生物化学3-脂类化学
生物化学5.3 第三章 脂类化学
Tail
but rarely exists as a monomer.
group
air water
monolayer
Micelle
Inside-out (in nonpolar solvent)
Lipid bilayer
几种常见的甘油磷脂
1.磷脂酰胆碱：又称卵磷脂， 在细胞膜中含量高，胆碱属季 胺盐，碱性极强，是甲基供体， 可防止脂肪肝，乙酰胆碱是神 经递质。磷脂酰胆碱在蛋黄和 大豆中含量丰富。
甘油无手性C！ 连接磷酸后变手性。
甘油磷脂 （一般结构）
L-甘油-3-磷酸
头部取代基
甘油磷脂的一般性质
属于两亲分子，在水中能形成双分子微囊，可构成生物膜。 用碱或酶可水解成脂肪酸、甘油和含氮碱，酶水解的一些中间物如溶血 甘油磷脂是强表面活性剂，可使细胞膜溶解。 磷脂酶作为工具酶与薄层层析一起用于磷脂的结构分析。
脂滴的结构模型
（二）蜡
蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，天然蜡是多种蜡酯的 混合物。蜡分子含一个很弱的极性头和一个非极性尾，因此完全不溶于水。 鸟类羽毛、冬青叶片发亮都是分泌了蜡（防水、保水、防虫）
蜂蜡存在于蜂巢；白蜡是白蜡虫的分泌物，可用作涂料、润滑剂和其 他化工原料；鲸蜡是抹香鲸头部鲸油冷却时析出的白色晶体；洗涤羊毛得 到的羊毛蜡可用作药品和化妆品的底料；来源于棕榈树叶片的巴西棕榈蜡 可用作高级抛光剂。
为了适应极端恶劣 的环境，古菌细胞 膜主要由醚磷脂组 成，原因是醚键比 酯键更加稳定。
甘油二醚和甘油四醚的化学结构
磷脂分子自组装形成的几种结构
Hydrophobic interactions are important
Head
group
3.脂类-王镜岩生物化学(全)
鞘氨醇磷脂
鞘氨醇糖脂
脑苷脂
CH2OH OH OH OH
半乳糖
O
NH
C
OH
R
R:脂肪酸
O O
CH2 CH CH CH=CH (CH2)12 CH3 神经鞘氨醇
脑苷脂
3. 衍生脂质： 由单纯脂和复合脂质衍生而来或与
之关系密切，但也具有脂质一般性
质的物质。
(1) 取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐(皂)和高 级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃； (2) 固醇类(甾类) 包括固醇(甾醇)、胆酸，强 心苷、性激素、肾上腺皮质激素； (3) 萜 包括许多天然色素(如胡萝卜素)，香精 油，天然橡胶等； (4) 其他脂质 如维生素A、D、E、K，脂酰 CoA，脂多糖，脂蛋白等。
2. 化学性质
（1）水解与皂化 三酰甘油能在酸、碱或脂酶 (1ipase) 的 作用下水解为脂肪酸和甘油。如果在碱溶 液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类 ( 如 钠、钾盐)，俗称皂； 油脂的碱水解作用称皂化作用。 皂化 1g 油脂所需的KOH mg数称为皂化值(价)。 皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三 酰甘油(TG)平均相对分子质量的量度。
二、脂质的生物学作用
在海洋的浮游生物中蜡是代谢 燃料的主要贮存形式。蜡还有 排斥水的作用。脊椎动物的某 些皮肤腺分泌蜡以保护毛发和 皮肤、使之柔韧、润滑并防水。 鸟类，特别是水禽，从它们的 尾羽腺分泌蜡使羽毛能防水。 冬青、杜鹃花和许多热带植物 的叶覆盖着一层蜡以防寄生物 侵袭和水分的过度蒸发。
二、脂质的生物学作用
不饱和脂肪酸熔点比相同链长的饱和脂肪 酸低，并且对相同链长的不饱和脂肪酸， 双键愈多熔点愈低。
必需脂肪酸（essential fatty acid）
生物化学第3章复习题(脂类的化学)
课外练习题一、名词解释1、活性脂质:是由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物2、不饱和脂肪酸：含有不饱和双键3、脂肪酸的Δ命名法：双键位置的碳原子号码从羧基端向甲基末端计数，号码后用c和t分别表示顺势和反式结构4、脂蛋白：是由制止和蛋白质组成的复合物5、糖脂：是指含一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共价键结合6、必须多不饱和脂肪酸：人体及哺乳动物能制造的多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过Δ9的双键7、复脂：除了含有脂肪酸和各种醇以外，还含有其他成分的酯8、磷脂:是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，是生物膜的重要成分9、鞘磷脂：是有鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱或乙醇胺组成的脂质二、符号辨识1、TG；甘油三酯2、FFA；游离脂肪酸3、PI；磷脂酰肌醇4、CM；乳糜微粒5、VLDL；极低密度脂蛋白6、ILDL；中间低密度脂蛋白7、LDL；低密度脂蛋白8、HDL；高密度脂蛋白9、PUFA；多不饱和脂肪酸10、PC；卵磷脂11、PE；脑磷脂12、PG；磷脂酰甘油13、CL；双磷脂酰甘油三、填空1、脂类按其化学组成分类分为（单纯脂质）、（复合脂质）和（衍生脂质）；2、脂类按其功能分类分为（结合脂质）、（储存脂质）和（活性脂质）；3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从（羧基）端向（甲基）末端计数；4、脂肪酸的（ω）命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；5、天然脂肪酸的双键多为（顺）式构型；6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过（Δ9）的双键，因而不能合成（亚麻酸）和（亚油酸），必须由膳食提供。
