甘露糖衍生物的制备

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糖类结构鉴定

糖类结构鉴定

单糖组分(连玉红)

标准样品的配制:取葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、木糖、核糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸10 mg,加5ml水配成2mg/mL的溶液。

1、多糖水解

取l0mg纯化后多糖,加入5mL 2mol/L的三氟乙酸(1.5mL 三氟乙酸+8.5mL 蒸馏水),充氮气保护,封管,于120℃下水浴5 h 。反应物用氮气吹干,加入2mL甲醇重新溶解,再用氮气吹干,以充分带走TFA。

2、糖腈乙酰酯衍生物的制备

将降解后的多糖中加入5mg 盐酸羟胺,2mg肌醇,0.5ml吡啶,振荡混匀,放入90℃水浴中加热30min。取出后冷却至室温,加入醋酸酐0.5ml,于90℃水浴中继续反应30min进行乙酰化。将反应物用氮气吹干,加入氯仿1ml重新溶解,再用氮气吹干,反复进行3~4次。最后加入2ml氯仿复溶,供气相色谱分析使用。

3、气相色谱条件

色谱柱:OV-225-capillary column;内径:0.25mm;检测器:氢火焰离子化检测器(FID);检测器温度:280 ℃;进样口温度:250 ℃;载气:N2 (40 mL/min)。以单糖标准品建立GC标准图谱为参照,根据多糖完全水解样品的出峰时间和峰面积比可知样品的单糖组成和摩尔比。

单糖组分(廖文镇)

1、水解:称取20 mg 的雪莲果多糖于安瓿瓶中,加入4 mL 2 mol/L 三氟乙酸(TFA),用酒精喷灯对安瓿瓶进行封口后置于105℃下反应6 小时。反应完后,冷却至室温,将多糖水解液与适量的甲醇混合后,减压旋转蒸干,再加入适量的甲醇,减压旋转蒸干,重复 5 次以完全去除残留的三氟乙酸。

甘露糖化壳聚糖纳米粒靶向巨噬细胞的应用研究进展

甘露糖化壳聚糖纳米粒靶向巨噬细胞的应用研究进展

甘露糖化壳聚糖纳米粒靶向巨噬细胞的应用研究进展①

严丽丽②谢勇闵卫平②③(南昌大学第一附属医院,南昌330006)

中图分类号R392.5文献标志码A文章编号1000-484X(2021)21-2575-05

[摘要]巨噬细胞属于固有免疫细胞,与疾病的发生发展相关,因此靶向巨噬细胞并调控其功能与表型已成为治疗疾病的重要方法。甘露糖化壳聚糖纳米粒(MCS-NPs)作为非病毒载体,是由甘露糖受体介导的主动靶向巨噬细胞的基因和药物递送系统,具有良好的生物特性和细胞靶向性,在各种疾病治疗中发挥重要作用。本文就近年来MCS-NPs的应用研究进展进行综述。

[关键词]甘露糖化;壳聚糖;纳米粒;巨噬细胞;靶向

Advances in application of mannosylated chitosan nanoparticles to target macrophages

YAN Li-Li,XIE Yong,MIN Wei-Ping.The First Affiliated Hospital of Nanchang University,Nanchang330006,China

[Abstract]Macrophages belong to innate immune cells and are related to occurrence and development of disease,so targeting macrophages and regulating their function and phenotype have become important methods to treat diseases.As a nonviral vector,man⁃nosylated chitosan nanoparticles(MCS-NPs)is a gene and drug delivery system for active targeting macrophages mediated by mannose receptors,with good biological properties and cell-targeting properties,and plays an important role in treatment of various diseases.In this paper,recent advances in application of mannosylated chitosan nanoparticles are reviewed.

二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成

二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成

2003年第23卷第6期,559~562

有机化学

Chinese Journal of Organic Chemistry

V ol.23,2003

N o.6,559~562

・研究论文・

二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成

张晓茹 李英霞Ξ 丁

 宁 管华诗Ξ

(中国海洋大学 海洋药物研究所 青岛266003)

摘要 采取一种有效途径合成了二、三分支的甘露糖簇分子.甘露糖经烯丙苷化、乙酰基保护后,将其烯丙基的双键氧化得到带有羧基连接臂的甘露糖衍生物,然后再分别与1,62己二胺和三(22氨乙基)胺进行缩合反应,最后脱掉保护基,得到二分枝甘露糖簇化合物6和三分枝甘露糖簇化合物8.

关键词 甘露糖簇,抗病毒,糖簇,合成

Synthesis of Divalent and Trivalent Cluster Mannosides

ZH ANG,X iao2Ru LI,Y ing2X ia DI NG,Ning G UAN,Hua2Shi

(Institute o f Marine drugs,Ocean Univer sty o f China,Qingdao266003)

Abstract T w o new com pounds of cluster mannosides were synthesized by a convenient method.Ally2D2 mannopyranoside(2),a key intermediate,was obtained in g ood yield by Fischer’s glycosidation method.Protection of2with acetyl group and the oxidization of double C C bond of allyl group with NaI O4/RuCl3afforded com pound 4.The coupling of1,62hexanediamine or tris(22aminoethyl)amine with4was carried out by using NHS/DCC to give 5and7,respectively.A fter deprotection,target m olecules6and8were obtained.Their structures were con firmed by IR,1H NMR,13C NMR and HRMS S pectra.

D-甘露糖的制备技术及应用研究进展

D-甘露糖的制备技术及应用研究进展

总第22卷256期2020年12月

大众科技

Popular Science&Technology

Vol.22No.12

December2020

D・甘露糖的制备技术及应用研究进展

柳春

(中国科技开发院广西分院,广西南宁530022)

【摘要】D-甘露糖是一种简单的还原性单糖,其广泛存在于自然界。同时D-甘露糖在动物体内也是一种重要的糖类化合物,具有多种生理功能,近些年关于其应用的报道也是越来越多,目前D-甘露糖主要应用于食晶、医学、养殖、化学合成以及日化产业等。现制备D-甘露糖的方法有提取法、化学合成法、生物法等。文章综述了D-甘露糖的制备技术以及应用方面的研究

【关键词】D-甘露糖;制备技术;应用;研究进展

【中图分类号】TQ28【文献标识码】A【文章编号】1008-1151(2020)12-0041-04

Research progress on preparation technology and application of D-mannose

Abstract:D-mannose is a simple reducing monosaccharide,which is widely found in nature.The methods for preparing D-mannose are extraction method,chemical synthesis method,biological method and the like.At the same time,D-mannose is also an important saccharide compound in animals,and has many physiological functions.In recent years,there have been more and more reports on its ^plication.At present,D-mannose is mainly used in food,medicine,aquaculture,chemical synthesis and daily chemical industries.This paper reviews the research progress in the preparation technology and application of D-mannose.

甘露糖的生物学作用研究进展

甘露糖的生物学作用研究进展

甘露糖的生物学作用研究进展

陈颖怡;杜鹃;罗振华;郭力嘉;徐骏疾;刘怡

【期刊名称】《口腔生物医学》

【年(卷),期】2022(13)2

【摘要】甘露糖是一种广泛分布于体液和组织中的单糖,特别是在神经、皮肤、睾丸、视网膜、肝脏和肠道中,具有多重调节功能。甘露糖不仅能够抑制病原微生物定植,预防尿路感染,能够抑制肿瘤细胞糖代谢,发挥抗肿瘤功能,还能够通过调节宿主免疫细胞及肠道菌群来调节免疫反应。本文对甘露糖的生物学作用和临床应用潜力进行综述。

【总页数】4页(P116-119)

【作者】陈颖怡;杜鹃;罗振华;郭力嘉;徐骏疾;刘怡

【作者单位】首都医科大学附属北京口腔医院牙周科

【正文语种】中文

【中图分类】R915

【相关文献】

1.白色念珠菌细胞壁甘露糖蛋白65生物学性质及其抗原性的研究进展

2.甘露糖抗肿瘤作用的研究进展

3.甘露糖基糖蛋白N-乙酰氨基葡萄糖转移酶在恶性肿瘤中作用的研究进展

4.甘露糖抗肿瘤作用的研究进展

5.釉基质蛋白衍生物对牙周组织再生相关细胞的生物学作用及其成血管作用的研究进展

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D-甘露糖的性质、应用及市场前景

D-甘露糖的性质、应用及市场前景

D-甘露糖的性质、应用及市场前景

王则奋;袁熹涛;彭小玉;潘丽珠

【摘要】D-甘露糖是一种具有还原性的单糖,在自然界中分布广泛,且具有多种生理功能,是动植物体内一种重要的糖类.目前,D-甘露糖的科研以及应用主要集中在食品工业、医学、养殖业、合成领域以及日化产业等.文章综述了D-甘露糖的性质、应用及并展望了D-甘露糖的市场前景,以期为D-甘露糖的进一步开发应用提供参考.【期刊名称】《大众科技》

【年(卷),期】2019(021)005

【总页数】3页(P38-40)

【关键词】D-甘露糖;性质;应用;市场前景

【作者】王则奋;袁熹涛;彭小玉;潘丽珠

【作者单位】中国科技开发院广西分院,广西南宁 530022;广西民族大学,广西南宁530006;中国科技开发院广西分院,广西南宁 530022;中国科技开发院广西分院,广

西南宁 530022

【正文语种】中文

【中图分类】TQ28

D-甘露糖(又名D-(+)-甘露糖;D(+)甘露糖)分子式为C6H12O6,相对分子

质量为180.16,是葡萄糖,半乳糖的同分异构体。D-甘露糖作为一种简单的单糖,其存在形式非常广泛,是多数多糖的组成成分。同时,在植物和细胞壁的寡糖中也

存在大量的D-甘露糖。游离的D-甘露糖存在于桃、苹果以及橘子等果皮中,含有D-甘露糖组成成分的聚糖也大量存在于象牙棕榈子、血清球蛋白、卵类粘蛋白、红藻、酵母以及结核杆菌中[1]。由于 D-甘露糖的元素分布广泛,糖类的研究工作中往往能见到D-甘露糖的身影。

从20世纪60代至今,糖的相关学科(糖工程学、糖生物学、糖化学)得到了巨大的发展,人们对糖的认识已从一种生命能源和物质组成结构发展到了糖的重要的生物学功能,例如免疫调节、抗炎等功能[2]。其中涉及大量研究的多糖中含有D-甘露糖的组成成分。研究表明,D-甘露糖具有防止伤口出现炎症并减少实验伤口模型中的肉芽组织形成的功能[3]。同时,在岳建雄[4]的研究中发现 D-甘露糖可作为标记基因转化细胞的筛选剂。在人体内,D-甘露糖不能很好的代谢,其分布在体液与组织当中,尤其在神经、皮肤等组织以及肝脏、肠道中大量存在。人体的免疫调节和糖蛋白的合成都离不了D-甘露糖,当人体身患疾病时,可能是缺乏D-甘露糖糖化作用中的酵素而导致。因此,临床上使用的糖质营养素中常配加 D-甘露糖[1]。D-甘露糖对人体的健康具有重要的作用,其具有多种生理效应:促进伤口的愈合;抑制癌细胞的存活和肿瘤的增长;防止尿道系统细菌感染;促进免疫系统调节;抗炎作用以及巨噬细胞表面的四种捕捉器(含有D-甘露糖成分)对抗原的捕捉[1,5,6]。

107670-生物制药工艺-13.5 糖类药物

107670-生物制药工艺-13.5 糖类药物
利用粘多糖与一些表面活性剂络合成难溶季铵盐。 (4)离子交换层析法
主要利用阴离子交换剂。
第二节 糖类药物
糖类药物主要有:
➢单糖 如葡萄糖、果糖、氨基葡萄糖和维生素C等;
➢低聚糖 如蔗糖、麦芽糖乳糖、乳果糖,多糖如右旋 糖苷、香菇多糖、茯苓多糖等;
➢糖的衍生物 如6-磷酸葡萄糖磷酸肌醇等。
糖类药物研究的最多的是多糖类药物,一般都是天 然动植物组织内直接提取,如黄芪多糖、人参多糖、 麦麸多糖、银耳多糖、灵芝多糖、云芝多糖、酵母多 糖、硫酸软骨素、透明质酸、几丁质、胎盘脂多糖等。
第十三章(5)
糖类药物
第一节 糖类药物制备的一般方法
一、单糖及其衍生物的制备
一般用水或者乙醇作为溶剂进行提取,然后经过脱色、浓 缩、冷却、析出晶体;也可以用层析法。
二、多糖的分离与纯化
(一)多糖的提取 一般材料先进行脱脂、脱水预处理,然后可选用下列方法提取: 1、难溶于冷水、热水,可溶于稀碱液者
用稀碱液提取 2、易溶于温水、难溶于冷水和乙醇者
(2)工艺过程 ①FDP产生菌的培养:菌株为啤酒酵母 ②固定化细胞制备:菌液与加热熔化的卡拉胶混匀,冷却成型, 切块即可。 ③活化固定化细胞:用含底物的表面活性剂于35℃浸泡活化。 ④酶促转化:活化的固定化细胞装柱,30℃底物溶液流过活化。
⑤离子交换:反应液经除蛋白后过滤,滤液通过DEAE-C阴离 子交换柱,经洗涤、洗脱,收集洗脱液,加入适量CaCl2使生 成FDPCa沉淀。

应用糖基化碳量子点研究甘露糖与致病菌之间的相互作用

应用糖基化碳量子点研究甘露糖与致病菌之间的相互作用

应用糖基化碳量子点研究甘露糖与致病菌之间的相互作用赵斌;崔飞云;徐溢;张晓凤;李泽全

【摘要】以柠檬酸为碳源,通过水热法制备得到荧光碳量子点(CQDs),基于其表面的—COOH,将4-氨基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷以共价键的方式固定在CQDs表面,得到甘露糖基化碳量子点(Man-CQDs),并通过荧光竞争法,结合Scatchard方程计算了Man-CQDs与大肠杆菌JMI09、大肠杆菌DH5a和沙门氏菌S 123443的结合常数Ka、实验得到CQDs的粒径为26 nm,最大发射波长为445 nm,荧光产率相较于54%硫酸奎宁为76%,Man-CQDs荧光强度与CQDs相比基本保持不变,通过苯酚-硫酸法计算得到Man-CQDs浓度为2.832 mmol/L,Man-CQDs纳米颗粒中甘露糖含量约为40%.根据Man-CQDs、D-Mannose与致病菌竞争结合实验,结合Scatchard模型方程,计算得到Man-CQDs与大肠杆菌JM109的结合常数Ka=2.39×103 L/mol,Man-CQDs与沙门氏菌S.123443的结合常数

Ka=1.17×105 L/mol,Man-CQDs与大肠杆菌DH5a无有效结合.研究结果显示,该方法可用于甘露糖与致病菌非共价结合的结合常数测定,为研究糖与致病菌相互作用提供了参考.%In this paper,citric acid was used as carbon source for preparing fluorescent carbon quantum dots(CQDs).Due to the obtained CQDs had carboxyl groups on their surfaces,Man-CQDs were synthesized by immobilizing 4-aminopheny-l-α-D-mannopyanoside on the surfaces of CQDs via covalent bond.Furthermore,the binding constants of Man-CQDs and Escherichia coli JM109/ Escherichia DH5a/Salmonella typhimurium S.123443 were obtained by fluorescent competition experiments.The results showed that the sizes of CQDs were approximately 26 nm,the maximum excitation wavelength for CQDs was 445 nm and the

氨基糖及其衍生物

氨基糖及其衍生物

氨基糖及其衍生物的性质来源及应用

-----氨基糖衍生物以氨基糖类抗生素为例

摘要:糖类化合物是自然界最普遍的具有生物活性的一类化合物,氨基糖就是这些多经基天然产物中一个非常重要的组成部分.氨基糖作为生物活性物质或其组成成分广泛存在于自然界,许多多糖、糖脂、糖蛋白、脂多糖中均有氨基糖. 自1944年链霉素问世以后,有关氨基糖甙类抗生素的筛选、作用机理、生理学特性、结构改造和临床应用引起医药界的兴趣。氨基糖类抗生素是广谱强效抗生素。

关键词:氨基糖氨基糖衍生物氨基葡萄糖抗生素

氨基葡萄糖衍生物

1.氨基糖类化合物简介[1]-[8]

氨基糖是一类糖中的一个羟基被取代的醛糖或酮糖,被取代的位置是除了端基碳的其他任何一个碳。

2—氨基-2-脱氧-D-葡萄糖(氨基葡萄糖,图1)在自然界中分布很广,特别是在几丁质多糖中,以它的乙酰基衍生物(图2)存在,另外,还存在一些其他的2—氨基—2—脱氧的糖。2—氨基-2-脱氧-D-半乳糖(图3)也大量存在,因为它是皮质素、硫酸软骨素、动物组织和软骨中的多糖的组成单元,由于这些聚合物难以精制,由这些多糖得到的糖很难分离。与其葡萄糖的类似物不同,氨基半乳糖价格昂贵。氨基在C-3、C—4、C-5或C-6的氨基糖也已被发现。例如,唾液酸是5—氨基-5-脱氧的九糖的衍生物,通常以复合物的形式存在于动物来源的黏多糖中。几个在临床上重要的抗生素,如链霉素、赤霉素、庆大霉素(gentamlcm,图4),都含有至少一个的氨基糖,而野尻霉素(nojirimycin,图5)本身及其硫酸酯(图6)都有抗生素的活性。

生物制药第七章 糖类药物

生物制药第七章 糖类药物

⑤浓缩、结晶、烘干 精制液于55一60oC真空浓 缩至25oBe,浓缩液于室温结晶24h,甩干结晶, 置105一110oC烘干,粉碎包装。
3.制剂
取适量注射用水,按20%标示量,称取结晶甘 露醇,加热90℃搅拌溶解后,加入1%活性炭,加热 5min , 过 滤 , 再 补 足 注 射 用 水 至 标 示 量 , 检 测 pH (4.5~6.5)和含量,合格后,经G3垂熔漏斗澄清 过滤,分装于50ml,100ml,250ml安瓿瓶或输液 瓶中,以1Kg/cm2蒸汽灭菌40min,即得甘露醇注 射液。20%甘露醇注射液是饱和溶液,为防止在温 度过低时析出结晶,配制时需保温45℃左右趁热过 滤。5.07%甘露醇溶液为等渗溶液。含热原的注射 液可通过阳树脂(H+型 )与阴树脂(OH- )处理, 制得pH合适又不含热原的注射液。
化学药品
紫芝多糖片
江西大茅制药有限责任公司 中药
猪苓多糖注射液
中国中医科学院实验药厂 中药
人参多糖注射液
沈阳双鼎制药有限公司
中药
注射用灵杆菌多糖
多糖蛋白片 云芝多糖胶囊 黄芪多糖 茯苓多糖口服液
保定三九济世生物药业有限 中药
公司
福州海王金象中药制药有限 化学药
公司
上海复星朝晖药业有限公司
化学药
天津华隆医药保健品有限公司
三、肝素
(一)结构与性质

甘露糖衍生物的合成及磁性荧光纳米复合粒子的表面修饰

甘露糖衍生物的合成及磁性荧光纳米复合粒子的表面修饰

的化学 稳定性 , 通 常在其 表面接 枝或包 裹 聚合 物 、 生 物 分子、 S i O 和 金 属 等 物 质[ 7 ] 。其 中 S i O 是 功 能 化
MNP s 最 常用 的材 料 之 一 , 有 利 于 MNP s的 稳 定 性 、 生物相 容性 和表 面修饰 _ 8 j 。 染 料分子 包裹 在 固相 中比在 溶液 中具 有更 高 的光 学 稳定 性 和荧 光 产 率 l _ 9 ] 。异 硫 氰 酸 荧 光 素 ( F I T C) 可
近年来 , 对 磁性纳 米粒 子 的广 泛研究 发 现 , 具 有 低 毒性 和生 物相 容性1 ] 的F e 。 O 纳 米粒 子 ( MN P s ) 有 着
2 实 验
2 . 1 实 验 试 剂 与 仪 器
广 泛 的应 用 , 如磁 流体 、 生 物流 体 脱毒 、 高 密度 信 息 储 存、 磁共 振成像 ( MRI ) 、 免疫 分析 、 组织 修 复 、 载 药 和细 胞标 记 分离 等 ] 。 目前 有 多种 方 法 制 备具 有 超 顺 磁
物: Cl i c k反 应
中图分类 号 : O6 2 9 . 1 1 3 : TB 3 4
文献 标识 码 : A
DOI : 1 0 . 3 9 6 9 / . i s s n . 1 O 0 1 - 9 7 3 1 . 2 O 1 3 . 1 1 . 0 1 8

第1讲 糖类及其衍生物

第1讲  糖类及其衍生物

果糖(β—1,2糖苷键结合) 促进双歧杆菌增殖
葡萄糖(α—1,6糖苷键结合) 防龋齿
葡萄糖(α—1,1糖苷键结合) 防龋齿,优质甜味
常见低聚糖及其生物活性
名称 蔗糖低聚糖 牛乳低聚糖 壳质低聚糖 大豆低聚糖 半乳糖低聚糖 果糖型低聚糖 木低聚糖
主要成份与结合类型
主要用途
葡萄糖(α—1,6糖苷键结合) 防龋齿,促进双歧杆菌 增殖
龙胆二糖
偶联糖 果糖低聚糖 潘糖 海藻糖
主要成份与结合类型
主要用途
葡萄糖(α—1,4糖苷键结合) 滋补营养性,抗菌性
葡萄糖(α—1,6糖苷键结合) 防龋齿,促进双歧杆菌 增殖
葡萄糖(环状α—1,4糖苷键结 低热值,防止胆固醇蓄
合)

葡萄糖(β—1,6糖苷键结合),能形成包装接体 苦味
葡萄糖(α—1,4糖苷键结合) 防龋齿
③安赛蜜(ace-K):是一种低热量甜味剂, 可溶,稳定性好,保质期长,甜度是蔗糖的 200倍。继1967年被德国科学家发现后,科学 家Hoechst AG又对其进行了进一步的研发。
④超甜精:增甜肥料
高效三元复合肥料,主要用于作 物生长 中后期,可促进花芽分化,提早开花结果,使 果实甜度增加,促进着色、防止落花落果,采 收后果实耐贮藏。
6、糖的甜度与甜味剂
(1)甜度
甜度是以蔗糖为标准,蔗糖的甜度定为 100,葡萄糖是70,麦芽糖是35,乳糖是16, 果糖的甜度为175,木糖醇的甜度为125。

正能量小组QCC成果报告书-优化铁皮石斛粉中甘露糖的检测方法2016资料

正能量小组QCC成果报告书-优化铁皮石斛粉中甘露糖的检测方法2016资料

Q C C小组成果报告书

汤臣倍健股份有限公司

课题名称:优化铁皮石斛粉中甘露糖的检测方法小组名称:正能量小组

发布人:叶少文

日期:2016年3月

一、前言

铁皮石斛,属微子目,兰科多年生附生草本植物。其茎直立,圆柱形,长9-35厘米,粗2-4毫米,萼片和花瓣黄绿色,近相似,长圆状披针形,长约1.8cm,宽4~5mm,花期3~6月。主要分布于中国安徽、浙江、福建等地。其茎入药,属补益药中的补阴药,是一种名贵中药材。

铁皮石斛含有很多功效性多糖,我国将甘露糖作为铁皮石斛的功效检测指标收载在中国药典一部(2015版)铁皮石斛项下。

二、小组简介

三、QC活动计划表

四、选择课题

铁皮石斛中甘露糖的检测,按照中国药典一部(2015版)铁皮石斛项下的方法检测,单从样品前处理就至少花费7小时40分钟的检测时间,整个项目检验时间花费10小时,直接导致检测效率不高。为配合实验室2016年将检测效率提高30%的目标,将优化铁皮石斛粉中甘露糖的检测方法作为一个指令性技术攻关型QCC纳入小组课题。

五、设定目标:

依据实验室2016年将项目检测效率提高30%的目标,设定目标为:优化铁皮石斛粉中甘露糖的检测方法,将检测效率提高30%。

六、确定目标可行性

首先,对中国药典铁皮石斛中甘露糖的检测方法进行整体分析,发现前处理至少需要耗时8小时,一个批次样品完成需要10小时的检测时间。按照效率提高30%的目标设定,整个流程下来,一批次样品检测时间变成7小时,样品前处理时间应缩减为3小时以下。

由下表分析,根据检测经验综合分析,样品前处理加热回流,煎煮和衍生水解步骤应可作简化,提高30%检测效率目标可行。

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《有机化学实验二》课程实验项目14

2,3;5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃甘露糖的制备

一、实验目的

1.了解对糖上的羟基进行保护的反应原理及方法。

2.掌握利用异丙叉基对D-甘露糖进行保护的实验操作。

二、实验内容

对甲苯磺酸催化下,甘露糖上的顺位羟基与丙酮作用生成缩酮,从而实现对甘露糖上的羟基进行保护。

三、实验原理

反应式:

DMF,TsOH

O

O

四、实验方法与步骤

在50 ml圆底烧瓶中加入无水D-甘露糖(1.0 g)和干燥的N,N-二甲基甲酰胺(10 mL),搅拌完全溶解后,加入2,2-二甲氧基丙烷(5 mL)及对甲苯磺酸(10 mg),然后装上带干燥管的冷凝管。

将反应加热到80℃进行反应,大约1h后,加入NaOH溶液中和对甲苯磺酸,使溶液达到中性。用水(20 mL)稀释后用乙酸乙酯(2×15 mL)萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗三次,无水硫酸钠干燥、过滤、旋蒸有大量无色粉末状固体析出,得2,3;5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃甘露糖;熔点:122-123℃。析不出滴几滴正己烷或石油醚。

五、实验要求

1.实验内容要求:产品产量应在1.2 g以上,外观为无色粉末状固体;熔点:

122-123℃

2.实验报告要求:应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问

题讨论;规范地画出实验装置图。

3.考核评价要求:(1)操作规范、实验结果良好;(2)有完整的实验预习报告和

实验报告;(3)仪器的清洗和整理工作妥善。

六、场地、仪器与试剂

场地:有机化学实验室

仪器:电热套M22磨口仪器温度计量筒磁力搅拌器分液漏斗布氏漏斗

试剂:D-甘露糖N,N-二甲基甲酰胺2,2-二甲氧基丙烷对甲苯磺酸乙酸乙酯乙醚正己烷无水硫酸钠

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