8 酚、醇、醚
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羟基是醇类化合物的官能团 IUPAC命名法：
a. 主链：含羟基的最长碳链，按主链碳原子数称为“某醇”。 b. 编号：从最靠近羟基一端开始。 c. 将取代基的位次、名称及羟基的位次写在“某醇”前面。
4-甲基-2-戊醇 4-methyl-2-pentanol
2-乙基环己醇 2-ethylcyclohexanol
CH2 CH CH2 O Cl
环氧乙烷
1,2-环氧丙烷
1,4-二氧杂环己烷 （1,4-二氧六环） 1,4-dioxane
3-氯-1,2-环氧丙烷
氧杂环戊烷 （四氢呋喃） tetrahydrofuran THF
45
O
O
O
8.3.2 醚的结构
O C
110°
sp3
C
H3C H3C
O
O 原子： sp3 杂化；
吸电子基团使酸性增强，给电子基团使酸性减弱。 并且基团越多影响越大。
苦味酸
32
2. 与FeCl3的显色反应——鉴别酚
6PhOH + FeCl3 [Fe(OPh)6]3- + 6H+ + 3Cl-
OH OH
OH
蓝紫色 深绿色
H3C
蓝色
OH
33
3. 酚醚的形成
(CH3)2SO4
NaOH，H2O
CH3I NaOH，H2O
RSH + NaOH
RSNa + H2O
20
第二节 酚
主要内容： 酚的命名
酚的结构 酚的理化性质 酚的制备
26
8.2.1 酚的命名
若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体，酚字前面 加上芳环的名字，再加上其他取代基的名称和位次。
2，6-二溴苯酚 2,6-dibromophenol
两个羟基都连在叔碳原子上的邻二醇——频哪醇（Pinacols）
被高碘酸氧化
反应定量进行， 用于邻二醇的测定。
18
8.1.5 硫醇
通式：R—SH (一) 命名 官能团：—SH（巯基）
乙硫醇 (二) 化学性质
2-丁烯-1-硫醇
2-巯基乙醇
硫醇的酸性与硫醇盐的形成
pka C2H5OH 15.9 C2H5SH 10.5
用Al2O3代替质子酸时，碳骨架不会发生重排。
CH3 CH3 C CH CH3
Al2O3 气 相
CH3 CH3 C CH3 (主要产物 )
15
CH =CH2
+
H2O
CH3 OH
4. 醇的氧化反应 常见的强氧化剂：KMnO4/H+, K2Cr2O7/H2SO4等。 氧化结果：1º醇 羧酸, 2º醇 酮
16
选择性氧化剂 伯醇的氧化产物停留在醛的阶段,C=C不被氧化
1）琼斯试剂（Jones’ Reagent）：CrO3/稀H2SO4 2）沙瑞特试剂（Sarrett Reagent）: CrO3/ C5H5N 3）活性二氧化锰 MnO2
吡啶
17
8.1.4 邻二醇
邻二醇：二元醇分子中两个羟基处于相邻位置 频哪醇
10
HBr (NaBr/H2SO4) or HI
R OH R X
HCl, ZnCl2 （Lucas 试剂）
R
Cl
3o 醇反应很快
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层；
区别6碳一下的伯、仲、叔醇。 1o醇 加热，反应液混浊、分层；
Lucas reagent——无水ZnCl2 和浓HCl 鉴别6碳以下伯、仲、叔醇。
O 原子的两对孤对电子占据两个 sp3 杂化轨道； 醚是极性分子，但极性不大，醚键较稳定。
46
8.3.3 醚的化学性质
1. 盐（Oxonium salt）的形成
盐，可溶于强酸
醚可以溶于浓的强无机酸形成Oxonium salt，如浓盐酸、浓硫酸。 用冷水稀释可以得到醚，可用于醚的分离、纯化。
应用： 区分烃和醚；
5-乙基-6-庚烯-1-醇 5-ethyl-6-hepten-1-ol
3-苯基-2-丙烯-1-醇 3-phenylprop-2-en-1-ol
3
f. 多元醇命名，尽可能选择包含多个羟基在内的最长碳链 作主链。并标明羟基数目和位号。
1, 3-丙二醇 1，3-propanediol
顺-1, 2-环戊二醇 cis-1, 2-cyclopetanediol
醚的分离、提纯。
48
2. 醚键的断裂
断裂醚键的能力： HI > HBr > HCl
脂肪醚：C-O键的断裂一般发生在含碳原子较少的烷基处。 小基团得碘代烷，大基团得醇。
芳香醚：一般得酚和卤代烃。
49
3. 过氧化物的形成
爆炸！
振动
醚分子中的α -H容易发生自由基取代反应。 醚和O2反应生成可爆炸的过氧化物。 过氧化物受热极易爆炸， 醚类化合物蒸馏不能蒸干！！！！ 检测： 淀粉/KI 除去： 稀FeSO4溶液洗涤
第八章 醇、酚、醚 (Alcohols, Phenols and Ethers)
第一节：醇 第二节：酚 第三节：醚
概 述
水
醇（Alcohol）
酚（Phenol）
醚（Ether）
结构共性：
1
第一节 醇
主要内容： 醇的命名 醇的物理性质 醇的化学性质 邻二醇 硫醇
8.1 .1 醇的命名
CH3 H3C C Br CH3
CH3CH2Br
t BuOH
CH3 H3C C OCH2CH3 CH3
CH3 H 3C C CH2
54
CH3CH2ONa
CH3CH2OH
课后作业
2. （4）、（5）、 （7） 、 （10） 3. （1）、（3） ⑤ ⑥不要求 4. （4）、（5）、 （6） 、（7） 、（8） 、（10） 7. 8. （3）
37
2. 硝化反应
3. 磺化反应
15-25oC H2SO4（浓） 80-100oC
可逆反应，受热脱除。
38
4. 氧化反应
对苯醌
邻苯醌
酚在空气中可慢慢被氧化，颜色逐渐变深。 D-A反应：
39
8.2.4 酚的制备
1. 芳香磺酸盐的碱熔法
+ H2SO4 SO3H Na2SO3 SO3Na
NaOH 300 C
14
CH3 CH3 C CH CH3 CH3 OH
H
+
CH3 CH3 C CH CH3
+
CH3
H2O
CH3 C CH3
CH CH3
重 排
+
CH3 OH2
CH3 CH2 = C CH CH3 +
CH3 CH3
C
C
CHHale Waihona Puke Baidu CH3
H+
CH3 CH3 C + CH CH3 CH3
CH3 (20%)
(80%) Saytzeff 产物
苯甲醚
CH3CH2Br
NaOH H2O 苯乙醚
苯基烯丙基醚
34
克莱森重排（Claisen rearrangement） 烯丙基芳基醚在高温下可重排为邻烯丙基酚。
14
OCH2CH=CH2
200oC
当邻位被占据时，重排到对位。
35
4. 酚酯的形成
OH
+ (CH3CO)2O 酸：H2SO4、H3PO4
水溶性依次增加。
7
8.1.4 醇的化学性质
8
1. 与活泼金属的反应——羟基氢的弱酸性
ROH的反应活性：1°＞2°＞3°
9
2. 醇羟基被取代的反应——C-O键的断裂
卤代烷的生成（与HX、PX3、SOCl2反应）
R OH + HX
R X + H2O
卤代烃的相对活性是：HI > HBr > HCl 氢卤酸的相对活性是：叔醇 > 仲醇 > 伯醇
29
8.2.3 酚的化学性质
（一）酚羟基的反应
1. 酸性
碳酸 苯酚 水 醇（乙醇）
OH
+
pKa 6.38 10 15.7 16
O-Na+ + H2O
NaOH
H2O
O-Na+ + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
酸性：ROH ＜ Ar—OH ＜ H2CO3
30
酸性解释： p-π共轭作用，负电荷得到有效分散。 苯环上的取代基对酚酸性的影响：
若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。
OH
OH COOH
SO3H
4-羟基苯磺酸 4-hydroxybenzenesulfonic acid
邻羟基苯甲酸 （水杨酸）
28
8.2.2 酚的结构
H
苯酚是平面分子，C，O均为sp2杂化，O与苯环形成
p-共轭，共轭的结果：
1. 增强了苯环上的电子云密度 2. 增加了羟基上氢的解离能力
2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） 2,4,6-trinitrophenol(picric acid)
5-甲基-1-萘酚 5-methyl-1-naphthol
27
含2个羟基称为二酚，含3个羟基称为三酚。
邻苯二酚（儿茶酚） o-benzenediol(catechol)
1,2,3-苯三酚（焦性没食子酚） 1,2,3-benzenetriol(pyrogallol)
11
与含氧无机酸的反应——无机酸酯的生成
O 例： CH3OH + HO S OH O
O CH3O S O OH + H2O
甲基化试剂
剧毒！
12
与硝酸成酯：
CH2OH CHOH + 3HNO3 CH2OH 甘油
H2SO4
CH2O CHO CH2O
NO2 NO2 + 3H2O NO2
硝酸甘油
烈性炸药
CH3CH2OCH2CH3
二乙醚（乙醚）
CH2 CHOCH CH2
二乙烯基醚
混合醚：
二苯醚
脂肪醚：较小烃基置前
甲基叔丁基醚
芳香醚：芳基放在烷基前面
苯甲醚
44
复杂的醚，把较简单烃氧基作为取代基：
3-甲基-2-甲氧基丁烷
环醚一般称为环氧某烃，或氧杂环某烷:
CH2 CH2 CH3 CH CH2 O O
4
8.1.2 醇的结构
δ
＋δ －
醇是极性分子 μ＝5.01×10－30 C· m
O 原子：sp3 杂化，分别与一个 C 原子和 H 原子形成σ键。 O 上两对孤对电子占据两个sp3 杂化轨道。
5
8.1.3 醇的物理性质
饱和一元醇是无色的，低级醇是液体，高级醇是固体。 相对密度小于1。 在水中的溶解度随碳原子数的增加而减小。 沸点和熔点较高。
酸或碱
OCOCH3
+ CH3COOH
碱： NaOH、Na2CO3、K2CO3
傅瑞斯重排（Fries rearrangement）——酚酯与AlCl3一起加热， 酰基可重排到苯环的邻位或对位。
36
（二）芳环上的取代反应
1. 卤代——比苯快1011倍
鉴别酚
白色沉淀
在低温和非极性溶剂中, 苯酚的溴化才可能停留在一溴化阶段。
50
8.3.4 环醚
1、结构
δ+
116º 59.2º
δ+ δ61.6º
环存在角张力，不稳定， 碳上带有部分正电荷，易受亲核试剂的进攻开环。
51
2、反应
52
8.3.5 醚的制备
1. 醇分子间脱水——制备对称醚
H2SO4 170 C
2 CH 2=CH 2 + 2H2O CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
醇是极性分子，分子间能形成氢键，具有较高的熔沸点。 －OH越多，沸点越高。
氢键：在极性共价键中的带部分正电荷的H和带部分负电荷的N, O, F之间形成的一种弱作用力。分子间通过氢键形成缔合体。
6
水溶性：低级醇与水混溶，随分子量增大而降低。
醇和水之间也能 形成氢键：
多元醇分子中羟基数目增多，与水形成氢键的部位增多，故在水中的 溶解度更大。
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13
3. 脱水反应 醇的分子间脱水生成醚（稍后介绍）。 醇的分子内脱水生成烯。
反应活性顺序： 3°＞ 2° ＞ 1° 消除取向——Saytzeff规则 生成双键碳上取代基较多的稳定的烯烃。
CH3CHCHCH3 H OH
62% H2SO4 87 C, 80%
CH3CH=CHCH3 + H2O
2CH3CH2OH
H2SO4 140 C
反应特点：1) 分子间脱水的温度低于分子内脱水； 2) 此法伯醇收率高。
53
2. Willamson(威廉姆逊)合成法——制备混醚的理想方法
混合醚
CH3CH2I
NaOCH2CH2CH2CH3
CH3CH2 OCH2CH2CH2CH3 71%
CH3 H3C C ONa CH3
2，4，5-三甲基-3-氯-1-庚醇 3-chloro-2,4,5-trimethyl-1-heptanol
2
d. 不饱和醇以包含羟基和不饱和键的最长碳链作主链，从靠近羟基一端 开始编号，称“某烯（炔）醇”，并标明不饱和键及羟基的位置。
5-甲基-4-己烯-2-醇 5-methyl-4-hexen-2-ol e. 芳醇，可将芳基作为取代基。
o
ONa
OH
40
2. 异丙苯氧化法——工业上生产苯酚
3. 卤代芳烃的水解
Cl + NaOH
Cu o 300 C 28MPa
ONa
H+
OH
41
第三节 醚
主要内容： 醚的分类和命名 醚的结构 醚的理化性质 环醚 醚的制备
42
8.3.1 醚的命名
醚键，是醚的官能团。
简单醚：饱和烃基省去“二”，不饱和烃基则不能省略:
a. 主链：含羟基的最长碳链，按主链碳原子数称为“某醇”。 b. 编号：从最靠近羟基一端开始。 c. 将取代基的位次、名称及羟基的位次写在“某醇”前面。
4-甲基-2-戊醇 4-methyl-2-pentanol
2-乙基环己醇 2-ethylcyclohexanol
CH2 CH CH2 O Cl
环氧乙烷
1,2-环氧丙烷
1,4-二氧杂环己烷 （1,4-二氧六环） 1,4-dioxane
3-氯-1,2-环氧丙烷
氧杂环戊烷 （四氢呋喃） tetrahydrofuran THF
45
O
O
O
8.3.2 醚的结构
O C
110°
sp3
C
H3C H3C
O
O 原子： sp3 杂化；
吸电子基团使酸性增强，给电子基团使酸性减弱。 并且基团越多影响越大。
苦味酸
32
2. 与FeCl3的显色反应——鉴别酚
6PhOH + FeCl3 [Fe(OPh)6]3- + 6H+ + 3Cl-
OH OH
OH
蓝紫色 深绿色
H3C
蓝色
OH
33
3. 酚醚的形成
(CH3)2SO4
NaOH，H2O
CH3I NaOH，H2O
RSH + NaOH
RSNa + H2O
20
第二节 酚
主要内容： 酚的命名
酚的结构 酚的理化性质 酚的制备
26
8.2.1 酚的命名
若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体，酚字前面 加上芳环的名字，再加上其他取代基的名称和位次。
2，6-二溴苯酚 2,6-dibromophenol
两个羟基都连在叔碳原子上的邻二醇——频哪醇（Pinacols）
被高碘酸氧化
反应定量进行， 用于邻二醇的测定。
18
8.1.5 硫醇
通式：R—SH (一) 命名 官能团：—SH（巯基）
乙硫醇 (二) 化学性质
2-丁烯-1-硫醇
2-巯基乙醇
硫醇的酸性与硫醇盐的形成
pka C2H5OH 15.9 C2H5SH 10.5
用Al2O3代替质子酸时，碳骨架不会发生重排。
CH3 CH3 C CH CH3
Al2O3 气 相
CH3 CH3 C CH3 (主要产物 )
15
CH =CH2
+
H2O
CH3 OH
4. 醇的氧化反应 常见的强氧化剂：KMnO4/H+, K2Cr2O7/H2SO4等。 氧化结果：1º醇 羧酸, 2º醇 酮
16
选择性氧化剂 伯醇的氧化产物停留在醛的阶段,C=C不被氧化
1）琼斯试剂（Jones’ Reagent）：CrO3/稀H2SO4 2）沙瑞特试剂（Sarrett Reagent）: CrO3/ C5H5N 3）活性二氧化锰 MnO2
吡啶
17
8.1.4 邻二醇
邻二醇：二元醇分子中两个羟基处于相邻位置 频哪醇
10
HBr (NaBr/H2SO4) or HI
R OH R X
HCl, ZnCl2 （Lucas 试剂）
R
Cl
3o 醇反应很快
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层；
区别6碳一下的伯、仲、叔醇。 1o醇 加热，反应液混浊、分层；
Lucas reagent——无水ZnCl2 和浓HCl 鉴别6碳以下伯、仲、叔醇。
O 原子的两对孤对电子占据两个 sp3 杂化轨道； 醚是极性分子，但极性不大，醚键较稳定。
46
8.3.3 醚的化学性质
1. 盐（Oxonium salt）的形成
盐，可溶于强酸
醚可以溶于浓的强无机酸形成Oxonium salt，如浓盐酸、浓硫酸。 用冷水稀释可以得到醚，可用于醚的分离、纯化。
应用： 区分烃和醚；
5-乙基-6-庚烯-1-醇 5-ethyl-6-hepten-1-ol
3-苯基-2-丙烯-1-醇 3-phenylprop-2-en-1-ol
3
f. 多元醇命名，尽可能选择包含多个羟基在内的最长碳链 作主链。并标明羟基数目和位号。
1, 3-丙二醇 1，3-propanediol
顺-1, 2-环戊二醇 cis-1, 2-cyclopetanediol
醚的分离、提纯。
48
2. 醚键的断裂
断裂醚键的能力： HI > HBr > HCl
脂肪醚：C-O键的断裂一般发生在含碳原子较少的烷基处。 小基团得碘代烷，大基团得醇。
芳香醚：一般得酚和卤代烃。
49
3. 过氧化物的形成
爆炸！
振动
醚分子中的α -H容易发生自由基取代反应。 醚和O2反应生成可爆炸的过氧化物。 过氧化物受热极易爆炸， 醚类化合物蒸馏不能蒸干！！！！ 检测： 淀粉/KI 除去： 稀FeSO4溶液洗涤
第八章 醇、酚、醚 (Alcohols, Phenols and Ethers)
第一节：醇 第二节：酚 第三节：醚
概 述
水
醇（Alcohol）
酚（Phenol）
醚（Ether）
结构共性：
1
第一节 醇
主要内容： 醇的命名 醇的物理性质 醇的化学性质 邻二醇 硫醇
8.1 .1 醇的命名
CH3 H3C C Br CH3
CH3CH2Br
t BuOH
CH3 H3C C OCH2CH3 CH3
CH3 H 3C C CH2
54
CH3CH2ONa
CH3CH2OH
课后作业
2. （4）、（5）、 （7） 、 （10） 3. （1）、（3） ⑤ ⑥不要求 4. （4）、（5）、 （6） 、（7） 、（8） 、（10） 7. 8. （3）
37
2. 硝化反应
3. 磺化反应
15-25oC H2SO4（浓） 80-100oC
可逆反应，受热脱除。
38
4. 氧化反应
对苯醌
邻苯醌
酚在空气中可慢慢被氧化，颜色逐渐变深。 D-A反应：
39
8.2.4 酚的制备
1. 芳香磺酸盐的碱熔法
+ H2SO4 SO3H Na2SO3 SO3Na
NaOH 300 C
14
CH3 CH3 C CH CH3 CH3 OH
H
+
CH3 CH3 C CH CH3
+
CH3
H2O
CH3 C CH3
CH CH3
重 排
+
CH3 OH2
CH3 CH2 = C CH CH3 +
CH3 CH3
C
C
CHHale Waihona Puke Baidu CH3
H+
CH3 CH3 C + CH CH3 CH3
CH3 (20%)
(80%) Saytzeff 产物
苯甲醚
CH3CH2Br
NaOH H2O 苯乙醚
苯基烯丙基醚
34
克莱森重排（Claisen rearrangement） 烯丙基芳基醚在高温下可重排为邻烯丙基酚。
14
OCH2CH=CH2
200oC
当邻位被占据时，重排到对位。
35
4. 酚酯的形成
OH
+ (CH3CO)2O 酸：H2SO4、H3PO4
水溶性依次增加。
7
8.1.4 醇的化学性质
8
1. 与活泼金属的反应——羟基氢的弱酸性
ROH的反应活性：1°＞2°＞3°
9
2. 醇羟基被取代的反应——C-O键的断裂
卤代烷的生成（与HX、PX3、SOCl2反应）
R OH + HX
R X + H2O
卤代烃的相对活性是：HI > HBr > HCl 氢卤酸的相对活性是：叔醇 > 仲醇 > 伯醇
29
8.2.3 酚的化学性质
（一）酚羟基的反应
1. 酸性
碳酸 苯酚 水 醇（乙醇）
OH
+
pKa 6.38 10 15.7 16
O-Na+ + H2O
NaOH
H2O
O-Na+ + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
酸性：ROH ＜ Ar—OH ＜ H2CO3
30
酸性解释： p-π共轭作用，负电荷得到有效分散。 苯环上的取代基对酚酸性的影响：
若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。
OH
OH COOH
SO3H
4-羟基苯磺酸 4-hydroxybenzenesulfonic acid
邻羟基苯甲酸 （水杨酸）
28
8.2.2 酚的结构
H
苯酚是平面分子，C，O均为sp2杂化，O与苯环形成
p-共轭，共轭的结果：
1. 增强了苯环上的电子云密度 2. 增加了羟基上氢的解离能力
2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） 2,4,6-trinitrophenol(picric acid)
5-甲基-1-萘酚 5-methyl-1-naphthol
27
含2个羟基称为二酚，含3个羟基称为三酚。
邻苯二酚（儿茶酚） o-benzenediol(catechol)
1,2,3-苯三酚（焦性没食子酚） 1,2,3-benzenetriol(pyrogallol)
11
与含氧无机酸的反应——无机酸酯的生成
O 例： CH3OH + HO S OH O
O CH3O S O OH + H2O
甲基化试剂
剧毒！
12
与硝酸成酯：
CH2OH CHOH + 3HNO3 CH2OH 甘油
H2SO4
CH2O CHO CH2O
NO2 NO2 + 3H2O NO2
硝酸甘油
烈性炸药
CH3CH2OCH2CH3
二乙醚（乙醚）
CH2 CHOCH CH2
二乙烯基醚
混合醚：
二苯醚
脂肪醚：较小烃基置前
甲基叔丁基醚
芳香醚：芳基放在烷基前面
苯甲醚
44
复杂的醚，把较简单烃氧基作为取代基：
3-甲基-2-甲氧基丁烷
环醚一般称为环氧某烃，或氧杂环某烷:
CH2 CH2 CH3 CH CH2 O O
4
8.1.2 醇的结构
δ
＋δ －
醇是极性分子 μ＝5.01×10－30 C· m
O 原子：sp3 杂化，分别与一个 C 原子和 H 原子形成σ键。 O 上两对孤对电子占据两个sp3 杂化轨道。
5
8.1.3 醇的物理性质
饱和一元醇是无色的，低级醇是液体，高级醇是固体。 相对密度小于1。 在水中的溶解度随碳原子数的增加而减小。 沸点和熔点较高。
酸或碱
OCOCH3
+ CH3COOH
碱： NaOH、Na2CO3、K2CO3
傅瑞斯重排（Fries rearrangement）——酚酯与AlCl3一起加热， 酰基可重排到苯环的邻位或对位。
36
（二）芳环上的取代反应
1. 卤代——比苯快1011倍
鉴别酚
白色沉淀
在低温和非极性溶剂中, 苯酚的溴化才可能停留在一溴化阶段。
50
8.3.4 环醚
1、结构
δ+
116º 59.2º
δ+ δ61.6º
环存在角张力，不稳定， 碳上带有部分正电荷，易受亲核试剂的进攻开环。
51
2、反应
52
8.3.5 醚的制备
1. 醇分子间脱水——制备对称醚
H2SO4 170 C
2 CH 2=CH 2 + 2H2O CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
醇是极性分子，分子间能形成氢键，具有较高的熔沸点。 －OH越多，沸点越高。
氢键：在极性共价键中的带部分正电荷的H和带部分负电荷的N, O, F之间形成的一种弱作用力。分子间通过氢键形成缔合体。
6
水溶性：低级醇与水混溶，随分子量增大而降低。
醇和水之间也能 形成氢键：
多元醇分子中羟基数目增多，与水形成氢键的部位增多，故在水中的 溶解度更大。
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3. 脱水反应 醇的分子间脱水生成醚（稍后介绍）。 醇的分子内脱水生成烯。
反应活性顺序： 3°＞ 2° ＞ 1° 消除取向——Saytzeff规则 生成双键碳上取代基较多的稳定的烯烃。
CH3CHCHCH3 H OH
62% H2SO4 87 C, 80%
CH3CH=CHCH3 + H2O
2CH3CH2OH
H2SO4 140 C
反应特点：1) 分子间脱水的温度低于分子内脱水； 2) 此法伯醇收率高。
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2. Willamson(威廉姆逊)合成法——制备混醚的理想方法
混合醚
CH3CH2I
NaOCH2CH2CH2CH3
CH3CH2 OCH2CH2CH2CH3 71%
CH3 H3C C ONa CH3
2，4，5-三甲基-3-氯-1-庚醇 3-chloro-2,4,5-trimethyl-1-heptanol
2
d. 不饱和醇以包含羟基和不饱和键的最长碳链作主链，从靠近羟基一端 开始编号，称“某烯（炔）醇”，并标明不饱和键及羟基的位置。
5-甲基-4-己烯-2-醇 5-methyl-4-hexen-2-ol e. 芳醇，可将芳基作为取代基。
o
ONa
OH
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2. 异丙苯氧化法——工业上生产苯酚
3. 卤代芳烃的水解
Cl + NaOH
Cu o 300 C 28MPa
ONa
H+
OH
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第三节 醚
主要内容： 醚的分类和命名 醚的结构 醚的理化性质 环醚 醚的制备
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8.3.1 醚的命名
醚键，是醚的官能团。
简单醚：饱和烃基省去“二”，不饱和烃基则不能省略: