columbia大学有机化学课件07_13_16.html

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哥伦比亚教授有机化学课件Pericyclic

Z = O, N not S
Ene Reactions in Total Synthesis: Ene/Retro-Ene Sequence to Protect Indole
H CO2Me NAc +
N H Me Me
O
N NMe
N
O MTAD
CH2Cl2, 0 °C, 1 min
150 °C, 1 min
a high negative entropy of activation
Typical enophiles
O R1 R2
N R3 R1 R2
S
R3 R4
R1 R2 R1 R2
Hetero ene
reactions
Z
Z+ H
X Y
X ZY
H
K. Alder and co-workers, Chem. Ber. 1943, 76, 27.
a high negative entropy of activation
K. Alder and co-workers, Chem. Ber. 1943, 76, 27.
Ene Reactions: Background and Key Principles
H
+
Y
Y
X
X
ene
eneophile
O
O
+ H
Ph
O
O
Ene reaction
Ph
O O
This reaction is often referred to as the Alder ene reaction, particularly in older (pre-1980s) literature

大学有机化学总ppt课件

03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质重氮化合物含有重氮基团，具有不稳定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色，并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到有机化学知识，如色谱法、光谱法等，这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到有机化学知识，如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物，如防腐剂、色素、香料等，它们能够改善食品的色、香、味和保质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常是有机化合物，添加到食品中可以提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子化合物，如聚乙烯、聚丙烯等，它们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染大气中的许多有机污染物都是有机化合物，如挥发性有机物、多环芳烃等，它们对环境和人体健康都有危害。
水体污染水体中的有机污染物也常是有机化合物，如农药、染料、酚类等，它们会导致水质恶化并危害水生生物。
土壤污染土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机化合物，它们会在土壤中积累并通过食物链危害人类健康。

哥伦比亚教授有机化学课件Olefination

Ph3P
Me
OMe
Me
Ph3P
Ph3P Me
Ph3P
Not stable; must be made in situ and used immediately
Ph3P
Wittig Olefination: Background and Principles
Stereoselectivity with non-stabilized ylides
+ Ph3P
Me
O
PPh3H O R HR
As the size of the R groups increases, selectivity for Z-alkene increases Nonpolar solvents favor initial addition Polar solvents favor the elimination
Ph3P H
O
H
Me
-[Ph3P=O] Me
Z-alkene
Wittig Olefination: Background and Principles
Stereoselectivity with stabilized ylides
Me
Ph3P
O
O
Ph3P
OEt
Ph3P
Me
semistabilized
Olefination Reactions
Lecture Notes
Key Reviews:
Wittig Reaction K. C. Nicolaou and co-workers, Ann. 1997, 1283. Horner-Wadsworth-Emmons and Tebbe Olefinations S. E. Kelly, Comprehensive Org. Synth. 1991, Vol. 1, 729.

大学有机化学ppt课件

20世纪初，合成方法学取得了重大突破，如格氏试剂、狄尔斯-阿尔德反应等的发现，为有机合成提供了有力工具。
现代有机化学
20世纪后半叶至今，随着计算机技术和先进实验手段的应用，有机化学在合成、反应机理、生物有机化学等领域取得了显著进展。
有机化学的学习方法
01
02
03
04
掌握基本概念
学习有机化学需要掌握基本概念，如化学键、分子结构、官
有机化学在化妆品领域也有广泛应用，如合成香料、色素、保湿剂等。
有机化学对环境保护的影响
有机污染
有机化学品的生产和使用可能对环境造成污染，如农药、染料、油漆等有机废弃物。
温室效应
一些有机化学品，如甲烷和氟利昂等，是温室气体的重要组成部分，对全球气候变化产生影响。
臭氧层破坏
某些有机化学品，如氟氯烃等，会破坏大气中的臭氧层，增加紫外线辐射对地球生物的危害。
胺类的物理性质
如沸点、溶解性等。
胺类的化学性质
如碱性、亲核性、还原性等。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的定义和性质
偶氮化合物的定义和性质
含有重氮基(-N=N-)的化合物，具有不稳定性和易爆性。
含有偶氮基(-N=N-)的化合物，通常通过重氮化反应制备，具有颜色鲜艳、稳定性好等特点。
重氮和偶氮化合物的合成方法
酚的分类和命名
酚是羟基与芳环直接相连的化合物。根据芳环上取代基的不同，酚可分为单酚和多酚。酚的命名遵循系统命名法。
醚的分类和命名
醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代而生成的化合物。根据醚键两端连接基团的不同，醚可分为单醚、混醚和环醚。醚的命名遵循系统命名法。
醛、酮、醌
1 2 3
醛的分类和命名

哥伦比亚教授有机化学课件Glycosidation

[5 attachment points per sugar and / anomer possibility at each attachment point]
Glycosidations: Background and Key Terminology
RO RO
OR O
RO OR1
5 O 1 OR1 RO
HOMe O
HO HOOH
fucose
Me OH
HO
O
HO
OH rhamnose
OH
HO HO
O H2NOH
glucosamine
OH O OH
HO OH xylose
Some of the more exotic, but frequently incorporated, sugars in natural products
O
H2N
OH
R
N
NH2 N
NN
HO
O
3 amino acids = 6 linear combinations (2 x 2 x 2) 3 nucleosides = 6 linear combinations (2 x 2 x 2)
O OH O P O-
O-
Carbohydrates: A Unique Store of Chemical Information
Glycosidation
Lecture Notes
Key Reviews:
K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1576. B. G. Davis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2137. G.-J. Boons, Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 173. G.-J. Boons, Tetrahedron 1996, 52, 1095.

大学有机化学课件ppt课件

大。
烯烃的化学性质
活泼，可发生加成、氧化、聚合等反应。
炔烃
炔烃的定义和通式
含有碳碳三键的烃类化合物，通式为CnH2n-2。
炔烃的命名
选择含有三键的最长碳链为主链，从靠近三键的一端开始编号。
炔烃的物理性质
随着碳原子数的增加，炔烃的熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
炔烃的化学性质
活泼，可发生加成、氧化、聚合等反应。
质谱法应用
在有机化学中，质谱法可用于确定有机化合物的分子量、分子式及结构信息。
核磁共振波谱法
核磁共振基本原理
01
利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进
行检测。
核磁共振波谱仪的构成
02
包括磁体、射频系统、检测系统、数据处理系统等部分。
核磁共振波谱法应用
03
在有机化学中，核磁共振波谱法可用于确定有机化合物的结构、
有机化学在日常生活中的应用
有机高分子材料、功能材料和复合材料等广泛应用于建筑、交通、电子和航空等领域。
有机化学在环境监测、污染治理和可持续发展等方面也发挥着重要作用，为保护环境、维护生态平衡做出了贡献。
医药领域材料领域农业领域环境领域
有机化学在药物合成、新药研发和药物分析中发挥着重要作用，为人类健康事业做出了巨大贡献。
大学有机化学课件ppt课件
目录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化学分析方法与技术 • 有机化学前沿领域及挑战
01
有机化学概述
Chapter
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理的科
学。

有机化学ppt课件完整版

卤代烃多为无色或浅色液体，具有特殊的气味。它们的密度一般比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃基相连的化合物。醛具有较强的还原性，易被氧化为羧酸。醛可发生银镜反应、斐林反应等特征反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合会制定的有机化合物命名规则，具有通用性和规范性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原子的杂化方式、分子构型等，以及烷烃的物理性质和化学性质，如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。

《大学有机化学总》课件

分子，如烯烃的加成反应。
3
消除反应
分子中的原子或官能团在条件下失去，形成新的化学键，如脱水、分解等。
有机化学在日常生活与工业中的应用
食品与调味品
• 合成食品添加剂和天然食品中的化学物质
•Hale Waihona Puke 食品加工、防腐和调味的化学反应医药和保健
• 合成药物和研发新型药物 • 有机合成用于生物学研
究和重大疾病治疗
能源与环保
• 制备可再生能源和燃料电池 • 有机废水处理和环境污
染控制
总结与要点
有机化学是研究有机化合物和反应的学科
它在生命科学、医药和材料科学等领域有广泛应用。
有机化学的基本原理和反应类型
有助于理解有机化合物的性质和合成方法。
有机化学在日常生活和工业中的应用
涉及食品、医药、能源和环保等领域。
碳的特殊性质
碳原子能形成四个共价键，使其能够构建庞大复杂的分子结构。
电子与配位理论
电子和配位理论解释了有机化合物的键合和反应机制。
立体化学
有机化学中的手性和立体异构体对于理解化合物的性质和反应至关重要。
有机物的结构与命名
化学式与结构式
有机化合物的化学式和结构式能够清晰地表达化合物的元素组成和分子结构。
有机化学的重要性
1 生命科学
有机化合物是生命体的基础，研究有机化学有助于理解生命的起源和运作。
2 医药与药物研发
有机化合物在医药领域起着至关重要的作用，通过有机化学的方法可以合成新型药物。
3 材料科学
有机合成可以制备各种新型材料，包括塑料、纤维素等，对于推动科技和工业发展具有重要意义。
有机化学的基本原理
IUPAC命名法

