第5讲醛羧酸酯

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高考化学复习高中总复习：专题10第5讲醛羧酸酯

第5讲醛羧酸酯[考纲要求] 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。

2.了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。

3.了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。

4.结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸、酯的重要应用，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。

考点一醛 1．定义________与________相连而构成的化合物。

可表示为RCHO ，甲醛是最简单的醛。

饱和一元醛的通式为C n H 2n O 。

2．甲醛、乙醛颜色气味状态密度水溶性甲醛乙醛比水小3．植物中的醛(1)桂皮中的肉桂醛 —CH===CH —CHO 。

(2)杏仁中的苯甲醛( —CHO)等。

4．化学性质乙醛氧化反应⎪⎪⎪――→银镜反应。

――→与新制Cu(OH)2悬浊液反应。

还原(加成)反应。

特别提醒 (1)醛基只能写成—CHO 或COH ，不能写成—COH 。

(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

(3)银镜反应必须使用水浴加热，银氨溶液必须现用现配，不能久置，乙醛用量不能过多。

(4)银氨溶液配制时氨水不要加入过多，否则会生成易爆炸的物质。

(5)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

1．分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？2．下列物质不属于醛类的物质是( )‖ A ． —CHO B ．CH 3—O —C —HO C ．CH 2===CH —CHOD.CH 3—CH 2—CHO,3．判断下列说法是否正确：(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。

( ) (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。

( ) (3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。

( )(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等。

( )4．已知H2O 。

有机物A 和B 分子中都有2个碳原子，室温时A 为气体，B 为液体，A 在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物C ，加氢还原C 则生成B ，则三种物质是( )A ．A 是CH 2===CH 2B 是CH 2CHOC 是CH 3CH 2OH B ．A 是CH 3CHO B 是CH 2===CH 2 C 是CH 3CH 2OH C ．A 是CH ≡CH B 是CH 3CH 2OH C 是CH 3CHOD ．A 是CH 3CH 2OH B 是CH 3—CH 3 C 是CH ≡CH 5．实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时：(1)为产生光亮的银镜，试管应先用__________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管洗干净。

高三复习27：烃的衍生物——醛-羧酸-酯

专题27烃的衍生物——醛羧酸酯年级：高三辅导科目：化学课时数：3 课题高三复习：烃的衍生物——醛羧酸酯教学目的1、了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以与它们的相互联系2、了解有机反应的主要类型：取代反应、加成反应等3、结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,了解有机化合物的安全使用教学内容一、课前检测1、有机物的化学式为C 5H 10O,它能发生银镜反应和加成反应.若将它与H 2加成,所得产物的结构简式可能是 A ．〔CH 3〕3CCH 2OH B ．〔CH 3CH 2〕2CHOH C ．CH 3〔CH 2〕3CH 2OH D ．CH 3CH 2C 〔CH 3〕2OH [答案]C2、某中性有机物2168O H C 在稀硫酸作用下加热得到M 和N 两种物质,N 经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种 [答案]B3．下列五种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是< >①CH 2===CHCOOH ②CH 2===CHCOOCH 3③CH 2===CHCH 2OH ④CH 3CH 2CH 2OHA ．①③④B ．②④⑤C ．①③⑤D ．①②⑤解析：题中出现的官能团中能发生酯化反应的官能团有醇羟基和羧基,能发生加成反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键,能发生氧化反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键.[答案]C4、有机物广泛存在于水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多.<1>有机物中含有的官能团名称是________；在一定条件下有机物X 可发生化学反应的类型有<填序号>________. A ．水解反应B ．取代反应C ．加成反应D ．消去反应E ．加聚反应F ．中和反应 <2>写出X 与金属钠发生反应的化学方程式________________________________________________________________________. <3>与X 互为同分异构体的是<填序号>________.<4>写出X与O2在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的有机物产物的结构简式______________.答案：<1>羟基、羧基B、D、F二、知识点梳理〔一〕、醛和酮1、醛、酮的结构醛基的结构简式是_________________,饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子通式是__________,具有相同分子组成的这两类物质的关系是_____________.通常情况下,甲醛是___________________________________,______于水.组成最简单的芳香醛是_____________.含醛基的物质有_____________________________________________〔至少写出四种不同类物质〕2、醛和酮的化学性质O〔1〕加成反应：CH3CHO+H2__________________ CH3—C—CH3+H2________________〔2〕氧化反应①银镜反应：简述配制银氨溶液的方法__________________________________________________________________________________________________________________________________________写出发生的反应的离子方程式______________________________________________________乙醛与银氨溶液反应的离子方程式是_________________________________________________②与新制Cu<OH>2悬浊液反应乙醛与新制Cu<OH>2悬浊液反应的化学方程式是______________________________________③乙醛催化氧化反应的的化学方程式是_____________________________________________〔一〕1、—CHO C n H2n O 同分异构体有强烈刺激性气味的无色气体易溶苯甲醛〔－CHO〕乙醛、甲酸、甲酸钠、甲酸甲酯、葡萄糖2、〔1〕CH3CH2OH,CH3CH2 CH3〔2〕①在一支洁净的试管中,加入一定量2%的AgNO3溶液,边振荡边滴加2%的稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失Ag++NH3.H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3.H2O=[Ag<NH3>2]++OH—+2H2O2[Ag<NH3>2]++2OH—+CH3CHO △CH3COO—+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O②CH3CHO+2Cu<OH>2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O③2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH〔二〕、羧酸1、羧酸的结构写出下列羧酸的结构简式或名称：甲酸______________、乙酸______________、草酸______________、苯甲酸______________、COOHCOOH______________2、羧酸的化学性质根据乙酸的分子结构,判断发生反应时断键的部位,并完成反应的方程式：CH3〔1〕酸性：断开键①乙酸溶液和碳酸钠粉末反应的离子方程式②乙酸和氨反应的化学方程式〔2〕取代反应：断开______键COO—H乙酸和C2H518OH发生酯化反应,〔3〕还原反应：LiAl H4CH3CH2COOH[实验]：乙酸和乙醇发生酯化反应实验中,加入试剂的操作是_______________________________________________________________________________________________________浓硫酸的作用是___________________；碎瓷片的作用是_____________ ；饱和碳酸钠溶液的作用是_________________________________________________________________ ；右边竖直玻璃长导管的作用是______________________,导管末端不能插入液面以下,其原因是________________ ,小火加热的原因是___________________________________,该实验所得产物的物理性质是_____________________.COOH对苯二甲酸〔二〕1、—COOH 〔2〕HCOOH CH3COOH HOOC—COOHCOOH2、〔1〕O—H①2CH3COOH+CO32—→2CH3COO—+CO2↑+H2O②CH3COOH+NH3→CH3COONH4〔2〕C—OCH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O〔3〕CH3CH2CH2OH[实验]先向试管中加入一定量的乙醇和乙酸的混合物,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸.〔或者先向试管中加入一定量的乙醇和,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸,最后加入乙酸〕,催化剂、吸水剂防止液体爆沸吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度导气冷凝防止倒吸减少乙酸和乙醇的挥发,提高酯的产率和纯度. 无色有香味的油状液体,密度比水小,难溶于水〔三〕、酯1、酯的结构〔1〕酯的官能团是酯基,结构简式是_____________〔2〕写出下列酯的结构简式：甲酸甲酯______________苯甲酸苯甲酯______________乙酸乙二酯_____________乙二酸二乙酯_______________2、酯的物性：酯的密度一般比水______,______溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；低级酯是有_______味的液体,许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的.3、酯的化学性质：〔1〕水解反应：以CH 3CO 18OCH 2CH 3为例写出方程式：酸性水解____________ __________ 碱性水解_____________<三>、酯1、〔1〕〔2〕ＨCOOCH 32、小难芳香气3、〔1〕CH 3CO 18OC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 518OHCH 3CO 18OC 2H 5+NaOHCH 3COONa+C 2H518OH<四>、烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子<－X>碳－卤键<C－X>有极性,易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应<水解反应>：R －X+H 2O R －OH + HX②消去反应： R －CH 2－CH 2X + NaOH RCH ＝H 2 + NaX + H 2O醇均为羟基 <－OH>－OH 在非苯环碳原子上①脂肪醇<包括饱和醇、不饱和醇>； ②脂环醇<如环己醇>③芳香醇<如苯甲醇>,④一元醇与多元醇<如乙二醇、丙三醇>①取代反应：a ．与Na 等活泼金属反应；b ．与HX 反应,c ．分子间脱水；d ．酯化反应 ②氧化反应：2R －CH 2OH + O 2 2R －CHO+2H 2O③消去反应,CH 3CH 2OHCH 2＝H 2↑+ H 2OC OO —R 稀硫酸 △酚－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基<－CHO>分子中含有醛基的有机物①脂肪醛<饱和醛和不饱和醛>；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应<与H2加成又叫做还原反应>：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下,被空气氧化羧酸羧基<－COOH>分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基<R为烃基或H原子,R′只能为烃基>①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOHRCOONa + R'OH<酯在碱性条件下水解较完全>〔五〕、有机反应的主要类型反应类型定义举例<反应的化学方程式>消去反应有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子<如H2O、HBr等>而生成不饱和<含双键或叁键>化合物的反应C2H5OH CH2＝H2↑+ H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3＋的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH + H2CH2＝H2 CH2＝H2 + H2CH3CH3 R—CHO + H2R－CH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O22CH3COOH 银镜反应CH3CHO + 2Ag<NH3>2OHCH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu<OH>2CH3COOH +Cu2O↓+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下,卤代烃与水作用,生成醇和卤化氢的反应R－CH2X + H2O RCH2OH + HX 酯化反应酸<无机含氧酸或羧酸>与醇作用,生成酯和水的反应RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH →RCOONa + R'OH〔六〕、烃与其重要衍生物之间的相互转化关系三、重难点突破考点一、烃的含氧衍生物的结构与性质[典例1]某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu<OH>2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为<>A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3[解析]：能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与新制Cu<OH>2反应的有醛基和羧基.