有机化学4一轮复习醛酮羧酸酯

二、酯的化学性质 1. 水解 (酯化反应的可逆反应)
CH3COOC2H5+H2O H+ CH3COOH+C2H5OH
说明:
1.酯的酸性水解是可逆反应，不完全水解 2.无机酸做催化剂，加快反应速率
思考：如果想使乙酸乙酯完全水解应该 怎样进行？
碱性水解：
CH3COOC2H5+NaOH H2O CH3COONa+C2H5OH
一、醛基和醛
： ：：
1、醛基
结构式
O —C — H
O： 电子式 ·C:H
结构简式 —CHO 或 OHC— （不能写成—COH 或 HOC— ）
2、醛的定义：
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
二、乙醛的结构：
分子式： C2H4O
HO
结构式 H C C H
强调： 是无机含氧酸，不能是无氧酸。 (2）醇，可以是一元醇，也可以 是多元醇。
酯的通式：
O
R–C–OR‘或 RCOOR＇
R与R＇可相同可不同。
饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯 通式为：CnH2nO2（n≥2）
一、酯的物理性质:
低级酯的物理通性:
无色，有香味的液体，密度小于水， 难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。
5．羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形， 可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。
酯
概念：酸跟醇起反应，生成的一类化合物。 (1）酸，可以是有机羧酸，也可以
结构分析
结构决定性质
O CH3 C H
O CH
醛基
发生在 发生在
O
C H 加成反应
O CH
氧化反应, 在 C-H 之 间插入O
1.加成反应(碳氧双键上的加成)
O
+ CH3 C H
H2
催化剂
CH3CH2OH
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加
入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
说明：
1.完全水解
H
O
结构简式： CH3CHO CH3 C H
官能团
O
醛基: C H
三、乙醛的物理性质：
无 色、有 刺激性 气味的 液 体、密度比 水 小 ， 沸点20.8℃，易 挥发 ，易燃烧， 易和 水、乙醇、乙醚、氯仿 等互溶。
“三易”：易挥发、易燃、易溶于有机溶剂
四、乙醛的化学性质
首先从乙醛的结构来预测一下乙醛可能的化学键断 裂方式，从而可能发生那些反应？
应用： a、 检验醛基的存在
b、 工业上利用此原理制镜和保温瓶胆
做银镜反应要注意哪些事项？
1.试管内壁应洁净,可用NaOH洗去油污。 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成
易爆炸的物质）(只能加到沉淀刚好消失) 5 .银氨溶液必须现配现用，久置会分解生成易
爆炸的物质 6 .实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗
(3)与新制氢氧化铜反应：
CH3CHO +2Cu(OH)2
CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
氧化亚铜 （砖红色）
说明：
1. 1mol醛基 ~ 1mol Cu2O
2、碱必须过量
3、加热至沸腾
应用： 1、 检验醛基的存在
2、 医院里，利用这一反应原理检查尿
三、化学性质：
催化氧化呢？
请写出甲醛足量的银氨溶液、与足量的新制氢氧化 铜悬浊液的反应方程式。
甲醛的应用：
①甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，具有防腐和 杀菌能力。 ②能合成酚醛树脂(缩聚反应)。
科学视野
丙酮
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮 是最简单的酮。
（如 H2SO4、HNO3等）
酸和醇的酯化反应
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3 浓H2பைடு நூலகம்O4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
糖是否正常 （检查葡萄糖的醛基）
思考： 乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
氧化
乙醇
乙 醛 氧化
乙酸
还原
CH3CH2OH
氧化 还原
氧化
CH3CHO
CH3COOH
甲醛（蚁醛）：
一、甲醛的物理性质：
常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 烃的含氧衍生物中，常温下甲醛是唯一的气态物质
二、甲醛的结构特点：
O HCH
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧 原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
2.氧化反应 （1）乙醛与氧气的反应
2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
(2)银镜反应
→ CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH - 水浴
CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 1mol醛基 ~ 2mol Ag
3. 乙酸 → 乙酸乙酯
3、乙酸与乙醇的反应
乙酸乙酯的制取装置
CH3COOH + HOC2H5浓△H2SO4 CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
= =
O
CH3
C OH + H
18O
C H 浓H2SO4
25
O CH3 C 18O
酯化反应实质：
C2H5 + H2O
酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。
有机羧酸和无机含氧酸
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生 成醇。
羧酸复习
羧酸
1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
脂肪酸
烃基不同
芳香酸
2、分类：
羧基数目
一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
常见高级脂肪酸：
苯甲酸(又名安息香酸)或C6H5COOH
乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相连的 两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元 酸，且具有较强还原性，可使KMnO4褪色；常用作漂 白剂、除锈剂，除墨水痕迹等。
乙酸的分子组成与结构
分子式：C2H4O2 结构式： H O
H CC O H
结构简式：CH3COOH
H
官能团：—C—OH （或—COOH）
O
写出反应的化学方程式,并指出反应类型
1. 乙酸的电离方程式 呈弱酸性
CH3COOH
CH3COO-＋ H+
2. 乙酸与Na2CO3溶液反应 （中和反应）
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑＋ H2O