炔烃 5
有机化学第5章 炔烃 二烯烃
Br
NaNH2的矿物油 , 150-160o C
NaNH2
KOH-C2H5OH
叁键移位
CH3CH2CCH
5.5.3 由金属炔化物制备炔烃
CH3CH2CCH
空气，CuCl , NH3 , CH3OH
CH3CH2CC-CCCH2CH3 二聚
R’X
RMgX NaNH2
CH3CH2C CMgX
CH3CH2C CNa
HC C乙炔基 ethynyl CH3C C1-丙炔基 1-propynyl HC CCH22-丙炔基 2-propynyl
•戊炔 的构造异构体: CH3CH2CH2C CH 1-戊炔 CH3CH2C CCH3 2-戊炔 (2) 炔烃的命名
• 系统命名:
CH3CHC CH CH3 3-甲基-1-丁炔
烯醇式
酮式
3 加卤素
*1 CH2=CH-CH2-CCH + Br2 (1mol)
CH2BrCHBr-CH2-CCH
Cl2 FeCl3
H Cl C C
Br2
？
Cl H
*2 HCCH
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
反应能控制在这一步。
*3 加氯必须用催化剂，加溴不用。
4 硼氢化反应
R2BH
R-CCCu
HNO3
5.4.2 加成反应
1 加HX
*1 与不对称炔烃加成时，符合马氏规则。 *2 与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 *3 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。 *4 反式加成。
CH3CH2CCCH2CH3 + HCl
催化剂
CH 3CH2 H C C Cl CH 2CH3
第五章 炔烃和二烯烃
超共轭
38
+
CH3CHCH3
6 (σ- p)
+
CH3CCH3
+
CH3
9 (σ- p)
39
碳正离子稳定性
H
HH C H
H
H C C+ ＞ H C
H
H
C+ ＞ H C
HH C H
HH C H
H
H
H
C+ ＞ H C+
H
H
H
H
C-Hσ键：9
6
3
0
自由基稳定性
CH3
H
H
H
> H3C C
H3C C
> H3C C > H C
H
Br
Br Br2 H
Br Br
H
H
Br Br
分子中同时存在双键和三键时，加成首先在双键上进行。
CH3 C C CH CH2 Br2 (1mol)
CH3 C C CH CH2 Br Br
主要原因:炔烃的电子云是圆筒状,高度离域,更加稳定。
炔烃可使溴的四氯化碳溶液褪色，此反应也可作 为炔烃的鉴定试验，但褪色速率比烯烃慢。
与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂
HC R1C
CH KMnO4
H+
CR2 KMnO4
H+
CO2 R1COOH
R2COOH
产物为二氧化碳和羧酸，无酮生成。该反应能 用于炔烃的鉴定。
17
（四）亲核加成( 烯烃不发生此反应 )
这类试剂的活性中心是带负电荷部分或电子云密度较大的部位，因此进 攻试剂具有亲核性，称亲核试剂。由亲核试剂引起的加成反应称亲核加 成反应。
炔烃的性质
1.物态
通常情况下，炔烃是无色的，低级炔烃（C2～C4）是气体， C5～C17的炔烃是液体，高级炔烃（C18以上）是固体。
2.熔、沸点
炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。
3.相对密度
炔烃的相对密度都小于1，比水轻。相同碳原子数的烃的相对密 度：炔烃＞烯烃＞烷烃。
4.溶解性
炔烃分子的极性略比烯烃强，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、 四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。
CH2 CH OCH3 甲基乙烯基醚
CH3COOH
CH2 CH O C CH3 乙酸乙烯酯 O
聚合
二聚 H2C CH C CH 乙烯基乙炔
多聚
CH CH n
聚乙炔
炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与伯卤代烃作用，生成高
级炔烃。此反应是增长碳链的方法之一。
液氨
R C CH NaNH2
RC
CNa R' X
R C C R'
2.与硝酸银或氯化A亚g(N铜H3的)2N氨O3 溶Ag液C 反CA应g
含有炔氢原子的炔烃与硝酸银或乙氯炔银化亚铜的氨溶液作 用或，棕炔 红氢色C原的H子炔C可化H被亚铜Ag。＋C或例u(NC如Hu3：＋)2C取l 代C，乙uC生炔亚成C铜C灰u白色的炔化银
（1）加HCN
HC
CH + HCN
Cu2Cl2 NH4Cl 80～90℃
H2C
CH CN
丙烯腈
（2）加醇
CH CH + CH3 OH
（3）加乙酸
20％NaOH 160～165℃, 2~2.2MPa
CH2
CH
OCH3
甲基乙烯基醚
CH CH + H O C CH3 乙酸锌－活性炭 CH2 CH O C CH3
第5章炔烃和二烯烃的性质与制
5.2 炔烃的化学性质
5.2.1 末端炔烃的酸性
末端炔烃的呈现酸性的原因 ？ 碳原子的杂化状态不同，轨道中的s成分不同，s成分越大电 负性也越大。 杂化碳原子的电负性越大，与之相连的氢原子越容易离去， 生成的碳负离子也越稳定，碳负离子的稳定性顺序为： CH≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2-，越是稳定的碳负离子越容易生成， 故乙炔比乙烯和乙烷容易形成碳负离子，即乙炔的酸性比乙烯 和乙烷强，但比水的酸性弱，而比氨的酸性强。
1) 选含有碳碳双键和叁键的最长碳链为主链。 2)编号按“最低系列”原则，使双键或叁键的位次最小； 若双键与三键的位次号相同时，则应使双键位次号最 小，先名烯，后命炔。
1 2 3 4 5 6
CH3 HC C C CH CH CH3 CH3
3,3-二甲基-4-己烯-1-炔 3,3-dimethyl-4-hexen-1-yne
H H3C
O C
酮式
+ HC 2
CH
H
+
H+
烯醇式
互变异构现象
—— 在一般条件下，两个构造异构体可迅速相互转变的
现象叫做互变异构现象，涉及的异构体叫做互变异构体。
酮－烯醇互变异构现象，可用下式表示：
OH C C C H O C
酮式
烯醇式
D）与乙硼烷的加成
炔烃一取代乙炔通过硼氢化反应，可以制得醛，该加成反应 是反马氏规则。乙烯基硼烷在碱性过氧化氢中氧化得烯醇， 异构化后生成醛。
1）末端炔烃与金属的反应
由于炔氢的弱酸性，乙炔和端位炔烃能与碱金属（如钠或钾） 或强碱（如氨基钠）等作用，生成金属炔化物。
Na Na
HC
CH
HC
CNa
炔烃的知识点总结(一)
炔烃的知识点总结（一）引言概述：炔烃是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。
本文将从分子结构、物理化学性质、制备方法、性质变化以及应用方面，总结炔烃的相关知识点。
1. 分子结构- 炔烃是由碳和氢组成的碳氢化合物，分子中含有碳碳三键。
- 分子结构中的双键或多键使得炔烃具有较高的反应活性。
2. 物理化学性质- 炔烃具有较低的沸点和熔点，易挥发。
- 炔烃的密度较小，难溶于水而易溶于有机溶剂。
- 炔烃在空气中易燃烧，燃烧产生的产物主要为二氧化碳和水。
3. 制备方法- 炔烃的主要制备方法有解醇法、卤代烷炔化法、炔烃与卤代烃的消旋反应等。
- 解醇法将醇脱水制得炔烃，具有较高的产率和选择性。
- 卤代烷炔化法通过卤代烷与碱金属乙炔基的反应制得炔烃。
4. 性质变化- 炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等。
- 加成反应中，炔烃的碳碳三键断裂，与其他物质发生化学反应。
- 取代反应中，炔烃中的氢被其他基团取代。
- 氧化反应可以将炔烃氧化成相应的醛、酮或酸。
5. 应用方面- 炔烃是合成有机化合物的重要原料，可以通过反应转化为各种有机化合物。
- 炔烃在聚合反应中起到重要的作用，可用于制备合成橡胶和塑料等材料。
- 炔烃还广泛应用于炔烃类燃料、炔烃类溶剂和炔烃类药物等领域。
总结：炔烃是一类具有碳碳三键的有机化合物，具有较高的反应活性。
炔烃的制备方法包括解醇法和卤代烷炔化法等。
炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等，被广泛应用于有机化合物的合成、聚合反应以及燃料、溶剂和药物等领域。
第五章 炔烃和二烯烃
炔烃分子中叁键碳原子为sp杂化。乙炔是最简单的炔烃，
分子式为C2H2；结构式为 的结构:
Байду номын сангаас
;以乙炔为例介绍炔烃
sp杂化
2p 2s 基态
激发
2p 2s 激发态
sp杂化
2p 2s 激sp杂发化态
sp杂化轨道
z y
两个sp杂化轨道呈直线分布，夹角为180°。 剩下的未参与杂化的两个p轨道不仅垂直于两个sp杂化轨道 的键轴，而且互相垂直。
3. 与水的加成
炔烃与水加成需要汞盐催化，如乙炔与水加成是在10% 硫酸和5%硫酸汞的水溶液中进行。
乙烯醇
乙醛
不对称炔烃与水加成反应遵循马氏规则；
除乙炔加水得到乙醛外，其他炔烃都生成相应的酮。
3. 与水的加成
羟基直接连在双键碳原子上的化合物称为烯醇。
烯醇式
酮式
烯醇不稳定，一般平 衡倾向于形成醛或酮。
一、二烯烃的分类和命名 2. 孤立二烯烃 （隔离二烯烃 ）
两个双键被两个或多个单键隔开（-C=C-CC=C- ），孤立二烯烃的结构和性质类似于普通烯 烃。
如：1,5-己二烯
一、二烯烃的分类和命名 3. 共轭二烯烃
两个双键被一个单键隔开（ -CH=CH-CH=CH- ） 共轭二烯烃因两个双键之间相互影响表现出一些特殊 的理化性质，本节重点讨论共轭二烯烃。
炔钠与伯卤代烃反应可很差高级的炔，这是制备高级 炔烃的方法。
（五）炔氢反应
末端炔烃的鉴别： 乙炔和端基炔与硝酸银的氨溶液或卤化亚铜的氨溶液 反应，分别生成白色的炔化银或砖红色的炔化亚铜沉淀； 该反应灵敏，可用于末端炔烃。
白色沉淀
砖红色沉淀
（五）炔氢反应
炔氢的酸性很弱，既不能使石蕊试纸变红，又没有酸 味，只有很小的失去氢质子的倾向。
第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱
含有碳碳叁键（C≡C）的碳氢化合物称为炔
烃。链状单炔烃的通式为CnH2n-2, 与二烯烃互为同 分异构体.
4.1 炔烃的命名与结构
4.1.1 炔烃的命名
CH ≡ CH 乙炔
CH3-C≡CH 丙炔
CH3-C≡C-CH3 2-丁炔
4
2019/7/12
当分子中同时含有双键和叁键时，该化合物称
为烯炔。它的命名首先选取双键和叁键最长碳链为
R-C≡C-R’ KMnO4 R-COOH + HOOC-R’ + MnO2
高锰酸钾溶液可用来鉴别炔烃。
15
2019/7/12
5.聚合物反应 HC≡CH
500oC
Ni(CN)2 1.5MPa
CuCl2-NH4Cl
H C=C
H
H
H
16
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6. 炔化物的生成 乙炔和端炔烃中的炔氢显弱酸性，容易被
E
226 kj mol -1 不同，这只能归于
反应物的能量不同。
C H3C H2C H2C H2C H3
这个能量上的差值通称为离域能或共轭能，
它是由于π电子的离域引起的，是共轭效应的表现，
其离域能越大，体系能量越低，化合物则越稳定。
40
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共轭体系能量降低可从氢化热的数值得到证明：
CH2＝CH——CH2——CH＝CH2
Designed by 有机化学组
1
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2
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第4章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱
4.1 炔烃的命名与结构 4.2 炔烃的性质 4.3 炔烃的制备 4.4 共轭二烯烃 4.5 诱导效应和共轭效应 4.6 紫外光谱 4.7 烯烃和炔烃的光谱分析
高中化学 炔烃(基础)知识讲解学案 新人教版选修5
炔烃【学习目标】1、了解炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；2、能以典型代表物为例，理解炔烃的组成、结构和主要化学性质；3、掌握乙炔的实验室制法；4、了解脂肪烃的来源和用途。
【要点梳理】 要点一、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子式的通式可表示为C n H 2n －2（n ≥2，且为正整数），其中碳原子数小于或等于4的炔烃是气态炔烃，最简单的炔烃是乙炔。
12．乙炔的物理性质乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。
【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#化学性质】 3．乙炔的化学性质 （1）乙炔的氧化反应①使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②乙炔的可燃性2C 2H 2+5O 2−−−→燃烧4CO 2+2H 2O 注意：①CH 4、C 2H 4、C 2H 2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。
②氧炔焰温度可达3000℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。
（2）乙炔的加成反应乙炔可与H 2、HX 、X 2（卤素单质）、H 2O 等发生加成反应。
如：HC ≡CH+2H 2∆−−−−→催化剂CH 3CH 3 HC ≡CH+H 2O ∆−−−−→催化剂CH 3CHO（3）乙炔的加聚反应（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#乙炔的实验室制法】 4．乙炔的实验室制法（1）反应原理：CaC 2+2H 2O —→Ca(OH)2+CH ≡CH ↑。
（2）发生装置：使用“固体+液体—→气体”的装置。
（3）收集方法：排水集气法。
（4）净化方法：用浓的CuSO 4溶液除去H 2S 、PH 3等杂质气体。
5．炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律注意：①随碳原子数的增加，炔烃的含碳量逐渐减小。
②炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。
05炔烃
CH3CH2X
5.3.1.2乙炔的聚合 1）HC 2） H2C
CH + HC CH
CuCl,NH4Cl
H2C
C H
C
CH
C H
C
CH + HC
CH
CuCl,NH4Cl
C C C H CH2
CH2=CH
在氯化亚铜和空气（或氧气）的作用下，端炔可 发生偶联反应生成二炔烃：
CuCl 2 RC
H
+ NH3
H R
NH2- +
H R
பைடு நூலகம்
(E)-烯烃
5.2.2.8 炔与烷基锂或格氏试剂的反应
RC≡CH + n-C4H9Li →RC≡CLi + n-C4H10 RC≡CH + C2H5MgBr →RC≡CMgBr + C2H6 HC≡CH + 2Ag(NH3)2NO3 →AgC≡CAg↓（白色）+2NH4NO3 + 2NH3 RC≡CAg有部分共价键的性质，可以从银氨溶液的沉
.
Cu(NH3)2Cl
RC CH RC CCu
red
§3 重要炔烃的制备 5.3.1常见的制备方法 5.3.1.1 二卤化物的消除
CH2XCH2X
KOH/alcohol -HX KOH/alcohol -HX
KOH/alcohol,heat CH2=CHX or NaNH2 KOH/alcohol,heat CH2=CHX or NaNH2
R RC CH + HX H H
乙烯型碳正离子
R
H
R
H
+ ClH Cl H
若R为吸电子基则加成符合“马氏规则”，加成次 序可从反应活性中间体的稳定性次序来解释：
炔烃的性质总结
炔烃的性质总结炔烃是一类具有炔基（C≡C）的有机化合物。
由于炔基的存在，炔烃表现出一系列独特的性质。
本文将就炔烃的物理性质、化学性质以及一些重要的反应进行总结。
一、物理性质1.密度：炔烃的密度一般较小，且随碳链长度的增加而增大。
2.沸点和熔点：炔烃的沸点和熔点通常较低，随着碳链长度的增加，沸点和熔点逐渐升高。
3.溶解性：炔烃在水中极不溶解，但可溶于一些有机溶剂，比如乙醇、丙酮等。
二、化学性质炔烃具有较强的活性，容易参与各种化学反应。
1. 氧化反应炔烃可参与氧化反应，例如与氧气反应生成二氧化碳和水，反应通常是放热的。
C2H2 + 2.5O2 → 2CO2 + H2O ΔH = -1299.5 kJ/mol2. 加成反应炔烃的碳碳三键可以发生加成反应。
典型的例子是炔烃与氢气的加成反应，生成烯烃。
C2H2 + H2 → C2H4此外，炔烃还可以与卤素（如氯、溴）、氢卤酸（如盐酸、氢溴酸）等发生加成反应。
3. 氢化反应炔烃可以与氢气发生氢化反应，生成饱和烃。
C2H2 + 2H2 → C2H64. 炔烃的重要反应4.1 叠氮化反应炔烃可以与叠氮化物（如次氯酸钠）反应，生成底物中炔基上的氢被叠氮基取代的产物。
C2H2 + NaNO2 + HCl → C2H2N2Cl + NaCl + H2O4.2 重排反应炔烃在一定条件下可以发生重排反应，生成不同构的同分异构体。
4.3 氯化反应炔烃可以与氯气发生氯化反应，生成相应的氯代烃。
C2H2 + Cl2 → C2H2Cl24.4 烷化反应炔烃与醇或醛反应，可以发生烷化反应，生成相应的饱和化合物。
C2H2 + CH3OH → C2H2H4O5. 炔烃聚合反应炔烃可以发生聚合反应，生成具有碳碳双键的高分子化合物。
2C2H2 → (C2H2)n （n表示聚合度）三、结语炔烃的性质主要由其炔基决定，具有一系列特殊的物理性质和化学性质。
通过了解炔烃的性质，有助于我们更好地理解和应用这类重要的有机化合物。
炔烃名词解释
炔烃名词解释
炔烃是一类有机化合物，其分子中含有碳-碳三键。
由于其分
子结构的特殊性质，炔烃具有独特的性质和应用。
炔烃可以分为两类：单炔和多炔。
单炔是指分子中只含有一个炔键，如乙炔（C2H2），丙炔（C3H4）等。
多炔则是指分子
中含有多个炔键，如二炔丁烷（C4H6），三炔丙烷（C6H8）等。
炔烃具有高度反应活性，可以进行多种化学反应。
其中，最常见的反应是加成反应，即炔烃中的碳-碳三键被破坏，与其他
原子或分子发生反应，形成新的化学键。
炔烃还可以发生聚合反应，多个炔烃分子相互结合形成长链或支链状化合物。
由于炔烃分子中碳-碳三键的存在，炔烃具有较高的能量密度，可以作为高效的燃料。
乙炔（C2H2）是一种常用的工业燃料，可以用于金属切割和焊接等工艺。
此外，炔烃还可以用于有机合成反应中的底物或试剂，如乙炔可以与溴反应得到二溴乙烷，二溴乙烷又可以与乙醇反应得到乙基乙炔醚等。
炔烃在有机合成中扮演着重要的角色。
总之，炔烃是一类含有碳-碳三键的有机化合物，具有高反应
活性和多种应用。
炔烃、二烯烃
乙炔通入高锰酸钾溶液中，可被氧化成CO2，同时KMnO4溶液 褪色并生成MnO2沉淀。因反应现象非常明显，常用于炔烃的 定性鉴别。
3HC≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10 MnO2↓
25
炔烃结构的推测：因炔烃叁键碳上只能连有一个烃基，所以 炔烃结构的推测比烯烃更方便更容易。炔烃氧化后的产物只 有羧酸和CO2。
CH3 CH CHBr HBr 过氧化物
1,2-二溴丙烷
CH3 CH CH2 Br Br
19
③ 加H2O:常用汞盐作催化剂。乙炔在汞盐(5%HgSO4)催化下， 通入10%稀H2SO4中，可发生乙炔直接与水加成的反应，得 到乙醛，这是工业上合成乙醛的重要方法。
H2O , HgSO4 H2C
HC CH H2SO4 ,94~97℃
控制反应条件，可使反应停留在烯烃这一步。如在亚铜盐
或汞盐催化下：
HCl
HC CH
CH2 CH Cl
HgSO4 or Cu2Cl2
CH2 CHCH2C CH
HgCl2 HCl
CH2 CHCH2C CH2
Cl
18
与烯烃类似的是在加HBr时，如在光照或过氧化物 存在下，得反马氏加成产物。
HBr CH3 C CH 过氧化物
12
炔烃的化学性质
炔烃中的叁键虽与双键不同，却有共同之处， 它们都是不饱和键，都含有键和键，所以 烯、炔的性质有相同的地方，都易发生加成、 氧化和聚合反应。另外叁键碳上所连的氢也 有相当的活泼性，可以发生一些特殊的反应。
加成、氧化、聚合
H C CH
有机化学第五章炔烃(陈青).
R-C=C
R
C
C R
Br2 CCl4
R C C R Br Br
Br2 CCl4
可以控制条件使反应停留在第一步，得反式加成产物，即 两个卤原子在双键的两侧。
25
CH3CH2C
CCH 2CH3
Br2 CCl4
Br C C CH3CH2
CH2CH3 Br
3-己炔 四、炔烃的亲核加成
(E)-3,4-二溴-3-己烯 90%
pKa = logKa R3C + H R3C H 有机化合物中C-H键的电离也可看做酸性电离，为了与 无机酸区别，叫碳素酸。碳素酸的共轭碱为碳负离子。 110℃ 例： Na + 2 HC CH 2 HC CNa + H2
Ka
反应类似于酸、水与碱金属和碱的反应，所以乙炔具有酸性。 而乙炔的酸性同无机酸的酸性有很大的差别，没酸味，不能 使石蕊试纸变红，只有很小的失去氢离子的倾向。
OH
慢
RO R' C C H OR
+ H2O
ROH 快
R' C C H2 + RO OR
由于反应的关键步骤是由亲核试剂的进攻引起的， 故称亲核加成反应。反应的结果，象亲电加成一样，也 遵循“不对称加成规律”。
27
为什么烯烃难以进行亲核加成反应？
sp3 H H C OR C H H
负电荷出现在电负性较
RMgX
CLi
RC CMgX + RH RC CMgX
RC
CNa
RC
亲核试剂
在合成上有用途，可将炔基引入产物中。
16
② 乙炔或 RC
C
H 可和硝酸银的氨溶液、氯化亚铜的氨
有机化学5炔烃、二烯烃复习重点资料
OO
13．2-甲基-1,3-丁二烯与一分子氯化氢加成，只生成 3-甲基-3-氯-1-丁烯和 3-甲基-1氯-2-丁烯，而没有 2-甲基-3-氯-1-丁烯和 2-甲基-1-氯-2-丁烯，试作简要解释并写出反 应的可能历程。
5．诱导效应的传递随着碳链的增长逐渐减弱，而共轭效应不因共轭链的增长而减弱。
6．不对称烯烃在任何情况下与卤化氢发生加成反应时，氢原子总是加在含氢较多的
双键碳原子上。
7．任何成π键的两个碳原子之间必定有σ键。
8．在过氧化物存在下，HI 与烯烃的加成反应是反马氏规则的。
9．－CH＝CH2 的优先顺序大于－CH(CH3)2。 10．CH2＝C＝CH2 中，碳原子均为 sp2 杂化，是一个π-π共轭体系。 11. CH2=CH—CH=CH2 分子中的碳原子都是 sp2 杂化。 12. 环烷烃分子中的环的稳定性次序为：环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷
12. 下列化合物中，碳原子在一条直线上的是：
A. 正丁烷 B. 异丁烷 C. 2-丁炔 D. 2-丁烯 E. 1-丁烯
13. 下列物质的每一—CH2—的平均燃烧热哪个最高：
14. 化合物 C5H8，能与 1 mol H2 加成，若用酸性高锰酸钾氧化，只生成一种产物，这 个化合物的结构可能是：
有机补充练习
(A) H2(两分子)，Pd(Lindlar 催化剂)
(B) Na,液氨
(C) H2(一分子)，Pd(Lindlar 催化剂)
(D) B2H6
（） （）
5.炔烃二烯烃资料
互变异构
R
O C CH3
R
C
CH H2SO4
较稳定
酮式 Keto form
烯醇式 Enol form
末端炔总是生成甲基酮
2018/10/28
互变异构
C C OH
C C O H
酮式
烯醇式
某些化合物中的一个官能团改变其结构成为另一种官 能团异构体，并且迅速地互相转换，成为处于动态平衡中 的两种异构体的混合物，这种现象称为互变异构现象。
σ- p 共轭 σ-π共轭
2018/10/28
有机化学
45
3.3.1 π-π共轭
a)π-π共轭体系的结构特征是单双键交替：
CH2
CH
CH
CH 2
( pp ¡é ¡)
b) 参与共轭的双键不限于两个，亦可以是多个：
CH2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH 2
2018/10/28 有机化学 39
离域能（共轭能）
离域能（共轭能）：由于共轭体系中键的离域而导致 分子更稳定的能量。离域能越大，体系越稳定。
CH=CH-CH2-CH=CH2 + 2H2
Ni
n-C5H12
H = -254KJ/mol
CH2=CH-CH=CH-CH3 + 2H2
Ni
n-C5H12
2018/10/28
遵守 Markovnikov 加成规则
较不稳定
炔烃与卤素的加成
炔 烃
• 用适线法估计频率曲线的统计参数分为初步估
计参数、用适线法调整初估值以及对比分析三
个步骤。
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学习情境一 大中桥设计流量的推算
• 矩法是一种简单的经典参数估计方法，它无需 事先选定频率曲线线型，因而是洪水频率分析 中 由广 此泛求使得用的Cs 的频一率种 曲方 线法 总。 是由 系矩 数法 偏估 小计，的其参中数尤及以 偏小更为明显。
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4.3 炔烃的化学性质
• 3. 加卤化氢 • 在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，可以停留
在与一分子氯化氢的加成产物阶段，生成的氯乙烯是合成氯乙烯塑料 的单体。化学反应式如下：
• 炔烃与卤化氢的加成，加碘化氢容易进行，加氯化氢则难进行，一般 要在催化剂存在下才能进行。不对称炔烃加卤化氢时，服从马氏规则。 例如：
• (1)当调查的历史洪水位处于比降均一、河道顺
学习情境一 大中桥设计流量的推算
• 二、频率曲线参数估计
• 在洪水频率计算中，我国规范统一规定采用适 线法。适线法有两种:一种是经验适线法(或称目 估适线法)，另一种是优化适线法。
• 经验适线法是在经验频率点据和频率曲线线型 确定之后，通过调整参数使曲线与经验频率点 据配合得最好，此时的参数就是所求的曲线线 型的参数，从而可以计算设计洪水值。
• 若分子中既含有双键又含有三键时，则应选择含有双键和三键的最长 碳链为主链，并将其命名为烯炔(烯在前、炔在后)。编号时，应使烯、 炔所在位次的和为最小。例如：
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4.1 炔烃的结构和命名
• 但是，当双键和三键处在相同的位次时，即烯、炔两碳原子编号之和 相等时，则从靠近双键一端开始编号。例如：
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潼阳中学高二化学选修五导学案编号 5 班级：姓名：
专题三第一单元脂肪烃（五）
【学习目标】：编制：沈会娟
1、知道乙炔分子结构及物理性质；掌握乙炔的化学性质及用途。
2、掌握乙炔的实验室制法
3、掌握炔烃的概念、通式、物理性质及化学性质
【学习重、难点】：掌握乙炔的化学性质及实验室制法；掌握炔烃的概念、通式及化学性质。
【知识链接】：乙烯及烯烃的性质
【学法指导】：在学案的启发、引导下，学生自主阅读、思考、讨论、交流学习成果
【学习过程】：
一、乙炔的分子结构：(课本P19表2-1)
分子式；结构式；结构简式；
电子式；最简式：；空间构型；二、乙炔的物理性质：
纯净的乙炔是无色无味的气体，密度略小于空气，微溶于水而易溶于有机溶剂。
由电石与水反应产生的乙炔常因混有PH3、H2S等杂质而具有特殊难闻的气味。
三、乙炔的化学性质：（官能团是，具有不饱和烃的通性）
1、加成反应（写出乙炔与H
2、溴水、HCl、HCN(氰化氢)加成的反应方程式）
2、氧化反应
（1）可燃性，现象：；
完全燃烧的方程式：；（2）乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，而使溶液紫红色褪去。
3、加聚反应（写出由乙炔制备聚乙炔的反应方程式）
【练习】：写出由乙炔制备聚氯乙烯的反应方程式
四、乙炔的实验室制法
1、药品：电石(CaC2)、水；
2、气体发生装置：右图
3、反应原理（反应方程式）：；
4、除杂试剂：酸性CuSO4溶液除PH3、H2S、AsH3等杂质
5、气体收集装置：排水法收集
〖注意〗：
1、因电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，以便控制水的流速。
2、为了得到平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水代替水，与电石反应制取乙炔。
3、因反应剧烈且产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，可在导气管口塞入少许棉花。
4、不能用启普发生器制取乙炔。
因该反应大量放热，会损坏启普发生器，且生成的Ca(OH)2是
糊状物，会堵塞反应容器，使水面难以升降。
五、乙炔的主要用途
重要的化工原料，常用于制氯乙烯，也用于作氧炔焰。
六、炔烃的结构、通式和性质
1、链烃分子里含有C≡C的不饱和烃称为炔烃。
2、分子里只有一个C≡C的炔烃的分子通式为C n H2n-2(与同碳原子数的二烯烃、环单烯烃等互为
同分异构体)。
3、物理性质
碳原子数≤4的炔烃在常温常压下都是气体；炔烃随着分子里碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，物质的存在状态由气态向液态或固态逐渐过渡。
4、化学性质（与乙炔相似）
（1）加成反应（炔烃在一定条件下既可与X2、H2、HX等按物质的量之比1:1加成，也可按物质的量之比1:2加成，其加成程度是可以控制的）
（2）氧化反应
①炔烃C n H2n-2完全燃烧的方程式：；
②炔烃能被酸性KMnO4溶液氧化，其氧化产物的对应关系是H C≡氧化为CO2，R—C≡氧化
为R—COOH。
（用酸性溶液氧化C=C或C≡C可以减短碳链，在有机合成中有重要应用）（3）加聚反应
5、炔烃的命名
（1）将含有C≡C的最长碳链作为主链，称为“某炔”。
（2）从距离C≡C最近的一端给主链上的C原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明C≡C的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)，用“二、三”等表示C≡C的个数。
如：CH3
CH3—C—CH—C≡C—CH3 5,5—二甲基—4—乙基—2—己炔
【达标检测】H3C C2H5
1、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是(双选) （）
A、6个碳原子有可能在同一直线上
B、6个碳原子有可能在同一平面上
C、6个碳原子不可能在同一直线上
D、6个碳原子不可能在同一平面上
2、下列除杂质过程中，选用试剂和方法正确的是（）
A、除去乙烷中混有的乙烯，加氯气光照
B、除去乙烯中混有的水蒸气，通过盛浓H2SO4的洗气瓶
C、除去乙炔中混有的H2S和水蒸气，可通过盛碱石灰的干燥管
D、除去乙烯中混有的SO2，通过KMnO4酸性溶液后再干燥
3、用乙炔原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（）
A、先加Cl2，再加Br2
B、先加Cl2，再加HBr
C、先加HCl，再加HBr
D、先加HCl，再加Br2。