 CH=CH分子中C原子为什么不以S轨道和 P轨道生成σ键,而是以S和P杂化轨道 生成σ键?这样的结构有什么优势?
1、杂化轨道大头重叠,重叠较多,生成σ键较强,稳定; 2、杂化轨道在空间距离分布最远,彼此之间斥力最小; 3、这样形成的分子能量最低,稳定性最大。
2s2
1 2px1 2py 2pz0
乙炔的分子式是 C2H2, 碳原子为 sp杂化。
激发
2 s1
1 2 p x1 2 p y 2 p z1
杂化
sp
2py1 2pz1
H C C H
4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道
乙炔的分子式是C2H2,碳原子为sp杂化。
4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 乙炔的成键方式: