2019高考化学第一轮复习 专题 有机化学反应类型学案 鲁科版

专题 元素周期表【本讲教育信息】 一. 教学内容：高考第一轮复习《化学选修5》第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型1. 加成反应、取代反应和消去反应。

2. 有机化学中的氧化还原反应。

3. 常见的有机化学中的氧化还原反应。

二. 教学目的1. 了解加成反应、取代反应和消去反应.2. 了解氧化还原反应的本质是电子转移。

3. 了解常见的氧化还原反应。

三. 重点和难点1. 认识有机化学反应类型。

2. 根据有机化合物的结构特点分析有机化合物的化学性质。

3. 分析具体有机化学反应的反应类型。

四. 考点分析本节内容在高考中的主要考查点是： 1. 有机化学反应的类型。

2. 根据有机化合物的结构特点分析有机化合物能与何种试剂发生何种类型的反应，生成何种化合物。

五. 知识要点1. 加成反应是_______________________________________________。

2. 一般情况下，能与含碳碳双键的物质发生加成反应的试剂有_________、_________、_________等，能与含碳氧双键、碳氮叁键的物质发生加成反应的试剂有_________、_________等。

炔烃中的碳碳叁键能与上述所有的试剂发生加成反应。

3. 取代反应是___________________________。

4. 消去反应是__________________。

5. 发生消去反应时，反应的产物与试剂的类型密切相关，从醇分子中脱去水制烯烃时，常选用_________、_________等脱水剂；欲从卤代烷中脱去卤化氢时，通常选用_________、_________等碱性试剂；欲从邻二卤代烷中脱去卤素单质时，常选用_________等试剂。

6. 有机化学中，氧化反应是指__________________；还原反应是指__________________。

7. 碳元素的氧化数一般在_________和_________之间。

如果碳原子的氧化数为-4时只能被_________；如果碳原子的氧化数为+4时只能被_________；如果氧化数在-4~+4之间，碳元素既能_________又能_________。

8. 在常见的氧化反应和还原反应中，常见的氧化剂有_________、_________、_________、_________、_________；常见的还原剂有_________、_________、_________等。

注意： （一）1. 当用11B A =和22B A -分别表示反应物时，可用下面的通式来表示加成反应的一般过程：即加成反应时，双键或叁键两端带部分正电的原子与试剂中的带部分负电的原子或原子团结合，双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，得到加成产物。

2. 常见加成反应：⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧++++4222SO H HX X H 等—O ||C — 或⎩⎨⎧++=3NH HCN N C —等⎪⎪⎪⎪⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎧++++++=34222NH HCN SO H HXXH —C C — 注意：“—O ||C —”一般指含在醛基或酮羰基部分的基团可以与HCN 、3NH 等加成，但类似于COOH —及OR —O||C —中的—O ||C —，一般不易加成。

3. 化合物分子中的重键部分往往易于断裂，因为重键部分是由σ键和π键组成，通常π键不太稳定，易于断裂，从而与加成试剂发生反应。

（二）1. 取代反应的实质是一上一下，即分子中的原子或原子团从分子中脱离，而与另一新原子或原子团去结合生成新的产物。

因此，取代反应必然有两种产物出现，类似于无机反应中的复分解反应。

2. 有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示：12212211B A B A B A B A -+-→-+----+δδδδ如以乙醇与氢溴酸发生的取代反应为例分析：O H Br CH CH Br H H O H C CH 22323+-−→−-+--+-+△δδδδ3. 取代反应的应用（1）官能团转化，如X -被OH -取代，形成醇等用途广泛的有机物。

（2）增长碳链，如−−→−-+3AlCl ClR +HCl（3）制备物质，如：丙烯和2Cl 取代生成的22CH ClCH CH =，经2Cl 加成，再水解可得2OH|OH |2OH |H C H C H C （甘油）。

（三）1. 常见的消去反应（1）卤代烃的消去反应①条件：NaOH 醇溶液，加热HCl CHCH CH OHH C /NaOH HCH C CH 32523Cl|3+=△（消去一分子HCl ）②条件：Zn 、加热2333Br|Br|3ZnBr CHCH CH CH ZnHCH C H C CH +=+△（消去一分子2Br ）（2）醇的消去反应条件：浓42SO H 、加热（或32O Al ）2. 卤代烃和醇能发生消去反应满足的条件（1）该卤代烃和醇必须有邻碳；（2）邻碳上必须有氢。