为便于比较,可设A为1mol,则反应需消耗Na 3mol,需消耗NaOH 2mol；当A与新制Cu<OH>2反应时,1mol —CHO与2mol Cu<OH>2完全反应生成1mol —COOH,而原有机物含有1mol —COOH,这2mol —COOH需消耗1mol Cu<OH>2,故共需消耗3mol Cu<OH>2,即物质的量之比为3 ∶2 ∶3.[答案]D[变式1]分子式为C5H10O3的有机物,在一定条件下能发生如下反应：①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质；③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物.则C5H10O3的结构简式为<>A．HOCH2CH2COOCH2CH3B．HOCH2CH2CH2CH2COOHC．CH3CH2CH<OH>CH2COOHD．CH3CH<OH>CH2CH2COOH解析：C5H10O3"①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应〞说明该物质中有一个羟基和一个羧基；"②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质〞说明该物质能够发生消去反应生成不饱和物质；"③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物〞说明该物质中羟基和羧基之间有3个碳原子.答案：D[变式2]某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验,以验证其含有醛基,并考查其化学性质,首先做了银镜反应.<1>在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的________,因为____________________________.<2>写出甲酸进行银镜反应的化学方程式________________________________________________________________________.<3>某同学很成功的做了银镜反应,他肯定没有进行的操作________<写字母>：A．用洁净的试管；B．在浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；C．用前几天配制好的银氨溶液；D．在银氨溶液里加入稍过量的甲酸；E．用小火对试管直接加热；F．反应过程中,振荡试管使之充分反应.然后,同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：<4>写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________.<5>选择甲装置还是乙装置好？________,原因是______________________________________________.<6>实验过程中选用的药品与试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、________两种必备用品.<7>一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,请给予合理的解释__________________________________________________________.答案：<1>NaOH溶液银镜反应必须在碱性条件下进行<2>HCOOH＋2Ag<NH3>2OH错误!CO2＋2Ag↓＋4NH3＋2H2O<3>B、C、D、E、F<4>HCOOH＋CH3OH错误!HCOOCH3＋H2O<5>乙甲醇有毒,需密封操作<6>沸石饱和Na2CO3溶液<7>甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解考点二、同系物与同分异构体[典例2]〔2011·##高考·17节编〕写出同时满足下列条件的C〔OCHCOOHCH3〕的一种同分异构体的结构简式：.①能与金属钠反应放出H2；②是萘〔〕的衍生物,且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧.[解析]条件③说明C的同分异构体中含有1个酯基〔C中仅含有3个氧原子〕,"其中一种水解产物能发生银镜反应〞说明C的同分异构体中的酯基由甲酸形成,C的同分异构体中仅含有3个氧原子,结合①可知C的同分异构体中含有1个羟基,联系C的同分异构体的另一种水解产物有5种处于不同化学环境下的氢原子和萘环结构,推断、书写C的同分异构体的结构简式；[答案][变式1]某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可能有<>A．2种B．4种C．6种D．8种解析：由转化图可知,B、C两物质分子的碳原子数相等,均含5个碳原子.C是醇、E是羧酸,由于C能经两步氧化生成E,所以C必是伯醇,可表示为C4H9—CH2OH,E可表示为C4H9—COOH,且C和E中—C4H9的结构相同.依据丁基<—C4H9>有4种可判断符合题意的酯有4种.答案：B考点三有机物分子式和结构式的确定[典例3]某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A,有催泪作用.经分析A的相对分子质量为161,该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A—F的转化关系如图所示,其中1 mol C与足量的新制Cu<OH>2溶液反应可生成1 mol D和1 mol Cu2O,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.已知〔1〕〔2〕一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构〔—C=C=C—〕不稳定.请完成下列问题：〔1〕化合物A含有的官能团是___________.B1的相对分子质量是___________.〔2〕①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________.〔3〕写出A、F的结构简式：A. ______________________；F. _________________________.〔4〕写出C→D反应的化学方程式：____________________________________________.[解析]本题利用已知信息可知：据F的化学式可知卤原子为溴；A能与NaOH的醇溶液反应生成稳定的B1、B2,两者互为同分异构体,说明溴原子发生消去反应后有两种可能,同时又能被O 3氧化,所以一定含有碳碳双键,分子中只含有一个CH 3-,C 中只含有一个-CHO,说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上,推知D 为羧酸,E 为含醇-OH 的羧酸,F 为酯类,所以反应①为消去反应,②为加成反应,③为酯化反应；根据F 的化学式C 6H 9BrO 2,计算不饱和度为2,可知F 中除含有碳氧双键外,还形成了一〔因为E 中不可能有碳碳双键〕,且分子中有一个甲基,其结构为,则E 的结构为,D 结构为,A 结构为.A 发生消去反应后脱去HBr,B 1、B 2的化学式为C 6H 8.其相对分子质量是80. [答案]：〔1〕碳碳双键、溴原子〔-Br 〕；80〔2〕消去反应；加成反应〔或还原反应〕；酯化反应〔或取代反应〕〔3〕〔4〕[变式1]A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物.已知：A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%；A 只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团,A 能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应.请填空：〔1〕A 的分子式是；其结构简式是. 〔2〕写出A 与乙酸反应的化学方程式：.[解析]由于A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,故A 中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%.由此可算出C ：H ：O=5:12:4,分子式为C 5H 12O 4,A 只含有一种官能团,又能与乙酸发生酯化反应,该官能团必为羟基.但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应,故邻位碳原子上应无氢原子.该分子中各原子已达到饱和,4个氧必为4个羟基.综上所述其结构为C 〔CH 2OH 〕4.[答案]：〔1〕C 5H 12O 4,C<CH 2OH>4 〔2〕C<CH 2OH>4 + 4CH 3COOH ∆−−−→浓硫酸C<CH 2OOCCH 3>4 +4H 2O四、课堂练习1．下列说法正确的是< >A ．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B ．酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子C ．浓H 2SO 4在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分离答案：B2．某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的1种或几种,在鉴定时有下列现象：<1>有银镜反应；<2>加入新制Cu<OH>2悬浊液沉淀不溶解；<3>与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色,下列叙述正确的是<>A．几种物质都有B．有甲酸乙酯、甲酸C．有甲酸乙酯和甲醇D．有甲酸乙酯,可能有甲醇答案：D3．阿司匹林是一种解热、镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头疼、发烧、神经痛、关节痛与风湿病等,近年来其治疗X围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾病等.阿司匹林的结构简式为：把阿司匹林放在足量的NaOH溶液中煮沸,能发生断裂的化学键是<>A．①④B．①③C．②③D．②④答案：A4．有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4L.据此推断乙一定不是<>解析：由1mol乙<醇类物质>与钠反应生成1mol H2可推知乙分子中含有2个醇羟基.答案：D5．食品香精菠萝酯的生产路线<反应条件略去>如下：下列叙述错误的是<>A．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应B．Cl—CH2COOH既能发生中和反应、取代反应,又能发生消去反应C．菠萝酯不能与NaOH溶液发生反应D．步骤<1>产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验答案：BC6．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C.若M<X>表示X的摩尔质量,则下式中正确的是<>A．M<A>＝M＋M<C> B．2M<D>＝M＋M<C>C．M<M<D><M<C> D．M<D><M<M<C>解析：本题转化关系可表示为：,可推知A为酯,B为醇,D为醛,C为羧酸,且B、C、D分子中所含碳原子数相同,A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍.从而可知,M＋M<C>>M<A>,M<D><M<M<C>,M＋M<C>>2M<D>.答案：D7．某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下.下列叙述中正确的是<>A．有机物A属于芳香烃B．有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应C．有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D．1molA与足量的N aOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH答案：D8．在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的Na HCO3反应得V2L二氧化碳,若V1＝V2≠0,则有机物可能是<>解析：Na既能与羧基反应,又能与羟基反应,NaHCO3只能与羧基反应.能生成CO2与H2的量相等的只有A.答案：A9．咖啡酸<A>具有止血、镇咳、祛痰等疗效,它是芳香烃的衍生物,其分子结构模型如下左图所示<图中球与球之间的线代表化学键,如单键、双键等>.它具有如下右图转化关系：<1>写出A中除酚羟基外的含氧官能团名称________,A的结构简式________.<2>写出下列化学方程式或反应类型：①A―→B反应类型是______________________________________________________；②A―→D化学方程式为____________________________________________________.<3>1molA和Na2CO3溶液反应,最多消耗Na2CO3________mol.<4>E是1molA与1molH2加成后的产物,同时符合下列三个要求的E的同分异构体共有________种.①苯环上有三个取代基,其中两个为酚羟基'②属于酯类且能发生银镜反应'③苯环上的一氯代物只有两种[来源:Z##K]<5>现有咖啡酸和甲苯<C7H8>的混合物,它们的物质的量之和为n mol.该混合物在足量的氧气中完全燃烧,并将生成的产物通过盛有足量的无水硫酸铜的装置,则该装置增重________g.解析：<1>A的结构简式为：,所以A中含有的含氧官能团为酚羟基和羧基；<2>A―→B 是A分子中的碳碳双键与Br2发生加成反应,A―→D是A与CH3CH2OH发生酯化反应；<3>在有酚羟基存在的情况下,酚羟基、羧基与Na2CO3反应的产物均为NaHCO3,故1molA最多和3molNa2CO3反应；<4>E的分子式为C9H10O4,符合条件的同分异构体有：；<5>咖啡酸的分子式可改写为C7H8·<CO2>2,所以咖啡酸与甲苯以任意比混合,只要混合物的物质的量一定,燃烧后生成的水的量均为该混合物物质的量的4倍,即为72n g.答案：<1>羧基<3>3<4>4<5>72n10．有饱和一元脂肪酸和饱和一元脂肪醇形成的酯A.已知：①燃烧2.2gA可生成4.4gCO2和1.8g水；②1.76gA 和50mL0.5mol·L－1的氢氧化钠溶液共热后,为中和剩余的碱液,耗去0.2mol·L－1的盐酸25mL；③取A水解后所得的醇0.64g,跟足量钠反应时,放出224mLH2<标况>.求：<1>A的相对分子质量、分子式、结构简式.<2>写出下列反应的化学方程式：①A＋NaOH错误!②A水解生成的醇＋Na③A＋O2错误!解析：<1>n<NaOH>＝0.05L×0.5mol·L－1＝0.025mol,n<HCl>＝0.025L×0.2mol·L－1＝0.005mol,所以n<A>＝n<NaOH>－n<HCl>＝0.02mol,则M<A>＝错误!＝88g·mol－1,2．2gA的物质的量为错误!＝0.025mol.2．2gA燃烧后生成CO2和水的物质的量分别为：n<CO2>＝4.4g/44g·mol－1＝0.1mol,n<H2O>＝1.8g/18g·mol－1＝0.1mol,所以一个A分子中含C原子个数为4个,含氢原子个数为8个.[来源:Z##K]则A的分子式为C4H8O2.A水解后所得醇0.64g与钠反应产生的H2的物质的量n<H2>＝错误!＝0.01mol.所以M<醇>＝错误!＝32g·mol－1,为甲醇.所以酯A的结构简式为CH3CH2COOCH3.答案：<1>A的相对分子质量为88,分子式为C4H8O2,结构简式为CH3CH2COOCH3<2>①CH3CH2COOCH3＋NaOH错误!CH3CH2COONa＋CH3OH②2CH3OH＋2Na―→2CH3ONa＋H2↑③CH3CH2COOCH3＋5O2错误!4CO2＋4H2O[感悟高考真题]1.〔2010•##卷〕核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳.核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中,不正确的是：A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解,有CO2生成C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应试题分析：本题是有机化学综合题,包含分子式、官能团性质、反应类型等内容.A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法.先检查C\N\O的个数,正确.再看氢的个数：20.故A错.B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸,分解为CO2.C、同样加碱后有NH3生成.D、因其有很多羟基,可以发生酯化反应.本题答案：A2.〔2011##高考11〕β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1.下列说法正确的是A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析：该题以"β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1〞为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度.A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色.B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液.D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体.答案：A3.〔2011##〕NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下：关于NM－3和D－58的叙述,错误．．的是A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质.由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键.酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应,D－58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确.答案：C4．<2011全国II卷7>下列叙述错误的是A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气,而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯F ：OCH 3CH 3OCH 3O.〔1〕熟悉键线式. 〔2〕判断反应类型.〔3〕了解有机化学研究方法,特别是H-NMR 的分析. 〔4〕酯化反应注意细节,如和H 2O 不能漏掉.〔5〕分析推断合成流程,正确书写结构简式.〔6〕较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构. 答案：〔1〕C 14H 12O 3. 〔2〕取代反应；消去反应. 〔3〕4； 1︰1︰2︰6.〔4〕COOH CH 3OCH 3O浓硫酸△++H 2O CH 3O H COOCH 3CH 3OCH 3O〔5〕CH 2Br CH 3OCH 3O；CH 2CH 3OCH 3OCHOH OCH 3.〔6〕CH 2O H CHO ；O H CH 2CHO ；CH 3O CH O .6.〔2011##高考30,16分〕直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应.例如：化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：〔1〕化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_____________〔注明条件〕. 〔2〕化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________〔注明条件〕.〔3〕化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2,化合物Ⅴ的结构简式为___________________.〔4〕反应①中1个脱氢剂Ⅵ〔结构简式如下〕分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_________________.〔5〕1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应.解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以与同分异构体的判断和书写.〔1〕依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基,可以发生水解反应,要想完全水解,只有在解析条件下才实现,所以其方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕由化合物Ⅰ的合成路线可知,Ⅳ是丙二酸,结构简式是HOOCCH2COOH,因此Ⅲ是丙二醛,其结构简式是HOCCH2CHO,所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH.与浓氢溴酸反应方程式是HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.〔3〕Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明分子中含有羧基,根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH.〔4〕芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是〔5〕反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C－C键,因此1分子与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是.该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应.答案：〔1〕C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.。

羧酸酯

5、酯的分类
无机酸酯如：CH3CH2-O-NO2
①酸的不同
硝酸乙酯
分
有机酸酯如：CH3COOH
类
一元酸酯
②酯基的数目二元酸酯如:乙二酸二乙酯
多元酸酯如:油脂
第6一、节酯的酯命名：
酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。
羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成 “酯”字，称为“某酸某酯”。
酸的部分
（1）酯在酸性条件下不完全水解反应式：
O|| R1—C—O—R2
＋
H—
OH
稀硫酸
O
|| R1—C —OH
＋ H—O— R2
（2）酯在碱性条件下完全水解反应式为：
O R C O R′ + NaOH
R COONa +R′OH
如：乙酸乙酯的水解
（1）酸性条件下不完全水解反应式：
CH3COOC2H5 +H2O
软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
3、羧酸的通式
①一元羧酸通式：R（H）—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH
或CnH2nO2
4、羧酸物理性质：
①溶解性：低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原子的增多，溶解度逐渐减小。
②熔点：随碳原子个数增长而升高
稀H2SO4 △
CH3COOH + C2H5OH
（2）碱性条件下完全水解反应式为：
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COO Na + C2H5OH
O
※ 酯的水解时的断键位置 C O 注 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。
※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。意 ※ 碱除起催化作用外，它能中和生成的

2024届高考化学一轮复习教案(人教版)第十一单元有机化学第5讲

第5讲羧酸羧酸衍生物复习目标1．掌握羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。

2.掌握羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。

3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

一、羧酸1．概念：由01烃基(或氢原子)与02羧基相连构成的有机化合物，官能团为03—COOH ，饱和一元羧酸的通式为04C n H 2n O 2(n≥1)。

2．分类羧,酸HCOOH ）、乙酸、硬脂酸HOOC—COOH ）3．羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：(1)酸的通性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸01强，在水溶液里的电离方程式为02CH 3COOH CH 3COO －＋H ＋。

可以与Na 、NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3等反应。

(2)酯化反应：酸脱03羟基，醇脱04氢。

如CH 3COOH ＋C 2H 185OH浓H 2SO 4△05CH 3CO 18OCH 2CH 3＋H 2O 。

4．几种重要的羧酸(1)甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。

结构：既有01羧基，又有02醛基，具有羧酸与醛的性质。

△(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。

银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH――→(2)乙酸：CH3COOH，有强烈刺激性气味的无色液体，低于16.6℃凝结成固体，又称03冰醋酸，04易溶于水和乙醇。

(3)乙二酸：，俗名05草酸，属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。

(4)苯甲酸：，属于芳香酸，可作防腐剂。

二、羧酸衍生物1．酯(1)结构：羧酸酯的官能团为01(酯基)，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为02C n H2n O2(n≥2)。

(2)物理性质(3)化学性质酯的水解反应原理06。

07。

无机酸只起08催化作用，碱除起09催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。

2．油脂(1)油脂的组成油脂的主要成分是一分子01甘油与三分子02高级脂肪酸脱水形成的酯。

2021高三化学学案：第节醛、羧酸、酯含答案

第5节醛、羧酸、酯[考试说明] 1。

掌握醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质.2。

掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化.3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

［命题规律] 本部分内容在高考中具有极其重要的地位。

高考对本部分内容的主要考查方向有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断;三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。

以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型.考点1 醛知识梳理1.醛的组成与结构醛是由错误!烃基与错误!醛基相连而构成的化合物。

官能团为错误!醛基(或—CHO)，可表示为R-CHO，饱和一元醛的通式为错误!C n H2n O(n≥1).2．常见醛的物理性质物质颜色气味状态密度溶解性甲醛（HCHO)错误!无色错误!刺激性气味错误!气体—错误!易溶于水乙醛（CH3CHO）错误!无色错误!刺激性气味错误!液体比水小错误!与水、乙醇互溶3．醛的化学性质(以乙醛为例）醛类物质氧化还原关系为：醇错误!醛错误!羧酸4．在生产、生活中的作用和影响(1）35%～40％的甲醛水溶液称为错误!福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。

但甲醛有毒，不可用于食品保鲜.（2）劣质的装饰材料中挥发出的错误!甲醛，对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。

(1)醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH。

(2）通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。

(3) 属于一元醛，但具有二元醛的某些性质,如 1 mol与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。

(4）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行.(5）银镜反应口诀：反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

(6）甲酸、甲酸盐、甲酸酯都能发生银镜反应,都能与新制Cu(OH）2反应。

醛羧酸酯

醛羧酸酯油脂
考纲要求
• 以甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯为例，了解
官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
• 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
醛类
醛（RCHO）：烃分子中的H被－CHO取代后所生成的烃的衍生物
O 官能团：醛基-CHO或 -C-H
饱和一元醛通式：CnH2nO
• 醛基的数目：一元醛、多元醛
• 烃基饱和程度：饱和醛、不饱和醛 • 烃基种类：脂肪醛、芳香醛 O 酮：分子中含有C＝O（羰基）的有机物，R－C－R（R不代表H）饱和一元酮和饱和一元醛的通式相同，等碳原子时互为同分异构体。含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖（多羟基醛）、麦芽糖等空间构型：羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。
• 官能团：-COOH 通式： R-COOH • 饱和一元酸：CnH2nO2
羧酸的物理性质
• 甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，含有4—9
个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体，饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。
二元羧酸和芳香酸都是结晶固体。
• 低级羧酸可与水混溶，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小． • 羧酸的溶沸点随着分子质量的增加而升高。
△
(NH4)2CO3 +6NH3+4Ag↓+2H2O 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O O O C C
△
ONH4
OHC-CHO+4Cu(OH)2
△
2Cu2O↓ +HOOC-COOH+4H2O
醛基的检验
• 能发生银镜反应
• 与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成 CH3 -C= CH-CH2-CH2-C=CH-CHO CH3 CH3 先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色例：柠檬醛的检验：

有机化学考点二醛、羧酸、酯

【要点解读】1．醛(1）醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。

甲醛是最简单的醛。

饱和一元醛分子的通式为C n H2n O （n≥1）。

（2）甲醛、乙醛的比较物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体—易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3）醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇错误!醛错误!羧酸，以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒（1)醛基只能写成—CHO 或，不能写成-COH。

（2)醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸.（3）银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

2．羧酸（1）羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物.官能团为—COOH。

饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2(n≥1)。

(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH（3）羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图：①酸的通性(以乙酸为例)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋.②酯化反应CH3COOH和CH3CH错误!OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H518OH错误!CH3CO18OC2H5＋H2O。

3．酯（1）概念①酯：羧酸分子羧基中的—OH被-OR′取代后的产物,简写为RCOOR′，官能团为COO（R′)。

②酯的物理性质错误!错误!③酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行.④酯在生产、生活中的应用a．日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料.b．酯还是重要的化工原料。

【重难点指数】★★★【重难点考向一】醛、羧酸、酯的结构与性质【典型例题1】某有机化合物的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是（）A．1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaB．1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOHC．不能与Na2CO3溶液反应D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应【答案】B【名师点睛】（1）多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误（注意：有些官能团性质会交叉。

化学知识点-醛、羧酸、酯

醛知识点（主要以甲醛、乙醛为例说明）：醛：烃基与醛基相连的化合物。

饱和一元醛的通式：C n H 2n O 。

1、物理性质：甲醛：最简单的醛,又称“蚁醛”，无色具有刺激性气味气体，对人眼、鼻子有刺激性作用，可用来制作农药、消毒剂、树脂。

易溶于水和乙醇（任意比例互溶），35%-40%的甲醛水溶液称为福尔马林，通常用来防腐、消毒和漂白。

----------在烃的含氧衍生物中，只有甲醛在标准状况下是气体。

乙醛：无色、有刺激性气味液体，密度比水小，易挥发，能与水和乙醇任意比互溶。

乙醛对呼吸道和眼睛有刺激性作用。

2、化学性质：醛的官能团：醛基-CHO（但有醛基的物质不一定是醛，如甲酸、甲酸某酯等）1）氧化性：特征实验一：在洁净的试管里加入1ml 2%的硝酸银溶液，然后，一边摇动试管，一边逐滴滴加2%的稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。

再滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在水浴里加热。

现象：在试管壁上产生光亮的银镜。

结论：银氨溶液被还原成了银，乙醛被氧化成乙酸。

银氨溶液的形成过程：AgNO 3+NH 3·H 2O→AgOH↓+NH 4NO 3AgOH 常温下极不稳定分解：2AgOH→Ag 2O (暗红色)+H 2O 继续滴加氨水：Ag 2O+4NH 3·H 2O →2Ag(NH 3)2++2OH -+3H 2O 总离子方程式：Ag ++2NH 3·H 2O →Ag(NH 3)2++2H 2O 乙醛与银氨溶液反应方程式：CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH →CH 3COOH+2Ag ↓+4NH 3+H 2O甲酸会与氨继续反应：HCOOH+NH 3→HCOONH 4银镜反应是检验有机物中是否含有醛基的重要方法。

注意事项：（1）银氨溶液必须随用随配，不能久置，否则可能会产生爆炸性物质。

（2）应将稀氨水滴入硝酸银中，至产生的沉淀刚好溶解为之，需严格控制氨水的量，若氨水过量会产生爆炸性物质。

人教版高中化学选修醛,羧酸,酯教案

⼈教版⾼中化学选修醛,羧酸,酯教案醛⼀、醛1.饱和⼀元醛的通式：___________________ 官能团：_____________________2.分类:饱和醛H 3C CHO脂肪醛按烃基种类不饱和醛H 2C CH CHO芳⾹醛CHO按醛基的数⽬⼀元醛CH 3CH 2CH 2CHO⼆元醛OHC CHO3.命名：普通命名法：与醇相似。

【举例】CH 3CH 2CH 2CHO正丁醛CH 3CHCHO3异丁醛CH 3苯甲醛系统命名法：①脂肪醛：选含有醛基的最长连续碳链为母体，称为某醛；芳⾹醛：以脂肪醛为母体，芳基作为取代基。

②由于醛基总是在碳链的⼀端，所以不⽤编号。

【举例】CH 3CH 2CHCHO CH 3CH2-丁烯醛2-甲基丁醛CH 3CHCHOCH 2CH 2CHO3-苯基丙醛注意：醛基的写法：在右端“—CHO ”,在左端“OHC —”4.物理性质：_____⾊,具有_____________⽓味；状态：甲醛：⽓体，⼄醛：液体；⽔溶性：低级的醛（C1~C3）易溶于⽔。

5、⽤途：⾹料：桂⽪中含⾁桂醛CHCHOCH杏仁中含苯甲醛CHO；⼆、代表：甲醛、⼄醛甲醛：①物性：⽆⾊，刺激性⽓味，⽓体，易溶于⽔②⽤途：有机合成原料；35%-40%的⽔溶液⼜称福尔马林：消毒、杀菌③分⼦组成与结构：分⼦式____________;结构式________________;结构简式_____________ 特点：所有原⼦共平⾯⼄醛：①物性：⽆⾊，刺激性⽓味，液体，密度⼩于⽔，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，与⽔、⼄醇互溶②分⼦组成与结构：分⼦式____________; 结构式__________________;结构简式________________ 三、化学性质 1、氧化反应：①⼄醛的燃烧，反应⽅程式_________________________________________________ ②银镜反应【实验1】在洁净试管中加⼊1mL2%的AgNO 3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴⼊2%的稀氨⽔，⾄最初产⽣的沉淀恰好溶解为⽌，制得银铵溶液。

高中化学——醛羧酸与酯

醛羧酸与酯课标解读要点网络1.了解醛、羧酸与酯的组成结构、性质及应用。

2．掌握醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。

3．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。

4．了解有机物分子中官能团之间的相互影响。

5．根据信息能设计有机化合物的合成路线。

生命中的基础有机化学物质1．醛的结构与物理性质(1)醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(—CHO)，饱和一元醛的分子通式为C n H2n O(n≥1)。

