烯烃二烯烃的化学性质
烯烃的化学性质
烯烃的化学性质烯烃是一类含有碳-碳双键的不饱和烃，具有一系列独特的化学性质。
它们在广泛的化学反应中扮演着重要的角色，包括聚合反应、加成反应、环化反应等。
了解烯烃的化学性质对于掌握它们的化学反应机理和应用具有重要意义。
第一部分烯烃的结构和基本性质烯烃的通式为CnH2n，其中n为整数。
它们通常用以下通式表示：R-CH=CH-R'其中R和R'代表烃基，它们可以相同或不同。
双键可以处于不同的位置，例如，丁烯可以具有以下两种结构：H2C=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3烯烃与烷烃相比具有以下基本性质：1. 烯烃比烷烃更不稳定。
由于碳-碳双键中含有一个较弱的π键，烯烃比烷烃更容易发生化学反应。
然而，这种不稳定性也是烯烃广泛应用的原因之一。
2. 烯烃比烷烃的相对分子质量要小，这是由于没有饱和的碳-碳单键所带来的。
3. 烯烃的熔点和沸点通常较低，这使得它们易于挥发和处理。
4. 由于双键的存在，烯烃比烷烃更极性，从而更容易溶解在极性溶剂中。
然而，这也使得它们在空气中更易于氧化，从而稳定性较差。
第二部分烯烃的聚合反应烯烃聚合反应是一种重要的工业化学反应。
聚合反应是指将小分子单体通过共价键连接成高分子化合物的反应。
在烯烃聚合反应中，烯烃分子本身作为单体，通过引发剂或其他催化剂的作用，加入双键反应，形成高分子链。
聚合反应不仅在工业上应用广泛，也是生命体系中最基本的过程之一。
人体中的蛋白质、多糖和核酸等都是通过聚合反应形成的高分子化合物。
1. 自由基聚合反应烯烃自由基聚合是一种重要的聚合反应。
自由基聚合反应通常分为两个阶段：引发阶段和链延长阶段。
引发阶段由自由基引发剂引发。
自由基引发剂是一种可以在加热的条件下向双键直接断裂的化学物质。
断裂后，自由基会将一个氢原子从烯烃分子中夺取，从而生成新的自由基，继续进行反应。
链延长阶段是指自由基不断向分子添加，从而形成更长的链。
通常需要控制温度和催化剂添加速率以控制连锁反应的速率。
烯烃的结构与性质
烯烃的结构与性质烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物，其分子结构中有一个或多个烯丙基基团。
由于双键的存在，烯烃具有独特的结构和性质，对于有机化学和工业应用具有重要的意义。
一、烯烃的结构烯烃的结构可以用一般化学式CnH2n表示，其中n为双键碳原子个数。
烯烃可以分为两类：单烯和共轭烯。
1. 单烯单烯是指分子中只有一个碳-碳双键的烯烃，其一般式为CnH2n-2。
最简单的单烯是乙烯（C2H4），也称为乙烯烯烃。
乙烯是一种无色、易燃气体，常用于塑料、橡胶、化肥等工业生产中。
此外，丙烯（C3H6）也是一种重要的单烯化合物。
2. 共轭烯共轭烯是指含有两个或多个双键间隔排列的烯烃，其双键间隔位置处于共轭π电子体系中。
共轭烯分子中的多个双键会影响其结构和性质，如丁二烯、戊二烯等。
共轭烯具有电子共轭结构，因此对外界的电子作用具有一定的敏感性，例如容易被电子受体或给体作用。
二、烯烃的性质1. 反应活性高由于碳-碳双键的存在，烯烃比饱和烃（只含有碳-碳单键）具有更高的反应活性。
它们可以发生加成、消除、重排等各种类型的反应，常用于有机合成和制药工业中。
2. 容易聚合烯烃可以通过聚合反应形成高分子聚合物。
例如，乙烯经聚合反应可以得到聚乙烯（PE），是一种重要的塑料原料。
聚合反应的进行会导致烯烃分子内部的双键断裂，形成新的化学键，从而形成高分子链。
3. 物理性质烯烃的物理性质与其分子结构有关。
通常情况下，烯烃具有较低的沸点和熔点，因为它们之间的分子力较弱。
此外，烯烃还具有较好的溶解性和流动性。
三、烯烃的应用由于烯烃具有独特的结构和性质，广泛应用于化学工业和材料科学领域。
1. 塑料工业乙烯聚合得到的聚乙烯是塑料工业中最重要的原料之一。
聚乙烯具有良好的韧性、耐腐蚀性和绝缘性能，广泛应用于包装、建筑、家电等领域。
2. 橡胶工业烯烃类共聚物丁二烯和异戊二烯是橡胶工业的重要原料。
它们具有良好的弹性和耐磨性，在轮胎、皮革、密封件等领域有广泛的应用。
有关烯烃的知识点总结
有关烯烃的知识点总结一、烯烃的物理性质1.1 烯烃的结构烯烃是一类含有碳碳双键的碳氢化合物。
根据碳碳双键的位置，可以将烯烃分为直链烯烃和支链烯烃。
直链烯烃的碳碳双键为直链状，比如乙烯、丙烯等；支链烯烃的碳碳双键为支链状，比如异戊二烯、1,3-丁二烯等。
1.2 烯烃的物理性质烯烃通常为无色气体或液体，少数烯烃为固体。
烯烃的密度较小，通常小于空气密度，故而可以漂浮在空气中。
烯烃具有较强的易燃性，与空气发生爆炸性反应。
烯烃的沸点一般较低，在常温下易挥发，而且易溶于常见有机溶剂。
1.3 烯烃的稳定性烯烃具有不饱和的碳碳双键结构，由于烯烃的碳碳双键具有较高的反应活性，因此烯烃相对于烷烃来说更容易发生化学反应。
在储存和使用烯烃时，需要避免其与氧气、光线等外界条件发生反应，以免引起不必要的安全事故。
二、烯烃的化学性质2.1 烯烃的加成反应烯烃具有不饱和的碳碳双键结构，因此很容易发生加成反应。
在加成反应中，通常是碳碳双键中的一个碳原子与其他物质发生作用，使得双键断裂，形成新的单键结构。
最典型的烯烃加成反应是烯烃与溴水发生加成反应，生成溴代醇。
此外，烯烃还可以与酸、水、卤素等发生加成反应，生成相应的加成产物。
2.2 烯烃的氧化反应烯烃与氧气发生氧化反应，生成醇、醛、酮等化合物。
烯烃还可以与酸、过氧化物等发生氧化反应，形成相应的氧化产物。
氧化反应是烯烃的一种重要的化学性质，常常应用于有机合成和工业生产中。
2.3 烯烃的聚合反应烯烃可通过聚合反应，形成聚烯烃。
聚烯烃是一类重要的聚合物，包括聚乙烯、聚丙烯等。
聚烯烃具有优良的物理性能和化学性能，广泛应用于塑料、橡胶、纤维等领域。
2.4 烯烃的裂解反应烯烃可以通过裂解反应，分解成低碳烷烃和烯烃。
此外，烯烃还可以通过氧化裂解、催化裂解等方式进行裂解反应，得到多种化合物，如酚、酮、烯烃等。
裂解反应是烯烃的一种重要的化学性质，对于烯烃的生产和利用具有重要的意义。
三、烯烃的应用领域3.1 烯烃的重要化工原料烯烃是制备有机化合物的重要原料。
第三章 烯烃和二烯烃
(四) 烯烃的化学性质
(1) 加氢
在催化剂作用下，烯烃或炔烃与氢加成生成烷烃：
CH2=CH 2 + H 2
催化剂
(甲) 催化加氢
CH3-CH 3
Cat.：Pt、Pd、Rh、Ni等。 Raney Ni，又叫活性Ni、骨架Ni。特点是具有很大的表面 积，反应按下列机理进行：
H2
吸附 解吸
H
H
C2H4
(RCH2CH2)2BH
二烷基硼
(RCH2CH2)3B
三烷基硼
H2O2,OH-
RCH2CH2OH + B(OH)3
一级醇
H2O2的NaOH水溶液
19
烯烃硼氢化反应得醇,炔烃的硼氢化得醛. 其特点：反马、顺加、不重排！
例：
CH3(CH 2)7CH=CH 2
① B2H6 ,醚 ② H2O2/OH
-
CH3(CH 2)7CH2CH2OH
1 2 O2
。 250 C
Ag
CH2-CH 2 O
23
(5) 聚合反应
高压聚乙烯的制备属于自由基聚合反应：
n CH 2=CH 2
自由基引发剂
＞100 C，＞1000MPa
。
[ CH2 CH 2 ]n
高压聚乙烯
乙烯、丙烯等可在齐格勒-纳塔(1963年Nobel化学奖得主) 催化剂存在和低压条件下，经离子型定向聚合得到聚烯烃：
(Ⅰ)
Br -
CH3-CH-CH 3(主要产物) Br CH3CH2CH2Br(次要产物)
1°C+
CH3CH2CH2+
(Ⅱ)
Br -
14
结论：C的稳定性决定了烯烃加成主要产物的结构。 C的稳定性：
烯烃和二烯烃
CnH2n-2（n≧4）
烯烃的结构、同分异构体和命名
（一）、乙烯的结构
1.平面构型
118° 121°
说明：乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一
个平面上。它们彼此间的夹角约为120°，双键的键长比 单键的短，键能比单键的两倍小。所以化学性质活泼。
同系物：结构相似:都含有一个碳碳双键的链烃;
组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。 如：丙烯，1-丁烯，1-己烯等等
C
3
C H 2
CH3
1
CH2 CH3
③
②
4-甲基-3-乙基-2-戊烯
【例题1】用系统命名法命名下列化合物
CH2 CH H3C H2C CH CH2 CH2 CH3 CH3CH2CH
C
CHCH3
CH3 CH3
3-乙基-1-己烯 3,4-二甲基-2-己烯
CH3 H3C H C CH3 C H C H C CH2 CH3
写出丙烯的分子式、电子式和结构简式
它们的化学性质与乙烯的相似；物理性质一般地 也随着碳原子数目的增加而递变，与烷烃类似。
（二）、烯烃的同分异构现象
1、碳链异构
2、双键位置异构
如：写出C4H8 属于烯烃的同分异构体
H2C CHCH2CH3
H2C C CH3 CH3
H3CHC CHCH3
烯烃同分异构体的推导方法：
加成反应、加聚反应、氧化反应
加成反应 1 ) 1,4-加成反应
H2C
①
H2C Br
②
C H
③
C H
④
CH2 Br
①
C H ②
C H ③
CH2
+ Br2
总结归纳烯烃的化学性质
总结归纳烯烃的化学性质烯烃是一类具有双键结构的碳氢化合物，由于其特殊的化学结构，拥有多种独特的化学性质。
本文将对烯烃的化学性质进行总结归纳。
1. 烯烃的加成反应烯烃由于存在双键，可以进行加成反应。
其中最典型的是烯烃与卤素的加成反应，如乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷。
此外，烯烃还可以与水、酸、氢气等发生加成反应，生成相应的醇、醛、酸或烷烃等产物。
2. 烯烃的聚合反应烯烃的双键可以进行聚合反应，形成高聚物。
乙烯是最常见的烯烃聚合反应的原料，通过加热压力下的聚合反应，可以得到聚乙烯。
聚合反应还能以其他烯烃为原料，制备出具有特定性质的聚合物。
3. 烯烃的裂解反应烯烃经过催化剂的作用，可以进行裂解反应，将长链的烯烃分解成低碳烯烃和烷烃。
例如，丁烯经过裂解反应可以得到丙烯和乙烯。
此外，烯烃的裂解反应还可用于生产烯烃的同分异构体。
4. 烯烃的氧化反应烯烃可以与氧气发生氧化反应，生成醇、醛、酮等含有氧原子的化合物。
例如，乙烯经过氧化反应可以得到乙醇和乙醛。
氧化反应在工业上具有广泛应用，用于生产醇、酮等有机化合物。
5. 烯烃的卤代反应烯烃的双键可以与卤素发生卤代反应，生成相应的卤代烃。
例如，乙烯与氯气反应可以得到1,2-二氯乙烷。
卤代反应在有机合成中具有重要意义，可用于制备有机化合物的中间体。
6. 烯烃的氢化反应烯烃可以与氢气发生氢化反应，在双键上加入氢原子，生成相应的烷烃。
例如，乙烯经过氢化反应可以得到乙烷。
氢化反应在工业上广泛应用，可用于制备烷烃类化合物。
7. 烯烃的环化反应烯烃具有进行环化反应的特性，可以通过反应条件的调控，将烯烃分子内部的双键形成环状结构。
例如，1,3-丁二烯经过环化反应可以得到环戊烯。
环化反应在有机合成中应用广泛，可用于合成具有特定环状结构的化合物。
总结：烯烃具有多种独特的化学性质，包括加成反应、聚合反应、裂解反应、氧化反应、卤代反应、氢化反应和环化反应。
利用这些性质，可以在有机合成、材料制备、聚合物工业等领域应用广泛。
032二烯烃
O
+
R N O-
O-
+
RN O
O
RN O
(b) 同一化合物的不同极限结构只是电子排布的变化，原
子核位置不变。