7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3，（棕榈酸甘油酯）、（硬脂酸甘油酯）和（油酸甘油酯）等都属于简单三酰甘油；8、鲛肝醇和鲨肝醇属于（烷醚）酰基甘油；9、（蜡）是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类，分为（磷脂）和（糖脂）两大类；11、（甘油磷脂）是构成生物膜的第一大类膜脂；12、重要的甘油磷脂有（脑磷脂）、（卵磷脂）和（磷脂酰丝氨酸）等；13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是（丝氨酸）、（胆胺）和（胆酰），它们可以相互转化；14、血小板活化因子是一种（醚）甘油磷脂；15、鞘氨醇磷脂由（鞘磷脂）、（脂肪酸）和（磷脂胆酰）组成；16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以（糖苷键）与脂质连接的化合物；17、鞘糖脂根据糖基是否含有（唾液酸）或硫酸基成分分为（中性）鞘糖脂和（酸性）鞘糖脂；18、最简单的硫苷脂是（硫酸）脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有（唾液酸）；19、萜类是（异戊二烯）的衍生物，不含脂肪酸，属简单脂类；20、类固醇的基本结构骨架是以（环戊烷多氢菲）为基础构成的甾核；21、糖脂分为（鞘糖脂）类和（甘油糖脂）类。
生物化学第三章脂类
（1）甘油磷脂4
卵磷脂[磷脂酰胆碱]
（1）甘油磷脂5
脑磷脂[磷脂酰乙O醇胺]
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆胺（乙醇胺）：
HO-CH2CH2-NH2
即X= CH2CH2-NH2
2.鞘磷脂1(总1)
①作用：植物和动物细胞膜的重要组分 ②分布：在动物神经组织和脑内含量较高 ③特点：鞘磷脂也具有一个极性头和两个非极 性尾，但不含有甘油。 它们是由1分子脂肪酸、1分子鞘氨醇或其衍 生物（二氢鞘氨醇）、1分子磷酸、1分子胆 碱组成
C3H5(OCOR)3+3H20 →
3RCOOH+C3H5(OH)3
脂肪
脂肪酸 甘油
RCOOH+NaOH→RCOONa+H20
皂脂化肪值酸：完全皂肥化皂1g油脂所需氢氧化钾的毫
克数
二、油脂的性质3
（三） 乳化作用
➢乳化作用：油脂在乳化剂的作用下，
变成很细小的颗粒，均匀分散在水里而 形成稳定的乳状液
二、固醇3（胆固醇2）
极性头
非极性尾
固醇类不能被碱皂化
二、固醇3（胆固醇3）（类型）
雄性激素
2 维生素D
胆固醇
皮质激素 （可的松）
第二节 生物膜
一、生物膜的组成及结构模型 二、生物膜的功能 三、膜生物工程
一、生物膜的组成及结构模型
1．生物膜组成成分：
（1）脂类 （2）蛋白质 （3）糖类
（1）膜脂1
第二节 油脂（脂肪）的结构和性质
一、油脂（脂肪）的结构 二、油脂（脂肪）的性质
一、油脂的结构1（甘油三酯的结构通式）
生物化学知识点与题目第三章脂类化合物
第三章脂类化合物知识点：脂类的概念，脂酰甘油类，脂肪酸的共性，甘油三酯的性质，皂化与皂化值、酸败与酸值、卤化与碘值磷脂类是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，它们是生物膜的重要成分。
鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。
萜类和类固醇类，前列腺素及蜡类：萜类化合物属于简单脂类，不含脂肪酸，是异戊二烯的衍生物。
类固醇化合物不含脂肪酸，是环戊烷多氢菲的衍生物。
前列腺素(PG)广泛存在于许多组织中，是一类廿碳不饱和脂肪酸的衍生物，其基本结构为前列烷酸，蜡广泛分布在自然界，主要成分是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。
生物膜的结构和功能：生物膜结构模型特点，膜的不对称性。
名词解释脂类化合物；流动镶嵌模型，生物膜的不对称性选择题1．脂肪酸在血中与下列哪种物质结合运输？A．载脂蛋白；B．清蛋白；C．球蛋白；D．脂蛋白；E．磷脂3．以下那种因素不影响膜脂的流动性？A、膜脂的脂肪酸组分B、胆固醇含量C、糖的种类D、温度4．哪种组分可以用磷酸盐缓冲液从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、跨膜蛋白D、共价结合的糖类5．哪些组分需要用去垢剂或有机溶剂从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、共价结合的糖类D、膜脂的脂肪酸部分6．以下哪种物质几乎不能通过扩散而通过生物膜?A、H2OB、H+C、丙酮D、乙醇7．下列各项中,哪一项不属于生物膜的功能:A、主动运输B、被动运输C、能量转化D、生物遗传8．当生物膜中不饱和脂肪酸增加时，生物膜的相变温度:A、增加B、降低C、不变9．生物膜的功能主要决定于:A、膜蛋白B、膜脂C、糖类D、膜的结合水10．人们所说的“泵”是指：A、载体B、膜脂C、主动运输的载体D、膜上的受体11．已知细胞内外的Ca2+是外高内低，那么Ca2+从细胞内向细胞外运输属于哪种方式？A、简单扩散B、促进扩散C、外排作用D、主动运输12．下列有关甘油三酯的叙述，不正确的是A．甘油三酯是由一分子甘油和三分子脂酸所组成的酯B．任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的酯酰基C．在室温下，甘油三酯可以使固体，也可以是液体D．甘油三酯可以制造肥皂E．甘油三酯在氯仿中是可溶的13．下列哪个不属于脂类化合物A．甘油三硬脂酸酯；B．甘油三丁酸酯；C．胆固醇硬脂酸酯；D．羊毛蜡；E．石蜡14．生物膜的基本结构是A．磷脂双层两侧各有蛋白质附着B．磷脂形成片层结构，蛋白质位于各片层之间C．蛋白质为骨架，二层磷脂分别附着于表面或插入其中D. 磷脂双层，蛋白质分别附着于表面或插入磷脂双层中16．正常血浆脂蛋白按密度低→高顺序的排列为：(...)A．CM→VLDL→IDL→LDL；B．CM→VLDL→LDL→HDL；C．VLDL→CM→LDL→HDL D．VLDL→LDL→IDL→HDL；E．VLDL→LDL→HDL→CM18．胆固醇含量最高的脂蛋白是：(...)A．乳糜微粒；B．极低密度脂蛋白；C．中间密度脂蛋白；D．低密度脂蛋白；E．高密度脂蛋白填空题1．构成生物膜的三类膜脂是、和。
生物化学 脂类
第一节 概 述 三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols) 第三节 蜡 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第五节 鞘磷脂 第六节 萜类和类固醇类
• 碘值（不饱和键的多少） 不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数
三、三酰甘油的理化性质
牛油 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～ 24～32 14～ 14～32 35～48 35～ 2～4 190～ 190～ 200 30～ 30～48 猪油 28～ 28～30 12～ 12～18 41～48 41～ 3～8 195～ 195～ 208 46～ 46～70 花生油 6～9 2～6 50～57 50～ 13～ 13～26 185～ 185～ 195 83～ 83～105 大豆油 6～10 2～4 21～29 21～ 50～ 50～59 189～ 189～ 194 127～ 127～ 138 棉子油 19～ 19～24 1～2 23～32 23～ 40～ 40～48 191～ 191～ 196 103～ 103～ 115
2、双键的定位
三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个： • • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
3第三章脂类化学全文
3、塑性
塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质 塑性脂肪
在较小力的作用下不流动，较大力下可流动 （如奶油）。
在强力下可成型，小力下不成型（如巧克力）。
起酥油(Shortening)
4、熔点
1、定义： 固体脂变成液体油时的温度。 油脂是混合甘油酯的混合物，所以没有
确切的熔点，而只是一个大致的范围。
三酰甘油个空间结构：
（一）脂肪酸：
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要在链的 长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部 分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度 脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸；
不饱和脂肪酸。
2、结构特点：
（1）碳原子数为偶数 （2）碳链为直链 （3）碳链长度在C14～C20之间 （4）不饱和双键主要以顺式构型为主。
油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发 生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化 物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧 酸。这些物质使油脂产生很强的刺激性臭 味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后的 油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改 变。这种反应称为油脂的氧化型酸败。
油脂的熔点与人体消化吸收率之间的关系：
（1）熔点低于37℃，消化吸收率为97～ 98％，原因是易乳化。
（2）熔点在40～50℃，消化吸收率为90 ％。
（3）熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体
温的油脂较难消化吸收，如果不趁热食 用，就会降低其营养价值。
5、发烟点 （一）发烟点：
油脂水解后产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催
化下发生氧化，最终生成具有特殊刺激性臭味的
酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧
化酸败。
生物化学名词解释——脂类
1.脂类：脂肪酸（4C以上）和醇（甘油醇、神经醇、高级一元醇等）所组成的酯类及其衍生物。
2.脂：室温时为固态的脂肪；3.油：室温时为液态的脂肪；4.蜡：高级脂酸与高级一元醇所成的酯；5.磷脂：含磷酸的单脂衍生物，分甘油醇磷酯、鞘氨醇磷脂；6.糖脂：含糖分子的单脂衍生物，分鞘氨醇糖脂和甘油醇糖脂。
7.脂肪酸（fatty acid）：一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链，它是许多更复杂的脂的成分。
8.必需脂肪酸：维持生长所需的、体内又不能合成的脂肪酸，如亚油酸、 DHA等。
9.脂肪：由甘油和脂肪酸组成的三酰甘油酯。
10.酸败：油脂自动氧化生成挥发性醛、酮、酸的过程称为酸败。
11.糖脂（glycolipids）：糖通过半缩醛羟基与脂质以糖苷键连接的化合物，是构成双层脂膜的结构物质，主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
12.甘油糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）以糖苷键结合而成的化合物，植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂。
13.萜类：又称为萜烯类化合物，分子中含10C以上，且组成为5的倍数的烃类化合物。
14.固醇类：含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物，包括固醇和固醇衍生物。
15.胆汁酸：与脂肪酸或其他脂类结合成盐，乳化肠内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
16.脂蛋白（lipoprotein，LP）：脂质与蛋白质（载脂蛋白）结合所组成的一类大分子复合物，能溶于水。
17.载脂蛋白(apolipoprotein，Apo)：脂蛋白中的蛋白部分。
18.生物膜（bioligical membrane）：镶嵌有蛋白质的磷脂双分子层，是细胞的膜系统。
原核生物只有质膜，而真核生物除了质膜外，还有细胞器的膜，如核膜、线粒体膜、内质网膜等。
19.外周蛋白：分布于双层脂膜的外表层，与膜的结合比较疏松，容易从膜上分离出来；外周蛋白比较亲水，能溶解于水。
20.内在蛋白：蛋白部分或全部嵌在双层脂膜的疏水层中，不容易从膜中分离出来；主要以 -螺旋形式存在。
《生物化学》——脂类概述
含2个双键（亚油酸）
含3个双键（亚麻酸） 含4个双键（花生四烯酸）
（二）甘油磷酸酯类
非极 性尾
CH2OCOR1
非极性尾
R2OCOCH
O
CH2OCOR P—O 3— O
极性头
磷脂在水相中自发 形成脂质双分子层。
（三）鞘脂类
——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分 子极性头基团组成。
鞘磷脂类
《生物化学》 ——脂类概述
是一类不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂 的生物有机分子。大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
脂肪 磷脂 脂类 糖脂 固醇 基本脂 可变脂
和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 脂肪酸 不饱和脂肪酸 含1个双键（油酸）
（09安徽）95．脂类的生理功能有 ACDE A．保持体温 B．调节酸碱平衡 C．固定内脏 D．氧化功能 E．脂溶性物质的溶剂
（13全国）10.下面关于脂质分子性质的描述中，错误的是 D A.大多数脂质分子不宜溶于水 B.胆固醇是两亲脂质 C.甘油三酯具有储存能量的作用 D.由膜质分子形成的微团具有双分子层结构
AB （07全国）111．脂肪被作为动物体的能量储备是因为： A．完全的还原态 B．强疏水性 C．在自然界含量丰富 D．易于消化
（07安徽）13．在下图所示的化学结构及生化分子中，表示脂质的 是 (D)
（08全国）114．人体主要以脂肪而不是糖原为能量储存物质的主 要原因是：（AB ） A．脂肪的疏水性 B．脂肪酸氧化比碳水化合物氧化释放的能量多 C．碳水化合物氧化比脂肪酸氧化释放的能量多 D．脂肪比重轻
鞘脂类
脑苷脂类（糖鞘脂）
神经节苷脂类
（四）固醇（甾醇）类
第三章 脂类化学-生物化学课件
（1）磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）: 也称卵磷脂（lecithin）
（2）脑磷脂（cephalin）
也称磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine） 磷脂酰胆胺（phosphatidylcholamine）
HO—CH2—CH2—NH2 X：乙醇胺
糖脂和鞘糖脂两类。
（一）甘油糖脂
甘油糖脂 （glyceroglycolipid)结 构较简单，与甘油磷脂 相似，是由1,2-二脂酰 甘油与1分子单糖或寡 糖在甘油的C-3位上以 糖苷键连接而成。例如， 在高等生物和脊椎动物 神经组织中发现的半乳 糖二脂酰甘油，其组成 有甘油、脂肪酸和糖。
（二） 鞘糖脂
具有酯的结构或成酯的可能；
能被生物体所利用，作为构建、修补组织
或供能，是构成生物体的重要成分。
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪 甘油三酯 含量 95% 分布 生理功能
脂肪组织 1.储脂供能 血浆 2.提供必须脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白
脂肪酸的结构特点
生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直 链一元酸，碳原子数目一般在4~26之间，尤以 C16和C18为最多。 大多数脂肪酸在pK值都在4.5~5.0之间，所以在生 理条件（血浆pH为7.35~7.45，细胞内液pH为7） 下，脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。 不饱和脂肪酸含有碳-碳双键，碳-碳双键有顺式和 反式两种构型，天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都 是顺式的。
皮质酮最为重要。它们具有以下特点：C-3为酮基，并与 C-4双键成共轭体系；C-11上连有羟基；C-17上的R基为两 个碳原子的侧链（羟酮结构）。
第三章 脂类生物化学-习题
生物化学习题
2008 年修订
第三章 脂类生物化学
一、选择题 ⒈ 关于甘油磷脂的叙述错误的为（ ）
