天然药物化学皂苷总结
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七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤 血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性， 提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的 抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油 三酯的水平。
柴 胡
★第二节 结构与分类
按苷元结构分为 1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋 甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯 单位。
一、甾体皂苷
由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有
27个碳，其基本碳架称为螺旋甾烷及
其异构体异螺旋甾烷。
27
通式：
18 12
21 20 E 22
O
F
26 24
25
23
2 3
17 11 13 16 19 C D 1 9 H 14 15 10 H 8 H A B 5 7 4 6 21 H
O
直立键
25
螺旋甾烷
二、分布
主要分布在桔梗科、薯蓣科、远志科、 五加科、百合科、豆科、玄参科等植物中。
主要中药有桔梗、远志、人参、三七、 绞股蓝、甘草、柴胡、商陆等。
三、生物活性
1、祛痰止咳，如桔梗、远志中的皂苷
2、调节机体代谢、增强机体免疫功能，如人参
皂苷
3、抗变态反应和治疗消化性溃疡，如甘草中的
皂苷
……
防治心脑血管疾病：
R =C O O H
羽扇豆
天门冬
第三节 皂苷的理化性质
一、性状 苷元：无色结晶
苷： 白色无定形粉末，少数为结晶
有强吸湿性、大多味苦而辛辣
二、溶解性
苷元： 溶于有机溶剂，不溶于水
苷： 可溶于水，易溶于热水，稀醇、热甲
（乙）醇，含水丁醇或戊醇。 不溶或难溶于亲脂性有机溶剂
三、水解性
• 皂苷一般可被酸和酶水解 • 酯皂苷等可被碱水解
许多来源于葫芦科植物的中药，如甜瓜蒂、丝 瓜子、苦瓜、喷瓜等均含有此类成分，总称为葫芦 素类。葫芦素类除有抑制肿瘤的作用外，还有抗菌、 消炎、催吐、致泻等广泛的生物活性。例如由雪胆 属植物小蛇莲根中分出雪胆甲素和乙素，临床上用 于急性痢疾、肺结核、慢性气管炎的治疗，均取得 较好疗效。 O
HO OR O H OH
HO
HO
雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 R=H
（二）五环三萜皂苷
基本母核为五个六元环（多氢蒎），根
据E环变化可分为三种类型： 1、齐墩果烷型 2、α-香树脂烷型
3、羽扇豆烷型
1、齐墩果烷型
30 19 12 11 H 18 20
29
21 22 28
E
25
1 2
26 13 8
9 C 14 D
H 17
16 15
虎眼万年青
近30年来，三萜类成分的研究进展很快，
特别是近10年从海洋生物中得到不少新型 三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃 的领域之一。如：乌苏酸为夏枯草等植物 的抗癌活性成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗 癌活性成分
夏枯草
山苦瓜
人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，
调节机体代谢，增强免疫功能。
H
HO H
羊毛脂醇
从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本 之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O， 15=O，23=O，26-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合 物。
H
23
20
COOH 26
O
11
10 13 H 14 17
H
15
O
O H
3
O H
OH
灵芝酸C
2、达玛烷型
21 12 19 1 10 3 11 9 8 15 30 22 20 17 23 27 24 26
（一）四环三萜皂苷
其基本骨架也是甾烷结构,A/B、B/C、C/D 环均为反式稠合；C17连接8个碳原子支链， C4位上有偕二甲基，C30甲基连接在C14位上， 四环三萜皂苷元分成三类 ： 1、羊毛脂甾型 2、达玛烷型 3、葫芦烷型
1、羊毛甾烷型
12 19 1 3 29 4 11 9 10 8 H 7 H
（二）纸色谱
显色剂：三氯醋酸乙醇液、三氯化锑
★第三节 提取与分离
一、提取方法
1、皂苷的提取：
1.1正丁醇提取法 药材
醇（甲醇或乙醇）提
醇提液
回收溶剂后，加适量 水，亲脂性溶剂（石 油醚、苯）萃取
水层 正丁醇萃取
正丁醇层
回收溶剂
亲脂性杂质
油脂，色素等杂质 粗制总皂苷
1.2溶剂沉淀法
COOH
HO
熊果酸
车前草：清热利尿，
祛痰，凉血，解毒。
地榆
3、羽扇豆烷型
