d 3-2炔烃 (alkynes)
炔烃
CH3C CH Br Br
Br2
1,2–二溴丙烯
1,1,2,2–四溴丙烷
炔烃的亲电加成反应的活性较烯烃弱。 (2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则
炔烃同过量的卤化氢加成,生成同碳二卤 代烷,也可以控制在加 1 mol 卤化氢阶段上。
X
R'C
CH
HX
R'C
CH2
HX
R'C CH3
HX: 过量 X X 反应活性:HI > HBr > HCl Markovnikov规则: 当不对称炔烃与卤化氢加成时, 氢原子 加在取代较少的碳原子上, 卤原子加在取 代较多的碳原子上。
CH3CC CH3 CCH2CH3
(2) 系统命名法
2 –甲基–3–己炔
3.3.4 烯炔的命名
• 编号时尽可能使重键的位次低。 • 当双键和三键处于相同的位次时,优先 给予双键较低的位次。
CH3CH CH C CH
3–戊烯–1–炔
HC
CCH2CH
1–戊烯–4–炔
CH2
3.4 炔烃的物理性质 3.5 炔烃的化学性质
R H
Y
R Y
• 取代基按“次序规则”,放在母体之前
CH3CH2C CCH3
(CH3)2CHC CH
Y:原子或基团
甲基乙基乙炔
异丙基乙炔
• 确定母体 选择含碳碳三键在内的连续最长碳链作为母 体,根据其碳原子的个数称 “某炔”。 • 编号 使碳碳三键的编号最小;三键的位次用重键 碳原子中编号最小的表示。 • 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。 • 当碳原子数超过10时,称 “某碳炔”。
( CH CH2 )n
Ziegler – Natta 催化剂
炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称
炔烃·编辑炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,是一种不饱合的碳氢化合物,简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。
工业中乙炔被用来做焊接时的原料。
碳氢化合物官能团·碳碳三键分子通式·CnH2n-2(其中n为非1正整数)1炔烃简介编辑炔烃(拼音:quētīng;英文:Alkyne)是一类有机化合物,属于不饱和烃。
其官能团为碳-碳三键(-C≡C -)。
通式CnH2n-2,其中n为非1正整数。
简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。
炔烃原来也被叫做电石气,电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。
“炔”字是新造字,音同缺(quē),左边的火取自“碳”字,表示可以燃烧;右边的夬取自“缺”字,表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少,意味着炔是烷(完整)和烯(稀少)的不饱和衍生物。
简单的炔烃的熔点、沸点,密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。
不易溶于水,易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。
炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应,也可发生聚合反应。
因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔又常被用来做焊接时的原料。
“炔”字是新造字,音同缺(quē),左边的火取自“碳”字,表示可以燃烧;右边的夬取自“缺”字,表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少,意味着炔是烷(完整)和烯(稀少)的不饱和衍生物。
2炔烃轨道编辑炔烃的碳原子2S轨道同一个2P轨道杂化,形成两个相同的SP杂化轨道。
堆成地分布在碳原子两侧,二者之间夹角为180度。
乙炔碳原子一个SP杂化轨道同氢原子的1S轨道形成碳氢σ键,另一个SP杂化轨道与相连的碳原子的SP杂化轨道形成碳碳σ键,组成直线结构的乙炔分子。
未杂化的两个P轨道与另一个碳的两个P轨道相互平行,“肩并肩”地重叠,形成两个相互垂直的π键。
3分子结构编辑分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,碳氢化合物。
炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。
4物理性质编辑炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂,一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。
炔烃二烯烃
CH2 = CH – CHO
丙烯醛
★
共轭体系有以下特点: (1)键长趋于平均化 (2)共轭体系能量较低,分子较稳定。 (3)折射率较高。由于电子离域,π电
子云更易极化,因此它的折射率比相应
的非共轭体系高。
★ P-π共轭效应
π键和相邻的原子上的 P 轨道产生共轭效 应,称为P-π 共扼效应。如氯乙烯分子中, 氯原子的未共用电子对所在的 P 轨道和构成 双键的π轨道侧面重叠形成的共轭体系,由于 P-π共轭效应使 CH2=CHC1 中的氯比 CH3CH2Cl 中的氯稳定的多。
(二) 化学性质
* 叁键碳上氢原子的活泼性(末端炔的性质)
★
叁键在链端的称末端炔。和叁键碳原子直接相 连的氢原子称炔氢。炔氢性质比较活泼,容易 被某些金属原子取代,生成金属炔化物。
得到的炔化钠和伯卤烷作用可得到链增长的炔
★
烃,此反应叫炔化物的烷基化反应。
★
上述反应很容易进行,现象明显,是 末端炔的特征反应,常用于末端炔的定 性检验。炔化物和无机酸作用后可分解 为原来的炔烃,因此可利用这些反应将
碳原子的两个 SP 杂化轨道的对称轴在同 一条直线上(如图),剩下的两个未参与杂化 的2P 轨道,相互垂直,并且都垂直于 SP杂化 轨道对称轴。
乙炔分子的形成:乙炔分子中碳碳叁键 是由一个σ键和两个相互垂直的π键所 组成。
三、炔烃的性质
(一) 物理性质
炔烃的物理性质和烷烃、烯烃基本相 似。炔烃不溶于水,但溶于极性小的有 机溶剂,一些炔烃的物理常数见下表:
* 亲核加成
★ 炔烃在催化剂作用下能与醇、羧酸和氢氰酸等
发生亲核加成反应,如:
上述反应生成的产物都是生成高聚物的重要单体。
Alkyne
1HX 加成:遵守马氏规则, 2 卤素加成:因为三键电子被 sp 杂化碳原子紧紧的束缚着,所以它不像 sp2 杂化碳原子 那样易于加成,所以双键优先于三键加成卤素。 3H2O 加成:首先变为烯醇后变为酮类/醛类。(HsSO4,H2SO4)
亲核加成:
-是强亲核试剂。
氧化:
碳碳三键被氧化后得到—COOH
炔烃(alkyne) 物理性质:van der walls 力很强。
末端炔烃的性质: 1.炔化物之所以可以形成归咎于三键碳原子的 s 轨道成分比较大。 2.比烯烃的酸性还要大。 末端烯烃与羰基反应:碱的催化下使得炔烃变为炔碳负离子,作为亲核试剂进攻羰基的催化剂催化作用之下,使得炔烃顺势加成 H。 2.硼氢化-还原:顺式加成 3.碱金属加液氨的还原:反式加成 4.氢化铝锂还原:反式加成
制备:
二元卤代烷消去制备: ① KOH,EtOH,Heat:三键向链中部移动 ② 矿物油,NaNH2:三键向末端移动
二烯烃和炔烃
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分子中同步存在叁键和双键时,首先是双键 被氧化而叁键能够保存.
(CH3)2C CH (CH2)7 C CH
CrO3
CH3 C
O + HC
C (CH2)7COOH
CH3
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(3)聚合加成
炔烃在催化剂旳作用下能够发生聚合,生 成由几种分子聚合旳产物。
2 HC
CH Cu2Cl2-NH4Cl H2O
动画 上页 下页 返回 退出
乙炔分子旳形成:
两个碳原子各以 一种sp杂化轨道相互 重叠形成C-C σ键, 另一种sp杂化轨道各 与氢原子旳1s轨道重 叠生成C-H σ键,乙 炔旳三个σ键旳键轴 呈一直线,键角为 180°。
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6.2.3 炔烃旳物理性质
炔烃旳物理性质与烷烃和烯烃相同。 低档旳炔烃C2~C4是气体, C5~C16是液 体,更高级旳炔烃是固体。 炔烃旳沸点和相对密度都比相应旳烯烃 高些。 炔烃比水轻,有薄弱旳极性,难溶于水,易 溶于石油醚、苯、丙酮和醚类等有机溶剂中。
HCl
HgCl2
120~180℃
H2C
CHCl
氯乙烯
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不对称旳炔烃加卤化氢也按马氏规律进行:
H3C
C
CH
HCl HgCl2
H3C
CCl
CH2
HCl HgCl2
H3C
CCl2
CH3
2-氯丙烯
2,2-二氯丙烷
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+ CH3 (CH2)3 C CH HBr
正常加成 CH3 (CH2)3 CBr CH2 过氧化物 CH3 (CH2)3 CH CHBr
炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称
炔烃·编辑炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,是一种不饱合的碳氢化合物,简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。
工业中乙炔被用来做焊接时的原料。
碳氢化合物官能团·碳碳三键分子通式·CnH2n-2(其中n为非1正整数)1炔烃简介编辑炔烃(拼音:quētīng;英文:Alkyne)是一类有机化合物,属于不饱和烃。
其官能团为碳-碳三键(-C≡C -)。
通式CnH2n-2,其中n为非1正整数。
简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。
炔烃原来也被叫做电石气,电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。
“炔”字是新造字,音同缺(quē),左边的火取自“碳”字,表示可以燃烧;右边的夬取自“缺”字,表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少,意味着炔是烷(完整)和烯(稀少)的不饱和衍生物。
简单的炔烃的熔点、沸点,密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。
不易溶于水,易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。
炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应,也可发生聚合反应。
因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔又常被用来做焊接时的原料。
“炔”字是新造字,音同缺(quē),左边的火取自“碳”字,表示可以燃烧;右边的夬取自“缺”字,表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少,意味着炔是烷(完整)和烯(稀少)的不饱和衍生物。
2炔烃轨道编辑炔烃的碳原子2S轨道同一个2P轨道杂化,形成两个相同的SP杂化轨道。
堆成地分布在碳原子两侧,二者之间夹角为180度。
乙炔碳原子一个SP杂化轨道同氢原子的1S轨道形成碳氢σ键,另一个SP杂化轨道与相连的碳原子的SP杂化轨道形成碳碳σ键,组成直线结构的乙炔分子。
未杂化的两个P轨道与另一个碳的两个P轨道相互平行,“肩并肩”地重叠,形成两个相互垂直的π键。
3分子结构编辑分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,碳氢化合物。
炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。
4物理性质编辑炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂,一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。
各类有机物性质一览表
各类有机物性质一览表有机物是由碳和氢等元素组成的化学物质,其性质多种多样。
本文将为您提供一份各类有机物性质的一览表,帮助您更好地了解和掌握有机化学的知识。
一、烃类烃类是由碳和氢组成的有机化合物,包括烷烃、烯烃和炔烃三类。
1. 烷烃(Alkanes):- 物理性质:a) 烷烃一般为无色气体或液体,随碳链增长而升高沸点和融点。
b) 烷烃的密度较小,常用比重瓶法测定。
- 化学性质:a) 烷烃可以发生取代反应,如卤代烷生成取代产物。
b) 在适当条件下,烷烃还可以发生燃烧反应,生成二氧化碳和水。
2. 烯烃(Alkenes):- 物理性质:a) 烯烃常见的是无色气体或液体,在室温下存在。
b) 烯烃的密度通常较小。
- 化学性质:a) 烯烃可以进行加成反应,如与溴水生成溴代烷。
b) 烯烃还可以进行聚合反应,生成高分子化合物。
3. 炔烃(Alkynes):- 物理性质:a) 炔烃一般为无色气体或液体。
b) 炔烃的密度相对较小。
- 化学性质:a) 炔烃可以进行加成反应,如与溴水生成溴代炔烃。
b) 炔烃可以和水反应生成醛和酮。
二、醇类醇是含有羟基(—OH)的有机化合物。
1. 一元醇(Monohydroxy Alcohols):- 物理性质:a) 一元醇常见的是无色液体。
b) 醇的氢键使其具有比醚、酮和醛有更高的沸点。
- 化学性质:a) 一元醇可以发生酯化反应,生成酯类化合物。
2. 二元醇(Polyhydroxy Alcohols):- 物理性质:a) 二元醇一般为无色液体。
b) 二元醇的水溶液具有较高的粘度。
- 化学性质:a) 二元醇可以发生糖化反应,生成糖类化合物。
三、酮类酮是含有羰基(C=O)的有机化合物。
1. 简单酮(Simple Ketones):- 物理性质:a) 简单酮常为无色液体。
b) 酮的沸点较相应的醇和醚高。
- 化学性质:a) 简单酮可以发生还原反应,生成相应的醇。
2. 糖酮(Sugar Ketones):- 物理性质:a) 糖酮常为无色或白色固体。
有机物的结构简式
有机物的结构简式有机物是由碳元素构成的化合物,通常还包含氢、氧、氮、硫等元素。
它们的结构可以通过简式表示,简化了表达方式,便于对有机物的结构进行描述和分析。
以下是几种常见的有机物结构简式:1. 烷烃(Alkanes)烷烃是由碳和氢原子组成的饱和碳氢化合物。
其结构简式为C_nH_(2n+2),其中n代表碳原子数。
例如,甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等。
2. 烯烃(Alkenes)烯烃是由碳和氢原子构成的不饱和碳氢化合物,含有双键。
其结构简式为C_nH_(2n),其中n代表碳原子数。
例如,乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)等。
3. 炔烃(Alkynes)炔烃是由碳和氢原子构成的不饱和碳氢化合物,含有三键。
其结构简式为C_nH_(2n-2),其中n代表碳原子数。
例如,乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)等。
4. 醇(Alcohols)醇是由羟基(-OH)取代烃链上一个或多个氢原子形成的有机物。
其结构简式为R-OH,其中R代表烃基。
例如,甲醇(CH3OH)、乙醇(C2H5OH)等。
5. 醚(Ethers)醚是由两个烃基通过氧原子连接而成的有机物。
其结构简式为R-O-R',其中R和R'代表烃基。
例如,乙醚(C2H5OCH2CH3)等。
6. 醛(Aldehydes)醛是由碳原子和一个与之连接的羰基(>C=O)构成的有机物。
其结构简式为RCHO,其中R代表烃基。
例如,甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)等。
7. 酮(Ketones)酮是由碳原子和两个烃基之间的羰基(>C=O)构成的有机物。
其结构简式为RCOR',其中R和R'代表烃基。
例如,丙酮(CH3COCH3)、戊酮(CH3CO(CH2)2CH3)等。
8. 酸(Acids)酸是由一个或多个羧基(-COOH)组成的有机物,也被称为羧酸。
其结构简式为RCOOH,其中R代表烃基。
例如,乙酸(CH3COOH)、苯甲酸(C6H5COOH)等。
有机物缩写符号
有机物缩写符号有机物是指由碳和氢元素构成的化合物,是生命体所必需的化学物质。
为了方便表达和书写,科学家们发展了一套有机物的缩写符号体系,即用一两个字母来代表某个有机物的化学式或名称。
这些缩写符号在科学研究、教育和工业生产中广泛应用,提高了信息传递效率和实验操作的便利性。
本文将介绍一些常见有机物的缩写符号及其相关信息。
1. 烷烃(Alkanes)烷烃是一类仅由单键连接的碳氢化合物,其一般分子式为CnH2n+2。
常见的烷烃有甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)和丙烷(C3H8)。
在化学式中,烷烃可以使用完整的化学式,也可以使用简化的缩写符号。
例如,甲烷可以用CH4表示。
2. 烯烃(Alkenes)烯烃是一类含有一个或多个碳碳双键的有机物,其一般分子式为CnH2n。
常见的烯烃有乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)和丁烯(C4H8)。
在化学式中,烯烃的双键通常用两条平行的斜线(//)或一条波浪线(~)表示。
例如,乙烯可以用CH2=CH2或CH2//CH2表示。
3. 炔烃(Alkynes)炔烃是一类含有一个或多个碳碳三键的有机物,其一般分子式为CnH2n-2。
常见的炔烃有乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)和丁炔(C4H6)。
在化学式中,炔烃的三键通常用三条平行的斜线(///)表示。
例如,乙炔可以用HC≡CH或HC///CH表示。
4. 醇(Alcohols)醇是一类含有羟基(-OH)的有机物,其一般分子式为CnH2n+1OH。
常见的醇有甲醇(CH3OH)、乙醇(C2H5OH)和丙醇(C3H7OH)。
在化学式中,醇的羟基通常用OH表示。
例如,乙醇可以用CH3CH2OH表示。
5. 醛(Aldehydes)醛是一类含有羰基(C=O)的有机物,其一般分子式为CnH2nO。
常见的醛有甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丁醛(C4H8O)。
在化学式中,醛的羰基通常用CHO表示。
例如,乙醛可以用CH3CHO 表示。
6. 酮(Ketones)酮是一类含有羰基(C=O)的有机物,其一般分子式为CnH2nO。
3-2炔烃 (alkynes)
一.通式、构造异构和命名 通式: CnH2n-2
CH3CH2CH2C CH3CH2C
CH2CHC CH3
1 2 3 4 5
CH CCH3
官能团位置异构 碳链异构
CH
6
CH3C
CCH CHCH3 CH3 CH3
4,5-二甲基-2-己炔
如果分子中同时有C=C和C≡C,一般先命名烯,后命 名炔。碳链编号要求双键、三键两个位置数字和最小.
C H
δ-
δ+
H+ ↓ HC
C
H H C H
sp3
H C H C H
sp2
H C C
sp
甲基负离子
乙烯基负离子 稳 定 性 酸 性
乙炔基负离子
小 可以表示成 : R
大
C C H H2O CH C H CH2=CH H
16 25 44
CH3CH2 H
50
Pka
CH CH + Na CH CH + 2Na
2. 亲电加成 a. 加卤素
R C C R (Cl
ex:
X2
2 or Br2)
R C C R(Cl or Br ) 2 2 X X
Cl2
X2
X X R C C R X X
CH CH
Cl2
HC CH Cl Cl
Cl HC Cl
Cl CH Cl
(1,1,2,2,-四氯乙烷)
HC
HC
CH +
140-160° C I2
H2O
H C I
HC Br
I C H
CH Br
溴褪色
CH + Br 2
常见的有机化合物的结构
常见的有机化合物的结构有机化合物是由含碳的化合物组成的,是自然界中广泛存在的一类化合物。
它们的结构多样,决定了它们的性质和用途。
本文将介绍几种常见的有机化合物的结构。
一、烷烃(Alkanes)烷烃是由碳和氢组成的最简单的有机化合物,分子式为CnH2n+2。
烷烃的结构可以通过碳原子的连接方式来确定。
例如,甲烷(CH4)是最简单的烷烃,它由一个碳原子和四个氢原子组成。
丙烷(C3H8)由三个碳原子和八个氢原子组成。
烷烃的分子之间是通过共价键相连接的。
二、烯烃(Alkenes)烯烃是含有碳-碳双键的有机化合物,分子式为CnH2n。
烯烃的结构可以通过双键连接的位置来确定。
例如,乙烯(C2H4)是最简单的烯烃,由两个碳原子和四个氢原子组成,其中一个碳原子上有一个双键。
丁烯(C4H8)由四个碳原子和八个氢原子组成,其中两个相邻的碳原子之间有一个双键。
三、炔烃(Alkynes)炔烃是含有碳-碳三键的有机化合物,分子式为CnH2n-2。
炔烃的结构可以通过三键连接的位置来确定。
例如,乙炔(C2H2)是最简单的炔烃,由两个碳原子和两个氢原子组成,其中一个碳原子上有一个三键。
丙炔(C3H4)由三个碳原子和四个氢原子组成,其中两个相邻的碳原子之间有一个三键。
四、醇(Alcohols)醇是含有羟基(-OH)的有机化合物,分子式为CnH2n+1OH。
醇的结构可以通过羟基连接的位置来确定。
例如,甲醇(CH3OH)是最简单的醇,由一个碳原子、三个氢原子和一个羟基组成。
乙醇(C2H5OH)由两个碳原子、六个氢原子和一个羟基组成。
五、酮(Ketones)酮是含有一个碳氧双键(C=O)的有机化合物,分子式为CnH2nO。
酮的结构可以通过碳氧双键的位置来确定。
例如,丙酮(CH3COCH3)是最简单的酮,由三个碳原子、六个氢原子和一个碳氧双键组成。
六、醛(Aldehydes)醛是含有一个碳氧单键(C=O)和一个氢原子的有机化合物,分子式为CnH2nO。
红外出峰位置表
红外出峰位置表红外出峰位置表是用来记录红外光谱中各个功能团的特征峰的位置和强度的文档。
它对于有机分析化学和有机合成中的结构鉴定非常重要。
红外出峰位置表中记录的是不同功能团所对应的红外光谱特征峰的位置和强度。
不同的化学键和官能团在红外光谱中有着特定的振动频率,在红外光谱图中往往表现为特征的吸收峰。
以下是一些常见的有机功能团和它们在红外光谱中的特征峰位置和强度:1. 烷烃(Alkanes):烷烃的红外光谱图中一般只有一个宽而不明显的吸收峰,通常出现在2850-3000 cm^-1区域。
这是由于烷基的对称和非对称伸缩振动引起的。
2. 烯烃(Alkenes):烯烃的红外光谱图中通常会出现一个吸收峰,在1680-1750 cm^-1区域,代表了碳-碳双键的伸缩振动。
3. 炔烃(Alkynes):炔烃的红外光谱图中通常会出现一个吸收峰,在2100-2260 cm^-1区域,代表了碳-碳三键的伸缩振动。
4. 醛(Aldehydes):醛的红外光谱图中会出现一个吸收峰,在1700-1750 cm^-1区域,代表了碳氧双键的伸缩振动。
5. 酮(Ketones):酮的红外光谱图中会出现一个吸收峰,在1700-1750 cm^-1区域,代表了碳氧双键的伸缩振动。
6. 醇(Alcohols):醇的红外光谱图中会出现一个宽而不明显的吸收峰,在3200-3600 cm^-1区域,代表了羟基的振动。
7. 酸(Carboxylic Acids):酸的红外光谱图中会出现两个吸收峰,在1700-1750 cm^-1区域,代表了碳氧双键的伸缩振动,以及一个在2500-3000 cm^-1区域的特征峰,代表了羧基的振动。
8. 酯(Esters):酯的红外光谱图中会出现一个吸收峰,在1700-1750 cm^-1区域,代表了碳氧双键的伸缩振动。
9. 胺(Amines):一级胺的红外光谱图中会出现一个吸收峰,在3300-3500 cm^-1区域,代表了胺基的振动。
常见有机物及官能团
常见有机物及官能团有机物是由碳元素与其他元素(如氢、氧、氮等)构成的化合物。
官能团是有机物分子中具有特定化学性质的基团。
本文将介绍一些常见的有机物及其官能团。
1. 烷烃(Alkanes)烷烃是一类仅含有碳和氢元素的饱和烃类化合物。
它们的分子式为CnH2n+2。
由于其分子中只有碳-碳单键和碳-氢单键,烷烃无官能团。
例如,甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)等都属于烷烃类化合物。
2. 烯烃(Alkenes)烯烃是一类含有碳-碳双键的有机物。
它们的分子式为CnH2n。
烯烃的官能团为碳-碳双键。
乙烯(C2H4)是一种常见的烯烃。
3. 炔烃(Alkynes)炔烃是一类含有碳-碳三键的有机物。
它们的分子式为CnH2n-2。
炔烃的官能团为碳-碳三键。
乙炔(C2H2)是一种常见的炔烃。
4. 醇(Alcohols)醇是一类由羟基(-OH)官能团连接在碳链上的化合物。
它们的命名通常以“-ol”结尾。
醇可根据羟基连接在碳链的位置分为一级、二级和三级醇。
丙醇(C3H7OH)是一种常见的一级醇。
5. 酮(Ketones)酮是一类由碳骨架上的羰基(C=O)官能团连接而成的化合物。
酮的命名通常以“-one”结尾。
丙酮(C3H6O)是一种常见的酮。
6. 醛(Aldehydes)醛是一类由碳骨架上的羰基官能团和至少一个氢原子连接而成的化合物。
醛的命名通常以“-al”结尾。
乙醛(C2H4O)是一种常见的醛。
7. 酸(Acids)酸是一类具有可离子化的羧基(-COOH)官能团的化合物。
它们的命名通常以“-oic acid”结尾。
乙酸(CH3COOH)是一种常见的酸。
8. 酯(Esters)酯是一类由羧酸和醇反应生成的化合物。
酯的命名通常以“-yl”结尾。
乙酸乙酯(C4H8O2)是一种常见的酯。
9. 酰胺(Amides)酰胺是一类由羧酸与氨或胺反应生成的化合物。
酰胺的命名通常以“-amide”结尾。
乙酰胺(C2H5NO)是一种常见的酰胺。
不饱和烃烯烃和炔烃
1
3.1 烯烃和炔烃的结构
碳碳双键是由两对共用电子构成,通常用两条短线表示: C=C。
碳碳三键由三对共用电子构成,通常用三条短线表示:C≡C。但实验事 实表明,它们都不是由两个或三个σ键加合而成:
构型:(I)和(Ⅱ)的分子式相同,构造亦相同,但分子中的原子在空间 排列不同。分子中原子在空间的排列形式称为构型(configuration)。 构型异构体:(I)和(Ⅱ)是由于构型不同而产生的异构体,称为构型异
构体(configurational isomers)。构型异构体具有不同的物理性质。
炔的烷基衍生物来命名。例如:
28
2.系统命名法
(1)选择含有重键在内的最长碳链作为主链,支链作为取代基,根
据主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” 。
戊炔
29
(2)将主链上的碳原子从重键最靠边的一端开始依次用阿拉伯数字 1,
2,3, …编号,重键的位次用两个重键碳原子中编号小的碳原子
的号数表示,写在“某烯”或“某炔” 前,并用半字线相连。
定位时碳原子的编号以连接基的碳原子编号为1。
26
与烷基相似,一个不饱和烃从形式上去掉两个氢原子也构成亚 基。最常见的不饱和亚基有—CH=CH—,称为1,2-亚乙烯基。
27
H
H C C H
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
1. 衍生命名法
H
H C C H
烯烃的衍生命名法是以乙烯为母体,将其它烯烃看作乙烯的烷 基衍生物来命名; 炔烃的命名是以乙炔为母体,将其它炔烃看作乙
炔烃的分子结构
3.3 炔烃 Alkynes3.3.1 炔烃的分子结构 Molecular Structures of Alkynes炔烃的结构特征是分子中具有碳碳叁键。
杂化轨道理论认为:在炔烃分子中,组成碳碳叁键的碳原子是采取sp 杂化的,即由1个2s 轨道和1个2p 轨道进行杂化,形成两个能量相等、方向相反的sp 杂化轨道。
sp 杂化轨道形状与sp 2、sp 3杂化轨道的形状相似,但其在空间的分布却不同。
2个sp 杂化轨道的对称轴同处在一条直线上,形成1800夹角,故sp 杂化又称为直线型杂化(图3.11)。
在乙炔分子中,2个sp 杂化的碳原子,各以1个sp 杂化轨道结合成碳碳σ键,另1个sp 杂化轨道又分别与氢原子的s 轨道结合成碳氢σ键。
可见乙炔分子中的碳原子和氢原子都在一条直线上,其键角也是1800。
每个碳原子上余下的还各有2个相互垂直的p 轨道,不同的碳原子上的p 轨 道又是相互平行的,这样一个碳原子的2个p 轨道与另一个碳原子相对应的2个p 轨道,以“肩并肩”的形式侧面相互重叠形成两个相互垂直的π键,它们又与sp 杂化轨道的对称轴相互垂直(图3.12)。
2个π键电子云围绕碳碳σ键形成一个圆筒形,对称地分布在碳碳σ键键轴周围(图3.13)。
图3.11 乙炔分子中的σ键图3.12 乙炔分子中键的分布示意图 3.13 乙炔分子中两个π键电子云分布示意图分子轨道理论认为:乙炔两个碳原子的4个p 轨道将组成4个π分子轨道。
其中两个是成键轨道(π1、π2),另两个是反键轨道(π*1、π*2)。
一个分子轨道可以容纳两个电子。
在基态时,乙炔的4个p 电子占用两个成键轨道,反键轨道是空轨道(图3.14)。
由此可见,碳碳叁键是由1个σ键和2个π键组成的。
与碳碳双键相似,以叁键相连的碳原子,绕其键轴自由旋转也同样受到限制。
碳原子在sp 3、sp 2和sp 杂化状态中,s 成分分别为1/4、1/3和1/2。
和p 轨道相比较,s 轨道上的电子更接近原子核。
有机化学知识点大一公式
有机化学知识点大一公式有机化学是研究有机物(含碳的物质)的结构、性质、合成方法和反应机理等的科学。
作为化学的一个重要分支,有机化学在许多领域都有着广泛的应用。
作为大一学生,掌握一些重要的有机化学知识点和公式对于打下坚实的基础至关重要。
下面将介绍一些大一有机化学知识点及相关的公式。
一、烃类的组成和命名1. 烷烃(Alkanes)是最简单的一类烃类化合物,由碳和氢原子组成。
它们的通用分子式为CnH2n+2。
其中,n代表碳原子数。
例如,甲烷(CH4)是一种仅含有一个碳原子的烷烃。
2. 烯烃(Alkenes)是含有一个或多个双键的烃类化合物。
烯烃的通用分子式为CnH2n。
例如,乙烯(C2H4)是一种最简单的烯烃,含有两个碳原子和四个氢原子。
3. 炔烃(Alkynes)是含有一个或多个三键的烃类化合物。
炔烃的通用分子式为CnH2n-2。
例如,乙炔(C2H2)是一种最简单的炔烃,含有两个碳原子和两个氢原子。
二、有机物的官能团1. 羟基(-OH)是一个常见的官能团,出现在许多有机物中。
在有机化学中,羟基被表示为-OH。
例如,乙醇(C2H5OH)是一种含有羟基的有机化合物。
2. 羧基(-COOH)也是一个重要的官能团,由一个羧基团结构和一个羟基团组成。
在有机化学中,羧基常用-COOH表示。
例如,甲酸(HCOOH)是一种含有羧基的有机化合物。
3. 氨基(-NH2)是含有氨基团的有机化合物。
它可以与其他官能团反应形成氨基化合物。
在有机化学中,氨基常用-NH2表示。
例如,乙胺(C2H5NH2)是一种含有氨基的有机化合物。
三、有机反应的公式1. 取代反应(Substitution Reaction)是有机化学中最常见的一类反应。
取代反应的一般表示式为S_N,其中S代表取代,N代表反应中发生的亲核取代。
例如,卤代烃与氢氧根离子(OH-)反应生成醇的反应可以表示为:R-X + OH- → R-OH + X-,其中R代表有机基团,X代表卤素原子(如氯、溴等)。
有机碳缩写
有机碳缩写有机碳化合物是碳元素和其他元素(通常是氢、氧、氮、硫和卤素)的化合物。
有机化合物是地球上最丰富的化合物之一,它们构成了生物体的主要组成部分。
有机化合物可以分为很多不同的类别,其中一些常见的类别可以用它们的缩写表示,例如:1. 烷烃(Alkanes):烷基是由碳和氢原子组成的链状分子,不含双键或环。
烷烃的一般式为CnH2n+2。
其中,n代表分子中碳原子的数量。
例如,甲烷的分子式为CH4,乙烷的分子式为C2H6。
2. 烯烃(Alkenes):烯烃是由碳和氢原子组成的链状分子,其中至少有一个双键。
烯烃的一般式为CnH2n。
例如,乙烯的分子式为C2H4,丙烯的分子式为C3H6。
3. 炔烃(Alkynes):炔烃是由碳和氢原子组成的链状分子,其中至少有一个三键。
炔烃的一般式为CnH2n-2。
例如,乙炔的分子式为C2H2,丙炔的分子式为C3H4。
4. 醇(Alcohols):醇是由一个羟基(-OH)和一个脂肪烷基组成的化合物。
醇的一般式为CnH2n+1OH。
例如,甲醇的分子式为CH3OH,乙醇的分子式为C2H5OH。
5. 醛(Aldehydes):醛是由羰基(C=O)和一个脂肪烷基组成的化合物。
醛的一般式为RCHO。
其中,R代表一个脂肪烷基。
例如,甲醛的分子式为HCHO,乙醛的分子式为CH3CHO。
6. 酮(Ketones):酮是由羰基(C=O)和两个脂肪烷基组成的化合物。
酮的一般式为RCOR。
其中,R代表一个脂肪烷基。
例如,丙酮的分子式为(CH3)2CO。
7. 羧酸(Carboxylic Acids):羧酸是由羧基(-COOH)和一个脂肪烷基组成的化合物。
羧酸的一般式为RCOOH。
其中,R代表一个脂肪烷基。
例如,乙酸的分子式为CH3COOH。
8. 酯(Esters):酯是由羧基(-COOH)和一个醇基(-OH)组成的化合物。
酯的一般式为RCOOR'。
其中,R和R'代表两个不同的脂肪烷基。
有机化学总结:炔烃和二烯烃
CH3
CH3
2,2,5,5-四甲基-3-己炔 2,2,5,5-tetramethyl-3-hexyne
三、炔烃的命名
Ø 同时含有碳碳叁键和
321
CH3
CH
C H
C
CH
3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne
[主链]: 选择含双键叁键在内的最长碳链, 并按其碳原子数称“某
Ø 停留在烯烃产物时:反式加成
Ø 过氧化物效应: 在过氧化物存在下与HBr加成符合反马氏规则。
邻二卤代物
3、加水(水合)--- 制备醛酮
加成方向符合马氏规则 Ø 互变异构(tautomerism):两种异构分子通过质子转移位置而
相互转变。
3、加水(水合)--- 制备醛酮
Hg2+
Hg2+
Hg2+
四、炔烃的物理性质 自学 五、炔烃的化学性质
加成反应、氧化反应
2个π 键
活泼H
炔氢的反应
(一)炔烃的加成反应 1、加氢还原 a、催化加氢(Catalytic Hydrogenation)
RC CH H2 Cat.
Alkyne
RHC CH2 H2 Cat.
Alkene
RCH2CH3 Alkane
Ø 催化剂:Pt、Pd、Ni(催化活性好)。 Ø 一般催化剂不能使反应停留在烯烃。(彻底氢化)
Ø 注意水合产物区别: 乙炔水合产物为乙醛,其他炔烃水合产物均为酮。
Ø 炔烃水合反应机理(了解):
(二)炔烃的氧化反应
羧酸
Ø 应用:鉴别碳碳叁键。 Ø 现象:高锰酸钾的紫色逐渐褪去。
羧酸
(三)炔烃的聚合反应
Cu2Cl2
Ø 应用:合成烯炔化合物。(合成题常考) Ø 注意催化剂条件!
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2. 亲电加成 a. 加卤素
R C C R (Cl
ex:
X2
2
or Br2)
RC C X X
Cl2
X2 R (Cl2 or Br2)
X X R C C R X X
CH CH
Cl2
HC CH Cl Cl
Cl HC Cl
Cl CH Cl
(1,1,2,2,-四氯乙烷)
HC
HC
CH +
140-160° C I2
3 2
1 , 3-shift
(1,3-迁移)
CH2
3
CH
2 烯醇式
.. O . .
1
H
CH2
OH C H
烯醇式
O CH3 C H
酮式
如果是不对称的炔烃,遵守马氏加成:
R C CH + HOH
Hg
++
R C OH
CH2
1,3 shift
H2SO4
O CH3 C R
本反应的意义:直接使C≡C转变成
O C
Cat.
R C C R' H H
H2 Cat.
RCH2CH2R'
CH3CH2CH2CH3
Ni
CH3CH
H2 CHCH3 Ni
炔烃比烯烃更容易加氢 ex:
CH2 CH CH2 C CH + H2 Cat. CH2 CH CH2 CH CH2
用Lindlar Cat.(用醋酸铅部分毒化的 Pd/CaCO3 )可以 使炔烃的加氢反应停留在烯烃一步,同时得到顺式加成产物。
(鉴别C≡C)
RCOOH + R'COOH
通过氧化产物推知原炔烃的结构
(四) 聚合反应
HC CH + HC
Ni(CN)2
Cu2Cl2-NH4Cl CH H2O
H2C
CH C CH
3HC CH
or [(C6H5)3P]
4HC CH
Ni(CN)2
65° C 120atm.
ex:
CH3 CH CH C CH
5 4 3 2 1
3-戊烯-1-炔
(2-戊烯-4-炔)×
在不饱和键位次和最小的前提下,双键优先在低位次。 Ex: CH CH CH C C CH 2-己烯-4-炔
1
3
2
3
4
5
6
3
二. 炔烃的结构
↑
1
↑
1
↑
↑
↑
sp 杂化
↑
↑
sp
↑
2p x 2p y
2pz
激发
↑
2p1x 2p1y 2p1z
HC CH
CH=CH CN
CH2=CH CN
意义:增长一个碳链。
b. 加醇
HC
HC
CH + ROH
RONa
加压.△
加压.△
CH2=CH
CH2=CH
OR
O CH3
CH + CH3OH
20%KOH水溶液
甲基乙烯基醚
ROH + KOH
ROK + H2O
HC CH + CH3O
(
CH3O CH CH CH3OH CH3O CH=CH2
H2O
H C I
HC Br CH Br
I C H
溴褪色
CH + Br 2
如果分子中同时存在C=C、C≡C,加卤素优先加在C=C上ex:
CH2 CH CH2 C CH + Br2
低温
CH2 CH CH2 C CH Br Br
亲电加成活泼性: 烯烃>炔烃 b. 加卤化氢
R C CH
ex:
HX
R C CH2 X
RO 首先进攻)
c. 加羧酸
O HC CH + CH2C OH
Hg . H
++
+
O CH3C O CH=CH2
75-80° C
以上三个反应结果都是在分子中引入乙烯基, ∴叫乙烯基化反应。 乙炔是一种重要的乙烯基化试剂
(三) 氧化反应
R C C R'
R C C R'
KMnO4
①O3 ②H2O
RCOOH + R'COOH
↑
2py 2pz
↑↓
2s1
2s2
180°
杂化轨道图形
sp
H
C的两个
sp
杂化轨道取向
Hσ C
π π σ π π
C
σ
H
C
C
H
乙炔分子是一种线形分子
C
C
键长 120pm (小于三倍的 C-C) 键能 200× 4.184KJ/mol
三. 炔烃的性质 炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。低级炔烃是气 体,C5以上是液体,高级炔烃是固体,不溶于水,易 溶于极性小的有机溶剂(如:石油醚、苯等)。 炔烃的化学性质主要表现在它的官能团C C上, 也能发生加成、氧化、聚合,另外由于C C的特殊 结构,叁键上的H表现出酸性。 (一)活泼氢的反应
C H
δ-
δ+
H+ ↓ HC
C
H H C H
sp3
H C H C H
sp2
sp H C C
甲基负离子
乙烯基负离子 稳 定 性 酸 性
乙炔基负离子
小 可以表示成 : R
大
C C H H2O CH C H CH2=CH H
16 25 44
CH3CH2 H
50
Pka
CH CH + Na CH CH + 2Na
§ 3-2 炔烃 (alkynes)
一.通式、构造异构和命名 通式: CnH2n-2
CH3CH2CH2C CH3CH2C
CH3 CH2CHC CH
1 2 3 4 5
CH CCH3
官能团位置异构 碳链异构
6
CH3C
CCH CHCH3 CH3 CH3
4,5-二甲基-2-己炔
如果分子中同时有C=C和C≡C,一般先命名烯,后命 名炔。碳链编号要求双键、三键两个位置数字和最小.
液态NH3 190-220° C
HC NaC
CNa + 1/2H2 CNa + H2 CH3C CNa + NH3 丙炔钠
CH3C
氨基钠 炔化物的烷基化反应:
CH + NaNH2
CH3CH2Br + NaC CNa + BrCH2CH3 CH3CH2C CCH2CH3 + 2NaBr
活泼 H 被重金属离子取代:
注意:反应除乙炔得醛外,其他炔都得酮 炔烃和BH3反应:末端炔烃可得醛 非末端炔烃可得酮 3. 亲核加成 a. 加HCN
HC CH + HCN
OHH+
Cu2Cl2
CH2=CH
CN
丙烯腈
HCN
CN- + H+
加入 H+ 加入 OH
[CN] [CN]
CN -
反应速度下降 反应速度上升 说明是负离子 CN- 首先进攻引起的 H2O
HgCl2 150-160° C
HX
X R C CH3 X
HCl
同碳二卤化物
CH CH + HCl
CH2 CHCl
CH3 CHCl2
如有过氧化物存在,炔烃加HBr时,得到的是反马氏加成的产物。
c. 加水—库切洛夫反应
CH CH+HOH
Hg
++
1 OH
分子重排
O CH3 C H
乙醛
H2 SO4
CH2 CH
HC CH + 2AgNO3 + 2NH4OH AgC CAg (白)+ 2NH4NO3 + 2H2O
HC CH + Cu2Cl2 + 2NH4OH CuC CCu (棕红色)+ 2NH4Cl+ 2H2O
本反应的用途:鉴别炔烃 ;分离末端炔烃
(二)加成反应
1. 加氢
R C C R' + H2
CH3C CCH3 + H2