A、在 pH7 时卵磷脂和脑磷脂以兼性离子状态存在；B、用弱碱水解甘油磷脂可生成脂肪酸盐； C、甘油磷脂可用丙酮提取；D、将甘油磷脂置于水中，可形成微团结构；E、甘油磷脂与鞘磷 脂的主要差别在于所含醇基不同 ⒉ 关于油脂的化学性质的叙述错误的为（ ） A、油脂的皂化值大时说明所含脂肪酸分子小；B、酸值低的油脂其质量也差；C、向油脂中加 入抗氧化剂是为了除去分子氧；D、油脂的乙酰化值大时，其分子中所含的羟基也多；E、氢化 作用可防止油脂的酸败 ⒊ 关于固醇类的叙述错误的是（ ） A、人体内存在的胆石是由胆固醇形成的；B、胆固醇可在人体合成也可从食物中摄取；C、在 紫外线作用下，胆固醇可转变为维生素 D2；D、人体不能利用豆类中的豆固醇和麦类中的麦固 醇 E、羊毛脂是脂肪酸和羊毛固醇形成的酯 ⒋ 神经节苷脂是一种（ ）类型的物质 A、脂蛋白；B、糖蛋白；C、糖脂；D、磷脂 ⒌ 前列腺素是一种（ ） A、多肽激素；B、寡聚糖；C、环羟脂酸；D、氨基酸 ⒍ 下列关于甘油三酯的叙述，哪一个是正确的（ ） A、甘油三酯是一分子甘油和三分子脂肪酸所形成的酯；B、任何一个甘油三酯分子总是包含三 个相同的脂酰基；C、在室温下甘油三酯可以是固体也可以是液体；D、甘油三酯可以制造肥皂； E、甘油三酯在氯仿中是可溶的。 ⒎ 脂肪的碱水解称为（ ） A、酯化；B、还原；C、皂化；D、氧化；E、水解 ⒏ 下列哪个是脂酸（ ） A、顺丁烯二酸；B、亚油酸；C、苹果酸；D、琥珀酸；E、柠檬酸 ⒐ 下列那种叙述是正确的？（ ） A、所有的磷脂分子中都含有甘油基；B、脂肪和胆固醇分子中都含有脂酰基；C、中性脂肪水 解后变成脂酸和甘油；D、胆固醇酯水解后变成胆固醇和氨基糖；E、碳链越长，脂肪酸越易溶 解于水。 ⒑ 乳糜微粒、中间密度脂蛋白（IDL）、低密度脂蛋白（LDL）和极低密度脂蛋白（VLDL）都是血 清脂蛋白，这些颗粒按密度从低到高排列，正确的次序是（ ） A、LDL、IDL、VLDL、乳糜微粒；B、乳糜微粒、VLDL、IDL、 LDL；C、VLDL、IDL、LDL、 乳糜微粒；D、乳糜微粒、VLDL、LDL、IDL；E、LDL、VLDL，IDL，乳糜微粒 ⒒ 生物膜的主要成分是脂和蛋白质，他们主要通过（ ）键相连。 A、共价键；B、二硫键；C、氢键；D、离子键；E、疏水作用 12．下列脂类化合物中（ ）含有胆碱基。 A、磷脂酸；B、神经节苷脂；C、胆固醇；D、葡萄糖脑苷脂；E、神经鞘磷脂
生物化学脂类的化学
生物化学脂类的化学集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-课外练习题一、名词解释1、活性脂质；2、必须多不饱和脂肪酸；3、脂蛋白；4、磷脂；5、鞘磷脂；二、符号辨识1、TG；2、FFA；3、PL；4、CM；5、VLDL；6、IDL；7、LDL；8、HDL；9、PUFA；10、PC；11、PE；12、PG；13、CL；三、填空1、脂类按其化学组成分类分为（）、（）和（）；2、脂类按其功能分类分为（）、（）和（）；3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从（）端向（）末端计数；4、脂肪酸的（）命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；5、天然脂肪酸的双键多为（）式构型；6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过（）的双键，因而不能合成（）和（），必须由膳食提供。
7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3，（）、（）和（）等都属于简单三酰甘油；8、鲛肝醇和鲨肝醇属于（）酰基甘油；9、（）是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类，分为（）和（）两大类；11、（）是构成生物膜的第一大类膜脂；12、重要的甘油磷脂有（）、（）和（）等；13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是（）、（）和（），它们可以相互转化；14、血小板活化因子是一种（）甘油磷脂；15、鞘氨醇磷脂由（）、（）和（）组成；16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以（）与脂质连接的化合物；17、鞘糖脂根据糖基是否含有（）或硫酸基成分分为（）鞘糖脂和（）鞘糖脂；18、最简单的硫苷脂是（）脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有（）；19、萜类是（）的衍生物，不含脂肪酸，属简单脂类；20、类固醇的基本结构骨架是以（）为基础构成的甾核；21、糖脂分为（）类和（）类。
前者主要是（）细胞膜的结构和功能物质，后者主要是（）的重要结构成分，动物中含量甚微。
生物化学-3-脂类
2.活性氧（reactive oxygen）
(1)活性氧：氧或含氧的高反应活性分子 如O2. , H2O2，1O2等统称为活性氧。 (2)普通氧和几种重要的活性氧 普通氧 超氧阴离子自由基 羟基自由基 过氧化氢 单线态氧。
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
二、 脂肪酸
• 脂肪酸的种类
脂肪酸(fatty acid, FA)：由一条长的烃链（“尾”） 和一个 末端羟基（“头”）组成的羧酸。 饱和脂肪酸(saturated FA)：烃链不含双键（和三键）。
不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA)：含一个或多个双键。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数 目）、双键的数目和位臵。
又可分为 甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类 萜 其他脂质
糖脂
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。 I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶 性,能掺入膜，但自身不能形成膜。 II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能 形成双分子层和微囊。 III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有 界面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 醚甘油磷脂
缩醛磷脂 (plasmalogen) 血小板活化因子(PAF)
• 鞘磷脂
鞘磷脂(sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid) ，由鞘氨醇(sphingosine)、脂肪酸、磷酰胆碱组成。
生物化学第三章 脂类化学知识点整理
脂类的生理功能
促脂溶性维生 素吸收
与细胞识别， 组织免疫等有
关
其他重要生理 活性物质的前
体
储能、供能
防止热量散 失、维持体温
结构组分：磷 脂是生物膜的
主要成分
脂类 的生理 功能
保护和固定功 能
生物化学
第二章 脂类化学
二
简单 脂质
1、甘油三酯 2、脂肪酸 3、脂肪酸与甘油三酯的理化性质
1.甘油三酯
极性头部 甘油磷脂结构通式
一、甘油磷脂
（二）主要类型
磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质
一、甘油磷脂
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰肌醇
双磷脂酰甘油
心磷脂
（三）甘油磷脂的一般性质
（1）溶解性：溶于含少量水的非极性溶剂，难溶于无水丙酮。 （2）磷脂是两性脂质，可做乳化剂，在水中能形成双分层、微囊。
（3）磷脂的水解 被碱水解 被酸水解 被专一性磷脂酶水解
如：半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺-半乳糖-葡萄糖-鞘氨醇
甘油 三脂
三分子 脂肪酸
一分子 甘油
1.甘油三酯
单纯甘油三酯
R1、R2、R3为脂肪酸链
相同
不同
混合甘油三酯
2.脂肪酸
I. 结构
由一条4~36个碳的烃链和一个末端羧基组成的有机物。 • 脂肪酸间差别：主要是碳氢链的长度和不饱和双键的数目和位置；
2.脂肪酸 饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
2.脂肪酸
II. 命名及脂肪酸的简写原则
（三）甘油磷脂的一般性质 磷脂酶A1,A2,C,D：专一性水解甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键。
溶血甘油磷酸酯（或溶血磷脂）： 只含一个脂肪酸的甘油磷脂。
能溶解细胞膜。
考研 生物化学 笔记 第3章 脂类
第三章脂类提要一、概念脂类、类固醇、萜类、多不饱和脂肪酸、必需脂肪酸、皂化值、碘值、酸价、酸败、油脂的硬化、甘油磷脂、鞘氨醇磷脂、神经节苷脂、脑苷脂、乳糜微粒二、脂类的性质与分类单纯脂、复合脂、非皂化脂、衍生脂、结合脂单纯脂脂肪酸的俗名、系统名和缩写、双键的定位三、油脂的结构和化学性质(1)水解和皂化脂肪酸平均分子量＝3×56×1000÷皂化值(2)加成反应碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。
(3)酸败蜡是由高级脂肪酸和长链脂肪族一元醇或固醇构成的酯。
四、磷脂（复合脂）（一）甘油磷脂类最常见的是卵磷脂和脑磷脂。
卵磷脂是磷脂酰胆碱。
脑磷脂是磷脂酰乙醇胺。
卵磷脂和脑磷脂都不溶于水而溶于有机溶剂。
磷脂是兼性离子，有多个可解离基团。
在弱碱下可水解，生成脂肪酸盐，其余部分不水解。
在强碱下则水解成脂肪酸、磷酸甘油和有机碱。
磷脂中的不饱和脂肪酸在空气中易氧化。
（二）鞘氨醇磷脂神经鞘磷脂由神经鞘氨醇（简称神经醇）、脂肪酸、磷酸与含氮碱基组成。
脂酰基与神经醇的氨基以酰胺键相连，所形成的脂酰鞘氨醇又称神经酰胺；神经醇的伯醇基与磷脂酰胆碱（或磷脂酰乙醇胺）以磷酸酯键相连。
磷脂能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液体系中。
非皂化脂（一）萜类是异戊二烯的衍生物多数线状萜类的双键是反式。
维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜。
天然橡胶是多萜。
（二）类固醇都含有环戊烷多氢菲结构固醇类是环状高分子一元醇，主要有以下三种：动物固醇胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，对调节生物膜的流动性有一定意义。
胆固醇还是一些活性物质的前体，类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固醇的衍生物。
植物固醇是植物细胞的重要成分，不能被动物吸收利用。
1，酵母固醇存在于酵母菌、真菌中，以麦角固醇最多，经日光照射可转化为维生素D2。
2.固醇衍生物类胆汁酸是乳化剂，能促进油脂消化。
强心苷和蟾毒它们能使心率降低，强度增加。
第3章 脂类化学第三节 类脂
食品生物化学
图3-11 脑磷脂结构
食品生物化学
（3）肌醇磷脂 肌醇磷脂是从组织所含的脑磷脂粗制品中 分离出来的。
（4）缩醛磷脂 肌肉和脑组织中的磷脂中，有10%是缩醛磷 脂。
2．非甘油磷脂 非甘油磷脂只有一类，即神经鞘磷脂，由神经鞘氨基醇、 脂肪酸、磷酸及胆碱组成，主要存在与脑及神经组织中。
二、糖脂
食品生物化学
第三章 脂类化学
• 第一节 概述 • 第二节 脂肪 • 第三节 类脂 • 第四节 油脂加工的化学
食品生物化学
学习目标
1．了解脂类化合物的特征及分类。 2．掌握脂肪及脂肪酸的性质。 3．了解食品热加工中油脂的变化。 4．了解油脂加工中的化学变化。
食品生物化学
第三节 类脂 一、磷脂
磷脂结构比较复杂，由醇类、脂肪酸、磷酸和一个含氮化 合物(含氮碱)所组成。按其组成中醇基部分的种类又可分为甘 油磷脂和非甘油磷脂两类。
糖脂亦称脑苷脂，由糖、脂肪酸及神经鞘氨基醇组成。按 糖的种类，可分为半乳糖脑苷脂及葡萄糖脑苷脂两类，以半乳 糖脑苷脂较普遍。
食品生物化学
图3-12 神经鞘磷脂结构式
食品生物化学
三、固醇
固醇是脂类中不被皂化，在有机溶剂中容易结晶出来，因常 温下呈固态而得此名称。固醇多于脂肪和磷共同存在，一部分为 游离型，另一部分与高级脂肪酸发生酯化。
在室温下，蜡是固体，熔点为60～80℃，溶于醚、苯、三 氯甲烷等有机溶剂，不溶于水，不易皂化，在人及动物消化道中 不能被消化，故无营养价值。
蜡的生物学意义是起保护作用，皮肤、毛皮、植物叶、果实 表面及昆虫表皮均有蜡层。
1．甘油磷脂 甘油磷脂可视为磷脂酸脂酸的结构
食品生物化学
主要的甘油磷脂：
生物化学：3-脂类
24
30º
25
26
4、FA的解离： FA是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。 游离的FA在水中能够解离：
RCOOH
[RCOO-] K
RCOO + H+
[H+]
-
[RCOOH]
pK=-logK
大多数FA的pK值约为4.76-5.0，为酸性。
27
5、FA的分布
• 高等动植物中，FA都是偶数碳原子，常见的 是C16和C18的酸。 • 在高等植物和低温生物以不饱合FA的含量较 高，动物脂肪含饱合FA较多。同一个体的不 同组织器官的脂肪酸也不同。 • 细菌所含的FA种比高等动植物少的多，约20 多种，绝大多数是饱合FA和单烯酸的各种特 殊异构体的。
p93
42
三酰基甘油的性质
乳化剂与乳化
p87
•脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)属Ⅲ类极性脂质，具有亲水基和疏水基，是典型的两亲化合物， 是一种离子型去污剂(ionic detergent)。 •常见的离子型去污剂 胆汁酸盐(脱氧胆酸钠)、十二烷基硫酸钠(sodium dodecylsulfate, SDS) •常见的非离子型去污剂 Triton X-100 •去污剂的应用 •乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。
1
CH2OH
1
CH2-O-PO3H2
2
HO CH HO
2
CH
3
CH2-O-PO3H2
3
CH2OH
sn-甘油-3-磷酸
sn-甘油-1-磷酸
40
p93
甘油醚
41
三酰基甘油的性质 一、物理性质
• 一般为无色，无嗅，无味，呈中性，比
重略小于1。 • 不溶于水，而易溶于非极性有机溶剂。 三酰基甘油可被乳化剂所乳化。
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甘油三脂
O
H 2C
OH
O H2C O C (CH2)mCH3
HO CH
H3C (CH2)n C O CH O
H 2C
OH
H2C O C (CH2)k CH3
甘油磷脂
O
O H2C O C (CH2)m CH3
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
（二）饱和脂肪酸
• 饱和脂肪酸---无双键 室温下多为固态， 生物体内的饱和脂肪酸多以软脂酸和硬脂 酸存在分布广并且比较重要。
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（三）不饱和脂肪酸
• 单不饱和脂酸 • 多不饱和脂酸
含2个或2个以上双键的不饱和脂酸亚 油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素
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按其化学组成可分为：
• （一）单纯脂类（simple lipid）
由脂肪酸与甘油所形成的脂。如甘油三酯和蜡
• （二）复合脂类（compound lipid
）
由脂肪酸、醇和其他非
脂成分构成。如磷脂、糖脂
• （三）衍生脂质（derived lipid）
由单纯脂和复合脂衍生构成，具有脂质的一般性质， 如 取代烃、固醇类、萜等。
• 碳的个数大多分布在4-26之间；12-24多 见。
• 其通式为：R-COOH
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（一）脂肪酸的种类
• 短链脂肪酸 C4 • 中链脂肪酸 （C6~C10） • 长链脂肪酸（C12~C26） • 饱和脂肪酸-无双键 室温下多为固态 • 不饱和脂酸-有双键 室温下多为液态
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二、 糖脂
C3上的脂肪酸被糖所取代
油甘
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FA FA
糖
脂类物质的基本构成
甘油三酯
甘
油
甘油磷脂
甘
(phosphoglycerides) 油
FA FA FA
FA FA Pi X
胆固醇酯
胆固醇 FA
X = 胆碱、水、乙 醇胺、丝氨酸、甘 油、 肌醇、磷脂 酰甘油等
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甘油
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三、 胆固醇和胆酸
1. 胆固醇(cholesterol)结构
12 H
13 17
固醇共同结构
11 C
环戊烷多氢菲
1
H 10
H
D 16
2
9 8 14 15
A
H
H
3
B7
5
4
6
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动物胆固醇(27碳)
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C3上有一个OH; C5，C6之
间有双键; C10、C13有两个
第二章
脂类化学
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第一节 脂类的概念、分类及生理功能
• 一、脂类的概念 脂肪和类脂总称为脂类(lipid)
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二、脂 类 分类
脂肪 (fat)： 三脂酰甘油 (triacylglycerols,TAG) 也称为甘油三酯 (triglyceride, TG)
类脂(lipoid)： 胆固醇 (cholesterol, CHOL) 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂 (phospholipid, PL) 鞘脂 (sphingolipids)
脂肪的结构： 1分子甘油+3分子脂肪酸
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脂肪的化学结构
甘油
甘油三脂
O
H 2C
OH
O H2C O C (CH2)mCH3
HO CH
H3C (CHC O C (CH2)k CH3
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二、脂肪酸
• 生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原 子的直链一元酸。
O
O H2C O C (CH2)m CH3
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
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（二）鞘 脂
鞘脂 鞘磷脂 鞘糖脂
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鞘 氨 FA 醇
鞘 氨 FA 醇 Pi X 鞘 氨 FA 醇糖
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三、脂类的生理功能
脂肪具有保温、保护、储 能和供能作用。
脂类是代谢水的重要来源、 是构成生物膜的重要物质、也 可作为药物。
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第二节 单脂的化学
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一、脂肪的化学结构
• 脂肪 (fat)： 三脂酰甘油 (triacylglycerols,TAG) 也称为甘油三酯 (triglyceride, TG)
食物供给 包括各种脂酸，其中一些不饱和脂 酸，动物不能自身合成，需从植物 中摄取。
* 必需脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身 合成，需从食物摄取的脂肪酸，故称必需脂 酸。包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。
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二、脂肪的主要化学性质
1.水解与皂化 甘油三酯 甘油+3脂肪酸(酸、碱、酶) 碱性环境下水解为皂化。
• 皂化值：水解1g脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数。 • 皂化值 分子量 2.氢化和碘化
碘值：100g脂肪所能吸收碘的克数。 碘值 不饱和程度 3.酸败作用：不饱和成分被自然氧化产生酮、酸、醛
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第三节 复合脂类化学
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一、磷脂
甘油磷脂：其中一个脂肪酸被磷酸所取代 是生物膜结构的主要组成部分
习惯名
软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸
timnodonic
clupanodonic
cervonic
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常见的不饱和脂酸
系统名
十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸
廿碳四烯酸
廿碳五烯酸（ EPA）
廿二碳五烯酸（ DPA）
廿二碳六烯酸（ DHA）
碳原子及 双键数
16：1 18：1 18：2 18：3 18：3 20：4
双键位置
△系
n系
9
7
9
9
9,12
6,9
9,12,15
3,6,9
6,9,12
6,9,12
5,8,11,14
6,9,12,15
20：5 5,8,11,14,17 3,6,9,12,15
22：5 22：6
7,10,13,16,1 9
3,6,9,12,15
4,7,10,13,16, 3,6,9,12,15,
19
18
族
分布
ω-7 广泛 ω-9 广泛 ω-6 植物油 ω-3 植物油 ω-6 植物油 ω-6 植物油
ω-3 鱼油
ω-3 鱼油，脑
ω-3 鱼油
游离脂肪酸（脂酸）的来源
自身合成 以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员 产生，多为饱和脂酸和单不饱和脂酸。
； 角甲基 C17上有一个8C的
侧链