羽扇豆烷三萜类E环为五元碳环，且在E环19 位有异丙基以α构型取代，A/B、B/C、C/D及 D/E均为反式。
29 20 19 30
H
21 22
H H H
羽扇豆烷
具有消炎、抗病毒、抗肿瘤、抑制头发纤维中蛋白质 溶解、改善受损头发光泽、促进头发生长等活性
人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而 人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。
3、葫芦烷型
21 20 22 24 26 25 27 15
18
17 11 1 H
10
H
9 19
13
8
7
14
30
3
5
HO
29
H
28
葫芦烷型（cucurbitane）
基本骨架同羊毛甾烷型，唯其A/B环上的取代基 不同，即有9位、13位连有-CH3。
2、三氯甲烷-浓硫酸反应 试样溶于氯仿中加入浓硫酸后，氯仿 层显红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光出 现。 3、三氯醋酸反应 样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋 酸乙醇溶液，甾体皂苷在加热60 ℃时即 可显示红色→紫色斑点，而三萜皂苷需 加热至100℃，才显色。
二、色谱检识
（一）薄层色谱
载体：含水硅胶 展开剂：用水饱和的甲醇、乙醇、乙酸 乙酯、三氯甲烷等不同混合溶剂
HO O glc O O CH 2OH H
剑麻皂苷元
OH
O
O H 薤xiè白苷丁
gala
HO
纽替皂苷元
2glc
二、三萜皂苷
是由30个碳组成的萜类化合物，由六个 异戊二烯单位组成。 三萜皂苷分子多含有-COOH，又称为酸 性皂苷。 三萜皂苷的分类多按其苷元中30个碳组 成环的数目多少，分为四环三萜皂苷和 五环三萜皂苷。
★五、溶血性
原因：皂苷的溶血作用是由于其可与细胞 壁上的胆甾醇生成沉淀，破坏了血红细胞的正 常渗透，使血球内渗透压增加而发生崩解，产 生溶血作用。（溶血指数:指在一定条件下能使 血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度） 一般单皂苷溶血作用明显，双皂苷包括中 性皂苷溶血作用较弱，酸性皂苷中等程度的溶 血作用，皂苷元无溶血作用 所以含皂苷的药物不能静脉注射用。
第
皂 苷
九 章
学习目标
通过学习皂苷的基本概念、结构分类、理
化性质、提取与分Fra Baidu bibliotek的有关知识，为后续
章节的学习奠定基础。
本章内容：
概述 结构类型 理化性质 提取与分离
概 述
★一、定义 皂苷是一类结构复杂、性质特殊的苷类 化合物, 因其水溶液振摇后产生大量、似肥 皂样的持久泡沫，故名皂苷。
★四、表面活性作用
1、具有表面活性剂的作用，能降低水溶液 的表面张力。（清洁剂，乳化剂） 2、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久 性的泡沫，不因加热而消失（与蛋白质、 黏液质、树脂、糖类水溶液产生的泡沫 相区别）； 3、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂 性的皂苷元部分及亲水性的多糖部分比 例；
4、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫与溶 液的PH有关； 中性皂苷在碱性条件下产生较稳定的泡沫， 在酸性的条件下泡沫不稳定； 酸性皂苷在碱性或酸性条件下，产生的泡 沫的持久性相同。 用此现象可以区别甾体皂苷与三萜皂苷。
H
18 13
H
4 28
7
29
H
达玛烷型 d a m ma r a n e
达玛烷型的结构特点是在8位和10位有甲基， 13位连有-H，17位的侧链为-构型，C20构型为 R或S。C18-甲基由C13位转为到C8位连接。
棒锤三萜A(neoalsamitin A)是从葫芦科植物 棒锤瓜(Neoalsomitra integrifoliola)茎皮中 分到的达玛烷型三萜类成分。
21 18 13 14 30 17
22 20 23
24
26
27
15
羊毛甾烷型
28
H
羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，其结构特点是A/B环、 B/C环和C/D环都是反式，10、13、14位分别连有, , -CH3，C20为R构型，C17侧链为β构型,C3位常有OH存在。 C18-甲基连接在C13位上。
羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分，它也存在 于大戟属植物Euphorbia balsamifera的乳 液中。
2、乌苏烷型
30 29 H 25 26
19
20
H H 23
27
乌苏烷
-香树脂烷型,又称 为熊果烷型，其分子 结构与齐墩果烷型不 同之处是E环上两个甲 基位置不同，即C20位 的甲基移到C19位上。 此类三萜大多是乌苏 酸的衍生物。
熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化 合物，在熊果叶、女贞叶、车前草、石榴叶和 果实中均有存在。具有镇静、抗炎、抗菌、抗 糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。