若用金属Zn 作条件消去2Br ，两个溴必须分布在邻碳上，否则不产生双键，则不能称为消去。

因此用Zn 作消去条件时，必须是邻二卤代烷。

（四）1. 加聚反应加聚反应一般是指含不饱和键的小分子单体互相依次加成。

形成高分子化合物的反应。

加聚反应的实质是不饱和键断裂后的再成键过程。

能发生加聚反应的物质是具有不饱和键的化合物，如烯烃、炔烃及其衍生物等。

加聚反应发生在不饱和键上，生成的聚合物与单体具有相同的化学组成。

加聚反应按单体的种类可分为单聚和共聚两种。

一种单体进行的聚合称为单聚；两种或两种以上单体也可以进行聚合，生成含有这两种或多种结构单元的大分子，这类聚合反应称为共聚。

利用共聚反应可以改善聚合物的性能以适应实际应用中的需要。

例如丁二烯和苯乙烯可以共聚得到弹性好、耐磨的丁苯橡胶。

典型加聚反应的总结催化剂22CH nCH= 聚乙烯聚丙烯聚氯乙烯聚苯乙烯有机玻璃2CH |2CH CH C nCH 3=-=催化剂天然橡胶2. 缩聚反应缩聚反应是由两种或两种以上单体互相结合成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应。

能发生缩聚反应的物质必须含有两个或两个以上的官能团。

常见的能发生缩聚反应的物质如：苯酚和甲醛（或其他含醛基的物质），二元醇之间，二元羧酸和二元醇之间（实质是COOH -和OH -结合成水，形成聚酯），氨基酸（相同的或不同的）之间（实质是COOH -和3NH -结合成水，形成含肽键的多肽、蛋白质），既含COOH -又含OH -的物质之间。

在缩聚反应中，如使用含两个官能团的化合物作原料，得到的是线型聚合物，如使用含三个官能团的化合物作原料，则得到的是具有体型结构的聚合物缩聚反应的常见类型 （1）中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。

如：O nH 2+（2）醇羟基中的氢和酸分子中的OH -缩合成水的反应。

如：-nHOOC OH CH nHOCH COOH 22+-催化剂（3）羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。

如： ()()→--+--COOH CH nHOOC NH CH N nH 422622（五）1. 能发生氧化反应的物质是含、-=-C C 、CHO -及部分含OH -的物质，包括：烯、炔、二烯、油脂（）、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。

注意：饱和的羧酸、饱和的酯一般不能被酸性高锰酸钾氧化。

2. 能发生还原反应的物质是含、-=-C C 、CHO -羰基、苯环的物质，包括：烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。

3. 对于氧化数，有如下规定：（1）氢原子氧化数为+1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为-1；（2）若碳原子与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数就分别为+1，+2，+3；（3）若碳原子与碳原子相连，其氧化数均为零。

在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。

碳的氧化数最低为-4，最高为+4。

当处于最低氧化数时，只能升高氧化数，发生氧化反应，自身作还原剂，如44H C -。

当处于最高氧化数时，只能降低氧化数，发生还原反应，自身作氧化剂，如24O C +。

4. 氧化反应、还原反应的应用转变官能团：如酸醛醇]O []O [。

又如OHCH ]O [CH 34HCHO HCOOH【典型例题】例 1. 醛可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成物是水溶性的-α羟基磺酸钠；3O ||NaHSO H C R +--—C —R OH NaSO ||3H ，反应是可逆的，在通常条件下有%90~%70向正方向转化。

（1）若氯苯中混有杂质苯甲醛，欲将此杂质全部除去，可采用的试剂是__________，其分离方法是__________。

（2）若使Na HSO C CH 3OH|3全部变成乙醛，可采用的试剂是__________或__________，其分离方法是__________。

分析：将苯甲醛转化为HOH C NaSO |3-，由于氯苯难溶于水，HOH C NaSO |3-易溶于水，用分液漏斗分离即可。

由于NaHSO C CH 3OH|3-3O ||3NaHSO H C CH +-生成物中有3NaHSO ，只要将3NaHSO 除去平衡就向右移动。

除去3N a H S O 的方法：①加强碱（如N a O H ），使3NaHSO 变为32SO Na ；②加强酸，使↑+=++-223SO O H H HSO ，分离方法为加热蒸馏。

答案：（1）饱和3NaHSO 溶液 充分反应后分液（2）足量的NaOH 溶液 足量的稀42SO H 充分反应后加热蒸馏例2. 卤代烃在NaOH 存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，实质是带负电的原子团（例如-OH 等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。

例如：()()NaBr Br OH CH CH CH NaOH OH Br CH CH CH 223223--+→+-写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷与NaHS 反应。

（2）碘甲烷与COONa CH 3反应。

（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚。

分析：由原题开始提供的信息“卤代烃在NaOH 溶液中水解，实质是带负电的原子团取代卤代烃中的卤原子的反应”，可知解（1）（2）两题的关键是找出带负电的原子团。

分析（1）NaHS 带负电的-HS ，应是-HS 与溴乙烷中Br 的原子取代。

同样（2）中应是-COO CH 3取代碘原子。

（3）中碘甲烷为卤代烃，必须与-O CH CH 23取代才能得到甲乙醚。

因此必须用OH CH CH 23与Na 反应制取ONa CH CH 23。

答案：（1）NaBr SH CH CH NaHS Br CH CH 2323+→+ （2）NaI COOCH CH COONa CH I CH 3333+→+ （3）↑+→+22352H ONa CH CH 2Na 2OH H C 2NaI H OC CH ONa CH CH I CH 523233+→+例3. 在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的产物。