苯及其同系物(三)
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
苯及苯的同系物
4.导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶，防止倒吸
5、无色溴苯中常溶有Br2 而呈褐色, 如何除去溴苯中溶解的溴？ 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液. 6.如何证明是取代反应而不是加成反应?
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
△
－NO2
硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
总结：下面的事实都可证明苯分子中不存在 单双键交替，而是介于单双键之间的特殊 的键。
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， -10 都是1.40×10 m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
思考：下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是（ B C ）
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
(2）. 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO2
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯TNT —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸
(3)、加成反应
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃3.3苯苯的同系物及其性质学案3
第3课时苯、苯的同系物及其性质新课程标准学业质量水平1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。
2.了解苯及其同系物的简单命名。
3。
掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4。
了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.科学探究与创新意识:学习苯及其同系物的性质时，以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。
2.宏观辨识与微观探析：根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,从而总结含有苯环的物质具有的性质，树立结构决定性质的有机学习观点。
【必备知识·素养奠基】一、苯及其同系物的组成和结构比较苯苯的同系物化学式C6H6C n H2n—6(n>6)结构简式苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代结构特点碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基各原子的位置关系或分子构型相邻键角均为120°,平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构？提示:一种.苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。
二、苯及其同系物的命名1.原则:以苯为母体命名。
2.方法(1)一个取代基苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯，如甲苯、乙苯。
(2）两个取代基苯分子中的两个氢原子被烷基取代,取代基的位置可用邻、间、对来表示。
如为邻二甲苯,为间二甲苯,为对二甲苯。
（3）苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如：苯的同系物系统命名法1，2—二甲苯1,3-二甲苯1，4-二甲苯已知三甲苯有多种，试写出其结构简式,并进行系统命名.提示:三甲苯有三种,分别是,名称:1，2，3-三甲苯;，名称：1,2,4-三甲苯;,名称:1,3，5-三甲苯。
苯和苯的同系物
结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。
苯及同系物
+ Cl2
Fe
Cl
+ HCl
CH3 Cl
主要(对位)
(少量邻位产物)
CH3
侧链:
+ Cl2
光
CH2Cl
+ HCl
⑵硝化反应
CH3
CH3
+ 3HONO2
浓H2SO4
O2 N
NO2 NO2
+ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)
（烈性炸药）
-CH3活化苯环
3、加成反应
CH3
+3H2
Ni
CH3
(2)计算不饱和度
小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而 烃基则易被氧化。
六、稠环芳香烃：
分子里由两个或两个以上的苯环分别共用 相邻的碳原子而成的芳香烃。
1、萘： C10H8 易升华，易燃。
2、蒽： C14H10 无色晶体，易升华。
己烯
己烷
苯
液溴
迅速褪色，无HBr 生成(加成反应)
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的有机物。
芳香烃：(是苯的同系物)
只有C、H两种元素组成的芳香族化合物。
四、苯的同系物
1.定义：结构与苯相似,且必须只含有一个苯环结 构，彼此间相差n个CH2基团的芳香烃。
—CH3 —CH2CH3
甲苯
乙苯
可看作苯分子上的一个(或几个)H被烷烃基 取代生成的物质。 两部分构成 苯环 侧链
下列各组中互为同分异构体的是（
Cl Cl Cl
）
Cl
CD
A.
B.
Cl
Cl Cl
Cl
苯及其同系物
{{苯及其同系物}}1、苯的结构：分子式：C6H6，最简式CH，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个 键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）：⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H2加成）3、苯的同系物：苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：CnH2n－6（n≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代：a、苯环上的取代b、侧链上的取代②氧化反应：燃烧生成CO2和H2O，能被酸性++44KMnO(H):KMnO(H)氧化使褪色③加成反应：（与H2加成，生成环己烷等物质）说明：1、苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。
2、书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。
苯及其同系物
苯是 无 色，有 特殊芳香 气味 的 液 体,密度 小于 水,易溶 于 有机溶剂 ，不溶于 水 ,熔点 5.5℃, 沸点80.1℃,易 挥发（密 封保存）,苯蒸气 有 毒.
一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构 苯分子具有 平面正六边形 结构。 苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和 双键交替的，而是 6 个碳原子之间 的 键 完 全 相 同 ， 是 一 种 介 于 单键和双键之间的独特的键 。
2.苯的化学性质
氧化反应 取代反应 加成反应
在空气 中燃烧
溴 代
硝 化
与氢气 加成
（1）可燃性:火焰明亮,带有浓烟 点燃 2C6H6＋15O2→ 12CO2+6H2O
（2）苯跟卤素的取代反应
在有催化剂存在时，苯与液溴(剧毒 易挥发液体)发生反应，生成溴苯，溴 苯是无色液体，密度比水大。
1.苯和液溴混合后，需要加入催化剂 溴化铁或铁粉才能迅速反应 2.两种反应物均易挥发且有毒，均易 溶于有机溶剂 3.反应本身放热，不需要加热
2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又 叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体， 不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用 于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
(2)特性归纳
苯
甲苯
KMnO4
(H2SO4)
不反应
不反应
不反应,萃取 有FeBr3, 取代
被氧化，溶 液褪色
Br2（CCl4）
不反应
不反应，萃取 有FeBr3，取代； 光照，取代
(1)类比迁移
氧化反应
甲苯在空气中点燃：
2C7H8＋9O2→ 7CO2+4H2O
加成反应
甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：
CH3
第六章芳香烃(2)
亲核性
+
+E
亲电试剂
-
Y
靠近
+ -
E
Y
H
吸取质子
π络合物
E
慢
σ络合物
非芳香正碳离子中间体
+ Y-
E
+ HY
H+离去形成取代产物，这时中心碳由 sp3 又转为 sp2恢复芳香结构。
21
22
23
24
第六章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(三、性质)
1.卤代反应
苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下, 与氯和 溴作用, 分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。
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三、苯及其同系物的性质
苯及其同系物均不溶于水，易溶于乙醚、四氯 化碳或石油醚等有机溶 剂。 相对密度几乎都小于1。 苯及其同系物一般都有毒性，长期吸入它们的 蒸气，会损害造血器官及神经系统，因此在操作 时需注意采取防护措施。
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四．单环芳烃的化学性质
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若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序 按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将 简单的烷基所连的碳原子定为 1号位，并以位号总 和最小为原则来命名。
5
CH3CH2CH2
CH2CH3
1
2 CH(CH3)2
3
1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯
(1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene)
CH3
+
HE CH3
+
H
E
CH3
能形成最稳定 的正碳离子
+
HE CH3
+ 上页
苯的同系物燃烧通式
苯的同系物燃烧通式苯是一种重要的有机化合物，它的同系物的燃烧通式是C6H6+9O2=6CO2+3H2O。
下面就苯及其同系物燃烧通式进行详细介绍。
苯是一种无色液体，它的分子式为C6H80.1℃，闪点为-11℃。
它具有强烈的苯味，是一种易燃液体，可以与氧气发生可燃性反应。
苯的燃烧通式为C6H6+9O2=6CO2+3H2O，即1个苯分子可以与9个氧分子反应，生成6个二氧化碳分子和3个水分子。
苯的同系物也具有易燃性，也可以与氧发生可燃性反应。
苯的同系物有甲苯、乙苯、丙苯、丁苯等，其燃烧通式也都可以用C6H6+9O2=6CO2+3H2O表示，即1个苯分子可以与9个氧分子反应，生成6个二氧化碳分子和3个水分子。
苯的燃烧可以分为三个步骤，即预燃烧、燃烧本身和后燃烧。
预燃烧是指苯分子被氧分子所氧化，反应产物是苯的氧化物，燃烧本身则是苯的氧化物与氧发生反应，生成二氧化碳和水；而后燃烧是指苯分子在燃烧过程中可被进一步氧化，生成碳酸酯类物质。
苯的燃烧产物的特性与燃烧的温度有关，当温度较低时，产物主要为CO2和H2O；而当温度较高时，产物还会包括一些有机物，如碳酸酯等。
苯及其同系物燃烧的反应通常是一个完全燃烧反应，其燃烧通式为C6H6+9O2=6CO2+3H2O，即1个苯分子可以与9个氧分子反应，生成6个二氧化碳分子和3个水分子。
苯的燃烧产物的特性与燃烧的温度有关，温度较低时，产物主要为CO2和H2O；而温度较高时，产物还会包括一些有机物，如碳酸酯等。
综上所述，苯及其同系物的燃烧通式都是C6H6+9O2=6CO2+3H2O，即1个苯分子可以与9个氧分子反应，生成6个二氧化碳分子和3个水分子。
苯的燃烧产物的特性与燃烧的温度有关，当温度较低时，产物主要为CO2和H2O；而当温度较高时，产物还会包括一些有机物，如碳酸酯等。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
323苯及其同系物
石油或煤焦油
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食 品 防 腐 剂
药物
一、苯分子的结构
1.分子式 C6H6
3.结构式
2.最简式 CH
4.苯的结构简式：
凯库勒式
凯库勒苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。
下列物质中属于苯的同系物的是（C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
写出C7H8的结构（前提不与溴水反应）
CH3
甲苯
思考：甲苯的苯环上的一氯代物有多少种？
写出C8H10的结构（前提不与溴水反应）
－CH3 －CH3
邻二甲苯
CH3
CH3
C2H5
－CH3
间二甲苯
CH3
对二甲苯
乙基苯
思考：C8H10的苯环上的一氯代物有多少种？
液，振荡静置，观察现象。
现象：分层，橙红色在上层，无色（水） 在下层。
实验2：向盛有1ml苯的试管中滴加0.5mL酸性 KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。
现象：分层，无色苯在上层，酸性KMnO4 溶液（紫红色）在下层。
结论：苯既不能与溴发生加成反应也不能被酸性 KMnO4溶液氧化，故苯分子中没有与乙烯类似的 双键。
易被酸性 KMnO4溶 液 氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
点
现象
化淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮，
焰无黑烟 有黑烟
有浓烟
燃
结论
含碳 含碳量 含碳量高
量低 较高
1.芳香族化合物：
苯及其同系物练习题
苯及其同系物练习题11/241.能够说明苯分子中不存在单、双键, 而是所有碳碳键完全相同的事实是 ( )A. 甲苯无同分异构体B. 邻二甲苯只有一种C. 苯分子中各原子均在一个平面内, 各键键角均为120°D. 1mol苯最多只能与3mol H2加成2.苯环中不存在C-C单键与C=C双键交替结构, 可以作为证据的是（）①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应, 又能发生加成反应④经测定, 邻二甲苯只有一种结构⑤经测定, 苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10mA.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①②3、某苯的同系物的分子式为C11H16, 分子中除含苯环外还有两个－CH3, 两个－CH2－和一个－CH－, 则该分子的可能结构共有()A.3种B.4种C.5种D.6种4.下列有机物不能使Br2的CCl4溶液褪色, 却能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A.苯B.己烯C.己烷D.甲苯5.要确定己烯中是否混有少量甲苯, 正确的实验方法是()A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液, 然后再加入溴水B.先加足量溴水, 然后再加入酸性高锰酸钾溶液C.点燃这种液体, 然后再观察火焰的颜色D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热6.有关甲苯的实验事实中, 能说明苯环对侧链性质产生影响的是()A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯D.甲苯能与H2发生加成反应7、某烃的分子式为C10H14, 它不能使溴水褪色, 可使酸性KMnO4溶液褪色, 分子结构中只含有一个烷基, 符合条件的烃有()A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种8、有8种物质: ①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）A. ③④⑤⑧B. ④⑤⑦⑧C. ④⑤⑧D. ③④⑤⑦⑧9、下列操作达不到预期目的的是 ( )①石油分馏时把温度计插入液面以下②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体③用乙醇与3 mol/L的H2SO4混合共热到170℃制取乙烯④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔A. ①④B. ③⑤C. ②③④⑤D. ①②③④10、某烃分子的结构简式为CH ≡C CH2－CH ＝CHCH3, 其中共平面的碳原子最多可能有 ( )A.8个B.9个C.10个D.12个11.下列有机物分子中, 所有原子不可能都在同一平面上的是( )12.下列分子中, 所有的碳原子可能不处于同一平面上的是( )A.CH2=CH —CH.B.............C.CH2=CH —CH=CH.D.13.关于以下有机物CH3—CH=CH —C ≡C —CH3分子中的6个碳原子位置关系的叙述正确的 ( )A.可能在同一直线上B.不可能在同一直线上C.可能在同一平面上D.不可能在同一平面上14.下列分子中所有原子不可能共平面的是 （ ）A. B.CF 2=CF 2 C.CH ≡C —CH ＝CH 2 D.CO 215.已知C —C 单键可以绕键轴旋转, 其结构简式可表示为 的烃, 下列说法中正确的是 （ ）A.分子中至少有4 个碳原子处于同一直线上B.该烃的一氯代物最多有四种C. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D.该烃是苯的同系物16.下列有机物中, 对于可能在一个平面上的最多原子数目的判断, 正确的是（ ）A. 丙烷最多有6个原子处于同一平面上B. 环己烷最多有12个原子处于同一平面上C. 苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上D. CH3CH=CH －C ≡Ｃ－CF3最多有10个原子处于同一平面上17、分燃烧某液态芳香烃X, 并收集产生的全部水, 恢复到室温时, 得到水的质量跟原芳香烃X 的质量相等。
苯及其同系物
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6.用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的 是( C )
A．溴苯中的溴(碘化钾溶液)
B．乙烷中的乙烯(氢气) C．乙酸乙酯中的乙酸(饱和碳酸钠溶液) D．苯中的甲苯(溴水)
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一、苯及其同系物的化学性质
1.苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 Br +Br2 Fe
+HBr
特别提醒：起催化剂作用的实际是FeBr3。
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SO3H
+HO-SO3H 加热 +H2O
特别提醒：注意化学键断开的位置
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下列化合物分别与液溴在一定条件下混合反应，苯环上
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4.下列各组内物质不论以任何比例混合，只要当混合物
的质量一定，完全燃烧后生成的二氧化碳量不变的是 （ B ） A.甲苯和乙苯 C.乙炔和乙烯 B.乙烯和丁烯 D.乙烯和苯
5.四苯甲烷[C(C6H5)4 ]的一溴取代物有多少种（ C ） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
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新泰市0 ，它不能使溴水褪色，但能使酸性 高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有一 种，则该烃是（ C ）
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一、苯的结构
十二个原子共平面，含有六个介于单双键之间的共价键。
二、苯及同系物的化学性质
由结构决定了苯及同系物易于发生取代反应，难以发生 加成反应，并且苯环和侧链可以相互影响，导致苯和
④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷
A.只有①② C.只有①② B.只有④ D.只有①②③
苯及其同系物
第一章第3节(第3课时)——苯及其同系物【学习目标】班级姓名1．理解苯及其同系物的结构和性质；2．熟练书写苯与溴、浓硝酸的取代反应、与氢气的加成反应方程式；3．学会从结构相互作用的观点来解释有机化合物的性质。
【自主学习】1、物理性质：从毒性、挥发性、水溶性、密度等方面说出苯的物理性质2、结构：乙烯分子有多少个原子在同一平面上？苯分子中有多少个原子在同一平面上？3、苯及苯的同系物的化学性质(1) 取代反应：苯与溴单质反应的化学方程式：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热_________________ __________苯与浓硫酸反应的化学方程式：甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应的方程式：(2) 氧化反应：苯在空气中燃烧：___________________________ _______ ______________甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应式：【小结】苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化所满足的条件是什么？(3) 加成反应：苯与氢气的反应甲苯与氢气的反应4、苯的同系物(通式是)的命名原则(1) 习惯命名法①以苯环为母体②若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为，被一个乙基取代的生成物称为，其余类推。
③若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代时，生成物中取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示。
例如：CH3CH33(2)系统命名法以苯环作为母体，从连有取代基的碳原子开始编号，可按顺时针或逆时针方向给碳原子编号，但取代基的位次之和要最小。
例如：上面三个结构的名称分别是：【练习】1、下列说法正确的是( ) A．芳香烃都符合通式C n H2n-6(n≥6) B．芳香烃属于芳香族化合物C．芳香烃都有香味，因此得名D．分子中含苯环的化合物都是芳香烃【练习】2、下列事实能说明苯分子结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个完全相同的碳碳键的是( ) a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色b．苯中碳碳键的键长均相等c．苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷d．经实验测得邻二甲苯仅有一种e．苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不会因化学变化而使溴水褪色A．bcde B．acde C．abcd D．abde【合作探究】探究一：苯及其同系物的化学性质比较【问题1】请列举苯和苯的同系物的化学性质的相同点和不同点，并解释这是由于什么原因造成的？【问题2】怎样通过实验来区别苯和乙苯？【问题3】苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互包含关系是怎样的？【练习】3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质有影响的是( ) A．甲苯的反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应【练习】4、下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( ) A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸探究二、苯的同系物同分异构体数目的判定【问题4】：什么是“等效氢原子”？同分异构体的数目与氢原子的种类有什么关系？【问题5】怎样书写苯环中有2个取代基的同分异构体？【问题6】若某芳香烃苯环上共n个氢原子，则其m元取代物和(n－m)元取代物的种类有什么关系？例如：苯的二氯代物有种？苯的四氯代物有种？【练习】5、分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有( ) A．7种B．8种C．9种D．10种【练习】6、下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确．．．的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．芳香烃在光照情况下与Cl2发生反应所得的一氯取代物有7种C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物【小结】：同分异构体的书写方法：【当堂检测】1、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是( )2、能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因化学反应退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是( )3、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( ) A．硫酸溶液B．水C．溴水 D．KMnO4酸性溶液4、对于苯乙烯()的下列叙述，其中正确的是( )①能使酸性KMnO4溶液退色②可发生加聚反应③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸发生取代反应⑥所有的原子可能共平面A．①②④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部正确5、下列说法中正确的是( )A．在FeBr3催化作用下与液溴反应，生成的一溴代物有4种B．1mol可以和4mol氢气加成生成甲苯C．(CH3)3CCH2CH3的二氯代物有7种D．分子中所有原子都处于同一平面6、(双选)下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是( ) A．四氯化碳和苯B．硝基苯和水C．苯和水D．苯和环己烷【自我反思与提升】第一章第3节(第2课时)——烯烃和炔烃(参考答案)【自主学习】1、苯有毒，易于挥发性，难溶于水，是一种良好的有机溶剂。
学案 苯__苯的同系物及其性质
第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。
一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。
(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。
②苯环上的碳碳键是一种键。
③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。
(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。
想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。
如：命名为，命名为。
(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。
①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。
如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。
【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。
苯的同系物
C2H5 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
C2H5
练习1：用式量是43的烷基取代甲苯苯环 上的一个氢原子，能得到的有机物种数 为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
6、苯的同系物的物理性质
对于碳原子数比较少的苯的同系物 无色有特殊气味的液体 ⑴色 态： ⑵密 度： 小于水 ⑶溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂 ⑷递变规律：
D. 溴苯
2.
燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L 的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为 A 1： 2 B 2 ：3 C 6：1 D 任意比 D 3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是： A．分别点燃，无黑烟生成的是苯。 B．分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是 己烯。 C．分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。 D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失 的是己烯。
芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：
1、芳香族化合物——分子中含有一个或多个 苯环的化合物。
2、
芳香烃——分子中含有一个或多个苯环
的碳氢化合物。
3、 苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代 后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为烷 基）
苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单 的芳香族化合物。
3 、直链烷烃的通式可用 CnH2n+2 表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为： B A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
找通式的方法:1公差
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
2:首项
苯及苯的同系物
4、熔沸点规律（1）碳原子 数不同时，碳原子数越多， 熔沸点越高。（2）碳原 子数相同时，苯环上侧链 越短，侧链在苯环上分布 越分散，物质熔沸点越低。
4、苯的同系物的化学性质
1）、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
R
C
R
H
KMnO4 （H+ ）
COOH
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
二.苯的同系物
(1)概念：
苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物 特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键 的芳香烃。
问题：
CH CH2 苯乙烯结构简式如图， 是否为苯 的同系物？所有原子是否在同一平面内？
判断下列哪些是苯的同系物？
CH3 CH3 CH3 CH3
CH=CH2
C2H5
CH3
CH3
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 CH3 CH3 Fe 甲基使苯环的邻 + Cl Cl + HCl 对位活化，产物 2 CH3 CH3 Fe 以邻对位一取代 + Cl + HCl 为主 2
CH 3
+ 3 Cl2
光照
Cl CCl3
+ 3 HCl
(2）. 硝化反应
7、芳香烃的来源及其应用
(1)、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
(2)、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘
C10H8
蒽
稠环芳香烃
C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
高中化学复习苯及苯的同系物全解
1、色态： 无色有特殊气味的液体； 2、密度： 小于水； 3、溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂； 4.：递变规律：
（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高 密度增大；
（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中， 苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔 沸点越低。
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
（一）氧化反应
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
-R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
【实验】
1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加 入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察 现象。
【问题】①是否为苯的同系物？ ②其一卤代物各有几种？
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（ D ）
1/1/2020 4:44 PM
课堂演练 1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
D.