OH
OH
O OH H 20
H
HO H
棒锤三萜A
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO HO H
13 14 10 17 20
H
HO HO
20
H
H
13 14 8
H
17
H
8
10
H
HO
HO H
R
H
R
20S 原人参二醇 R=H 20S 原人参三醇 R=α-OH
地奥心血康胶囊—含8种由黄山药中提取的甾 体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心病。 心脑舒通—由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷， 用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁—从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。
蒺 藜 黄山药
盾叶薯蓣
抗肿瘤：
从百合科植物虎眼万年青中分离出一 种皂苷OSW-1,此化合物对人的正常细胞几 乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈 毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌 活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高 100倍，有望成为一类新的抗癌药物。
基本碳架是5个六元碳环 稠合而成，并有8个单碳 取代
A 5 3
4 24
10
HB
6 7
27
H 23
齐墩果烷
H
COOH
HO
齐墩果酸
齐墩果酸具有 抗炎、镇静、 防肿瘤等作用， 是治疗急性黄 胆性肝炎和慢 性迁延性肝炎 的有效药物。
油 橄 榄
女 贞 子
刺五加
刺五加是我国自古以来一 种名贵的中草药，经常饮 用，使人增加体力，增加 智力“宁得一把五加，不 要金玉满车”，这是人们 对刺五加作用的最佳评价。
29 30 20 H 19
21 22
12
11 25 1 2 10 4
H
13
18
9 26 14
H
17
16
R
3
5
H H
6
8 27 15 7
HO
24
23
羽扇豆醇 白桦脂醇 白桦脂酸
R =C H 3 R = C H 2O H
•白 桦 脂 醇 存 在 于 中 草 药酸枣仁、桦树皮、棍 栏树皮、槐花等中。 •白 桦 脂 酸 存 在 于 酸 枣 仁、桦树皮、柿蒂、天 门冬、石榴树皮及叶、 睡菜叶等中。 •羽 扇 豆 醇 存 在 于 羽 扇 豆种皮中。
O
F 23 24 26 27
平伏键
2 3
22 20 18 E 12 O 17 11 13 16 19 C D 1 9 H 14 15 10 H 8 H A B 5 7 4 6 H
异螺旋甾烷
（一）甾体皂苷元的结构特点
1、分子中含有A、B、C、D、E、F六个环，A、 B、C、D环为甾体母核；C17位上侧链和C16 骈合为五元含氧环（呋喃环E），E环上又 以螺缩酮形式连接六元含氧环（吡喃环 F），共同组成螺旋甾烷结构。
★第四节 一、化学检识
皂苷的检识
1、醋酐-浓H2SO4反应 样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)， 产生黄→红→紫→蓝→绿等颜色变化，最后褪 色。 甾体皂苷颜色变化快，在颜色变化的最后呈 现蓝绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢，且不出 现蓝绿色，只能显红或紫色。 用此法可以初步区别甾体皂苷和三萜皂苷。
2、 C10、C13、C20和C25位都有一个甲基，
3、分子中有多个羟基，大多数在C3位上有羟 基，多与糖结合成苷。
4、甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故 甾体皂苷又称为中性皂苷。
（二）甾体皂苷的结构分类
1、螺旋甾烷型
2、异螺旋甾烷型
（三）结构举例
O
O
异螺旋甾烷型
HO 薯蓣皂苷元
O O O
螺旋甾烷型
20R 原人参二醇 R=H 20R 原人参三醇 R=α -OH
由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著 的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有 溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则 具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出 溶血的现象。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作 用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作 用。
柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的 抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油 三酯的水平。
柴 胡
★第二节 结构与分类
按苷元结构分为 1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋 甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯 单位。
一、甾体皂苷
由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有
27个碳，其基本碳架称为螺旋甾烷及
其异构体异螺旋甾烷。
27
通式：
18 12
21 20 E 22
O
F
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2 3
17 11 13 16 19 C D 1 9 H 14 15 10 H 8 H A B 5 7 4 6 21 H
O
直立键
25
螺旋甾烷
二、分布
主要分布在桔梗科、薯蓣科、远志科、 五加科、百合科、豆科、玄参科等植物中。
主要中药有桔梗、远志、人参、三七、 绞股蓝、甘草、柴胡、商陆等。
三、生物活性
1、祛痰止咳，如桔梗、远志中的皂苷
2、调节机体代谢、增强机体免疫功能，如人参
皂苷
3、抗变态反应和治疗消化性溃疡，如甘草中的
皂苷
……
防治心脑血管疾病：
R =C O O H
羽扇豆
天门冬
第三节 皂苷的理化性质
一、性状 苷元：无色结晶
苷： 白色无定形粉末，少数为结晶
有强吸湿性、大多味苦而辛辣
二、溶解性
苷元： 溶于有机溶剂，不溶于水
苷： 可溶于水，易溶于热水，稀醇、热甲
（乙）醇，含水丁醇或戊醇。 不溶或难溶于亲脂性有机溶剂
三、水解性
• 皂苷一般可被酸和酶水解 • 酯皂苷等可被碱水解
许多来源于葫芦科植物的中药，如甜瓜蒂、丝 瓜子、苦瓜、喷瓜等均含有此类成分，总称为葫芦 素类。葫芦素类除有抑制肿瘤的作用外，还有抗菌、 消炎、催吐、致泻等广泛的生物活性。例如由雪胆 属植物小蛇莲根中分出雪胆甲素和乙素，临床上用 于急性痢疾、肺结核、慢性气管炎的治疗，均取得 较好疗效。 O
HO OR O H OH
HO
HO
雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 R=H
（二）五环三萜皂苷
基本母核为五个六元环（多氢蒎），根
据E环变化可分为三种类型： 1、齐墩果烷型 2、α-香树脂烷型
3、羽扇豆烷型
1、齐墩果烷型
30 19 12 11 H 18 20
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21 22 28
E
25
1 2
26 13 8
9 C 14 D
H 17
16 15
虎眼万年青
近30年来，三萜类成分的研究进展很快，
特别是近10年从海洋生物中得到不少新型 三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃 的领域之一。如：乌苏酸为夏枯草等植物 的抗癌活性成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗 癌活性成分
夏枯草
山苦瓜
人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，
调节机体代谢，增强免疫功能。
H
HO H
羊毛脂醇
从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本 之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O， 15=O，23=O，26-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合 物。
H
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COOH 26
O
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10 13 H 14 17
H
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O H
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O H
OH
灵芝酸C
2、达玛烷型
21 12 19 1 10 3 11 9 8 15 30 22 20 17 23 27 24 26
（一）四环三萜皂苷
其基本骨架也是甾烷结构,A/B、B/C、C/D 环均为反式稠合；C17连接8个碳原子支链， C4位上有偕二甲基，C30甲基连接在C14位上， 四环三萜皂苷元分成三类 ： 1、羊毛脂甾型 2、达玛烷型 3、葫芦烷型
1、羊毛甾烷型
12 19 1 3 29 4 11 9 10 8 H 7 H
（二）纸色谱
显色剂：三氯醋酸乙醇液、三氯化锑
★第三节 提取与分离
一、提取方法
1、皂苷的提取：
1.1正丁醇提取法 药材
醇（甲醇或乙醇）提
醇提液
回收溶剂后，加适量 水，亲脂性溶剂（石 油醚、苯）萃取
水层 正丁醇萃取
正丁醇层
回收溶剂
亲脂性杂质
油脂，色素等杂质 粗制总皂苷
1.2溶剂沉淀法
COOH
HO
熊果酸
车前草：清热利尿，
祛痰，凉血，解毒。
地榆
3、羽扇豆烷型
羽扇豆烷三萜类E环为五元碳环，且在E环19 位有异丙基以α构型取代，A/B、B/C、C/D及 D/E均为反式。
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H
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H H H
羽扇豆烷
具有消炎、抗病毒、抗肿瘤、抑制头发纤维中蛋白质 溶解、改善受损头发光泽、促进头发生长等活性
人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而 人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。
3、葫芦烷型
21 20 22 24 26 25 27 15
18
17 11 1 H
10
H
9 19
13
8
7
14
30
3
5
HO
29
H
28
葫芦烷型（cucurbitane）
基本骨架同羊毛甾烷型，唯其A/B环上的取代基 不同，即有9位、13位连有-CH3。
2、三氯甲烷-浓硫酸反应 试样溶于氯仿中加入浓硫酸后，氯仿 层显红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光出 现。 3、三氯醋酸反应 样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋 酸乙醇溶液，甾体皂苷在加热60 ℃时即 可显示红色→紫色斑点，而三萜皂苷需 加热至100℃，才显色。
二、色谱检识
（一）薄层色谱
载体：含水硅胶 展开剂：用水饱和的甲醇、乙醇、乙酸 乙酯、三氯甲烷等不同混合溶剂
HO O glc O O CH 2OH H
剑麻皂苷元
OH
O
O H 薤xiè白苷丁
gala
HO
纽替皂苷元
2glc
二、三萜皂苷
是由30个碳组成的萜类化合物，由六个 异戊二烯单位组成。 三萜皂苷分子多含有-COOH，又称为酸 性皂苷。 三萜皂苷的分类多按其苷元中30个碳组 成环的数目多少，分为四环三萜皂苷和 五环三萜皂苷。
★五、溶血性
原因：皂苷的溶血作用是由于其可与细胞 壁上的胆甾醇生成沉淀，破坏了血红细胞的正 常渗透，使血球内渗透压增加而发生崩解，产 生溶血作用。（溶血指数:指在一定条件下能使 血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度） 一般单皂苷溶血作用明显，双皂苷包括中 性皂苷溶血作用较弱，酸性皂苷中等程度的溶 血作用，皂苷元无溶血作用 所以含皂苷的药物不能静脉注射用。
第
皂 苷
九 章
学习目标
通过学习皂苷的基本概念、结构分类、理
化性质、提取与分Fra Baidu bibliotek的有关知识，为后续
章节的学习奠定基础。
本章内容：
概述 结构类型 理化性质 提取与分离
概 述
★一、定义 皂苷是一类结构复杂、性质特殊的苷类 化合物, 因其水溶液振摇后产生大量、似肥 皂样的持久泡沫，故名皂苷。
★四、表面活性作用
1、具有表面活性剂的作用，能降低水溶液 的表面张力。（清洁剂，乳化剂） 2、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久 性的泡沫，不因加热而消失（与蛋白质、 黏液质、树脂、糖类水溶液产生的泡沫 相区别）； 3、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂 性的皂苷元部分及亲水性的多糖部分比 例；
4、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫与溶 液的PH有关； 中性皂苷在碱性条件下产生较稳定的泡沫， 在酸性的条件下泡沫不稳定； 酸性皂苷在碱性或酸性条件下，产生的泡 沫的持久性相同。 用此现象可以区别甾体皂苷与三萜皂苷。
H
18 13
H
4 28
7
29
H
达玛烷型 d a m ma r a n e
达玛烷型的结构特点是在8位和10位有甲基， 13位连有-H，17位的侧链为-构型，C20构型为 R或S。C18-甲基由C13位转为到C8位连接。
棒锤三萜A(neoalsamitin A)是从葫芦科植物 棒锤瓜(Neoalsomitra integrifoliola)茎皮中 分到的达玛烷型三萜类成分。
21 18 13 14 30 17
22 20 23
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羊毛甾烷型
28
H
羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，其结构特点是A/B环、 B/C环和C/D环都是反式，10、13、14位分别连有, , -CH3，C20为R构型，C17侧链为β构型,C3位常有OH存在。 C18-甲基连接在C13位上。
羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分，它也存在 于大戟属植物Euphorbia balsamifera的乳 液中。
2、乌苏烷型
30 29 H 25 26
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H H 23
27
乌苏烷
-香树脂烷型,又称 为熊果烷型，其分子 结构与齐墩果烷型不 同之处是E环上两个甲 基位置不同，即C20位 的甲基移到C19位上。 此类三萜大多是乌苏 酸的衍生物。
熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化 合物，在熊果叶、女贞叶、车前草、石榴叶和 果实中均有存在。具有镇静、抗炎、抗菌、抗 糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。
OH
OH
O OH H 20
H
HO H
棒锤三萜A
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO HO H
13 14 10 17 20
H
HO HO
20
H
H
13 14 8
H
17
H
8
10
H
HO
HO H
R
H
R
20S 原人参二醇 R=H 20S 原人参三醇 R=α-OH
地奥心血康胶囊—含8种由黄山药中提取的甾 体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心病。 心脑舒通—由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷， 用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁—从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。
蒺 藜 黄山药
盾叶薯蓣
抗肿瘤：
从百合科植物虎眼万年青中分离出一 种皂苷OSW-1,此化合物对人的正常细胞几 乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈 毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌 活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高 100倍，有望成为一类新的抗癌药物。
基本碳架是5个六元碳环 稠合而成，并有8个单碳 取代
A 5 3
4 24
10
HB
6 7
27
H 23
齐墩果烷
H
COOH
HO
齐墩果酸
齐墩果酸具有 抗炎、镇静、 防肿瘤等作用， 是治疗急性黄 胆性肝炎和慢 性迁延性肝炎 的有效药物。
油 橄 榄
女 贞 子
刺五加
刺五加是我国自古以来一 种名贵的中草药，经常饮 用，使人增加体力，增加 智力“宁得一把五加，不 要金玉满车”，这是人们 对刺五加作用的最佳评价。
29 30 20 H 19
21 22
12
11 25 1 2 10 4
H
13
18
9 26 14
H
17
16
R
3
5
H H
6
8 27 15 7
HO
24
23
羽扇豆醇 白桦脂醇 白桦脂酸
R =C H 3 R = C H 2O H
•白 桦 脂 醇 存 在 于 中 草 药酸枣仁、桦树皮、棍 栏树皮、槐花等中。 •白 桦 脂 酸 存 在 于 酸 枣 仁、桦树皮、柿蒂、天 门冬、石榴树皮及叶、 睡菜叶等中。 •羽 扇 豆 醇 存 在 于 羽 扇 豆种皮中。
O
F 23 24 26 27
平伏键
2 3
22 20 18 E 12 O 17 11 13 16 19 C D 1 9 H 14 15 10 H 8 H A B 5 7 4 6 H
异螺旋甾烷
（一）甾体皂苷元的结构特点
1、分子中含有A、B、C、D、E、F六个环，A、 B、C、D环为甾体母核；C17位上侧链和C16 骈合为五元含氧环（呋喃环E），E环上又 以螺缩酮形式连接六元含氧环（吡喃环 F），共同组成螺旋甾烷结构。
★第四节 一、化学检识
皂苷的检识
1、醋酐-浓H2SO4反应 样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)， 产生黄→红→紫→蓝→绿等颜色变化，最后褪 色。 甾体皂苷颜色变化快，在颜色变化的最后呈 现蓝绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢，且不出 现蓝绿色，只能显红或紫色。 用此法可以初步区别甾体皂苷和三萜皂苷。
2、 C10、C13、C20和C25位都有一个甲基，
3、分子中有多个羟基，大多数在C3位上有羟 基，多与糖结合成苷。
4、甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故 甾体皂苷又称为中性皂苷。
（二）甾体皂苷的结构分类
1、螺旋甾烷型
2、异螺旋甾烷型
（三）结构举例
O
O
异螺旋甾烷型
HO 薯蓣皂苷元
O O O
螺旋甾烷型
20R 原人参二醇 R=H 20R 原人参三醇 R=α -OH
由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著 的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有 溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则 具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出 溶血的现象。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作 用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作 用。