哥伦比亚教授有机化学课件Electrocyclization

Me
HO Me
Me
precalciferol (previtamin D)
Me Me
Me
Me Me
H
HO
lumisterol
H
HO
pyrocalciferol
E. Havinga and co-workers, Tetrahedron 1960, 11, 276. E. Havinga and co-workers, Tetrahedron 1961, 12, 146.
Me Me
Me
HO Me
Me
H isopyrocalciferol
100200 °C 6-disrotatory
electrocyclization
Me Me
Me
HO Me
Me
precalciferol (previtamin D)
Me Me
Me
Me Me
H
HO
lumisterol
H
HO
pyrocalciferol
A Series of Observations: The Birth of the Woodward-Hoffmann Rules and Electrocyclizations
Me Me
Me
Me Me
Me Me
Me
Me Me
H HO
ergosterol
h
Me Me
Me
HO Me
Me
H isopyrocalciferol
Me Me
A Series of Observations: The Birth of the Woodward-Hoffmann Rules and Electrocyclizations

大学有机化学ppt课件

CH3
2021/7/4
等长碳链举例
65 4
3
CH3CH2CH2 CH CH2CH3
2 CHCH3
1 CH3
等长碳链取支链最多的
2-甲基-3-乙基己烷
2021/7/4
2021/7/4
命名举例
CH3 CH3
CH3CH2CH
6 54
3C
CH2CH3
21
CH3
正确命名：3，3，4-三甲基己烷错误命名：3，3，4-三甲基-己烷错误命名：3，，4，4-三甲基己烷错误命名：3，3-二甲基-4-甲基己烷
有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学
药物化学香料化学农药化学有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学材料科学环境科学化学生物学能源、工业、农业 ...... 等方面
2021/7/4
Woodward等完成VB12全合成（1965年获诺贝尔化学奖）
离）基链反应(chain reaction of free radical).
链引发(chain initiation) 光照或加热 X2 → 2X.
链传递(chain propagation) RH + X. → → RX + X.
R. + HX, R. + X2
链终止(chain termination) R. + X. → RX, X. + X. → X2
• 应用广泛：有机化工包含食品添加剂、制药、化妆品及其它日用化工行业。
• 为农业生产作出很大贡献：化肥和农药（杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、杀鼠剂、除草剂）
• 为物质文明水平的提高作出很大贡献没有有机化工产品，日常生活的物质条件会贫乏很多，如医药、洗涤用品、塑料、橡胶、化学纤维

哥伦比亚教授有机化学课件ProtectingGroups

Troc = trichloroethoxycarbonyl
6. -elim ination O O M ild base R 2N O -[C O 2 ] R 2N H 2 +
O R 2N
Fm oc = 9-fluorenylm ethyl carbam ate
Protective G roups: O rthogonal Sets of Protecting G roups
TESO Me O rthogonal Set #1 Me TB SO TB D PSO Me
OBz Me
H PvO
O OAc
O rthogonal Set #2
In practice this concept is incredibly difficult to reduce to practice, but it is a useful fram ew ork and organizing principle to think about protecting group regim es for a com plex m olecule synthesis.
16,000
100,000
Protective G roups: O rthogonal Sets of Protecting G roups
1. Cleavage by basic solvolysis
O RO Me
O OH ROH RO k rel 1 Me RO
O Cl RO
O Cl Cl RO
Protective G roups: Tem porary Protection
Li O O O M eO Ph Li N Me M eO Ph N O O O Li Me Li aqueous w ork-up HO O O M eO

有机化学ppt课件完整版

氨基酸、蛋白质和多肽
氨基酸
构成蛋白质的基本单元，分为必需氨基酸和非必需氨基酸。
蛋白质
由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物，具有多种生物功能。
多肽
由多个氨基酸通过肽键连接而成的化合物，生物活性多样，包括激素、生长因子等。
脂类化合物
脂肪酸
构成脂肪的基本单元，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
甘油酯
原理。
现代时期
20世纪至今，以量子力学和统计力学为基础，发展出了现代有机化学的理论和方法，如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论
等。
有机化学与生产生活的关系
材料领域
合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。
医药领域
合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。
炔烃
炔烃的通式与结构特点
通式为CnH2n-2，含有碳碳三键。
炔烃的物理性质
与烷烃和烯烃相比，炔烃的物理性质有所不同。
炔烃的化学性质
主要包括加成反应、氧化反应、聚合反应等，与烯烃类似但也有所不同。
芳香烃
01
02
03
04
芳香烃的结构特点
含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。
芳香烃的分类
根据苯环上取代基的不同，可分为苯、甲苯、二甲苯等。
感谢观看
01
分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
立体异构
02
分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构
、对映异构等。
同分异构体的性质差异
03
由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生

哥伦比亚教授有机化学课件Strychnine

Woodward's Total Synthesis of Strychnine: Retrosynthetic Analysis
N
H
N HH
O
HO
strychnine
KOH, EtOH
Known conversion
N
N HH
O
HO
isostrychnine I
NO N
H OH O
Key issue for this overal synthetic plan: controlling stereochemistry adjacent to carbonyl groups
NH
N O
Me H
O
N O
NH
OH
Dieckmann condensation
OMe
O
Lactamization
N O
NH H CO2Me
CO2Me
NH
H CO2Me
N H
CO2Me CO2Me
Woodward's Total Synthesis of Strychnine: Retrosynthetic Analysis
NH
N O
Me H
O
N O
NH
OH
Dieckmann condensation
OMe
O
Lactamization
N O
NH H CO2Me
CO2Me
N CO2Me
OMe
N H
Cyclization
OMe
NH
Ozono-
H CO2Me
lysis
OMe
N
H

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Epoxidation of trans-2-Butene Problem 7.17 (p 285)
R RCO3H
R
S +
S
50%
50%
syn addition to trans-2-butene gives racemic mixture of chiral diastereomer
Epoxidation of cis-2-Butene Problem 7.17 (p 285)
S
R
RCO3H
R
S
meso
syn addition to cis-2-butene gives meso diastereomer
Stereospecific reaction
of two stereoisomers of a particular starting material, each one gives different stereoisomeric forms of the product related to mechanism: terms such as syn addition and anti addition refer to stereospecificity
S
R
Br2
R
S
meso
anti addition to trans-2-butene gives meso diastereomer
Bromine Addition to cis-2-Butene Fig. 7.15 (p 285)
R Br2
R
S
+
S
50%
50%
anti addition to cis-2-butene gives racemic mixture of chiral diastereomer
Stereoselective reaction
a single starting material can give two or more stereoisomeric products, but gives one of them in greater amounts than any other
H CH3 H2
CH2 Pt
H CH3 + CH3
H
68%
H CH3
H CH3 32%
7.14 Resolution of Enantiomers
separation of a racemic mixture into its two enantiomeric forms
Strategy enantiomers C(+) C(-)
7.16 Stereogenic Centers Other Than Carbon
Silicon
b a
Si d
b a
d Si
crbon, forms four bonds in its stable compounds and many chiral silicon compounds have been resolved
7.13 Chemical Reactions That Produce Diastereomers
Stereochemistry of Addition to Alkenes
C C + E—Y
EC C Y
In order to know understand stereochemistry of product, you need to know two things:
(1) stereochemistry of alkene (cis or trans; Z or E) (2) stereochemistry of mechanism (syn or anti)
Bromine Addition to trans-2-Butene Fig. 7.14 (p 284)
Strategy
enantiomers
C(+)
C(+) C(-)
P(+)
2P(+)
C(+)P(+) C(-)P(+) diastereomers
C(+)P(+) C(-)P(+)
P(+) C(-)
7.15 Stereoregular Polymers
atactic isotactic syndiotactic
Strategy enantiomers C(+) C(-)
2P(+)
C(+)P(+) C(-)P(+) diastereomers
Strategy enantiomers
C(+) C(-)
2P(+)
C(+)P(+) C(-)P(+) diastereomers
C(+)P(+) C(-)P(+)
Atactic Polypropylene
random stereochemistry of methyl groups attached to main chain (stereorandom) properties not very useful for fibers etc. formed by free-radical polymerization
cis-2-butene
bromination anti 2R,3R + 2S,3S .
trans-2-butene bromination anti meso
Stereospecific reaction
cis-2-butene epoxidation syn meso trans-2-butene epoxidation syn 2R,3R + 2S,3S
Isotactic Polypropylene
stereoregular polymer; all methyl groups on same side of main chain useful properties prepared by coordination polymerization under Ziegler-Natta conditions
Syndiotactic Polypropylene
stereoregular polymer; methyl groups alternate side-to-side on main chain useful properties prepared by coordination polymerization under Ziegler-Natta conditions