CH3CH CH CH2+
+
CH3CH CH CH2
CH2 CH O
CH3 CH O
H
(c)同一化合物的不同极限结构的成对电子数目必须相同。
CH2 CH CH2
H2C CH CH2
H2C CH CH2
n
丁苯橡胶
n CH2 CH C CH2 Cl
聚合
CH2 CH C CH2 Cl
n
氯丁橡胶
四. 离域体系的共振论表述法 （1）共振论的基本概念
共振论：即离域体系可以用几个经典结构的叠加来描述。
CH2 CH CH CH2
+CH2 CH CH2 CH2-
-CH2 CH CH2 CH2+
1,3-丁二烯的共振杂化体
一. 二烯烃的分类
二烯烃是指含有两个碳碳双键的烃类化合物。二烯烃的 通式都是CnH2n-2，都含有两个不饱和度。根据分子中两个双 键的相对位置，又可以分成下面三种：
(1)累积二烯烃 是指分子中两个双键合用一个碳原 子，即含有＞C＝C＝C＜结构的二烯烃。例如：
CH2 C CH2
丙二烯
CH3 CH C CH2
1，4－ 制产物：利用平衡
1，2－加成反应进程 1，4－加成
达到控制的主要产 物。
2. 狄尔斯(O.Diels)-阿德耳(K.Alder)反应
共轭二烯烃与含活化烯键或炔键(烯键或炔键碳原子上有
的化合物(称为亲二烯体)反应，生成含六元环的化合物。例 如：1，3-丁二烯与丙烯醛反应，生成环己烯-4-甲醛：
有机化学第三章烯烃和二烯烃资料
【次序规则】 ①Br ＞ Cl ＞ S ＞ P ＞ O ＞ N ＞ C ＞ H ②（CH3）3C-＞（CH3）2CH-＞CH3CH2-＞CH3-
【原则】 两个次序高的基团在双键同侧——Z 式 两个次序高的基团在双键异侧——E 式
下一页
第三章 烯烃和 二烯烃
例如:
第一节 烯烃的结构、异构 和命名
H
C H3C 2
第二节 烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
C=C双键是烯烃的官能团
与官能团直接相连的碳原子叫做α-碳原子 α-碳原子上的氢原子叫做α-氢原子
烯烃的化学反应主要发生在官能团C=C双键以及受
C=C双键影响较大的α-C-H键上。
例如：
H H H α-碳原子
↙
CCCH
↑
官能团
H ← α-氢原子
下一页
第三章 烯烃和 二烯烃
下一页
同学们再见!
同学们好! 欢迎学习《有机化学》课
程
下一页
有 机 化 学 第三章 烯烃和二烯
【复习旧课】
烃
1.烯烃双键的组成
2.π键的特点
随分子中碳原子数目↑而↑ 1．烯基: 烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团
【导入新课】 选主链：含双键、最长、取代基最多
熟悉烯烃的分类和异构现象，掌握其命名法； 【产生原因】双键不能自由旋转 (两个双键连在同一个碳原子上)
H CH2CH3
下一页
第三章 烯烃和 二烯烃
• 【本课小结】
第一节 烯烃的结构、异构 和命名
1.烯烃的结构
乙烯的结构：平面型分子，键角120°
C原子杂化方式：SP2杂化
双键的组成：一个σ键和一个π键
构造异构 2.烯烃的同分异构
烯烃、二烯烃的性质与结构-高中化学同步课件(苏教版2019选择性必修3)
烯烃能使酸性高锰酸钾和溴水褪色
烯烃的不对称加成反应
【提问】试写出CH2＝CH－CH3与HBr的反应。
CH2＝CH－CH3 ＋ HBr
CH2－CH－CH3
|
|
Br
H
CH2－CH－CH3
|
|
主要产物
H
Br
当不对称烯烃与含氢化合物（HBr、H2O等）加成时，H原子主要
加到连有较多H原子的C原子上（马氏规则）
CH3
[ CH2
CH3
C]
n
CH3
二、加聚反应的类型
②共轭烯烃型加聚反应 双键要打开，单键变双键
n CH2=CH—CH=CH2 催化剂
[ CH2—CH=CH—CH2 ]n
【练一练】试右侧物质的加聚反应？
不变 ，氢原子质量分数 不变 。
数
环烷烃：CnH2n (n≥3)
单烯烃与同碳原子数的环烷烃是同分异构体
3.烯烃的结构：
含有碳碳双键，乙烯所有原子 能 共平面，键角约为 120° 。
3和sp2
sp
烯烃中含有键和 键，碳原子的杂化方式为
。碳原子
数不同的单烯烃之间关系是 同系物
。
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构产生的原因：由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转,导致原子
现象：若发生取代反应则生成HBr，则有淡黄色沉淀或加石蕊会变红；
若发生加成反应，则无此现象。
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
①在氧气中燃烧
现象：在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟
反应方程式：
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
②与酸性高锰酸钾溶液反应
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
第三章 烯烃 二烯烃
CH2=CH-CH2烯丙基 HC C-CH2炔丙基
CH3-C=CH2 异丙烯基 -CH=CH1,2-亚乙烯基
(2) 衍生物命名法 衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。 烯烃以乙烯为母体，将其它的烯看作乙烯的衍生物。例：
CH3-CH=CH2 甲基乙烯 CH3C CCH3 二甲基乙炔
(CH3)2CH=CH2 不对称二甲基乙烯 CH3CH2C CCH3 甲基乙基乙炔
∴
-C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH3>-CH3 -CH2Cl>-CH2OH>-CH2NH2
③当取代基不饱和时,把双键碳或三键碳看成以单键和多个原 子相连。
(C) (C) -C CH 可看作 -C C-H (C) (C) (C) (C) -CH=CH2 可看作 -C H C-H H
C
C
次序规则
①比较与双键碳原子直接相连的原子，原子序数大者较优先，
I>Br>Cl>S>O>N>C>D>H>：
②直接相连的原子相同时，则比较其次相连的原子。 (CH3)3CC(C,C,C) 最优先 (CH3)2CHC(C,C,H) 次优先 CH3CH2C(C,H,H) 再次优先 CH3C(H,H,H) 最不优先
CF3CH 2 CH CH 2 + HBr CF3CH 2CH 2CH 2Br
(6) 过氧化物效应
一般情况下： CH3-CH=CH2
+ HBr
CH3-CH-CH3 Br （主）
CH3CH2CH2Br （反马）
但有过氧化物存在时：
CH3-CH=CH2 + HBr
hor 过氧化物
只能是HBr (HCl、HI都不反马)
烯烃的化学性质和反应机制
烯烃的化学性质和反应机制化学是一个极其广泛且深奥的学科，其中化合物的性质和反应机制是化学研究的核心内容之一。
而烯烃，则是其中一个重要的化合物，具有独特的化学性质和反应机制，本文将详细探讨烯烃的化学性质和反应机制。
烯烃是一类含有双键（C=C）的碳氢化合物，据其双键性质可分为非共轭烯烃和共轭烯烃两类。
与其他碳氢化合物相比，烯烃具有更活泼的化学性质，高度反应性使其在有机合成中具有广泛的应用价值。
一、烯烃的化学性质1.1 反应性烯烃由于其双键的存在，很容易发生添加反应，与氢气、卤素、水等化合物发生加成反应，而且其所产生的产物形态各异。
在添加反应中，烯烃的不同种类、位置和取代基等因素会影响反应的选择性和产物结构。
例如，以1-丁烯和Br2为反应物，会发生卤素加成反应，生成1,4-二溴丁烷，反应式为：CH2=CHCH2CH3 + Br2 → CH2BrCHBrCH2CH3此外，烯烃还能够发生氧化反应，如与过氧化氢反应，生成相应的醇。
同时，烯烃还能够参与复杂的多步反应，形成复杂的化合物和高级功能材料。
1.2 烯烃的稳定性由于烯烃分子含有一对共轭π电子，与非共轭烯烃相比，共轭烯烃的π电子更加稳定，能够降低双键的反应性以及增强分子骨架的稳定性。
而对于非共轭双键，则需根据双键的位置、分子内其他官能团取代情况等因素进行综合考虑。
例如，若双键位置相对较远，也就是距离支链较远时，反应活性较低，将具有一定程度的稳定性。
1.3 烯烃的热力学性质不同的烯烃分子具有不同的热力学性质。
比如，较长碳链的烯烃，由于分子内范德华力的影响，其双键松弛能的增加十分显著，导致反应活性下降。
此外，烯烃分子的稳定性也会受到分子内的各种力学因素的影响，例如分子的构型、分子间相互作用力、溶剂效应等等，均会影响烯烃的稳定性。
二、烯烃的反应机制介绍2.1 加成反应机制加成反应是烯烃最基本的反应类型之一，指烯烃分子与其他化合物相互结合，共同形成新的化合物，其反应机制包括电子亲和性、亲核性和酸碱性等方面。
二烯烃的通式
二烯烃的通式
二烯烃是一类具有两个碳-碳双键的烯烃化合物，通式为CnH2n-2，其中n为大于等于4的整数。
二烯烃具有较高的反应活性和化学稳定性，广泛应用于有机合成、高分子材料、医药等领域。
二烯烃的结构特点是具有两个相邻的碳-碳双键，这种结构使得二烯烃具有较高的反应活性。
二烯烃的碳-碳双键可以发生加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应等多种反应，因此在有机合成中具有广泛的应用。
二烯烃的化学稳定性较高，主要是由于其分子中存在两个相邻的碳-碳双键，这种结构使得二烯烃的π电子云相互作用，形成了共轭体系，使得分子中的电子密度分布均匀，从而提高了分子的稳定性。
二烯烃的应用十分广泛，其中最重要的应用之一是作为高分子材料的单体。
二烯烃可以通过聚合反应制备出各种高分子材料，如聚丙烯、聚丁二烯、聚异戊二烯等。
这些高分子材料具有良好的物理性质和化学稳定性，广泛应用于塑料、橡胶、纤维等领域。
此外，二烯烃还可以用于制备各种有机化合物，如脂肪族化合物、芳香族化合物、杂环化合物等。
二烯烃可以通过加成反应、氧化反应、
还原反应等多种反应制备出各种有机化合物，这些化合物在医药、农药、染料等领域具有广泛的应用。
总之，二烯烃是一类具有重要应用价值的化合物，其结构特点和化学性质决定了其在有机合成、高分子材料、医药等领域的广泛应用。
随着科学技术的不断发展，二烯烃的应用前景将会更加广阔。
二烯烃分子通式
二烯烃分子通式二烯烃是一类具有两个双键的烃类化合物，分子通式为CnH2n-2。
它们是碳骨架中具有特殊结构的有机化合物，具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
二烯烃分子的碳骨架中存在两个非常活泼的双键，使得它们具有很高的反应活性。
这种活性使得二烯烃在化学合成和有机合成领域中具有重要的地位。
二烯烃可以进行加成反应、聚合反应、环化反应等多种反应，产生各种有机化合物。
在有机合成中，二烯烃可以通过加成反应与其他化合物反应，产生新的化合物。
例如，二烯烃可以与氢气反应，发生加氢反应，生成烷烃。
此外，二烯烃还可以与卤素反应，发生加卤反应，生成卤代烃。
这些反应为有机合成提供了丰富的化合物来源，为制备药物、农药、染料等有机化合物提供了重要的途径。
除了加成反应，二烯烃还可以进行聚合反应。
聚合反应是将多个相同或不同的单体分子通过共价键连接在一起形成高分子化合物的过程。
例如，二烯烃可以与其他单体如乙烯、丙烯等发生聚合反应，生成聚二烯烃。
这些聚合物具有独特的结构和性质，在材料科学和工程领域中有广泛的应用。
二烯烃还可以发生环化反应，形成环状化合物。
环化反应是将一条链状的分子转变为环状的分子的过程。
二烯烃可以通过自身的双键之间的反应，发生环化反应，生成环状的化合物。
这些环状化合物在天然产物合成、有机合成和药物研发等领域中具有重要的应用价值。
总的来说，二烯烃是一类具有两个双键的有机化合物，具有很高的反应活性和广泛的应用领域。
它们在化学合成和有机合成中扮演着重要的角色，可以通过加成反应、聚合反应和环化反应等多种反应形式，产生各种有机化合物。
二烯烃的独特结构和性质使得它们在材料科学、医药领域和化学工业中有着重要的地位。
通过深入研究和理解二烯烃的化学性质和反应机理，可以进一步拓展其应用领域，为人类社会的发展做出更多的贡献。
烃的分类和性质
烃的分类和性质烃是一类由碳和氢组成的有机化合物，它们是化学界中最基本的化合物之一。
烃可以根据分子结构和性质的不同而进行分类。
本文将介绍烃的分类和性质，并探讨它们在化工和生活中的应用。
一、烃的分类根据分子结构和碳原子之间的连接方式，烃可以分为以下几类：烷烃、烯烃和炔烃。
1. 烷烃：烷烃是由碳原子通过单键连接形成的链状结构化合物。
烷烃的通用分子式为CnH2n+2，其中n代表碳原子数。
常见的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷等。
烷烃是最简单的烃类，由于其分子中只含有碳碳单键和碳氢键，分子间的相互作用较弱，常见于天然气和石油中。
2. 烯烃：烯烃是由碳原子通过一个或多个双键连接形成的化合物。
烯烃的通用分子式为CnH2n，其中n代表碳原子数。
常见的烯烃有乙烯、丙烯、苯乙烯等。
烯烃比烷烃分子中含有的双键使得它们更加活泼，具有较强的反应性。
3. 炔烃：炔烃是由碳原子通过一个或多个三键连接形成的化合物。
炔烃的通用分子式为CnH2n-2，其中n代表碳原子数。
常见的炔烃有乙炔、丙炔等。
炔烃由于含有三键，在化学反应中起到重要的作用，例如乙炔和氯气反应可以生成氯乙烯。
二、烃的性质1. 物理性质：烃通常是无色无味的液体或气体，随着碳原子数的增加，它们的沸点和熔点增加。
此外，由于烃分子中只含有碳氢键，分子间的相互作用较弱，使得烃具有较低的溶解度。
2. 化学性质：烃可以发生多种化学反应，例如燃烧、加氢、卤代反应等。
其中，烃的燃烧是最常见的反应，它们与氧气反应可以生成二氧化碳和水。
另外，在适当的催化剂存在下，烯烃和炔烃可以发生加氢反应，使得双键或三键转化为饱和的单键。
三、烃的应用烃在化工和生活中有广泛的应用。
1. 燃料：由于烃具有较高的燃烧热值和可燃性，常常被用作燃料。
烷烃类燃料如天然气、液化石油气等直接用于供暖、烹饪等生活用途，而汽油、柴油等则作为交通工具的燃料。
2. 化工原料：烃是化工行业中重要的原料之一，广泛应用于合成农药、塑料、橡胶、涂料、染料等产品。
烯烃的化学性质
烯烃的化学性质烯烃是一类重要的碳氢化合物，其分子结构中含有一个或多个碳碳双键。
由于这个特殊的化学键，烯烃具有一系列独特的化学性质。
本文将重点探讨烯烃的化学性质。
一、烯烃的加成反应烯烃具有较高的反应活性，可以进行加成反应。
这是因为碳碳双键的存在使得烯烃分子中存在高度不饱和的电子体系，易于与其他物质发生化学反应。
烯烃的加成反应是指在双键上加入其他原子或官能团，形成新的化学键。
常见的烯烃加成反应包括烯烃的氢化、卤代烷的生成、酸性氧化、茚的生成等。
二、烯烃的聚合反应烯烃分子中的双键可以进行聚合反应，将多个烯烃分子通过共轭或非共轭双键进行连接，形成长链状的高分子。
聚合反应是烯烃的重要应用之一，广泛应用于塑料、橡胶等领域的合成中。
三、烯烃的加成聚合反应除了聚合反应外，烯烃还可以进行加成聚合反应。
加成聚合是指通过以烯烃为单体，通过添加剂或引发剂的作用，使烯烃分子上的双键加成多个单体，形成线性或支化结构的聚合物。
这种聚合反应常见于树枝状聚合物和超分子聚合物的合成中。
四、烯烃的氧化反应烯烃的双键容易与氧气反应，发生氧化反应。
常见的氧化反应有烯烃的自由基氧化、烯烃的环氧化、烯烃的加氧等。
通过氧化反应，烯烃可以转化为含有官能团的化合物，扩大其应用领域。
五、烯烃的取代反应烯烃中的氢原子可以被其他原子或官能团所取代，形成不同的化合物。
烯烃的取代反应多发生在双键的邻位或对位上，常见的取代反应有卤代反应、烷基化反应、酯化反应等。
六、烯烃的聚合物性质烯烃聚合物具有良好的物理性质和化学稳定性，易于加工和应用。
聚烯烃材料的特点在于其结构的分支度和取代基团的不同，聚烯烃的性能可以在一定范围内调控。
总结：烯烃的化学性质主要包括加成反应、聚合反应、氧化反应、取代反应和聚合物性质等。
这些化学性质使得烯烃具有广泛的应用领域，如塑料、橡胶、药物和农药等。
研究和了解烯烃的化学性质对于进一步发展烯烃相关领域具有重要意义。
烯烃的化学性质与应用
烯烃的化学性质与应用烯烃是一类重要的有机化合物，具有丰富的化学性质和广泛的应用。
本文将就烯烃的化学性质和应用进行详细的探讨和分析。
一、烯烃的化学性质1. 亲电性反应烯烃具有高度的亲电性，能够与亲电试剂进行加成反应。
常见的亲电试剂包括卤素、酸、酸酐等。
例如，乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷，乙烯与硫酸反应生成乙醇磺酸酯。
亲电加成反应是烯烃重要的反应类型，可用于合成复杂的有机化合物。
2. 自由基反应烯烃也能参与自由基反应。
例如，乙烯与过氧化氢反应会产生乙醇和水，这是一个自由基链反应。
烯烃的自由基反应常见于聚合反应中，可以制备出聚烯烃类材料，如聚乙烯和聚丙烯等。
3. 共轭反应烯烃中的双键可形成共轭体系，使得烯烃具有特殊的平面结构和一系列特殊的化学性质。
共轭烯烃能够进行电子迁移反应和亲核取代反应，产生不同的产物。
例如，己二烯可与溴反应生成溴代己二烯，还可经过Diels-Alder反应与二烯烃发生环加成反应，生成多环化合物。
二、烯烃的应用1. 烯烃作为溶剂烯烃具有较低的沸点和较好的溶解性，广泛应用于溶剂领域。
乙烯和丙烯等烯烃可以作为通用溶剂，被广泛用于化学工业中的萃取、洗涤、溶解等工艺过程。
2. 烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应是目前最主要的烯烃应用领域之一。
通过烯烃的聚合反应，可以制备出各种聚烯烃类塑料和橡胶。
聚乙烯和聚丙烯等聚烯烃具有良好的机械性能和化学稳定性，被广泛应用于包装、建材、电线电缆等领域。
3. 烯烃的合成烯烃通过不饱和烃的脱氢、脱水等反应可合成烯烃化合物。
例如，通过丙烯酸脱水反应制备乙烯，通过异丁烯的脱氢反应制备丁烯等。
这种合成方法被广泛应用于工业生产中，为烯烃的大规模生产提供了途径。
4. 烯烃的功能化反应烯烃可以进行多种功能化反应，通过在烯烃分子上引入不同的官能团，赋予其不同的性质和用途。
例如，烯烃可以进行氧化反应，生成相应的醇、酮等官能团化合物。
这种功能化反应为烯烃的进一步利用提供了可能。
二烯烃知识点总结
二烯烃知识点总结一、二烯烃的基本概念1.1 二烯烃的命名与结构二烯烃是由两个双键结构组成的有机分子，它们的命名通常按照IUPAC命名法进行。
根据双键的位置和数量，可以将二烯烃分为两种类型：共轭二烯烃和非共轭二烯烃。
共轭二烯烃的双键结构相邻连接在一起，而非共轭二烯烃的双键结构不相邻。
共轭二烯烃的结构式通常为CH2=CH-CH=CH2，而非共轭二烯烃的结构式则为CH2=CH-CH2-CH=CH2。
1.2 二烯烃的分子结构由于二烯烃分子中含有两个双键结构，因此它们通常具有较高的反应性。
双键结构的存在不仅导致了二烯烃分子的立体构型多样性，还使得它们在化学反应中具有较高的活性。
在化学合成和有机合成中，这种特殊的分子结构为二烯烃的应用提供了广阔的空间。
1.3 二烯烃的物理性质二烯烃分子通常具有低沸点和低熔点，这使得它们在有机合成和工业化学中具有广泛的应用。
另外，由于二烯烃分子中含有双键结构，因此它们在化学反应中表现出较高的反应性，这为它们的应用提供了基础。
二、二烯烃的化学性质2.1 二烯烃的加成反应由于二烯烃分子中含有双键结构，因此它们具有很高的反应活性，可以与许多化学试剂进行加成反应。
在这类反应中，双键上的π电子云参与了反应，形成了键合。
2.2 二烯烃的氢化反应二烯烃分子可以被氢气加成，产生饱和烃。
这种氢化反应通常需要催化剂的参与，如铂、钯等过渡金属催化剂。
氢化反应是二烯烃的重要反应之一，在有机合成和工业化学中具有重要的应用价值。
2.3 二烯烃的环加成反应在环加成反应中，二烯烃与某些特定的试剂进行反应，形成环状的产物。
这类反应在有机合成领域中具有重要的意义，可以合成各种环状化合物，为药物合成和天然产物合成提供了重要的方法。
2.4 二烯烃的卤代反应二烯烃也可以与卤素进行反应，发生卤代反应，生成卤代烃。
这类反应通常需要光照或加热条件的参与，是二烯烃的一种重要反应类型。
三、二烯烃的合成方法3.1 烯烃的脱水二烯烃可以由醇或醚类化合物通过脱水反应得到。
烯烃二烯烃的化学性质
烯烃和二烯烃的化学性质Ⅰ 烯烃的化学性质烯烃主要化性示意图：一、加成反应1、催化加氢（亦即烯烃还原）R CH=CH R ’ + H 2 RCH 2CH 2R ’NiPt or意义：实验室制备纯烷烃；工业上粗汽油除杂；根据吸收氢气的量测定重键数目2、加卤素CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br红棕无色应用：鉴别X 2反应活性：F 2>Cl 2>Br 2>I 2，常用Cl 2和Br 2 机理：极性条件下的分步的亲电加成①极性条件下Br 2发生极化Br －Br Br δ+——Br δ–②亲电进攻，形成中间体溴鎓离子Br CH 2CH 2+δ+CH 2CH 2δ+CH 2CH 2+Br –Br BrBr Br溴鎓离子③Br －背面进攻中间体得产物（反式加成，立体化学此处不需掌握，了解即可）Br CH 2CH 2+Br–BrCH 22Br3、加卤化氢CH 2=CH 2 + H Br3CH 2CH 2历程：分步的亲电加成H + Br CH 2=CH 2 + H +HBr+ + Br -CH 3 —CH 2-+CH 3CH 2BrCH 3 —— CH 2+（碳正离子，有时会重排）HX 反应活性：HI>HBr>HCl＊＊不对称烯烃与卤化氢加成产物符合马氏规律：氢加到含氢多的碳上。
＊＊当有过氧化物存在、且只与HBr 加成时产物为反马氏：氢加到含氢少的碳上。
4、加水（直接水合）CH 3CH=CH 2 + H 2OH +CH 3CHCH 3（异丙醇）强酸催化，遵守马氏规律，产物为醇；副反应较多。
5、加浓硫酸（间接水合）CH 3CHCH 3 + H 2SO 4OSO 2OHCH 3CHCH 3硫酸氢异丙酯异丙醇丙烯CH 3CH=CH 2相当于间接水合，遵守马氏规律，产物为醇（注意硫酸的结构表示：S OOHHO ）。
6、加次卤酸CH 3CH=CH 2 + X 2 + H 2O CH 3CHCH 2XOHδ-HO Xδ+产物卤代醇，遵守马氏规律（次卤酸极性：X —OH ，由于氧的电负性较大，所以X 带部分正电荷，OH 带部分负电荷）7、硼氢化反应甲硼烷以B —H 键与烯(炔)加成 有机硼化合物。
烯烃的结构与性质
烯烃的结构与性质烯烃是一类具有特殊结构和性质的有机化合物。
它们的分子中含有碳-碳双键，因而具有较高的反应活性和化学性质多样性。
本文将介绍烯烃的结构特点以及其常见的性质，以此帮助读者更好地理解烯烃这一类化合物。
一、烯烃的结构特点烯烃的分子由碳和氢原子构成，其中碳原子通过碳-碳双键相连接。
双键的存在导致烯烃分子的平面性，即分子中的碳原子处于同一平面上。
这一结构特点决定了烯烃的空间构型和化学性质。
二、烯烃的物理性质烯烃具有比同分子量的烷烃低沸点和不同的物理性质。
这是因为烯烃的双键在分子内部形成了较为紧密的作用，导致分子间的相互作用较弱。
另外，烯烃的平面结构也影响了分子的极性，使其比烷烃具有更高的极性。
三、烯烃的化学性质1. 加成反应烯烃由于含有双键，使其具有较高的反应活性。
与烷烃相比，烯烃更容易发生加成反应。
例如，烯烃可以与卤素发生加成反应，生成相应的卤代烷烃。
2. 氢化反应烯烃可以通过氢化反应，将双键上的一个碳原子上的氢原子替换，生成对称的烷烃。
这一反应被广泛应用于工业中的氢化过程。
3. 氧化反应烯烃具有较高的氧化性，可以与氧气或氧化剂发生反应。
常见的氧化反应包括烯烃的燃烧和被氧化生成醇、羧酸等。
4. 聚合反应烯烃可以聚合为高聚物。
当存在引发剂或催化剂时，烯烃的双键可以发生开环聚合反应，形成聚烯烃。
五、烯烃的应用烯烃在生活和工业中具有广泛的应用。
由于烯烃分子中的双键可以发生多种反应，使得烯烃可以作为合成其他化合物的重要原料。
此外，烯烃还被广泛应用于塑料、橡胶、合成纤维等工业领域。
结论烯烃是一类具有特殊结构和性质的有机化合物。
其分子中的碳-碳双键赋予了烯烃较高的反应活性和化学性质多样性。
通过了解烯烃的结构特点和常见性质，我们可以更好地理解和应用烯烃这一类化合物。
烯烃归纳总结
烯烃归纳总结烯烃是一类重要的有机化合物，其分子结构中含有碳-碳双键，具有广泛的应用和研究价值。
烯烃的种类繁多，具有不同的化学性质和用途。
在本文中，我们将对烯烃的分类、性质及应用进行综合总结。
一、烯烃的分类根据双键的位置以及碳原子的连接方式，烯烃可以分为线性烯烃、支链烯烃和环烯烃三类。
1. 线性烯烃：双键在直链结构中的烯烃称为线性烯烃。
代表性的线性烯烃有丙烯和丁烯等。
2. 支链烯烃：双键连接在支链结构上的烯烃称为支链烯烃。
与直链烯烃相比，支链烯烃具有更高的立体异构性。
以异戊烯为例，它可以存在多种立体异构体。
3. 环烯烃：分子结构中含有环状结构的烯烃称为环烯烃。
环烯烃具有特殊的环张力，因此在反应中常常表现出特殊的性质。
环己烯是最简单的环烯烃。
二、烯烃的性质1. 物理性质：烯烃一般为无色气体或液体，具有较低的沸点和蒸汽压。
2. 化学性质：由于烯烃分子中含有碳-碳双键，使其具有较高的反应活性。
烯烃可以通过加成反应、聚合反应和氧化反应等多种途径发生化学反应。
3. 稳定性：烯烃分子中的碳-碳双键容易受到空气、光线和热等条件的影响而发生聚合反应，导致分子结构的改变和性质的变化。
因此，烯烃在储存和使用过程中需要采取适当的稳定化措施。
三、烯烃的应用由于烯烃具有丰富的反应性和可塑性，广泛应用于化工、医药、材料等领域。
1. 化工领域：烯烃是合成各种有机化合物的重要原料，例如丙烯酸、丙烯腈等可用于制备塑料、纤维和橡胶等材料。
烯烃也是合成聚合物的关键单体，通过聚合反应可以制备聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物。
2. 医药领域：烯烃衍生物具有广泛的药理活性，被广泛应用于药物合成和药物研发中。
例如，环烯烃类抗生素被用于治疗感染病因菌。
3. 材料领域：烯烃及其聚合物具有良好的物理性能和化学稳定性，广泛应用于塑料、弹性体、纤维和油墨等材料的制备。
四、烯烃的技术难题在烯烃的生产和应用过程中，也存在一些技术难题需要解决。
1. 高选择性合成：烯烃的合成通常需要高温、高压和复杂催化条件，同时容易发生副反应。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
烯烃和二烯烃的化学性质
Ⅰ 烯烃的化学性质
烯烃主要化性示意图：
一、加成反应
1、催化加氢（亦即烯烃还原）
R CH=CH R ’ + H 2 RCH 2CH 2R ’
Ni
Pt or
意义：实验室制备纯烷烃；工业上粗汽油除杂；根据吸收氢气的量测定重键数目
2、加卤素
CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br
红棕无色
应用：鉴别
X 2反应活性：F 2>Cl 2>Br 2>I 2，常用Cl 2和Br 2 机理：极性条件下的分步的亲电加成
①极性条件下Br 2发生极化
Br －Br Br δ+——Br δ–
②亲电进攻，形成中间体溴鎓离子
Br CH 2CH 2
+δ+CH 2CH 2
δ+CH 2
CH 2
+Br –
Br Br
Br Br
溴鎓离子
③Br －
背面进攻中间体得产物（反式加成，立体化学此处不需掌握，了解即可）
Br CH 2
CH 2
+
Br
–Br
CH 22
Br
3、加卤化氢
CH 2=CH 2 + H Br
3CH 2CH 2
历程：分步的亲电加成
H + Br CH 2=CH 2 + H +
HBr
+ + Br -CH 3 —CH 2-
+
CH 3CH 2Br
CH 3 —— CH 2
+
（碳正离子，有时会重排）
HX 反应活性：HI>HBr>HCl
＊＊不对称烯烃与卤化氢加成产物符合马氏规律：氢加到含氢多的碳上。
＊＊当有过氧化物存在、且只与HBr 加成时产物为反马氏：氢加到含氢少的碳上。
4、加水（直接水合）
CH 3CH=CH 2 + H 2O
H +
CH 3CHCH 3
（异丙醇）
强酸催化，遵守马氏规律，产物为醇；副反应较多。
5、加浓硫酸（间接水合）
CH 3CHCH 3 + H 2SO 4
OSO 2OH
CH 3CHCH 3硫酸氢异丙酯
异丙醇
丙烯
CH 3CH=CH 2
相当于间接水合，遵守马氏规律，产物为醇（注意硫酸的结构表示：S O
OH
HO ）。
6、加次卤酸
CH 3CH=CH 2 + X 2 + H 2O CH 3CHCH 2X
OH
δ-HO X
δ+
产物卤代醇，遵守马氏规律（次卤酸极性：X —OH ，由于氧的电负性较大，所以X 带
部分正电荷，OH 带部分负电荷）
7、硼氢化反应
甲硼烷以B —H 键与烯(炔)加成 有机硼化合物。
例如：
3 CH 3CH=CH 2 + BH 3 (CH 3CH 2CH 2)3B
特点：反马氏（形式反马，因B —H 键中H 带部分负电荷），不重排（经四元过渡态）
四中心环状过渡态形式反马产物
操作：采用乙硼烷(B 2H 6)在醚类溶液中离解出BH 3 一锅煮：BF 3乙醚溶液加到NaBH 4与烯烃的混合物中，使乙硼烷一生成即与烯烃反应。
应用(硼氢化—氧化反应)：常用于制备伯醇，操作简便产率高（与烯烃水合可互补）。
例如：
3 RCH=CH 2 + BH 3 (RCH 2CH 2)3B
22-2CH 2OH + H 3BO 3
氧化
H +
RCH=CH 2 + H 2O RCHCH 3
OH
（两个产物的羟基位置有差异，可互补）
再如：
CH 3 CH=CH 2 CH 3CH 2CH 2OH
262)H 2O 2,OH
CH 3 CH=CH 2 CH 3CHCH 3
H 2O, H +
OH
2)H 2O 2,OH CH 3 C=CHCH 3 CH 3CHCHCH 3
CH 3
CH 3
26
烯烃加成反应小结 1.催化加氢→ 烷烃
2.加卤素→ 卤代烷（分步亲电，鎓离子，鉴别）
3.加卤化氢 → 卤代烷（分步亲电，C +离子，马氏规律，亦有反马产物）
4.加水 → 醇 （酸催化，马氏）
5.加浓硫酸→ 硫酸氢酯→ 醇（马氏）
6.加次卤酸→ 卤代醇（马氏，X δ+）
7.硼氢化→ 有机硼化物（形式反马）；
硼氢化—氧化反应→ 醇（反马氏，与烯烃水合互补）
（＊＊马氏规律的解释见本章后续内容“电子效应”）
二、氧化反应
氧化体系：高锰酸钾氧化、臭氧氧化、催化氧化 要求：①写产物结构 ②反推烯结构（去氧连双键） 1、高锰酸钾氧化（可用于鉴别小环与烯烃）
RCH= CH 2
碱/中性介质(冷)
R －CH －CH 2
OH OH KMnO 4顺式氧化
RCH= CH 2KMnO 4/H +
RCOOH + CO 2 + H 2O
C= CHR''
KMnO 4/H ++ R''COOH
R'R
C= O R'
R
酸性条件氧化产物与烯结构有关：双键处断开；双键C →双键O ；双键C 上H →OH
2、臭氧氧化
C C
CH CH C CH 2C= O +CH=O O=CH +C=O O=C
+23O=CH 2
产物：双键处断开；双键C →双键O ；双键C 上H 不变
3、催化氧化
CH 2=CH 2 + O 2
Ag o
O
CH 2=CH 2 + O 2 CH 3CHO PdCl 2-CuCl 2
o
CH 3CH 2=CH 2 + O CH 3COCH 3PdCl 2-CuCl 2
o
应用：常用于制备环氧化物、醛酮。
烯烃氧化反应小结
1、KMnO4/OH - 法→顺式邻二醇
KMnO4/H + 法→双键断，=C →=O ，=CH →=COH 2、O 3法→双键断，=C →=O 3、催化法→环氧化物、醛酮 4、反推结构⇒去氧连双键
例如：
1、
C C
CH 3H 3
CH 3
3COCH 3
OH OH CH 3CHC(CH 3)2
CH 3CHO + CH 3COCH 3
2、
KMnO 4
CH 3CH 2COOH + CO 2 + H 2O
???
+
解：CH 3CH 2C OH + HO C OH
O
O
，由此可得：CH 3CH 2CH=CH 2
3、
KMnO 4
???
+
C 2H 5COCH 3 + (CH
3)2
CHCOOH
解：
C=C 2H 5
CH 3
H C
CH(CH 3)2
4、
KMnO 4
???
+
CO 2 + HOOC COOH + H 2O
解：
=CH CH=H 2C CH 2
5、如何鉴别环丙烷、环己烯和环己烷？ 解：
22or Br 2 / CCl 4
(－)
褪色
褪色4
+
(－)
褪色
三、α-H 的卤代
烯烃与卤素的反应：
CH 3 C CH CH 2
H
α
离子型加成
自由基型卤代
1、常温溶剂下烯烃与卤素反应是离子型加成，发生在双键位置；
2、光照或高温气态下烯烃与卤素反应是自由基型卤代，发生在α-H 上；
3、α-H 溴代常用试剂：
NBr
O O
N- 溴代丁二酰亚胺（NBS ）
例如：
CH 2CH=CH 2CH 3CH CH 2 + Cl 3CHCH 2
Cl Cl
NBr O O
+
Br
NH O O
+
（烯烃的制备常有醇脱水、卤代烃脱卤化氢等方法，自学。
）
Ⅱ 二烯烃（共轭二烯烃）的化学性质
（一）1，4—加成
CH 2=CH －CH=CH 2
CH 2－CH －CH=CH 2Br
Br
CH 2－CH ＝CH －CH 2Br
Br
1,2－加成
1,4－加成(主产物)
2+
历程：
1、极性条件下溴分子发生极化Br Br δ+δ-
后接近底物
2、受接近的Br Br δ+δ-影响，共轭体系的底物发生交替极化
CH 22
δ+
δ+
--
3、正的溴可以进攻两个负碳，得到两个中间体
CH 2=CH CHCH 2Br
+
+
CH 2CHBr CH=CH 2(1)
(2)，期中碳
正离子（2）更稳定，所以为主要中间体；实际是双键碳与碳正离子形成共轭后三者共同 带有一个单位正电荷H 2C
CH
CH 2Br (1)
(2)
（而且体系端基碳带有较多的正电荷）
4、负溴进攻（1）或（2）号碳，相比，（1）号碳在链端更易反应而得到产物：
CH 2－CH ＝CH －CH 2
Br
Br 1,4－加成(主产物)；注意双键的移位。
（二）狄尔斯－阿尔德反应（协同反应）
本质：亲双烯试剂与双烯的1，4—加成 环化物。
例如：
+
200℃1,3－丁二烯
乙烯
环己烯双键移位
+
CHO
CHO
O
O
O
O
O
O
+
顺丁烯二酸酐
1,2,5,6－四氢化苯二甲酸酐。