第十一章 第二节 醇酚

4．化学性质(以乙醇为例) (1)乙醇与钠反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ . (2)消去反应 乙醇在浓H2SO4的作用下脱水制乙烯的化学方程式： .
(3)取代反应 ①乙醇与浓氢溴酸混合加热反应的化学方程式： . ②分子间脱水：
.
(4)氧化反应
①乙醇在铜(或银)的催化作用下氧化成乙醛的化学方
③光谱分析显示，多巴分子中不存在甲基，但含有1个苯环， 且苯环上有2个处于邻位的相同取代基A和另1个不与A处于 邻位的取代基B； ④2分子多巴缩去2分子水，能形成含有3个6元环的有机物．
回答下列问题：
(1)多巴的摩尔质量为____________，结构简式为 ______________； (2)多巴有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的同 分异构体的结构简式______________；
2．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导 致急性肾衰竭，危及生命．二甘醇的结构简式如下：
HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH.
下列有关二甘醇的叙述正确的是 A．不能发生消去反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 ( ) B．能发生取代反应 D．符合通式CnH2nO3
解析：A项，—OH邻位碳上有H，可以发生消去反应； B项，有—OH可以发生取代反应；C项，分子中含2个 —OH，溶于水和乙醇；D项符合通式CnH2n＋2O3. 答案： B
4．(2010· 济南模拟T7－A)向苯酚钠溶液中通入少量CO2，生成
的是Na2CO3. 提示： 1.× 2.× 3.× 4.× ( )
类别 实例 官能团 结构特点
脂肪醇 CH3CH2OH —OH
芳香醇 C6H5—CH2OH —OH
酚 C6H5—OH —OH
—OH与链烃
基相连
—OH与芳香烃
基侧链相连
5．某有机物A的化学式为C6H12O，其官能团的性质与一般 链烃官能团性质相似，已知A具有下列性质： (1)能与HX作用； (2) (3)A不能使溴水褪色；
(4) (5) 根据上述性质推断A、B、C的结构简式分别为： ____________、____________、____________.
中的氧气氧化呈 粉红 色． (2)苯酚常温下在水中的溶解度 小 ，高于65℃时与水混溶 ， 苯酚易溶于酒精． (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮
肤上，应立即用 酒精 擦洗．
4．化学性质 (1)弱酸性 ①向苯酚浊液中加NaOH溶液变澄清 化学方程式：
②苯酚钠与盐酸反应：
③向苯酚钠溶液中通CO2：
—OH与苯环
直接相连 (1)弱酸性
主要化 学性质
(1)取代 分子间)
(2)脱水(分子内、 (3)氧化 (4)酯化
(2)取代反应 (3)显色反应 (4)加成反应
类别 —OH中 氢原子 的活性 特性
脂肪醇
芳香醇 酚羟基＞醇羟基 (酸性) (中性)
酚
红热铜丝插入醇中有刺激性 与FeCl3溶液 气味(生成醛或酮) 显紫色
解析：A的分子式为C6H12O，且 为 中的反应可知C为 依据(2)中的反应可知B为
则A 由(4)
答案：
6．药物多巴是含有C、H、O、N
4种元素的有机化合物，
其相对分子质量195＜Mr＜200，且O的质量分数为
32.49%，N的质量分数为7.11%.经分析，药物多巴具有
如下性质和结构特征：
①遇FeCl3溶液显紫色； ②1 mol多巴和1 mol HCl或者和3 mol NaOH均能恰好完 全反应；
酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验，才能验
证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
【解析】 (1)将A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸
性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反
应：
说明酸性 即A接D，E接B，C接F. (3)醋酸易挥发，苯酸钠变浑浊，可能是醋酸与苯酸钠反 应，应设计一个装置除去CO2中的醋酸蒸气． 因此可组装出实验装置，
溴，从而使溴水褪色．
(2009· 全
国
高
考
卷
Ⅱ)
1
mol
与足量的NaOH 溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 ( )
A．5 mol
C．3 mol
B．4 mol
D．2 mol
解析： 1 mol该分子中有1 mol酚羟基和2 mol酯基，酚羟基消
耗1 mol NaOH，酯基水解后生成2 mol酚羟基和2 mol羧基，又 消耗4 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，故选A. 答案： A
a．官能团的种类和数目、碳链结构均和多巴相同
②不饱和脂肪醇：如CH2== CH—CH2OH.
③芳香醇：如
(2)按羟基数目分
①一元醇：如CH3CH2OH. ②二元醇：如
③三元醇：如
(3)饱和一元醇的分子通式 CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH .
3．物理性质
(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高于 烷烃． (2)饱和一元醇的同系物中，随着分子内碳原子数的递增， 沸点 升高，密度 增大 ． (3)碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点 越高 ． (4)饱和一元醇的碳原子数越多，其溶解性越 差 ．
C．苯酚易溶于NaOH溶液中
D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
解析：苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确．由 于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较
活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6三硝基苯酚，B
正确．苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正
确．苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错． 答案： D
3．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存 在于苹果、生石榴等植物中．下列关于这两种有机化合 物的说法正确的是 ( )
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应，消耗
NaOH的量相等 B．完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳和水的 量分别相等 C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D．鞣酸分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
(1)写出A和B的结构简式． A：________________，B：________________. (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：
____________________________________________.
(3)A与金属钠反应的化学方程式为 ____________________________；与足量金属钠反应 生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量 之比为__________．
____________接__________．
(2)写出有关反应的化学方程式为 ________________________________________________ ____________________________________________. (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的
原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才
可发生消去反应，生成不饱和键．表示为：
等结构的醇不能发生消去反应．
下列物质既能发生消去反应，又能氧化 成醛的是 A． B．(CH3)3CCH2OH ( )
C．
D．
发生消去反应，—OH的邻位碳原子上必有H，若
要氧化成醛，与—OH相连的碳原子上至少有2个H.
的原理，即较强的酸可以与较弱酸的盐反应生成较弱酸， 设计实验时注意排除干扰因素．
设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证
醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺 序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH.
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器 的连接顺序是__________接D，E接__________，
[解析]
依据分子式C7H8O知A和B均为不饱化合物．由于A、
B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、
B中均有—OH，为醇和酚类．A不溶于NaOH，说明A为醇， 又不能使溴水褪色，故A为 B溶于NaOH溶液，
且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合
其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：
【考纲下载】
1．了解醇、酚的典型代表物的组成和结构特点 以及它们的相互联系．
2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互
影响．
【考情上线】
1．正确识别醇类和酚类物质．
2．醇类和酚类的化学性质．
一、醇
1．概念
羟基与 烃基 或 苯环侧链 上的碳原子相连的化合物． 2．分类 (1)按烃基种类分 ①饱和脂肪醇：如CH3OH.
判断下列说法是否正确 1．(2009· 福建高考T8－D)标准状况下，22.4 L乙醇的分子数
为NA.
(
)
2．(2009· 广东高考T4－B)等物质的量的乙醇和乙酸完全燃
烧时所需氧气的质量相等．
(
)
3．(2009· 重庆高考T11－B)苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚， 则碳酸的酸性比苯酚弱． ( )
酚中的羟基与苯环直接相连，它们之间相互影响， 羟基使苯环上的取代反应更易发生，苯环使羟基活性增强， 有了弱酸性.
A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能 跟金属钠反应放出氢气．A不溶于NaOH溶液，而B能溶于
NaOH溶液．B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不
能．B苯环的一溴代物有两种结构．
[听课记录]
A项，能发生氧化反应，但生成
B项，羟基的邻位碳原子上没有H，不能发
生消去反应，D项不能发生消去反应． [答案] C
苯环上的H不能发生消去反应，即—X、—OH与苯环相 连时，邻位碳原子上有H也不能发生消去反应．