烯烃的物理性质

第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
2．被高锰酸钾氧化
碱型或中性
3RCH CH2 + 2KMnO4+4H2O
3RCH CH2+2MnO2 +2KOH
OH OH
CH3 C H C H C H3
KMnO4/H+
2CH3 C OOH 乙酸
CH3C CHCH2CH3 CH2 CH3
KMnO4/H+
CH3CCH2CH3 + CH3CH2COOH O
H
H
H
H
H H
C
H H
H
C
HC +
HC + C H
C H
H
H
CH H
C
H
HCH
HCH
H
H
甲基等既有供电子诱导作用又有超共轭效应，可分散离子正电荷。
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
电荷越分散，碳正离子越稳定，由于σ-π超共轭的影 响，因此：
CH3
CH3
H
H
CH3 C+ > CH3 C+ > CH3 C+ > H C+
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3．加卤化氢
CH2=CH2 + HI
CH3CH2I
HX反应活性: HI > HBr > HCl
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
4．加硫酸
CH3CH CH2 + H2SO4
马氏加成定则
CH3CHCH3 OSO3H
CH3CHCH3 + H2O OSO3H
间接水合法
CH3CHCH3 + H2SO4 OH
催化剂
高 温 、高 压
（四）α-H的活性反应
[ CH2 CH2 n] 聚乙烯
常温
CH3CH CH2 + Cl2
CH3CH CH2 Cl Cl
500℃
CH3CH CH2 + Cl2
CH2CH CH2 + HCl Cl
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
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2 ） 用反应过程中生成的活泼中间体碳正离子的稳定性 进行解释。
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
3．臭氧化
C C + O3
O CC
OO
臭氧化合物不稳定,易爆!直接水解可得醛酮
R C
H
H C
H
① O3 ② Zn + H2O
R C
H
O +O
H C
H
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
示例：
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
（三）聚合反应
n CH2 CH2 乙烯
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
一、烯烃的结构和命名☆ 二、烯烃的物理性质 三、烯烃的化学性质☆ 四、烯烃加成反应的反应机理☆ 五、重要的烯烃
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一、烯烃的结构和命名
1．烯烃的结构 1)乙烯的结构
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
能
↑↑
量 ↑↓ 2px 2py 2pz
2s
激发
基态
↑↑↑ ↑ 2px 2py 2pz
产物反马氏定则，常用于合成伯醇
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
（二）氧化反应
1．催化氧化
2CH2=CH2 + O2
Ag 300℃
2CH2
CH2
O
CH2
CH2
+
1 2
O2
PdCl2—CuCl2 100 ～125℃
CH3CHO
CH3CH
CH2 +
1 2
O2
PdCl2—CuCl2
120 ℃
O CH3CCH3
CH3
H
H
H
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
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五、重要的烯烃 1．乙烯
2．丙烯
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
目录△
7．加硼氢化合物
2RCH=CH2 + B2H6
2 RCH2CH2BH2
2 RCH2CH2BH2 + RCH=CH2
(RCH2CH2)2BH
(RCH2CH2)2BH + RCH=CH2
(RCH2CH2)3B
(RCH2CH2)3B
H2O2 NaOH , H2O
3RCH2CH2OH + H3BO3
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
5．加水
CH2
CH2 + H2O
H3PO4 280～300℃ ，Βιβλιοθήκη Baidu ～ 8 MPa
CH3CH2OH
直接水合法
6．加次卤酸
CH2 CH2 + HClO
αβ CH2 CH2 OH Cl
注意: 与不对称烯烃加成时,Cl加到连H较多的双键碳原子上。
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
2s
激发态
sp2 杂化
↑ ↑ ↑ ↑ 2pz sp2 杂化轨道
杂化态
双键碳原子的sp2杂化
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
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乙烯中键的形成
第二章 链 烃
第二节 烯 烃
目录△
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例：
第二章 链 烃
反式加成
第二节 烯 烃
目录△