有机化学4一轮复习醛酮羧酸酯

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高三复习27：烃的衍生物——醛-羧酸-酯

专题27烃的衍生物——醛羧酸酯年级：高三辅导科目：化学课时数：3 课题高三复习：烃的衍生物——醛羧酸酯教学目的1、了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以与它们的相互联系2、了解有机反应的主要类型：取代反应、加成反应等3、结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,了解有机化合物的安全使用教学内容一、课前检测1、有机物的化学式为C 5H 10O,它能发生银镜反应和加成反应.若将它与H 2加成,所得产物的结构简式可能是 A ．〔CH 3〕3CCH 2OH B ．〔CH 3CH 2〕2CHOH C ．CH 3〔CH 2〕3CH 2OH D ．CH 3CH 2C 〔CH 3〕2OH [答案]C2、某中性有机物2168O H C 在稀硫酸作用下加热得到M 和N 两种物质,N 经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种 [答案]B3．下列五种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是< >①CH 2===CHCOOH ②CH 2===CHCOOCH 3③CH 2===CHCH 2OH ④CH 3CH 2CH 2OHA ．①③④B ．②④⑤C ．①③⑤D ．①②⑤解析：题中出现的官能团中能发生酯化反应的官能团有醇羟基和羧基,能发生加成反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键,能发生氧化反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键.[答案]C4、有机物广泛存在于水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多.<1>有机物中含有的官能团名称是________；在一定条件下有机物X 可发生化学反应的类型有<填序号>________. A ．水解反应B ．取代反应C ．加成反应D ．消去反应E ．加聚反应F ．中和反应 <2>写出X 与金属钠发生反应的化学方程式________________________________________________________________________. <3>与X 互为同分异构体的是<填序号>________.<4>写出X与O2在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的有机物产物的结构简式______________.答案：<1>羟基、羧基B、D、F二、知识点梳理〔一〕、醛和酮1、醛、酮的结构醛基的结构简式是_________________,饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子通式是__________,具有相同分子组成的这两类物质的关系是_____________.通常情况下,甲醛是___________________________________,______于水.组成最简单的芳香醛是_____________.含醛基的物质有_____________________________________________〔至少写出四种不同类物质〕2、醛和酮的化学性质O〔1〕加成反应：CH3CHO+H2__________________ CH3—C—CH3+H2________________〔2〕氧化反应①银镜反应：简述配制银氨溶液的方法__________________________________________________________________________________________________________________________________________写出发生的反应的离子方程式______________________________________________________乙醛与银氨溶液反应的离子方程式是_________________________________________________②与新制Cu<OH>2悬浊液反应乙醛与新制Cu<OH>2悬浊液反应的化学方程式是______________________________________③乙醛催化氧化反应的的化学方程式是_____________________________________________〔一〕1、—CHO C n H2n O 同分异构体有强烈刺激性气味的无色气体易溶苯甲醛〔－CHO〕乙醛、甲酸、甲酸钠、甲酸甲酯、葡萄糖2、〔1〕CH3CH2OH,CH3CH2 CH3〔2〕①在一支洁净的试管中,加入一定量2%的AgNO3溶液,边振荡边滴加2%的稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失Ag++NH3.H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3.H2O=[Ag<NH3>2]++OH—+2H2O2[Ag<NH3>2]++2OH—+CH3CHO △CH3COO—+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O②CH3CHO+2Cu<OH>2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O③2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH〔二〕、羧酸1、羧酸的结构写出下列羧酸的结构简式或名称：甲酸______________、乙酸______________、草酸______________、苯甲酸______________、COOHCOOH______________2、羧酸的化学性质根据乙酸的分子结构,判断发生反应时断键的部位,并完成反应的方程式：CH3〔1〕酸性：断开键①乙酸溶液和碳酸钠粉末反应的离子方程式②乙酸和氨反应的化学方程式〔2〕取代反应：断开______键COO—H乙酸和C2H518OH发生酯化反应,〔3〕还原反应：LiAl H4CH3CH2COOH[实验]：乙酸和乙醇发生酯化反应实验中,加入试剂的操作是_______________________________________________________________________________________________________浓硫酸的作用是___________________；碎瓷片的作用是_____________ ；饱和碳酸钠溶液的作用是_________________________________________________________________ ；右边竖直玻璃长导管的作用是______________________,导管末端不能插入液面以下,其原因是________________ ,小火加热的原因是___________________________________,该实验所得产物的物理性质是_____________________.COOH对苯二甲酸〔二〕1、—COOH 〔2〕HCOOH CH3COOH HOOC—COOHCOOH2、〔1〕O—H①2CH3COOH+CO32—→2CH3COO—+CO2↑+H2O②CH3COOH+NH3→CH3COONH4〔2〕C—OCH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O〔3〕CH3CH2CH2OH[实验]先向试管中加入一定量的乙醇和乙酸的混合物,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸.〔或者先向试管中加入一定量的乙醇和,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸,最后加入乙酸〕,催化剂、吸水剂防止液体爆沸吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度导气冷凝防止倒吸减少乙酸和乙醇的挥发,提高酯的产率和纯度. 无色有香味的油状液体,密度比水小,难溶于水〔三〕、酯1、酯的结构〔1〕酯的官能团是酯基,结构简式是_____________〔2〕写出下列酯的结构简式：甲酸甲酯______________苯甲酸苯甲酯______________乙酸乙二酯_____________乙二酸二乙酯_______________2、酯的物性：酯的密度一般比水______,______溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；低级酯是有_______味的液体,许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的.3、酯的化学性质：〔1〕水解反应：以CH 3CO 18OCH 2CH 3为例写出方程式：酸性水解____________ __________ 碱性水解_____________<三>、酯1、〔1〕〔2〕ＨCOOCH 32、小难芳香气3、〔1〕CH 3CO 18OC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 518OHCH 3CO 18OC 2H 5+NaOHCH 3COONa+C 2H518OH<四>、烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子<－X>碳－卤键<C－X>有极性,易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应<水解反应>：R －X+H 2O R －OH + HX②消去反应： R －CH 2－CH 2X + NaOH RCH ＝H 2 + NaX + H 2O醇均为羟基 <－OH>－OH 在非苯环碳原子上①脂肪醇<包括饱和醇、不饱和醇>； ②脂环醇<如环己醇>③芳香醇<如苯甲醇>,④一元醇与多元醇<如乙二醇、丙三醇>①取代反应：a ．与Na 等活泼金属反应；b ．与HX 反应,c ．分子间脱水；d ．酯化反应 ②氧化反应：2R －CH 2OH + O 2 2R －CHO+2H 2O③消去反应,CH 3CH 2OHCH 2＝H 2↑+ H 2OC OO —R 稀硫酸 △酚－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基<－CHO>分子中含有醛基的有机物①脂肪醛<饱和醛和不饱和醛>；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应<与H2加成又叫做还原反应>：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下,被空气氧化羧酸羧基<－COOH>分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基<R为烃基或H原子,R′只能为烃基>①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOHRCOONa + R'OH<酯在碱性条件下水解较完全>〔五〕、有机反应的主要类型反应类型定义举例<反应的化学方程式>消去反应有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子<如H2O、HBr等>而生成不饱和<含双键或叁键>化合物的反应C2H5OH CH2＝H2↑+ H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3＋的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH + H2CH2＝H2 CH2＝H2 + H2CH3CH3 R—CHO + H2R－CH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O22CH3COOH 银镜反应CH3CHO + 2Ag<NH3>2OHCH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu<OH>2CH3COOH +Cu2O↓+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下,卤代烃与水作用,生成醇和卤化氢的反应R－CH2X + H2O RCH2OH + HX 酯化反应酸<无机含氧酸或羧酸>与醇作用,生成酯和水的反应RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH →RCOONa + R'OH〔六〕、烃与其重要衍生物之间的相互转化关系三、重难点突破考点一、烃的含氧衍生物的结构与性质[典例1]某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu<OH>2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为<>A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3[解析]：能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与新制Cu<OH>2反应的有醛基和羧基.为便于比较,可设A为1mol,则反应需消耗Na 3mol,需消耗NaOH 2mol；当A与新制Cu<OH>2反应时,1mol —CHO与2mol Cu<OH>2完全反应生成1mol —COOH,而原有机物含有1mol —COOH,这2mol —COOH需消耗1mol Cu<OH>2,故共需消耗3mol Cu<OH>2,即物质的量之比为3 ∶2 ∶3.[答案]D[变式1]分子式为C5H10O3的有机物,在一定条件下能发生如下反应：①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质；③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物.则C5H10O3的结构简式为<>A．HOCH2CH2COOCH2CH3B．HOCH2CH2CH2CH2COOHC．CH3CH2CH<OH>CH2COOHD．CH3CH<OH>CH2CH2COOH解析：C5H10O3"①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应〞说明该物质中有一个羟基和一个羧基；"②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质〞说明该物质能够发生消去反应生成不饱和物质；"③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物〞说明该物质中羟基和羧基之间有3个碳原子.答案：D[变式2]某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验,以验证其含有醛基,并考查其化学性质,首先做了银镜反应.<1>在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的________,因为____________________________.<2>写出甲酸进行银镜反应的化学方程式________________________________________________________________________.<3>某同学很成功的做了银镜反应,他肯定没有进行的操作________<写字母>：A．用洁净的试管；B．在浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；C．用前几天配制好的银氨溶液；D．在银氨溶液里加入稍过量的甲酸；E．用小火对试管直接加热；F．反应过程中,振荡试管使之充分反应.然后,同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：<4>写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________.<5>选择甲装置还是乙装置好？________,原因是______________________________________________.<6>实验过程中选用的药品与试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、________两种必备用品.<7>一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,请给予合理的解释__________________________________________________________.答案：<1>NaOH溶液银镜反应必须在碱性条件下进行<2>HCOOH＋2Ag<NH3>2OH错误!CO2＋2Ag↓＋4NH3＋2H2O<3>B、C、D、E、F<4>HCOOH＋CH3OH错误!HCOOCH3＋H2O<5>乙甲醇有毒,需密封操作<6>沸石饱和Na2CO3溶液<7>甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解考点二、同系物与同分异构体[典例2]〔2011·##高考·17节编〕写出同时满足下列条件的C〔OCHCOOHCH3〕的一种同分异构体的结构简式：.①能与金属钠反应放出H2；②是萘〔〕的衍生物,且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧.[解析]条件③说明C的同分异构体中含有1个酯基〔C中仅含有3个氧原子〕,"其中一种水解产物能发生银镜反应〞说明C的同分异构体中的酯基由甲酸形成,C的同分异构体中仅含有3个氧原子,结合①可知C的同分异构体中含有1个羟基,联系C的同分异构体的另一种水解产物有5种处于不同化学环境下的氢原子和萘环结构,推断、书写C的同分异构体的结构简式；[答案][变式1]某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可能有<>A．2种B．4种C．6种D．8种解析：由转化图可知,B、C两物质分子的碳原子数相等,均含5个碳原子.C是醇、E是羧酸,由于C能经两步氧化生成E,所以C必是伯醇,可表示为C4H9—CH2OH,E可表示为C4H9—COOH,且C和E中—C4H9的结构相同.依据丁基<—C4H9>有4种可判断符合题意的酯有4种.答案：B考点三有机物分子式和结构式的确定[典例3]某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A,有催泪作用.经分析A的相对分子质量为161,该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A—F的转化关系如图所示,其中1 mol C与足量的新制Cu<OH>2溶液反应可生成1 mol D和1 mol Cu2O,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.已知〔1〕〔2〕一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构〔—C=C=C—〕不稳定.请完成下列问题：〔1〕化合物A含有的官能团是___________.B1的相对分子质量是___________.〔2〕①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________.〔3〕写出A、F的结构简式：A. ______________________；F. _________________________.〔4〕写出C→D反应的化学方程式：____________________________________________.[解析]本题利用已知信息可知：据F的化学式可知卤原子为溴；A能与NaOH的醇溶液反应生成稳定的B1、B2,两者互为同分异构体,说明溴原子发生消去反应后有两种可能,同时又能被O 3氧化,所以一定含有碳碳双键,分子中只含有一个CH 3-,C 中只含有一个-CHO,说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上,推知D 为羧酸,E 为含醇-OH 的羧酸,F 为酯类,所以反应①为消去反应,②为加成反应,③为酯化反应；根据F 的化学式C 6H 9BrO 2,计算不饱和度为2,可知F 中除含有碳氧双键外,还形成了一〔因为E 中不可能有碳碳双键〕,且分子中有一个甲基,其结构为,则E 的结构为,D 结构为,A 结构为.A 发生消去反应后脱去HBr,B 1、B 2的化学式为C 6H 8.其相对分子质量是80. [答案]：〔1〕碳碳双键、溴原子〔-Br 〕；80〔2〕消去反应；加成反应〔或还原反应〕；酯化反应〔或取代反应〕〔3〕〔4〕[变式1]A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物.已知：A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%；A 只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团,A 能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应.请填空：〔1〕A 的分子式是；其结构简式是. 〔2〕写出A 与乙酸反应的化学方程式：.[解析]由于A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,故A 中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%.由此可算出C ：H ：O=5:12:4,分子式为C 5H 12O 4,A 只含有一种官能团,又能与乙酸发生酯化反应,该官能团必为羟基.但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应,故邻位碳原子上应无氢原子.该分子中各原子已达到饱和,4个氧必为4个羟基.综上所述其结构为C 〔CH 2OH 〕4.[答案]：〔1〕C 5H 12O 4,C<CH 2OH>4 〔2〕C<CH 2OH>4 + 4CH 3COOH ∆−−−→浓硫酸C<CH 2OOCCH 3>4 +4H 2O四、课堂练习1．下列说法正确的是< >A ．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B ．酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子C ．浓H 2SO 4在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分离答案：B2．某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的1种或几种,在鉴定时有下列现象：<1>有银镜反应；<2>加入新制Cu<OH>2悬浊液沉淀不溶解；<3>与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色,下列叙述正确的是<>A．几种物质都有B．有甲酸乙酯、甲酸C．有甲酸乙酯和甲醇D．有甲酸乙酯,可能有甲醇答案：D3．阿司匹林是一种解热、镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头疼、发烧、神经痛、关节痛与风湿病等,近年来其治疗X围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾病等.阿司匹林的结构简式为：把阿司匹林放在足量的NaOH溶液中煮沸,能发生断裂的化学键是<>A．①④B．①③C．②③D．②④答案：A4．有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4L.据此推断乙一定不是<>解析：由1mol乙<醇类物质>与钠反应生成1mol H2可推知乙分子中含有2个醇羟基.答案：D5．食品香精菠萝酯的生产路线<反应条件略去>如下：下列叙述错误的是<>A．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应B．Cl—CH2COOH既能发生中和反应、取代反应,又能发生消去反应C．菠萝酯不能与NaOH溶液发生反应D．步骤<1>产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验答案：BC6．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C.若M<X>表示X的摩尔质量,则下式中正确的是<>A．M<A>＝M＋M<C> B．2M<D>＝M＋M<C>C．M<M<D><M<C> D．M<D><M<M<C>解析：本题转化关系可表示为：,可推知A为酯,B为醇,D为醛,C为羧酸,且B、C、D分子中所含碳原子数相同,A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍.从而可知,M＋M<C>>M<A>,M<D><M<M<C>,M＋M<C>>2M<D>.答案：D7．某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下.下列叙述中正确的是<>A．有机物A属于芳香烃B．有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应C．有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D．1molA与足量的N aOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH答案：D8．在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的Na HCO3反应得V2L二氧化碳,若V1＝V2≠0,则有机物可能是<>解析：Na既能与羧基反应,又能与羟基反应,NaHCO3只能与羧基反应.能生成CO2与H2的量相等的只有A.答案：A9．咖啡酸<A>具有止血、镇咳、祛痰等疗效,它是芳香烃的衍生物,其分子结构模型如下左图所示<图中球与球之间的线代表化学键,如单键、双键等>.它具有如下右图转化关系：<1>写出A中除酚羟基外的含氧官能团名称________,A的结构简式________.<2>写出下列化学方程式或反应类型：①A―→B反应类型是______________________________________________________；②A―→D化学方程式为____________________________________________________.<3>1molA和Na2CO3溶液反应,最多消耗Na2CO3________mol.<4>E是1molA与1molH2加成后的产物,同时符合下列三个要求的E的同分异构体共有________种.①苯环上有三个取代基,其中两个为酚羟基'②属于酯类且能发生银镜反应'③苯环上的一氯代物只有两种[来源:Z##K]<5>现有咖啡酸和甲苯<C7H8>的混合物,它们的物质的量之和为n mol.该混合物在足量的氧气中完全燃烧,并将生成的产物通过盛有足量的无水硫酸铜的装置,则该装置增重________g.解析：<1>A的结构简式为：,所以A中含有的含氧官能团为酚羟基和羧基；<2>A―→B 是A分子中的碳碳双键与Br2发生加成反应,A―→D是A与CH3CH2OH发生酯化反应；<3>在有酚羟基存在的情况下,酚羟基、羧基与Na2CO3反应的产物均为NaHCO3,故1molA最多和3molNa2CO3反应；<4>E的分子式为C9H10O4,符合条件的同分异构体有：；<5>咖啡酸的分子式可改写为C7H8·<CO2>2,所以咖啡酸与甲苯以任意比混合,只要混合物的物质的量一定,燃烧后生成的水的量均为该混合物物质的量的4倍,即为72n g.答案：<1>羧基<3>3<4>4<5>72n10．有饱和一元脂肪酸和饱和一元脂肪醇形成的酯A.已知：①燃烧2.2gA可生成4.4gCO2和1.8g水；②1.76gA 和50mL0.5mol·L－1的氢氧化钠溶液共热后,为中和剩余的碱液,耗去0.2mol·L－1的盐酸25mL；③取A水解后所得的醇0.64g,跟足量钠反应时,放出224mLH2<标况>.求：<1>A的相对分子质量、分子式、结构简式.<2>写出下列反应的化学方程式：①A＋NaOH错误!②A水解生成的醇＋Na③A＋O2错误!解析：<1>n<NaOH>＝0.05L×0.5mol·L－1＝0.025mol,n<HCl>＝0.025L×0.2mol·L－1＝0.005mol,所以n<A>＝n<NaOH>－n<HCl>＝0.02mol,则M<A>＝错误!＝88g·mol－1,2．2gA的物质的量为错误!＝0.025mol.2．2gA燃烧后生成CO2和水的物质的量分别为：n<CO2>＝4.4g/44g·mol－1＝0.1mol,n<H2O>＝1.8g/18g·mol－1＝0.1mol,所以一个A分子中含C原子个数为4个,含氢原子个数为8个.[来源:Z##K]则A的分子式为C4H8O2.A水解后所得醇0.64g与钠反应产生的H2的物质的量n<H2>＝错误!＝0.01mol.所以M<醇>＝错误!＝32g·mol－1,为甲醇.所以酯A的结构简式为CH3CH2COOCH3.答案：<1>A的相对分子质量为88,分子式为C4H8O2,结构简式为CH3CH2COOCH3<2>①CH3CH2COOCH3＋NaOH错误!CH3CH2COONa＋CH3OH②2CH3OH＋2Na―→2CH3ONa＋H2↑③CH3CH2COOCH3＋5O2错误!4CO2＋4H2O[感悟高考真题]1.〔2010•##卷〕核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳.核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中,不正确的是：A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解,有CO2生成C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应试题分析：本题是有机化学综合题,包含分子式、官能团性质、反应类型等内容.A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法.先检查C\N\O的个数,正确.再看氢的个数：20.故A错.B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸,分解为CO2.C、同样加碱后有NH3生成.D、因其有很多羟基,可以发生酯化反应.本题答案：A2.〔2011##高考11〕β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1.下列说法正确的是A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析：该题以"β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1〞为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度.A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色.B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液.D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体.答案：A3.〔2011##〕NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下：关于NM－3和D－58的叙述,错误．．的是A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质.由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键.酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应,D－58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确.答案：C4．<2011全国II卷7>下列叙述错误的是A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气,而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯F ：OCH 3CH 3OCH 3O.〔1〕熟悉键线式. 〔2〕判断反应类型.〔3〕了解有机化学研究方法,特别是H-NMR 的分析. 〔4〕酯化反应注意细节,如和H 2O 不能漏掉.〔5〕分析推断合成流程,正确书写结构简式.〔6〕较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构. 答案：〔1〕C 14H 12O 3. 〔2〕取代反应；消去反应. 〔3〕4； 1︰1︰2︰6.〔4〕COOH CH 3OCH 3O浓硫酸△++H 2O CH 3O H COOCH 3CH 3OCH 3O〔5〕CH 2Br CH 3OCH 3O；CH 2CH 3OCH 3OCHOH OCH 3.〔6〕CH 2O H CHO ；O H CH 2CHO ；CH 3O CH O .6.〔2011##高考30,16分〕直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应.例如：化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：〔1〕化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_____________〔注明条件〕. 〔2〕化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________〔注明条件〕.〔3〕化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2,化合物Ⅴ的结构简式为___________________.〔4〕反应①中1个脱氢剂Ⅵ〔结构简式如下〕分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_________________.〔5〕1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应.解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以与同分异构体的判断和书写.〔1〕依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基,可以发生水解反应,要想完全水解,只有在解析条件下才实现,所以其方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕由化合物Ⅰ的合成路线可知,Ⅳ是丙二酸,结构简式是HOOCCH2COOH,因此Ⅲ是丙二醛,其结构简式是HOCCH2CHO,所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH.与浓氢溴酸反应方程式是HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.〔3〕Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明分子中含有羧基,根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH.〔4〕芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是〔5〕反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C－C键,因此1分子与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是.该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应.答案：〔1〕C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.。

知识清单27烃的衍生物-2025年高考化学一轮复习知识清单(新高考专用)(学生版)

知识清单27 烃的衍生物知识点01 卤代烃一、卤代烃的结构及物理性质1．结构特点及分类2．物理性质（1）溶解性：卤代烃水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂（2）沸点①同一类卤代烃的沸点随碳原子数的增加而；②同一类卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而；③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而。

（3）状态①常温下，少数卤代烃（如CH3Cl）为②常温下，大多数为（如氯仿、四氯化碳等）。

（4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度水，其他的一般水。

二、卤代烃的结构和性质1．溴乙烷的分子结构2．溴乙烷的物理性质3．化学性质（1）水解反应（取代反应）①反应条件：， ②反应：CH 3CH 2Br+NaOH③原理：卤素原子的电负性比碳原子，使C －X 的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键C δ+－X δ－。

在化学反应中，C －X 较易，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。

（2）消去反应①反应条件：，②反应：CH 3CH 2Br+NaOH③原理：消和所连碳原子的相上的氢原子。

④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H 就有几种消去产物⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。

4．卤代烃中卤素原子的检验（1）实验步骤及原理实验步骤实验原理①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液③加热R－X+NaOH ROH+NaX④冷却⑤加入稀硝酸酸化HNO 3+NaOH ＝NaNO 3+H 2O⑥加入AgNO 3溶液AgNO 3+NaX ＝AgX ↓+NaNO 3（2）实验流程及结论5．卤代烃中卤素原子检验的误区①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。

在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。

检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。

②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。

大学有机化学复习总结

有机化学复习总结有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3CH2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53）纽曼投影式：HHH H H HHH H HHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OHH5）构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。

CH 3C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3H CH 3HCH 3H HCH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

有机化学复习提纲

第三讲有机化合物的命名Outline1、普通命名法2、系统命名法3、各类有机化合物的命名（1）烃的命名（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃）（2）卤代烃的命名（3）含氧化合物的命名（醇，酚、醚、醛、酮、醌、羧酸）（4）羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）和取代羧酸（卤代酸、羟基酸、酮酸、氨基酸）的命名优先次序原则：1、将直接连在双键碳原子上连个院子按原子序数大小为序排列。

大的优先，小的在后。

同位素原子以质量大的优先2、与双键碳原子相连的两个原子相同时，比较连在这两个原子上的其他原子，若第二个也相同则比较第三个，原子序数较大者优先。

3、与双键碳原子相连的基团有双键或三键是，可见其看作连接两个或三个相同的院子ZE命名：两个碳上的优先基团在双键同侧，Z型，异测E型单螺环烷烃的系统命名：双环桥环烷烃的系统命名：对映异构体构型的命名D、L命名：RS命名：1、将连在手性碳原子上的四个基团按次序规则排序，优先的在前；2、将次序最低的集团远离观察者，其他三个基团沿顺时针具有R构型，逆时针为s构型。

采用费歇尔投影式时，若次序最低的院子或基团处于垂直方向上，顺时针为r构型：若处于水平方向上，顺时针为s构型Objective requirements：1、掌握普通命名法2、掌握系统命名法3、掌握各类有机化合物的命名原则4、掌握优先次序原则5、熟悉常见基团的命名6、学会比较各类有机化合物命名的异同点7、了解碳原子的类型与命名之间的关系8、了解某些有机化合物的俗名第四讲立体化学基础第二章构象异构（第四节）第三章顺反异构（第一节）第五章立体化学基础（第一、二节）-------对映异构现象Outline第一节构象异构一、构象异构现象二、链烃的构象异构1、乙烷的构象异构2、丁烷的构象异构三、脂环烃的构象异构1、环己烷分子的构象异构2、一取代环己烷的构象异构3、二取代环己烷的构象异构第二节顺反异构一、顺反异构现象二、产生顺反异构的条件三、顺反异构的命名1、顺/反命名法2、Z/E命名法四、脂环化合物的顺反异构五、顺反异构体的性质1、理化性质2、生物学性质第三节对映异构一、对映异构体的旋光性1、平面偏振光和物质的旋光性2、旋光仪和比旋光度二、对映异构现象1、化合物的旋光性与分子结构的关系（1）手性和手性分子（2）对映异构体（3）分子的对称性2、含一个手性碳原子化合物的对映异构基本规则：1、手性碳原子上任意两个基团的位置经偶数次互换，构型保持不变；奇数次互换内发生了改变2.投影式不离开纸平面旋转180或其整数倍，构型不变，若旋转90或其整数倍，转变为其对映异构体3、若固定投影式的一个基团不动，其余三个基团按顺时针或逆时针方向旋转构型保持不变3、对映体的表示方法对映体的标记（1）相对构型命名法-----D/L标记法（2）绝对构型命名法-----R/S标记法三、含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构1、含两个不同碳原子化合物的对映异构含有不同手性碳原子分子具有旋光异构体数目为2的n次方个（n为手性碳原子数目），对映体为2的n-1次方对2、含两个相同碳原子化合物的对映异构只有3个旋光异构体四、对映异构体的性质Obejective requirements：1、构象异构现象（1）掌握同分异构的概念及分类（2）掌握环己烷的构象异构及稳定性的排列（3）熟悉链状化合物的构象异构（4）了解含两个以上取代基环己烷的构象异构2、顺反异构现象（1）掌握顺反异构产生的条件，学会判断分子是否具有顺反异构、（2）掌握顺反异构体的表达方式（3）掌握顺反异构体的命名，顺反命名法和Z/E命名法。

2022年高考一轮复习第10章有机化学基础第3节第2课时醛和酮羧酸和羧酸衍生物

A 解析：油和脂肪均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂肪是由饱和高级脂肪酸形成的，均为混合物。植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油为烃类化合物，可以利用酯和烃的性质不同进行区分，加入NaOH溶液并加热，酯水解，不分层，而矿物油不发生反应，分层，可根据现象不同进行区分。
6．酰胺 (1)酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基 (—NHR或—NR2)取代而成的化合物。 (2)酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。 (3)酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。
02
环节2 高考热点突破
考点1 酯的水解定量关系考点2 烃及烃的衍生物的衍变关系及应用
5．胺 (1)氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物称为胺，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺
R2NH(
)、三级胺R3N(
)(—R代表烃基)。
(2)胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
(3)胺的制取卤代烃氨解：RX＋NH3―→RNH2＋HX 用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋ NH3―→RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。
2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5
B．C14H16O4
C．C16H22O5
D．C16H20O5
A 解析：1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和 2 mol乙醇，说明1

高考化学一轮复习第九章有机化学基础（必考+选考）第三讲烃的含氧衍生物课件

分子中碳原子数的递增而逐渐__减__小__
4.化学性质以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：
反应断裂的化学键
化学方程式
与活泼金属反应
催化氧化反应
① ①③
2CH3CH2OH＋ 2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2_C_H__3C_H__2O_H__＋__O_2―__C△ ―_u_→_2_C_H__3C__H_O_＋__2_H_2_O
官能团
—OH
结构 —OH 与链烃基相 —OH 与芳香烃 —OH 与苯环直接
特点连
侧链相连
相连
(1)与钠反应(置换反应)；主要化 (2)取代反应；(3)消去反应；学性质 (4)氧化反应；(5)酯化反应；
(6)脱水反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气
味产生(生成醛或酮)
(1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应
第九章有机化学基础(必修2＋选修5)
第三讲烃的含氧衍生物
第九章有机化学基础(必修2＋选修5)
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 2．了解有机分子中官能团之间的相互影响。 3．了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。
醇酚
[知识梳理] 一、醇 1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为__C_n_H__2n_＋__1O__H__或 CnH2n＋2O(n≥1)。
(1)1mol 汉黄芩素与足量 H2 反应，消耗 H2 的物质的量是多少？ (2)1mol 汉黄芩素与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物质的量是多少？
答案：(1)8mol (2)2mol
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别

醛酮羧酸及衍生物部分人名反应

关于醛、酮、羧酸及其衍生物部分学过的人名反应付玉状引文：熟记有机人名反应不仅是期末考试的要求，也是考研的重要内容，更是对化学先驱们的尊重与缅怀。

接下来，我将对有机化学课堂上讲解过的关于醛、酮、羧酸及其衍生物部分学过的人名反应进行总结。

摘要：按照首字母排列顺序，依次介绍相关人名反应的主要化学反应方程式，反应机理，应用以及发现过程中的一些小故事进行简介，醛、酮、羧酸及其衍生物部分学过的人名反应主要包括Baeyer-Villigery氧化、Beckmann重排、Cannizzaro反应、Claisen酯缩合、Clemmensen 还原、Dieckmann分子内缩合、Friedel-Crafts反应、Hofman降级反应、Mannich反应、Michael加成反应、Perkin反应、Reformatsky反应、Reimer-Timann反应、Witig反应和Wolff-Kishner-Huang还原反应。

关键词：有机反应人名醛酮羧酸及其衍生物正文：1．Baeyer-Villigery氧化重排反应——拜耳－维立格氧化重排反应Baeyer-Villigery氧化重排反应是酮在过氧化物氧化下，在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子，得到相应的酯的化学反应。

醛可以进行同样的反应，氧化的产物是相应的羧酸。

常用的氧化剂包括间氯过氧化苯甲酸、过氧化乙酸、过氧化三氟乙酸等，其中过氧化三氟乙酸是较好的催化剂，反应温度一般在10℃~40℃之间，产率高。

为避免生成的酯在酸性条件下发生酯交换反应，常在反应物中加入磷酸氢二钠，以保持溶液接近中性。

需要注意的是环酮发生反应得到的主要产物是内酯Baeyer-Villigery氧化重排反应机理：从表面上看来，该反应仅是一个氧原子对碳-碳键进行的插入反应。

事实上，该反应是一个典型的1,2-迁移反应，其机制与霍夫曼重排、频纳醇重排等是类似的。

首先，反应物的羰基被质子活化(反应1)，从而易于接受过氧酸的亲核进攻（反应2）。

2024届高考化学一轮复习教案(人教版)第十一单元有机化学第5讲

第5讲羧酸羧酸衍生物复习目标1．掌握羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。

2.掌握羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。

3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

一、羧酸1．概念：由01烃基(或氢原子)与02羧基相连构成的有机化合物，官能团为03—COOH ，饱和一元羧酸的通式为04C n H 2n O 2(n≥1)。

2．分类羧,酸HCOOH ）、乙酸、硬脂酸HOOC—COOH ）3．羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：(1)酸的通性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸01强，在水溶液里的电离方程式为02CH 3COOH CH 3COO －＋H ＋。

可以与Na 、NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3等反应。

(2)酯化反应：酸脱03羟基，醇脱04氢。

如CH 3COOH ＋C 2H 185OH浓H 2SO 4△05CH 3CO 18OCH 2CH 3＋H 2O 。

4．几种重要的羧酸(1)甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。

结构：既有01羧基，又有02醛基，具有羧酸与醛的性质。

△(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。

银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH――→(2)乙酸：CH3COOH，有强烈刺激性气味的无色液体，低于16.6℃凝结成固体，又称03冰醋酸，04易溶于水和乙醇。

(3)乙二酸：，俗名05草酸，属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。

(4)苯甲酸：，属于芳香酸，可作防腐剂。

二、羧酸衍生物1．酯(1)结构：羧酸酯的官能团为01(酯基)，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为02C n H2n O2(n≥2)。

(2)物理性质(3)化学性质酯的水解反应原理06。

07。

无机酸只起08催化作用，碱除起09催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。

2．油脂(1)油脂的组成油脂的主要成分是一分子01甘油与三分子02高级脂肪酸脱水形成的酯。

2021高三化学学案：第节醛、羧酸、酯含答案

第5节醛、羧酸、酯[考试说明] 1。

掌握醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质.2。

掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化.3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

［命题规律] 本部分内容在高考中具有极其重要的地位。

高考对本部分内容的主要考查方向有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断;三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。

以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型.考点1 醛知识梳理1.醛的组成与结构醛是由错误!烃基与错误!醛基相连而构成的化合物。

官能团为错误!醛基(或—CHO)，可表示为R-CHO，饱和一元醛的通式为错误!C n H2n O(n≥1).2．常见醛的物理性质物质颜色气味状态密度溶解性甲醛（HCHO)错误!无色错误!刺激性气味错误!气体—错误!易溶于水乙醛（CH3CHO）错误!无色错误!刺激性气味错误!液体比水小错误!与水、乙醇互溶3．醛的化学性质(以乙醛为例）醛类物质氧化还原关系为：醇错误!醛错误!羧酸4．在生产、生活中的作用和影响(1）35%～40％的甲醛水溶液称为错误!福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。

但甲醛有毒，不可用于食品保鲜.（2）劣质的装饰材料中挥发出的错误!甲醛，对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。

(1)醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH。

(2）通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。

(3) 属于一元醛，但具有二元醛的某些性质,如 1 mol与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。

(4）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行.(5）银镜反应口诀：反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

(6）甲酸、甲酸盐、甲酸酯都能发生银镜反应,都能与新制Cu(OH）2反应。

高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)

（2）苯环上二元取代物的同分异构体
3种
二取代物，按领间对 19
（3）苯环上三元取代物的同分异构体
①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、一个不同（-Y）时
1 2
2
3
1
1
6种
②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时
1
2
1
1
2
4
3
2
3
4
10种
小结
苯环二个取代基：3 种
苯环三个取代基： ①三个相同的取代基 3种 ②二个相同的取代基 6种 ③三个不相同的取代基 10种
一、碳链异构----减碳法
（烷烃只存在碳链异构，其它物质的书写考虑）
书写规则：
碳链由长到短；支链由整到散；
位置由心到边；
排布同、邻、间。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
例1：书写C7H16的同分异构体
二、有官能团的有机物同分异构体书写必备技巧：官能团异构—碳链异构—位置异构
1.烷基写法：先画碳链异构，再找位置异构烃分子中的等效氢原子的种类有多少种，其烷基种类就有多少种判断等效氢原子的方法（等效氢是指位置上等同的氢原子）
ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效
CH3 CH3—C—CH3
CH3
ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效
CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3
答案：B
例题：
2
10
◆插入法
适用：烯烃、炔烃、醚、酮和芳香酯类
将双键或三键插入骨架中C-C上，将醚键（-O-）羰基（-CO-）插入骨架中C-C间
将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H 间。

高中化学必修课----羧酸酯知识讲解及巩固练习题(含答案解析)

高中化学必修课----羧酸酯知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。

【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1．羧酸的组成和结构。

（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。

羧基（）是羧酸的官能团。

（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。

一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。

分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。

3．羧酸的主要性质。

（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的化学性质】（2）羧酸的化学性质。

①弱酸性。

由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。

而羧酸具有酸类物质的通性。

如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。

注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。

无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③-H被取代的反应。

通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。

④还原反应。

由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。

RCOOH RCH2OH有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。

第三节烃的含氧衍生物考点(二)醛、酮课件新高考化学一轮复习

(一)醛的结构与性质 1．醛的结构
考点(二) 醛、酮
2．常见醛的物理性质颜色
甲醛(HCHO) 无色
乙醛(CH3CHO) 无色
状态气体
液体
气味
溶解性
刺激性气味
易溶于水
刺激性气味与 H2O、C2H5OH 互溶
3．醛的化学性质(以乙醛为代表) (1)加成反应 ①催化加氢乙醛蒸气和 H2 的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为 CH3CHO＋H2―△― Ni→CH3CH2OH 。
() () () () ()
2．下列物质中不能发生银镜反应的是
()
解析：苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有—CHO，能够发生银镜反应，而丙酮中没有—CHO，不能发生银镜反应。答案：D
3．[双选]有关醛、酮的下列说法中，正确的是 A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应 B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应 C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体 D．可用新制的 Cu(OH)2 来区分乙醛和丙酮
2H2O+2e-====H2↑+2OH-,故A正确;a电极为阴极、b电极为阳极,阳极反应为2H2O-
1.氧化反应
共价键是1.5个，该晶体中n(N)与n(N—N)之比为2∶3；这种高聚氮N—N键的键
C．①③④⑤
D．全部
(NH4)2Ni(SO4)2。
(1)银氨溶液为什么需要现用现配？
为20.00 mL,浓度为0.250 0 mol·L-1,根据方程式2 +5 +16H+ ====
但H2O增多,使c(OH-)降低,C错误;根据以上分析,再生的反应方程式为 ①促进有利的化学反应，提高原料的利用率，加快反应速率。

有机化学重要知识点归纳(最新整理)

2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O
Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O
Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷
无味
☆ 乙烯
稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆ 液态烯烃
汽油的气味
☆ பைடு நூலகம்炔
无味
☆ 苯及其同系物
与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；含有—SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO3 反应的有机物：含有—COOH、—SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O

《有机化学》(第四版)复习提纲

有机化学复习提纲《有机化学》（第四版）第一章绪论1、有机化合物的定义。

2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。

3、诱导效应的概念。

4、酸碱的概念。

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。

脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。

2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。

3、取代环已烷的稳定构象。

4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。

5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。

6、脂环烃的取代反应。

7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。

8、取代环丙烷的开环加成规律。

9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。

2、π键的特性。

3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。

4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。

5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。

6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。

8、烯烃亲电加成反应机理。

9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。

10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。

（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。

）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。

12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。

13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。

14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。

15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。

（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。

炔烃与水加成及重排产物。

2023届高三化学一轮复习有机推断专题复习+课件

浓硫酸△
K
碳骨架
C4H6O2 五原子环酯
C C C COOH
OH
CC COC
k
通过特征条件和框图模式突破官能团类型和反应类型
A
2H2 /Ni
B
△
银氨溶液△
浓硫酸△
Cu/O2
G
HBr
I
C4H8
（可使溴水褪色）
C O2，催化剂 D E 3H2 /Ni F C6H6O △
与FeCl3溶液作用显紫色
H
O CH2
甲 Cu/O2 醇△
A
Ω=1
B C3H6O3(环状化合物)
天
然气
碱
E
H2 /Ni F
△
二元羧酸
聚合 PBT
D
烃
（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，
则B的结构简式是；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似
结构的是
(写结构简式）。
(2）F的结构简式是
；PBT属于
类有机高分子化合物
给
定
(2)上述反应中属于取代反应的是_①__②__⑤__（填序号）;
(3)写出反应方程式：
Ⅰ反应②
CH2Cl + H2O NaOH、
CH2OH + HCl
Ⅱ反应⑤
CH2OH
CH3(CH2)5-C-CH2OH + 3
CH2OH
CH2OOC
COOH 浓H2SO4 CH3(CH2)5-C-CH2OOC-
信
天然
息气
的
使
用
甲 Cu/O2 醇△
A
O
H CH
D —C ≡ C — 烃
B C3H6O3(环状化合物)

高中化学【醛羧酸酯]

6．醛和酮的区别与联系官能团
官能团位置
形式
醛区别
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
酮
碳链中间(最简
单的酮是丙酮)
联系
碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
夯基础•小题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上
(√ )
(2)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH
成反应制得，符合题意。
答案：D
知识点二羧酸的结构与性质
考必备•清单
1．羧酸的定义由 __烃__基__与__羧__基__ 相连构成的有机化合物。官能团为 __—__C_O__O_H____ ，饱和一元羧酸分子的通式为 _C__nH__2_nO__2_(n_≥__1_)_。
答案：BC
3．下列物质中不能发生银镜反应的是
()
解析：分子中有醛基的有机物可以发生银镜反应，若分子中没有醛基，则不能发生银镜反应。丙酮分子中只有羰基，没有醛基，所以本题选 D。答案：D
4．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是
()Leabharlann A．CH3CH2OHB．CH3CH2CH(OH)CH3
C．(CH3)3CCH2OH
(1)酸的通性(以乙酸为例) 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸_强__，在水溶液中的电离方程式为_C__H_3_C__O_O__H____C__H_3_C_O__O_－_＋__H__＋___。乙酸分别与 Na2CO3 和 NaHCO3 反应的化学方程式： _N_a_2_C_O__3_＋__2_C_H__3C__O_O__H_―__→__2_C__H_3_C_O__O_N__a_＋__H_2_O__＋__C_O__2↑_， _N__a_H_C__O_3_＋__C_H__3_C_O__O_H__―__→__C_H__3C__O_O__N_a_＋__H__2_O_＋__C__O_2_↑_。