有机合成
有机合成(全部整合)
官能团 引入
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2、 C≡C不完全加成等
催化剂
CH≡CH + HBr △ CH2=CHBr
Cu △
2CH3CH2OH+O2
2H3CC=O+2H2O
醛基CHO或羰基的引入
(1) R—CH2OH氧化
O R
C
R C C OH
R OH
OH
试以甲醇、丙酮和HCN为原料，制备有机 玻璃－聚甲基丙烯酸甲酯 COOH
[ C CH2 ]n
CH3
C—H C—H
O
CH2
以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
5
COOH
6
4 CH2OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
CH2Br
3
2
CH2Br
CH2==CH2
1
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
例2。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
整个过程的反应
叶绿 素分 子的 结构 式
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
大学有机化学有机合成全面总结
OH
α -氰 醇
α -羟 基 酸
应用范围：醛、甲基脂肪酮 、C8以下环酮
2. 增加二个碳原子的反应
R MgX + CH2 CH2 O
R CH2CH2 H3O+ RCH2CH2OH OMgX
3. 增加多个碳原子的反应
① R-C CH NaNH2 R-C CNa R/X R-C C-R/
其中：R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、I
H2O / OH- PX3 Mg
NH3 R-NH2
R-MgX
R-X
① ②
CO2 H3O+
R-COOH
H3O+
NaCN
R-CN
R-NH2 R-NHR
[H]
R-CH2NH2
R-X
R-NR2
2. 羧酸及其衍生物的转换
R-COCl
NH3
R-CONH2
R/OH
R-COOH
NH3
R-COOR/
R/OH
(RCO)2O
H2SO4 H2O
① (BH3)2 ② H2O2 /
OH-
R-CH-CH3（符合马氏规则） OH
R-CH2CH2OH（反马氏规则）
[H]
② R-C=O H（R/） [ O ]
R-CH-OH H（R/）
[ H ] = LiAiH4 、NaBH4 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
③ R-COOR/ [ H ] R-CH2OH + R/OH [ H ] = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
R-NH2
● 碳环的合成
① 双烯合成（D-A反应）
X△
-X
有机化学合成总结
有机化学合成总结1.饱和脂肪烃（1）．偶联反应(2)．醛、酮还原(3)．烯烃、炔烃还原2. 不饱和脂肪烃 一、烯烃合成 (1)．醇脱水(2)．卤代烷脱卤化氢(3)．邻二卤化合物脱卤化氢(4)．炔的还原RORR-XR-R RCCRRCH 2-CH 2RRCH=CHR RCH 2-CH 2RCH=CH 2R RCH2-CH 2-OHR-CH 2CH2XR-CH=CH 2R-CHX-CH 2XR -CH=CH 2(5)．Wittig 反应二、炔烃合成 （1）从其它炔烃（2）通过二卤消除反应3.卤代烃(1)烷烃的卤代(2)不饱和烃和卤化氢或卤素加成(3)从醇制备C CR1R2RHCOR1R2R-CH=P(Ph)3R-C C-R 1R-CR1XCH R-C CR 1R-C-C-R 1X H H XRX RHX 2R-CH-CH 2XR-CH=CH 2R-CH=CH 2R-CH CH 2X X X 2RXROHX-G(4)卤素的置换 4.醇(1) 烯烃水合C-CH 2OH H RHR-CH=CH 2OH 2(2)硼氢化-氧化(3)．醛,酮,羧酸及其酯还原(4) 从格利雅试剂RCl NaIRI R-CH 2CH 2OHR-CH=CH 2(BH 3)2C-CH 2OHH RHR-CH=CH 2R-CH 2OHRCHOR-COOH RCOOR 1RROR ROHR-CH 2-OHRMgXCH 2O RH R1ORMgX R 1CHOR 1MgX RCHORR2R1ORMgX R 1R 2CO R 1MgXRR2CO(5)卤烃水解5.醚(1)从醇去水(2)威廉森合成法6.酚的合成(1)从芳卤衍生物(2)从芳磺酸(3)重氮盐水解7.醛酮(1).醇的氧化和脱氢(2).炔烃的水合R-CH2OH R-CH2XOHR-O-RR-O-R1RXRONa OHNO2NO2ClNO2NO2SO3Na OHNH2OHR-C-R'OHHR-C-R'OR-C C-R R-C-CH2RO(3)．同碳二卤化合物水解CH 3OCX 2CH 3(4).傅-克酰基化反应(5).芳烃侧链的氧化(6)．β-二羰基化合物8.醌(1)二元酚氧化(2)．苯胺氧化9.羧酸及其衍生物和取代酸R(Ar)OR(Ar)COClCHOCH 3OHOHOOOO NH 2CH 3O CH 2R CH 3O CH 2O OC 2H 5RXCH 3O CHR 1R 2CH 3OCH 2OOC 2H 5R 1XR 2X一、酸(1).从伯醇或醛制备(2)．从烃氧化(3).从格利雅试剂制备(4).腈水解(5)．苯甲酸制备6．β-二羰基化合物二、羟基酸(1).从羟(基)腈水解R C O HR-CH 2OH R C OOHCOOHRR-MgX R-COOH CO2R-CN R-COOH CH 3CCl3COOH RCHO HCN R C COOHOHHHO O CH 2R C 2H 5O O CH 2O OC 2H 5RX O H O CHR 1R 2C 2H 5O O CH 2O OC2H5R 1X R 2X(2).从卤代酸水解(3).雷福尔马茨基反应ZnBrCH 2COOC 2H 5R-CHORCHCH 2COOHOH9. 含氮化合物一、硝基化合物 (1)芳烃和硝酸反应：二、胺类化合物(1).从硝基化合物还原(2)．氨的烷基化(3).腈和酰胺的还原(4).醛酮的还原胺化(5).霍夫曼酰胺降级反应(6).盖布瑞尔合成法Cl-CH 2COOHCH 2-COOHOHNO 2NO2NH 2RNH 2RXR 2NHR-CNR-CH 2NH 2R-CH 2-NH-R 1R-CHONH 2-R 1R 1CONH 2RNH 2NHORNH 2RX。
有机合成方法大全
有机合成方法大全
有机合成方法大全可以包括以下内容：
1. 加成反应：包括加成、水解、缩合、聚合等反应。
2. 消除反应：包括消除、氧化、还原、脱水、脱氢等反应。
3. 取代反应：包括取代、酯化、烷基化、胺化等反应。
4. 消除和取代反应：例如亲核取代反应、加成-消除反应等。
5. 光化学反应：例如光解、光化学取代等。
6. 自由基反应：例如自由基取代、自由基加成等。
7. 羟醛反应：例如醛缩、醛氧化、醛加成等。
8. 羰基化合物反应：例如酮醛互变异构、酮醛还原等。
9. 重排反应：例如去质子重排、迁移重排等。
10. 嵌合反应：例如环化反应、环扩反应等。
此外，还有许多具体的有机合成方法，如：
- 化学还原法
- 化学氧化法
- 重氮化合物法
- 制备熊果苷法
- 多步合成法
- 腈类合成法
- 重氮甲烷法
- 光合成法
- 转化反应法
以上只是一小部分有机合成方法的示例，实际上，有机合成方法是非常广泛和多样的，根据具体化合物的结构和需要，可以选择相应的方法。
有机合成基础
HY +δ C+ 4=C3−C2=Oδ 1- 碱
重排
[ Y−C-C=C-OH ]
Y−C-C-C=O
H
反应物: 有活性亚甲基化合物
反
α、β-不饱和醛酮、酯、腈等
应
催化剂: 强碱
特
点 产 物: 1,5—二羰基化合物
过 程：1,4-加成（表面上若3.4-加成）
Chapter 17
（3）偶联反应
CH3CH2CH2MgBr + CH3CCH CH3CCCH2CH=CH2
R '
亲核取代反应
C 2 H 5 O N a C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2
B r - C H 2 - C H 2 - C H 2 - B r
① O H /H 2 O ② H +
Chapter 17
C O O H
2.形成四元环 亲核取代： 二卤代物脱卤环化： [2+2]反应： 1,3 – 二烯电环化反应
➢从反应类型分：亲核取代、亲核加成、亲电取代、亲电加成等
Chapter 17
1.烃基化反应
（1）通过亲核取代反应引入烃基 亲核试剂---碳负离子或潜在的碳负离子
➢活泼亚甲基烃化：丙二酸酯、β-酮酸酯、 β-二酮等.
Chapter 17
➢烯胺在有机合成中的应用
O X
R
RX
N
+
O XR
O R
Chapter 17
Chapter 17
（2）有机合成是改造世界的工具 人工合成自然界中存在或不存在的人类需要的化合物。
➢尿素的合成 （1828年，德国化学家 Wohler）
O
N H 4O C N
有机化学有机合成ppt课件
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
有机合成
O
• 关键是要生成两个三员环：
如一种抗菌素分子的分割：
H3C CH 3 O O H3C OH O H3C X X OH H3C CH 3 O
OH
O
OH OH O OH
合成反应如下：
H3C CH 3 O OCH3 H3C Cl H3CO O H3C CH 3 O
MgBr HO
O
• 习题：
H3C
FGI FGI FGI
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
• 利用对称性切断：
HO H5 C2 C2 H5
FGI
OH
HO H5 C2
Cl
FGI
H3C
OH
• 合成时酚羟基醚化保护。
H3C CH3
FGI
H3C
CH3
FGI
HC H3C H3C
CH
CH3 H3C O H3C
CH3
O CH2
KOH
O
O
CH3
( 1) O 3 (2) Zn/H2O
O
CHO
O
O
CH2
COOEt
COOEt
+
CH2 CH2
碳碳键的改变
• 碳碳键可以通过异裂（正负离子）或均 裂（自由基）断开或生成。 • 自由基反应难以控制，故多半用正负离 子生成。即有一个电子给予体和一个电 子接受体生成共价键。
电子给予体
O CHO
O CH3 CHO
O CH2
NC
CH3
H3C
切断策略
• 不同的切断位置和顺序会导致不同的合 成路线，因此要进行合理的切断。优先 考虑在官能团附近切断：
有机合成知识点总结归纳
有机合成知识点总结归纳一、有机合成的基本概念1. 有机合成的定义有机合成是指通过一系列化学反应，将简单的有机分子合成成复杂的有机分子的过程。
这些反应可以按照反应类型、反应条件等进行分类。
2. 有机合成的重要性有机合成在药物、材料、生命科学、农业等众多领域中都有着重要的应用。
通过有机合成可以合成新的药物分子、光学材料、催化剂等，为人类社会的进步做出了巨大贡献。
3. 有机合成的基本原则有机合成的基本原则包括立体选择性、效率性、高选择性和高纯度等。
二、有机合成的基本反应1. 取代反应取代反应是有机合成中最常见的反应之一。
其中，烷基取代反应、芳烃取代反应、醇醚取代反应等都是有机合成中常见的反应类型。
2. 加成反应加成反应是指两个分子中的键结合成一个新的化合物。
其中，氢化加成、卤素加成、亲电加成等都是有机合成中的常见反应类型。
3. 消除反应消除反应是指分子中的两个基团形成双键，同时释放出一个小分子。
消除反应有氢氟消除、烷基消除、芳烃消除等类型。
4. 重排反应重排反应是指分子内的原子重新排列形成结构不同的产物。
重排反应有氢转移、烷基转移、醇醚转移等类型。
三、重要的有机合成实验方法1. 传统的有机合成方法传统的有机合成方法包括格氏反应、胺化反应、酰基化反应、醇醚反应、酮醛反应等。
这些方法在有机合成中应用广泛，效果显著。
2. 现代有机合成方法现代有机合成方法包括金属催化剂，生物催化剂，微波加热等新型合成方法。
这些方法可以提高反应的效率、提高产物纯度和产率。
3. 精细有机合成精细有机合成是指合成具有特定结构、活性、功能的有机分子的方法。
这些分子在医学、材料科学等领域应用广泛。
四、有机合成中的常见问题及解决方法1. 反应选择性问题有机合成中常常遇到反应选择性较低的问题，这时可以通过改变反应条件、使用合适的催化剂、提高反应物的稳定性等方式提高反应选择性。
2. 高效合成问题有机合成通常需要多步反应才能得到目标产物，而且过程繁琐。
有机合成ppt课件公开课
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
有机物的合成思路
例1：6 － 羰基庚酸是合成某些高分子材料和 药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环 己烷为原料合成6 － 羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方 案(注明反应条件)
2、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）
解：
CH3 CH3-C=CH2
Br2
BrBr CH3-C-CH2
；
（2）写出反应③的化学方程式 ；
（3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？
6、异氰酸酯R—N＝C＝O是一大类化合物的总称（其 中R是烃基）。聚氨脂单体是异氰酸酯和含氨基、亚 氨基＝NH、羟基—OH的化合物。官能团—N＝C＝O 中的氮原子带有部分负电荷，碳原子上带有部分正电 荷，跟含有的氨基、亚氨基＝NH和羟基—OH的化合 物加成时，氢原子总是加在—N＝C＝O的氮原子上， 而其他基团的氮原子或氧原子则加在碳原子上。试回 答下列问题：
C—H C—H
O
CH2
思考： O
O
用2-丁烯、乙烯为原料设计
O
的合成路线
O
反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以 及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物 由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原 料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步 反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用 副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能 臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施 保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。
【新教材】有机合成
【新教材】有机合成一、有机合成的主要任务1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等(1)碳链的增长③羟醛缩合反应：含有αH的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β羟基醛，进而发生消去反应。
(2)碳链的缩短(3)碳链成环共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯阿尔德反应(DielsAlder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
2．引入官能团引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。
(1)引入—OH生成醇的反应有烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。
(2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。
3．官能团的保护含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。
此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
如—OH保护过程：二、有机合成路线的设计与实施1．合成的设计方法(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
示例：乙烯合成乙酸的合成路线为(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程)可以得出正向合成路线图：。
(完美版)高中有机化学合成路线总结
(完美版)高中有机化学合成路线总结
1. 引言
有机合成是化学中最重要的分支之一，在高中有机化学研究中，了解一些常用的有机合成路线对于掌握有机化学的基本原理和应用
非常重要。
本文将总结一些常见的高中有机化学合成路线，帮助学
生更好地理解和应用有机合成的方法。
2. 简单醇的制备路线
2.1 醇的氢化制备
醇可以通过对应的醛或酮进行氢化反应得到。
一般而言，醛或
酮物质与氢气在催化剂存在下，在适宜的温度和压力条件下进行反应，生成相应的醇。
2.2 利用饱和碳酸饮料制备醇
某些饱和碳酸饮料中含有醇类物质，可以通过蒸馏和纯化等步骤，从饮料中提取醇。
3. 乙炔的制备路线
3.1 烃类脱氢制备乙炔
某些烃类物质可以通过高温下的脱氢反应得到乙炔。
脱氢反应是指在适当的温度和压力条件下，烃类物质中的氢原子脱离，生成乙炔。
3.2 碳酸盐的醋酸酯的加热分解
碳酸盐的醋酸酯在加热条件下分解，产生乙炔气体。
4. 醛的氧化制备羧酸
醛可以通过氧化反应生成相应的羧酸。
通常，醛物质与氧气在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的羧酸。
5. 醇的脱水制备烯烃
醇可以通过脱水反应生成相应的烯烃。
一般而言，醇物质在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的烯烃。
6. 结论
本文总结了高中有机化学中一些常见的合成路线，包括醇的制备、乙炔的制备、醛的氧化和醇的脱水。
通过了解这些合成路线，学生可以更好地理解有机化学的基本原理和应用，提高实验操作的能力和解决问题的能力。
有机合成
第四节有机合成一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入（1）引入羟基（—OH ）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H 2加成还原等。
（2）引入卤原子（—X ）：烃的取代，不饱和烃与X 2、HX 的加成，醇或酚与HX 的取代等。
（3）引入C=C ：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。
引入：醇的催化氧化【例】：已知+HCN催化剂 △，R 为烃基或H ，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B 时同时生成的副产物是______________________（写化学式）。
【解析】： 据题给信息，可写出丙酮→A ：再据题给信息,可写出A →B ：B→C是醇的消去反应：+H2O（B）（C）C→D是酸和醇的酯化反应：（D）答案：NH3【思维启示】：羰基加成遵循正负电性相吸的原则，即加成时，正电基团与负电基团相互吸引而结合在一起。
2、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。
（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
【例】：某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？【思路分析】：逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。
有机合成
O O O O
认目标
巧切断
再切断
…… 得原料 得路线
1、逆合成分析：
O C C
O O O O
O
OH
H H
Br CH2 CH2 Br
OH OH
C C O
CH 2 CH 2 OH
CH2 CH2
O
OH
Br
Br Br
OH
Br
2、合成路线：
Br
OH
CH2 CH2
Br2
CH2 CH2 Br
NaOH CH2
水
△
官能团的消除
CH2=CH2+H2 △ CH3CH3 1.加成消不饱和键 O 催化剂 CH CH OH CH3-C-H + H2 3 2 Δ 2.消去、氧化、酯化除羟基 CH3CH2OH 170℃ 2CH3CH2OH+O2 CH3OH+HCOOH
浓硫酸
Ni
CH2=CH2+H2O 2CH3CHO+2H2O
CH 2 OH
Cu O2
O C C O H H
O
O2
C C O
OH OH
O
浓H2SO4
OH
O
O O
Br2
Br Br
NaOH C2H5OH
Br2
Br
NaOH 水
Br
OH
化合物A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生 银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示 的反应：
3、有机合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
副产物 副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
有机合成
第四节有机合成一、有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
步骤越少，最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
原料中间产物产品二、中学常用的合成路线1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2．一元合成路线R—CH＝CH2――→HX一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯3．二元合成路线顺推逆推顺推逆推CH 2＝CH 2――→X 2―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路1．首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；2．其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；3．最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
其解题思路可简要列如下表：类型1 有机合成路线的选择和确定例1已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
答案 (1)CH 2===CH 2＋H 2O ―→CH 3CH 2OH(2)2CH 3CH 2OH ＋O 2―→2CH 3CHO ＋2H 2O (3)2CH 3CHO ―→(4)―→CH 3CH===CHCHO ＋H 2O(5)CH 3CH===CHCHO ＋2H 2―→CH 3CH 2CH 2CH 2OH解析 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。
有机合成基础知识
有机合成的发展历程
有机合成起源于19世纪初期，随着人们对天然产物和有机 化合物的认识逐渐加深，开始尝试通过化学反应来合成一 些天然产物。
20世纪初，随着立体化学和量子力学的出现和发展，有机 合成的方法和技术得到了极大的提升和改进。
如今，随着计算机辅助设计和预测反应结果等新技术的应 用，有机合成已经进入了一个全新的发展阶段，为人类社 会的进步和发展做出了巨大的贡献。
有机合成基础知识
• 有机合成的定义与重要性 • 有机合成的化学键与反应类型 • 有机合成的原料与试剂 • 有机合成的合成策略与路线设计 • 有机合成的实验操作与技巧 • 有机合成在生活与工业中的应用
01
有机合成的定义与重要性
有机合成的定义
有机合成是有机化学的一个重要分支 ，主要研究如何通过化学反应将简单 易得的原料转化为复杂有机分子。
功能性材料
通过有机合成技术可以制备具有特殊 功能的材料，如光电材料、磁性材料 、传感器材料等，这些材料在电子、 通信、能源等领域有重要应用。
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废弃物处理
有机合成实验中产生的废弃物应按照 相关规定进行妥善处理，避免对环境 和人体造成危害。
06
有机合成在生活与工业中的应用
有机合成在医药领域的应用
药物研发
有机合成在药物研发过程中发挥 着关键作用，通过合成新的化合 物或对现有化合物进行结构改造， 以寻找具有治疗作用的候选药物。
合成生物活性物质
清理实验现场，确保实验室安全卫生，妥 善处理废弃物。
有机合成实验中的分离与提纯技术
萃取技术
利用不同物质在两种不相溶溶剂中的溶解度差异， 实现分离和提纯。
结晶技术
通过控制温度、浓度等条件，使物质从溶液中析 出晶体，实现分离和提纯。
合成有机化合物方法
合成有机化合物方法有机化合物合成是化学领域中一项重要的研究方向，它对于解决许多实际问题具有广泛的应用价值。
本文将介绍几种常用的合成有机化合物的方法。
一、加成反应法加成反应法是一种将两个或多个化学物质通过共有键形成化学键的方法。
在加成反应中，至少有一个双键被破坏，并形成新的化学键。
这种方法通常通过选择适当的试剂和催化剂来实现。
例如，合成酯的方法可以使用加成反应。
首先，选择适当的醇和羧酸作为起始物质，然后将它们与酸催化剂一起反应，破坏羧酸中的羰基双键，形成酯的新化学键。
二、取代反应法取代反应法是指用新的官能团取代有机分子中的某个官能团的方法。
这种方法利用新官能团较强的亲核性，与原有官能团发生取代反应。
醇类的合成常常采用取代反应法。
例如，通过将卤代烃与亲核试剂（如氢氧化钠）反应，卤代烃中的卤素被氢氧根离子所取代，从而生成相应的醇。
三、脱水缩合法脱水缩合法是指通过脱水反应将两个或多个含有羟基的有机物缩合成大分子的方法。
在脱水缩合反应中，水分子被消耗掉，新的化学键形成。
酮类的合成可以采用脱水缩合法。
例如，选择适当的酮醇作为起始物质，然后使用酸催化剂促进酮醇之间的脱水缩合反应，从而生成酮类有机化合物。
四、氧化还原法氧化还原法是指通过氧化剂或还原剂对有机分子中的官能团进行氧化还原反应，形成新的官能团的方法。
这种方法可以实现有机分子的功能转化和结构改变。
醛类的合成可以采用氧化还原法。
例如，通过在适当的条件下将醇氧化，将醇中的羟基氧化生成醛的羰基，从而合成相应的醛类化合物。
综上所述，合成有机化合物的方法有很多种。
加成反应、取代反应、脱水缩合法和氧化还原法是其中常用的方法。
在实际应用中，需要根据具体的需求选择合适的方法，并结合实验条件和试剂的性质进行合成反应。
合成有机化合物的方法不仅具有科学性和技术性，还需要在实验操作中注意安全性和环境保护。
通过不断的研究和创新，有机化合物的合成方法将为解决实际问题提供更多的可能性。
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烯胺的反应
利用烯胺对羰基邻位碳的活化进行烷基化 Stork 烯胺合成法
羰基化合物的缩合反应
1. 2. 3. 4. 5. 6.
羟醛缩合反应 酯缩合反应 Knoevenagel反应 Darzen缩合 Mannich反应 Perkin反应
有机金属试剂的反应
格氏试剂 有机锂试剂 有机铜锂试剂 有机锌试剂
功能团的转换
功能团的转换
功能团的转换
功能团的转换
功能团的转换
合成相关的反应
逆合成分析
思考题
合成子
有机合成中功能团的转化
复杂化合物的合成
有机合成
碳-碳键的生成
烃化反应 羰基化合物的缩合反应 有机金属试剂的反应 Friedel-Crafts反应
烷基化反应 1. 活泼亚甲基化合物的烷基化 2. 酮、腈和酯的烷基化 3. α,β-不饱和酮（或酯）的烷基化 4. Michael反应 5. Wittig反应 6. 炔烃的烷基化 7. 烯胺的反应
α，β-不饱和酮（或酯）的烷基化
类似酮、腈、酯的烷基化
Michael反应
活泼亚甲基化合物的碳负离子对α,β-不饱和 羰基化合物亲核的1,4-加成反应。
Wittig反应
Wittig试剂能发生多种有机反应，是有机合成的 重要中间体，广泛用于碳碳双键的形成。
炔烃的烷基化
利用炔烃与烷基化试剂反应形成新的碳碳键
碳硫键的形成 1.硫化物的烃化 2.硫醇与醛酮的加成 3.亚硫酸氢钠与醛酮的加成 4.芳烃的磺化
碳氮键的形成
1.氨或胺的酰化 2.卤代烃的氨解 3.酰胺的N-烃化 4.芳烃的硝化
功能团的转换
功能团的转换
功能团的转换
炔烃的偶联反应：
CuCl , NH4Cl , O2 HO OH
HO OH
功H
OH
+ HCON ( CH3 )2 + POCl3
CHO
Vilsmeier反应主要用于苯环上有强的活化基： -OH , -N(CH3)2 , -OR
碳-杂键的形成
碳氧键的形成 碳硫键的形成 碳氮键的形成
碳氧键的形成
1.卤代烃与醇钠、酚钠反应 2.硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应 3.卤代烃与羧酸盐反应 4.醇、酸与环氧化合物加成 5.醇、酚分子间脱水 6.醇与烯烃、炔烃加成 7.酸与烯烃、炔烃加成 8.汞化反应
MeO MeSO 3H MeO HO NHCOCF3 S CH 2Cl2
MeO MeO NHCOCF3 S
Friedel-Crafts烷基化反应
Friedel-Crafts烷基化反应
SnCl4 CH 2Cl2 O
OH
Friedel-Crafts酰基化反应
芳烃及其衍生物通过酰化反应可以制得 酮、醛、羧酸、胺等化合物，但主要用 于酮和醛的合成。 常用酰基化试剂：酰卤、酸酐。
有机锂试剂的反应
有机锂试剂基本上与格氏试剂相同 但是有机锂试剂常常由于碱性强， 会引起消去反应
有机铜锂试剂的反应
有机铜锂试剂能与多种类型的卤代烃及磺酸酯 反应，获得高产率的取代产物。还可以与不饱和 羰基化合物进行Michael加成，生成新的碳碳键。
Friedel-Crafts反应
1. Friedel-Crafts烷基化反应 2. Friedel-Crafts酰基化反应 3. Vilsmeier 反应
格氏试剂的反应
格氏试剂是亲核试剂，它可以与醛、酮、羧酸衍生物、二氧化碳 进行亲核加成反应，可以与环氧烷、卤代烃进行亲核取代或偶合 反应。
格氏试剂 + 甲醛： 伯醇 格氏试剂 + 其它醛：仲醇 格氏试剂 + 酮： 叔醇 格氏试剂 + 甲酸酯：仲醇 格氏试剂 + 其它酯：叔醇 格氏试剂 + 碳酸酯：叔醇 格氏试剂 + 酰卤： 酮、叔醇 格氏试剂 + 腈： 酮 格氏试剂 + 二氧化碳： 羧酸 格氏试剂 + 环氧乙烷： 碳链增长2个碳原子的伯醇 格氏试剂 + 活泼的卤代烃：偶合成烃
Friedel-Crafts烷基化反应
苯环H被烷基取代。 芳烃的烷基化: 烷基化试剂: 卤代烃、烯烃、醇、环氧乙烷、醛、酮等 常用催化剂: 无机酸（如H2SO4 、HCl等）和Lewis酸 （如无水AICl3、FeCl3、BF3、ZnCl2 等） 芳环上的亲电取代反应。
Friedel-Crafts烷基化反应
活泼亚甲基化合物的烷基化
活泼亚甲基化合物 硝基甲烷 丙二酸酯 乙酰乙酸乙酯 β-二酮 烷基化试剂 卤代烃 磺酸酯 环氧化合物
酮、腈和酯的烷基化 酮和腈分子中的α－氢酸性比较弱，必须用碱性 比乙醇钠强的碱，使酮和腈差不多全部变成烯醇 盐，可得到较高产率的烃化产物。如氨基钠、氨 基钾、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙基胺基锂 （LDA）等。