醛变为羧酸的断键位置
2022年高考一轮复习 第10章 有机化学基础 第3节 第2课时 醛和酮羧酸和羧酸衍生物
A 解析：油和脂肪均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混 合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂 肪酸形成的，脂肪是由饱和高级脂肪酸形成的，均为混合物。植物油 为不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油为烃类化合物，可以利用酯和烃 的性质不同进行区分，加入NaOH溶液并加热，酯水解，不分层，而 矿物油不发生反应，分层，可根据现象不同进行区分。
6．酰胺 (1)酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基 (—NHR或—NR2)取代而成的化合物。 (2)酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现 出弱酸性或弱碱性。 (3)酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨 解来制取。
02
环节2 高考热点突破
考点1 酯的水解定量关系 考点2 烃及烃的衍生物的衍变关系及应用
5．胺 (1)氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物称为胺，按 照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺
R2NH(
)、三级胺R3N(
)(—R代表烃基)。
(2)胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合 而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
(3)胺的制取 卤代烃氨解：RX＋NH3―→RNH2＋HX 用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋ NH3―→RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的 胺。
2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5
B．C14H16O4
C．C16H22O5
D．C16H20O5
A 解析：1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和 2 mol乙醇，说明1
2021高三化学学案： 第节醛、羧酸、酯 含答案
第5节醛、羧酸、酯[考试说明] 1。
掌握醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质.2。
掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化.3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
［命题规律] 本部分内容在高考中具有极其重要的地位。
高考对本部分内容的主要考查方向有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断;三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。
以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型.考点1 醛知识梳理1.醛的组成与结构醛是由错误!烃基与错误!醛基相连而构成的化合物。
官能团为错误!醛基(或—CHO)，可表示为R-CHO，饱和一元醛的通式为错误!C n H2n O(n≥1).2．常见醛的物理性质物质颜色气味状态密度溶解性甲醛（HCHO)错误!无色错误!刺激性气味错误!气体—错误!易溶于水乙醛（CH3CHO）错误!无色错误!刺激性气味错误!液体比水小错误!与水、乙醇互溶3．醛的化学性质(以乙醛为例）醛类物质氧化还原关系为：醇错误!醛错误!羧酸4．在生产、生活中的作用和影响(1）35%～40％的甲醛水溶液称为错误!福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。
但甲醛有毒，不可用于食品保鲜.（2）劣质的装饰材料中挥发出的错误!甲醛，对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。
(1)醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH。
(2）通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。
(3) 属于一元醛，但具有二元醛的某些性质,如 1 mol与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。
(4）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行.(5）银镜反应口诀：反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
(6）甲酸、甲酸盐、甲酸酯都能发生银镜反应,都能与新制Cu(OH）2反应。
第八章醛酮和羧酸总结
（四）乙二酸HOOC-COOH 俗称草酸，常以盐的形式广泛存在于草本植物及藻类的 细胞中。为无色晶体，通常含有2个结晶水，加热至 100℃，失去结晶水称为无水草酸，草酸易溶于水和乙醇。 草酸容易与钙质反应生成难溶的草酸钙，在体内可影响 人体对钙质的吸收。在体内累积可形成结石。
酮体
β-丁酮酸、β-羟基丁酸、丙酮三者合称为酮体。 检查酮体的方法是向尿液中加入几滴5%的亚硝酰铁 氰化钠及氢氧化钠溶液，若尿液呈现红色，表明有 酮体存在。
（二）乙醛CH3CHO
为无色、具有刺激性气味、易挥发的液体，能溶于水、乙醇 和乙醚。 乙醛中通入氯气可得三氯乙醛，三氯乙醛与水作用生成水合 三氯乙醛，简称水合氯醛。是比较安全的催眠药和镇静药。
（三）丙酮CH3COCH3
无色、易挥发、易燃、有特殊香味的液体，易溶于 水，能溶解多种有机物质，是常用的有机溶剂。 糖尿病患者中，丙酮可过量排出，可向尿液中滴加 亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存 在，尿液即呈鲜红色。
2.酯化反应 在强酸的催化下，羧酸与醇作用生成酯和水的反应称为 酯化反应。
浓硫酸
CH3-COOH + HO-CH2-CH3
CH3-COO-CH2-CH3 +H2O
O ‖ 羧酸分子中去掉羧基上的羟基，剩下的部分称为酰基 R- C – ， O ‖ 如乙酸分子中去掉羟基剩下的部分称为乙酰基 CH3- C –
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（二）醛和酮的命名
简单的脂肪醛、酮的命名是根据碳原子的个数称为某 醛或某酮。
O ‖ H - C –H 甲醛
O ‖ CH3 - C –H 乙醛
O ‖ CH3 - C –CH3 丙酮
复杂的脂肪醛、酮的命名则采用系统命名法。 命名时，选择含羰基碳原子在内的最长碳链作为主 链，支链作为取代基，根据主链碳原子数称为某醛或某酮。 从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的 位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。醛基因位于碳 链的首端，其位次不必标示；酮基的位次标在某酮前面， 中间用短线隔开。 O H3 C O ‖ ︱ ‖ CH3 - C –CH2-CH2-CH3 CH3-CH - C –H 2-戊酮 2-甲基丙醛
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用,2.3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质,合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？①CH3CH3+Br2−→−光CH3CH2Br+HBr②CH2==CH2+H2−−→−催化剂CH3CH3CH ≡CH+2H2−−→−催化剂CH3CH3④CH ≡CH+H2−−→−催化剂CH2==CH2⑤CH3CH2Br+NaOH CH2===CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O⑨2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O○11 CH3CHO+2Cu （OH ）2Cu2O ↓+CH3COOH+2H2O若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,提示：乙醇−−→−消去乙烯−−→−加成1,2-二溴乙烷−−→−水解乙二醇−−→−氧化乙二醛−−→−氧化乙二酸课堂师生互动知识点11.(1)CH3CH3+Cl2−−→−光照HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2==CH —CH3+Cl2−−−−→−600℃~500℃CH2==CH —CH2Cl+HCl(2)CH2==CHCH3+Br2−→−CH2Br —CHBrCH3CH2==CHCH3+HBr −→−CH3—CHBrCH3CH ≡CH+HCl −−→−催化剂CH2==CHCl (3)R —OH+HX R —X+H2O2.（1CH2==CH2+H2OCH3CH2—OHCH3CH2—Br+H2O −−→−NaOHCH3CH2—OH+HBrCH3CHO+H2CH3CH2—OHCH3COCH3+H2CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH（2①酚钠盐溶液中通入CO2②苯的卤代物水解生成苯酚,3. (1)①醇的消去反应引入CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O②卤代烃的消去反应引入。
有机化学知识总结
有机化学知识总结有机化学学问总结有机化学基础学问总结第一部分有机反应的类型及反应断键部位1、有机物的水解：（1）能水解的物质及反应条件：A、卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热；B、酯在稀酸溶液中水解（或在氢氧化钠水溶液中加热）；多肽在酶作用下水解；多糖在稀酸加热条件或酶作用下水解。
（2）除糖类的水解外，其余的都属于取代反应。
2、消去反应：（1）能发生消去反应的物质有：A、醇在浓硫酸加热条件下消去；B、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液加热条件下水解。
（2）有两种状况不能消去：A、只有一个碳原子；B、与羟基（或卤原子）相邻的碳原子上无氢原子。
（3）假如有机物分子不对称，可能有互为同分异构体的多种消去产物生成。
3、加成反应：（1）能与氢气在加热、加压和催化剂作用下加成的物质有：A、碳碳双键；B、碳碳叁键；C、醛和酮中的羰基与氢气加成生成醇。
留意：羧酸、酯及肽键中的羰基一般不与氢气加成。
（2）能与溴水（溴的CCl4溶液）在常温下加成的物质有：A、碳碳双键；B、碳碳叁键。
（3）能与水、HX在高温高压催化剂作用下加成的物质有：A、碳碳双键；B、碳碳叁键。
留意：假如有机物分子不对称，则有互为同分异构体的两种产物。
4、氧化反应与还原反应加氢去氧是还原，加氧去氢是氧化。
（1）大多数有机物能燃烧，都是氧化反应。
燃烧产物一般为CO2、H2O、N2、SO2、HCl。
留意：CCl4不能燃烧，还常用于灭火；有机物中的离子化合物难燃烧。
（2）能被KMnO4（H+）溶液在常温下氧化的有：A、碳碳双键；B、碳碳叁键；C、除苯外的苯的同系物；D、醇类；E、酚类；F、醛类。
留意：酮不能被氧化。
（3）能被溴水在常温下氧化的有：醛（4）能被O2在加热和催化剂作用下被氧化的有：A、碳碳双键；B、醇（Cu 作催化剂）；C、醛。
（5）能被弱氧化剂氧化的有：醇在铜作催化剂作用下加热时被CuO氧化；醛在碱性环境和加热条件下被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。
第三节 卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸
1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)医用酒精的浓度通常为 95%。
()
(2)0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05 mol H2，说明每个乙醇分子中有一个羟
基。
()
(3)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物。
()
(4)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的溶解度。 ( )
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应 苯酚遇 FeCl3 溶液显_紫___色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般 都可以与 FeCl3 作用显色，可用于检验其存在。 ④加成反应 与 H2 反应的化学方程式为
______________________________。 ⑤氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
无色 __气__体__ 刺激性气味
易溶于水
乙醛 (CH3CHO)
无色 __液__体__ 刺激性气味
与 H2O、C2H5OH 互溶
(3)化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，以乙醛为例，其发生的主要反应的化学方程式
如下：
还原反应 (加成反应)
CH3CHO＋H2催―△ ―化→剂CH3CH2OH
有机推断陌生反应1--醛酮
有机推断陌生反应（1）--醛酮陌生反应I ． 陌生反应的分析：反应②中：（1）官能团转化：由 转化成_______。
（2）反应位置（断键点、成键点）：找准断键、成键位置，在相应位置注明“键A--断的键”与“键B--成的键”。
（3）反应特点：格氏试剂与 先加成，后水解。
（4）特征原子走向：用“*”标出氧原子的来龙去脉。
陌生反应的应用：（正推--断键A ，成键B ；反推--断键B ，恢复键A ）练习1. 利用格氏试剂的反应原理，以(CH 3CH 2)2CHBr 和乙醛为原料，1:1反应。
写出反应过程和产物的结构简式。
练习2. 利用格氏试剂的反应原理来合成2-甲基-2-丁醇，可能有多条合成路线，请写出至少一条合成路线。
练习3.。
A 、B 、C 的结构简式分别为_______________________________________________________________________________ 生成PES 的化学方程式为______________________________________________________________________________。
陌生反应II ．陌生反应的分析：（1）官能团转化：由_____________转化成-OH ；由-CN 转化成__________。
（2）反应位置（断键点、成键点）：找准断键、成键位置，在相应位置注明“键A--断的键”与“键B--成的键”。
（3）反应特点：HCN 上的活泼氢与 加成；-CN 水解。
（4）特征原子走向：分别用“*”、“Δ”标出产物中两个氧原子的来源。
陌生反应的应用：（正推--断键A ，成键B ；反推--断键B ，恢复键A ）练习4. 苯乙醛经下列三步反应，得到高分子化合物PB 。
写出各步反应的产物。
A HBr过氧化物i ：CH 3CHO ，Mg B CH 3CH(OH)CH 2CH 2C ，五元环酯 PES ，高分子化合物 HCN 碱，ΔH 2O H 3O +苯乙醛PB练习5.（北京2010）镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂（）的合成路线如下：已知：（1）A的含氧官能团的名称是。
特殊方法判断有机反应类型
特殊方法判断有机反应类型作者：杨碧莹来源：《读写算》2011年第43期有机反应类型的判断在历年高考题中都有所体现，有些时候还是有机推断的题眼。
有机反应类型的推断方法很多，下面就高考中有机反应类型的判断，介绍几种特殊方法。
一、由有机物断键方式判断常见的有机反应断键方式如下：1、烃的卤代反应：烃断C-H键2、烯、炔烃的加成反应，烯烃断C＝C键、炔烃断C≡C键3、醛、酮的加成反应：醛（酮）断C=O键4、醇分子间脱水反应：一醇断C-O键,另一醇断O-H键5、卤代烃水解反应：卤代烃断C-X6、酯化反应：羧酸断C-OH键,醇断O-H键7、酯水解反应：断酯基中的C-O键8、醇的卤代反应：断羟基中的C-OH键9、肽的水解反应：断肽键中的C-N键二、由试剂和反应条件确定反应类型常见试剂、条件与反应类型关系如下：1、与（卤素单质）/光照的反应，为烷烃或苯环侧链烃基上的取代反应2、与（卤素单质）/催化剂的反应，为芳香烃苯环上的取代反应3、与Br2（液溴）/CCl4的反应，为碳碳双键(烯)、碳碳三键（炔）的加成反应4、与溴水反应，为烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物质的氧化5、与H2/催化剂的反应，为烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应）6、与O2/催化剂的反应，为醇氧化成醛（酮）或醛氧化成酸的反应7、与酸性高锰酸钾溶液反应，为烯、炔、醇、醛及含－CHO物质、苯的同系物等氧化8、与浓在加热条件下反应，为醇脱水生成醚或不饱和烃的反应；醇与酸的酯化反应9、与稀在加热条件下的反应，为酯或淀粉的水解反应10、与浓HNO3/浓的反应，为苯（芳香烃）的硝化反应11、与NaOH的水溶液反应，为羧酸、酚、氨基酸的中和；若加热则为卤代烃、酯水解反应12、与NaOH的醇溶液在加热条件下反应，通常为卤代烃的消去反应13、与银氨溶液反应，为醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应14、与新制Cu(OH)2（悬浊液）反应，在加热条件下为醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应；常温为低碳羧酸的中和反应例1.（2010安徽高考）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：则A→B 的反应类型是________；D→E的反应类型是_________；E→F的反应类型是_________________。
有机化学实验现象断键规律制取等(最全版)
中学有机化学“断键”全解一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：RCOOH + NaOH →RCOONa + H2O②羧基的检验：RCOOH + NaHCO3→RCOONa + H2O + CO2↑1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O22CO2 +3 H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C —H键断裂2 CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO + O2RCOOH③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓+H2O反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(OH)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO +2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O反应条件：新配的Cu(OH)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMnO4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化：断裂中的一个键断裂CH2=CH2 +O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解：中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂高中有机化学中的实验现象及注意事项1.光照甲烷与氯气的混合气体：黄绿色逐渐变浅，时间较长，(容器内壁有液滴生成)。
有机化学官能团高效记忆(表格)
高中常见有机化合物结构与性质总结物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照烯烃加成X2的CCl4溶液HXH2O，催化剂加成，还原H2，催化剂加聚一定条件——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色炔烃或加成X2的CCl4溶液或HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色芳香烃取代X2，FeX3HNO3，浓H2SO4，加热加成3H2H2，Ni，加热取代HNO3，浓H2SO4，加热氧化酸性KMnO4溶液CCHHC CCCXXCCXHCCOHHC CC HHXNO2 R RNO2NO2O2NRHHHC H COOHCH HCH HCH XCH XCX XCX XC CH HC CH XC CX XCCCCCCCC HC XCC ]n[ C物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 卤代烃 —X取代NaOH 水溶液(催），加热消去NaOH 乙醇溶液(催），加热醇—OH取代、置换Na取代、酯化羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热氧化 O 2，Cu ，加热取代 浓HX 溶液，加热消去 浓H 2SO 4，加热—CH 2—OH ——氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液）—COOH酚取代 溴水取代、置换 Na中和 NaOH 溶液 ——氧化 空气——醛氧化O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液）羧加成、还原 H 2，催化剂，加热羧酸取代、置换 Na中和 NaOH 溶液取代、酯化醇，浓H 2SO 4，加热酯取代、水解稀H 2SO 4，加热 （或NaOH 溶液，加热）O H ONa OHOH HH HOH BrBrBrO C HONaC OO C C C CX C O C H H H C OOHC C OH C H O C O HONa C O OHC OO C R O OHC O H C OHHHC O HC O OH C OC O HC CXC OH C C C X H O C ROHO ROH C OO C RO其中：1、能使KMnO 4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br 2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na 反应产生H 2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH 、Na 2CO 3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇FeCl 3显紫色、淀粉遇I 2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机物间的相互转化关系] 图1：酯化酯水解醛酸醇消去解水酯化氧化氧化还原加成水解卤代烃炔烃烯烃加成加成消去CH 3CH 3C H 2CH 2CH CHCOOH COOHOOO OCH 3CHO C 2H 5OC 2H 5CH 3COOH CH 3COOC 2H 5C H 3CH 2BrC H 2CH 2Br BrC H 2CH 2OH OH O O COCH 2CH 2O C[]nCH 3CH 2OH CH 3COONa CH 4CHO CHO或Welcome !!! 欢迎您的下载，资料仅供参考！。
羟基羧基醛基之间的转化
羟基羧基醛基之间的转化
羟基、羧基和醛基之间的转化是有机化学中常见的反应类型，涉及许多不同的反应机理和条件。
以下是一些主要的转化方式：
1. 羟基转化为羧基，羟基可以被氧化剂氧化为羧基，常见的氧化剂包括高锰酸钾（KMnO4）、过氧化氢（H2O2）等。
例如，在碱性条件下，醛酮可以被氧化为羧酸。
2. 羧基还原为醛基或醇基，羧基可以还原为醛基或醇基，常见的还原剂包括亚硫酸氢钠（NaHSO3）、亚硫酸氢钾（KHSO3）等。
例如，在碱性条件下，羧酸可以被还原为醛。
3. 羟基转化为醛基，羟基可以经过脱水反应转化为醛基，通常在酸性条件下进行。
例如，醇经过脱水反应可以生成醛。
4. 醛基氧化为羧基，醛基可以被氧化为羧基，常见的氧化剂有高锰酸钾、过氧化氢等。
例如，在碱性条件下，醛可以被氧化为羧酸。
这些转化反应在有机合成中具有重要的应用，可以用于合成具
有特定功能基团的化合物，或者用于功能基团的修饰和转化。
当然，每种转化都有其特定的条件和适用范围，需要根据具体的反应物和
产物来选择合适的反应条件和方法。
【知识解析】有关醛的合成与推断
有关醛的合成与推断1．醛在烃的含氧衍生物转化中的桥梁作用醇、醛、羧酸间有如下转化关系：2．醛类的某些信息在有机合成与推断中的重要作用除教材中介绍的醛的氧化反应和还原反应外，下面的反应也经常在高考试题中出现，要注意研究。
（1）醛分子间的加成反应（羟醛缩合反应）在稀碱或稀酸的催化作用下，有α－H的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的α－H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β－羟基醛。
由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。
生成的β－羟基醛容易发生脱水的消去反应。
上述反应可增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。
（2）α－H的取代反应上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转换。
（3）醛的歧化反应上述反应可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。
典例详析例1（2019江苏扬州中学期中）有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇。
由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。
下列说法正确的是A．甲分子中H的质量分数为40％B．甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水C．甲在常温常压下为无色液体D．分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物解析◆有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇，则有机物甲中含有醛基，由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成酯。
乙的分子式为C2H4O2，则乙为HCOOCH3，甲为HCHO，HCHO分子中H的质量分数＝212216++×100％≈6.7％，A项错误；由甲生成的羧酸和醇分别为甲酸、甲醇，甲醛、甲酸、甲醇均可溶于水，B项正确；甲醛在常温常压下为无色气体，C项错误；分子式为C4H8O2的有机物可能为羧酸或酯等，而乙为甲酸甲酯，所以二者不一定互为同系物，D项错误。
答案◆B点评◆若烃的含氧衍生物既能被氧化，又能被还原，则该含氧衍生物中一定含有醛基。
羟醛缩合键断裂
羟醛缩合键断裂摘要：1.羟醛缩合反应简介2.羟醛缩合键断裂在生物化学中的重要性3.羟醛缩合键断裂的反应机制4.影响羟醛缩合键断裂的因素5.羟醛缩合键断裂在生物学研究中的应用6.结论正文：羟醛缩合反应是生物化学中一种重要的反应，涉及到许多生物分子的合成过程。
在这一反应中，两个分子通过形成一个亚胺键（-C=N-）而连接在一起。
然而，在生物体内，羟醛缩合反应需要不断地进行，以满足生物分子合成的需求。
因此，羟醛缩合键的断裂就显得尤为重要。
羟醛缩合键断裂在生物化学中具有很高的价值，因为它允许生物分子在需要时进行快速组装和降解。
例如，核苷酸、氨基酸和脂肪酸等生物大分子的合成过程中，羟醛缩合键的断裂和形成是一个关键步骤。
此外，在许多生物降解过程中，羟醛缩合键也需要被断裂，以使生物分子分解为更小的单元。
羟醛缩合键断裂的反应机制主要涉及到两个步骤：首先是亚胺酶的作用，这种酶可以催化亚胺键的水解，将其分解为醇和羧酸；然后是醇和羧酸的进一步代谢。
有许多因素可以影响羟醛缩合键的断裂，包括反应条件（如温度、pH 值和酶浓度）、底物的结构和酶的活性。
这些因素的微小变化可能导致羟醛缩合键断裂速率的显著差异。
近年来，羟醛缩合键断裂在生物学研究中的应用得到了广泛关注。
例如，研究人员已经利用羟醛缩合键断裂来研究酶的催化机制、生物大分子的合成过程和生物降解过程。
这些研究为我们更好地理解生命过程中的许多关键步骤提供了重要信息。
总之，羟醛缩合键断裂在生物化学中起着至关重要的作用。
它不仅允许生物分子在需要时进行快速组装和降解，而且还为生物学研究提供了重要的工具。
2023~2024学年苏教版(2019)选择性必修3《第二单元 醛 羧酸》易错题集一
2023~2024学年苏教版（2019）选择性必修3《第二单元 醛 羧酸》易错题集一考试总分：86 分 考试时间： 120 分钟学校：__________ 班级：__________ 姓名：__________ 考号：__________注意事项：1．答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息; 2．请将答案正确填写在答题卡上;卷I （选择题）一、 选择题 （本题共计 7 小题 ，每题 3 分 ，共计21分 ）1. 探究甲醛与新制的反应：①向溶液中滴加滴溶液，振荡，加入甲醛溶液，混合均匀，水浴加热，迅速产生红色沉淀，产生无色气体；②反应停止后分离出沉淀，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解；③相同条件下，甲酸钠溶液与新制共热，未观察到明显现象；已知：，甲醛是具有强还原性的气体，下列说法正确的是 A.红色沉淀的主要成分不是，可能是B.将产生的无色气体通过灼热的后得到红色固体，气体中一定含有 C.从甲醛的结构推测，其氧化产物可能为碳酸()因此实验中得到的无色气体中大量含有D.含有的有机物都可以被新制氧化2. 可以说明醋酸是弱酸的事实是（ ）A.能与水以任意比互溶B.能与溶液反应产生气体C.的溶液中小于D.的水溶液能使紫色石蕊试液变红3. 生活中碰到的某些问题，常涉及到化学知识，下列分析不正确的是（ ）A.医疗上常用体积分数为的酒精作消毒剂B.用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物C.某酸雨样品采集后放置一段时间，值变小，是因为水中又溶解了较多的D.为防止流感传染，可将教室门窗关闭后，用食醋熏蒸，进行消毒Cu(OH)26mL6mol/LNaOH 82%CuSO 40.5mL15%Cu(OH)2()C O u 2Cu CuO COCO 2−CHO Cu(OH)2C COOH H 3C COOH H 3N C a 2O 3CO 21mol/L C COOH H 3c()H +1mol/L1mol/L C COOH H 370%∼75%pH CO 2(NaHS ⋅HCHO ⋅2O)O H4. 二水合甲醛次硫酸氢钠俗称“吊白块”，具有强还原性和漂白性，常温下较为稳定，以上产生甲醛、二氧化硫和硫化氢。
醛基结构简式
醛基是有机化合物中的一种功能团，也称为醛基团。
它是由一个碳原子上连接一个双键氧原子和一个氢原子组成的。
醛基通常以“-CHO” 的结构表示，其中C代表碳原子，H代表氢原子，O代表氧原子。
醛基的结构可以通过一些简单的规则进行命名和表示。
首先，我们需要确定醛基所连接的碳原子的编号。
通常情况下，醛基所连接的碳原子编号为1。
接下来，我们需要通过一个下标来指示醛基所连接的碳原子。
例如，如果醛基所连接的碳原子为第一个碳原子，则醛基的结构可以表示为“-CHO(1)”。
在有机化学中，醛基可以与其他官能团发生反应，形成各种有机化合物。
例如，醛基与醇反应可以形成醚，与羧酸反应可以形成酯，与胺反应可以形成胺基化合物等。
醛基在有机化学合成中具有重要的应用。
它可以作为重要的功能团用于合成各种有机化合物。
醛基的一个重要应用是用于制备酮。
醛基与醇进行缩合反应，可以生成酮化合物。
例如，乙醛与乙醇反应可以生成丙酮。
此外，醛基还可以用于制备醇。
醛基与氢气进行还原反应，可以生成相应的醇。
例如，乙醛与氢气反应可以生成乙醇。
除此之外，醛基还可以参与氧化反应。
醛基可以被氧气氧化成相应的羧酸。
例如，乙醛可以被氧气氧化成乙酸。
总之，醛基是有机化合物中的一种重要的功能团。
它以“-CHO” 的结构表示，由一个碳原子上连接一个双键氧原子和一个氢原子组成。
醛基可以与其他官能团发生反应，形成各种有机化合物。
在有机合成中，醛基具有重要的应用，可以用于合成酮、醇等化合物。
同时，醛基还可以参与氧化反应，被氧气氧化成羧酸。