(2)甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气体刺激性气味易溶于水乙醛液体与水、乙醇等互溶醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为(R—CH2OH)醇醛(R—CHO)羧酸(R—COOH)。

以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。

(1)氧化反应①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O；③催化氧化反应：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ； ④乙醛可被酸性KMnO 4溶液氧化生成乙酸。

(2)还原反应：与氢气的加成反应CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 。

注意：①醛基只能写成—CHO 或，不能写成—COH 。

②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

③醛类使酸性KMnO 4溶液或溴水退色，二者均为氧化反应。

(3)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。

③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。

④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。

3．醛与酮()可以为异类异构体，如CH 3CH 2CHO 与互为同分异构体。

醛和羧酸反应

醛和羧酸反应
醛和羧酸反应是有机化学中的一种常见反应，也被称为酯化反应。

这种反应可以将一个醛和一个羧酸反应生成一个酯。

下面将对醛和羧酸反应进行详细介绍。

一、反应机理
醛和羧酸反应的机理是酸催化下的加成-消除反应。

首先，酸催化下的加成反应将羧酸的羟基与醛的羰基发生加成反应，形成一个酸酐中间体。

然后，中间体中的羰基与羟基发生消除反应，生成酯和水。

二、反应条件
醛和羧酸反应需要酸催化，常用的催化剂有硫酸、盐酸、甲酸等。

反应温度一般在室温下进行，但也可以在加热的条件下进行。

此外，反应中需要使用惰性溶剂，如二甲基甲酰胺、乙醇等。

三、反应实例
1. 乙酸和乙醛的酯化反应
乙酸和乙醛在硫酸催化下反应，生成乙酸乙酯和水。

2. 苯甲酸和苯甲醛的酯化反应
苯甲酸和苯甲醛在甲酸催化下反应，生成苯甲酸苯甲酯和水。

四、反应应用
醛和羧酸反应在有机合成中有广泛的应用。

例如，它可以用于合成酯类化合物，如香精、药物等。

此外，醛和羧酸反应还可以用于合成酯基化聚合物，如聚酯类材料等。

总之，醛和羧酸反应是有机化学中的一种重要反应，它可以用于合成酯类化合物和酯基化聚合物等。

在实际应用中，需要注意反应条件的选择和催化剂的使用。

高中化学【醛羧酸酯]

6．醛和酮的区别与联系官能团
官能团位置
形式
醛区别
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
酮
碳链中间(最简
单的酮是丙酮)
联系
碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
夯基础•小题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上
(√ )
(2)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH
成反应制得，符合题意。
答案：D
知识点二羧酸的结构与性质
考必备•清单
1．羧酸的定义由 __烃__基__与__羧__基__ 相连构成的有机化合物。官能团为 __—__C_O__O_H____ ，饱和一元羧酸分子的通式为 _C__nH__2_nO__2_(n_≥__1_)_。
答案：BC
3．下列物质中不能发生银镜反应的是
()
解析：分子中有醛基的有机物可以发生银镜反应，若分子中没有醛基，则不能发生银镜反应。丙酮分子中只有羰基，没有醛基，所以本题选 D。答案：D
4．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是
()Leabharlann A．CH3CH2OHB．CH3CH2CH(OH)CH3
C．(CH3)3CCH2OH
(1)酸的通性(以乙酸为例) 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸_强__，在水溶液中的电离方程式为_C__H_3_C__O_O__H____C__H_3_C_O__O_－_＋__H__＋___。乙酸分别与 Na2CO3 和 NaHCO3 反应的化学方程式： _N_a_2_C_O__3_＋__2_C_H__3C__O_O__H_―__→__2_C__H_3_C_O__O_N__a_＋__H_2_O__＋__C_O__2↑_， _N__a_H_C__O_3_＋__C_H__3_C_O__O_H__―__→__C_H__3C__O_O__N_a_＋__H__2_O_＋__C__O_2_↑_。

人教版高中化学选修五《羧酸、酯》

羧酸酯知识点一.羧酸的结构、通式和性质1．羧酸的组成和结构。

（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。

羧基（）是羧酸的官能团。

（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。

一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。

分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。

3．羧酸的主要性质。

（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

（2）羧酸的化学性质。

①弱酸性。

由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。

而羧酸具有酸类物质的通性。

如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。

注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。

无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如： C 2H 5OH+HONO 2—→C 2H 5—O —NO 2+H 2O （硝酸乙酯） ③α-H 被取代的反应。

通过羧酸α-H 的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。

④还原反应。

由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH 4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。

RCOOH 4LiAlH−−−−→RCH 2OH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。

4．羧酸的命名。

（1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；（2）从羧基开始给主链碳原子编号；（3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。

如：5．重要的羧酸简介。

（1）甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。

第五讲药物代谢

起尖端扭转性室性心律失常。甲硝唑、红霉素、甲红霉素、竹桃霉素及其他康唑类药物也有类似作用，严重时可致死亡。
问题：1、“约99%药物经CYP3A催化代谢为羧酸代谢物和无活性的去烃基物”是通过什么样的研究得出的结论？ 2、为什么酮康唑和依他康唑可抑制本品代谢，使药物在体内蓄积而引起尖端扭转性室性心律失常？
由于溶解差异，吸收快慢、吸收量多少。
（四）手性药物
（五）药物的相互作用
•
药物联用时，药物之间产生作用，通过对酶影
响体现，是药物相互作用的一个组成部分。
• 抑制作用（inhibition）药物代谢被其它药物所抑制，
抑制代谢的药物称为酶抑制剂（inhibtor）。
• 诱导作用（induction）药物代谢被其它药物所促进，
第五讲药物代谢
第五章药物代谢
药剂学教研室
1概
主要内容
述
2
药物代谢酶及其组织分布
3
药物代谢反应的类型
4
影响药物代谢的因素
5 药物代谢的研究方法
6
药物代谢在新药研发中的应用
案例1 抗变态反应药物特非那丁说明书中药动学及药物相互作用叙述：
【药动学】口服本品胃肠吸收良好，有明显首过效应，约99%药物经CYP3A
原、水解生成极性基团的反应。
•
• 2.第二相反应
药物或第一相反应生成的代谢产物结构中极性基团与机体内源性物质生成结合物（葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸、乙酰化、甲基化）。
一、氧化反应
•
氧化是最为常见的药物代谢反应，可由肝微粒体酶或非微粒
体酶催化。
• （一）细胞色素P450系统
• 1. 催化原理
• 2. 氧化类型
• 代谢在酶系统参与下，可能出现饱和现象。

醛酸及酯的性质与反应

醛酸及酯的性质与反应醛酸及酯是有机化合物中常见的官能团，它们具有独特的性质和多样的反应。

本文将探讨醛酸及酯的性质、反应类型以及其在化学领域的应用。

一、醛酸的性质与反应1. 醛酸的结构与性质醛酸是一类化合物，其分子结构中同时具有醛基(-CHO)和羧基(-COOH)。

这种结构使得醛酸具有类似醛和羧酸的性质。

2. 醛酸的酸性醛酸中的羧基使其具有明显的酸性，可以与碱发生中和反应，生成相应的盐。

例如，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠。

3. 醛酸的氧化性醛酸中的醛基具有较强的氧化性，可以在适当条件下被氧化为相应的羧酸。

例如，乙醛在氧气的存在下可以被氧化为乙酸。

4. 醛酸的加成反应醛酸中的醛基可以进行加成反应，与亲核试剂如氨或胺反应，生成相应的醛酸酰胺。

这种反应常用于合成药物和有机合成。

二、酯的性质与反应1. 酯的结构与性质酯是一类化合物，其分子结构中含有酯基(-COO-)。

酯分子中的酯基使其具有特殊的性质。

2. 酯的酸性酯分子中的酯基相对于羧基来说酸性较弱，一般不与碱发生中和反应。

但在碱性条件下，酯酸化反应可能会发生，生成相应的羧酸和醇。

3. 酯的水解反应酯可以在酸性或碱性条件下发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。

碱性条件下的酯水解反应常用于酯的制备和催化反应中。

4. 酯的加成反应酯中的酯基可以进行加成反应，与亲电试剂如水或硫醇反应，生成相应的酸和醇。

这种反应常用于药物合成和有机合成中。

三、醛酸及酯的应用由于醛酸及酯具有特殊的性质和多样的反应类型，它们在化学领域具有广泛的应用。

1. 药物合成醛酸及酯的结构和性质使其成为药物合成中重要的中间体。

通过对醛酸及酯的改变和反应，可以合成出具有特定药理活性的分子结构。

2. 香料和香精制备醛酸及酯作为香料和香精的重要原料，被广泛应用于食品、化妆品和香水等行业。

通过对醛酸及酯的特定反应，可以合成各种不同的香精。

3. 高分子材料制备醛酸及酯的聚合反应可以产生高分子聚合物，如聚酯。

羧酸酯(完整版)

物。
2.酯的通式（1）一般通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（2）结构通式：（3）一元饱和羧酸酯通式：CnH2nO2（n≥2） 3、官能团：
O R(H) —C—O—R′ 或 RCOOR′
4、同分异构：同碳数的酯与羧酸互为同分异构体 5、酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 6、酯的命名——“某酸某酯”
23蒸馏水蒸馏水5ml5ml振荡振荡均匀均匀实验步骤实验步骤22将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热的水浴里加热约约5min5min闻各试管里乙酸乙酯的气味闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论酯的气味未消失酯的气味未消失酯的气味变淡酯的气味变淡酯的气味消失酯的气味消失酯在中性溶液中不水解在酸性中部分水解碱性时完全水解酯在中性溶液中不水解在酸性中部分水解碱性时完全水解11酯的水解反应在酸性条件好还酯的水解反应在酸性条件好还是碱性条件好
【思考】：
乙酸和乙醇是如何反应生成乙酸乙酯的？
=
浓H2SO4
O
CH3 C O C2H5 + H2O
=
【探究】乙酸乙酯的酯化过程 ——酯化反应的脱水方式
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫酸
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
实验验; H2O CH3COOCH2CH3+ H2O
水解原理：酯+水
酸+醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的
强调：
※ 酯的水解时的断键位置
※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。

有机化合物-官能团的结构与性质

【练习 1】
1 mol
分别与 NaHCO3、Na、
NaOH 反应消耗掉的三者的物质的量之比为 A．1∶1∶1 C．2∶3∶1 B．1∶3∶2 D．1∶2∶3
( B )
练习2 ：填写下列有机物相互转变所需试剂。
OH COOH
①
⑤
OH COONa
②
④
ONa COONa ③
ONa COONa
CH2OH
(1)与钠反应、(2)取代反应、(3) 主要化学脱水反应(个别醇不可以)、(4)氧性质化反应、(5)酯化反应特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3溶液显 (生成醛或酮) 紫色
规律方法醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较
醇、酚、羧酸、水的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“羧羟基”和水羟基，由于与这些 —OH 相连的基团不同，—OH 受相连基团的影响也就不同，故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大，比较如下：
五、醛类与醛基
O
─ CHO
C H
C = O 是不饱和极性共价键，可发生加成反应 C—H 易发生断裂，中间易加入一个O原子 ① 加成反应 O CH3 C H+H2 Ni
点燃
OH CH3 C H
② 氧化反应 Ⅰ 燃烧反应
H
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
Ⅱ 乙醛能否使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 Ⅲ 催化氧化 O 2CH3 C H + O2
①②③都是乙醛的氧化反应
①催化氧化：_____________________________________ ②被银氨溶液氧化(写出化学方程式) ________________________________________________ ③被新制Cu(OH)2氧化(写出化学方程式) _________________________________________________。 ④某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物可能的结构简式是：

第5讲醛羧酸酯

高考化学复习高中总复习：专题10第5讲醛 羧酸 酯

高三复习27：烃的衍生物——醛-羧酸-酯

羧酸 酯

2024届高考化学一轮复习教案(人教版)第十一单元 有机化学 第5讲

2021高三化学学案： 第节醛、羧酸、酯 含答案

醛 羧酸 酯