醇、酚、醚和羰基化合物 化学竞赛夏令营 江苏
2005年全国高中学生化学竞赛(江苏省赛区)夏令营选拔赛试题
“南化·福达杯”2005年全国高中学生化学竞赛(江苏省赛区)选拔赛试题(2005年7月15日 8：30—11：30 共计3小时)● 竞赛时间3小时。
迟到超过30分钟者不能进考场。
开始考试后1小时内不得离场。
时间到，把试卷(背面朝上)放在桌面上，立即起立撤离考场。
● 所有解答必须写在指定位置，不得用铅笔填写。
● 姓名、准考证号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论。
● 允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题(共5分)环境中的二氧化碳气体可与水形成酸，或同岩石中的碱性物质发生反应，水体中的二氧化碳也可通过沉淀反应变为沉积物从水体中失去，在水与生物体之间的生物化学交换中，二氧化碳占有独特地位，在调节天然水体的pH及其组成方面起着非常重要的作用。
在碳酸—天然水平衡体系中，部分生物学家认为碱度可以近似地表征水体的肥力，总碱度通常定义为：c(总碱度)=c(HCO3－)+2c(CO32-)+c(OH－)－c(H+)。
现有一水体与CaCO3(s)相接触并达到平衡，请判断添加少量下列物质对溶液中钙离子浓度与总碱度的影响(忽略离子强度的影响)[填“增加”、“减少”或“不变”]。
铝是一种重要的金属材料，广泛用于制作导线、结构材料和日用器皿，铝合金大量用于飞机和其它构件的制造。
十九世纪曾以电解熔融氧化铝的方法制备金属铝，当时铝由于价格昂贵而只被贵族用作装饰品。
现代工业上是通过在1000℃左右的高温下电解氧化铝和冰晶石(Na3AlF6)的熔融液制备铝的。
请回答下列问题：(1)现代工业电解制备铝过程中正极和负极实际发生的反应分别为：(2)在正极放电产生；在负极放电产生。
(2) 电解反应方程式为。
(3) 以现代工业方法制备的铝价格下降的可能原因是：。
(4) 若电流效率为75％，则制备1kg金属铝需以10A电流电解小时。
(5) 电解NaCl－AlCl3熔融液制备铝比电解Al2O3－Na3AlF6的熔融液制备铝节省电能约30％，为什么现在仍用后一种方法制备铝?。
化学竞赛真题：第35届国初江苏卷
第35届中国化学奥林匹克(初赛)试题(江苏卷)第1题(10分)书写反应方程式(要求系数为最简整数比)。
1-1钒铁(FeV)用Cl2充分氯化。
1-2CrO3与KClO3固体混合物高温下熔融，放出的气体均为黄绿色。
1-3TiCl3溶液与CuCl2溶液反应。
1-4雌黄用SnCl2的盐酸溶液还原为雄黄(已知雌黄和雄黄中砷含量分别为60.91%和70.03%)。
1-5Mg2C3与足量水反应。
第2题(10分)回答下列问题：2-1请解释为什么在DNA分子中，腺嘌呤与胸腺嘧啶含量相等，鸟嘌呤与胞嘧啶含量相等。
图1碱基结构2-2钾氩定年法可用于分析火星矿物形成的年代。
已知40K衰变时，10.5%为β+衰变生成40Ar，89.5%为β—衰变生成40Ca，40K的半衰期为12.5亿年。
试求40K发生β+衰变和β—衰变的速率常数k1和k2。
2-3写出与N2H4质子总数相同且含有非极性键的物质的分子式。
2-4画出分子式为C3O3Cl3中所有Cl原子等价的物质的结构式。
2-5一般化学交联的聚合物难以进行二次利用，但如图2所示的A、B、C三种单体共聚后经紫外光照射可以形成交联聚合物，且该交联聚合物能够实现回收热塑加工。
请简述该交联聚合物可热塑加工的基本原理。
图2三种单体结构第3题(11分)磷的混合卤化物磷的混合卤化物在药物合成、阻燃等领域有广泛应用。
某磷的混合卤化物M中磷的质量百分含量为19.49%，其熔、沸点分别为148.2K和290.2K，在CH3CN中的导电能力很弱。
M很容易转化为白色固体N，N是共价型离子化合物，在CH3CN中的导电能力很强，303K下升华并部分转化为M。
3-1通过计算和分析，确定M的化学式，并画出M的结构，在图上标注中心原子的杂化方式。
3-2画出N的结构，在图上标注中心原子的杂化方式。
3-3写出N的阳离子中所有的对称元素的种类和数量。
第4题(8分)多金属氧酸盐多金属氧酸盐(POMs)是由前过渡金属元素所形成的一类重要的无机功能化合物，由于其阴离子的结构和尺寸具有可调性，且具有表面氧原子丰富、热稳定性好等优点，使其在光、电、磁材料及催化方面具有广阔的应用前景。
高中化学竞赛历程
化学竞赛历程以下是我所经历的全部化学竞赛历程，绝对是事实，但今后政策有变就不知道了。
特别是省选的课程安排和时间安排，好像每年都不一样。
2008年5月，江苏预赛。
题目是高考难度，之前有化学教与学的模拟卷，难度相近，一般通过分数线在100分左右。
2008年7月初，江苏夏令营。
地点在南师大，约三千名学生，十天，由南师大、南大、南京工业大学等大学的老师讲课，内容基本按照全国初赛要求，最后一天考试，3个小时，会筛选一部分人，只有约600（？大概）人能通过并获资格参加全国初赛。
夏令营的卷子是南师大的老师借鉴前一年初赛卷，加上自己对化学竞赛的理解而出的试卷，题型和初赛相近，难度比初赛高，对初赛很有参考性。
作为高二学生参加夏令营是很有帮助的，可以系统了解化学竞赛的知识要求，并且有专门的十天全全学竞赛，这段时间水平能提高很多。
2008年8月中旬，南大强化班。
在南京华山饭店，夏令营通过的人可参加，由南大的老师、吴勇老师和扬州大学的一老师上课。
南大的老师是将来省选时的任课/ 出卷老师。
这段时间讲的内容有一些已经达到决赛要求。
第一天能听到院士的演讲，开拓视野；有机吴琳老师讲的内容很有一语惊醒梦中人的效果；南师大的吴勇老师和扬大的老师会教怎么做题，也很有用。
无机氧化还原和电化学的计算方面，如果难理解可以先做笔记，不懂没关系，初赛没有这么难。
PS 对于高中学竞赛的同学，利用好任意一个暑假都能让自己的水平突飞猛进，高一升高二的暑假里这两次大学里培训的机会要好好利用。
如果没能进入下一轮，也要利用好暑假。
2008年9月，全国初赛。
一开学的第二个星期天，地点在南师大随园，前一天（周六）的下午有夏令营的试卷评析，由出题老师讲解出题思路和答案。
初赛考3个小时，题目不难，有些地方不好理解，但难度绝对不大，也很少超纲。
保送和一等奖的线要看当年题目难度，总体而言，如果题目都能做出来，再仔细检查把失误减到最少就没问题了。
初赛后要等两星期左右才知道结果，保送还不能最终确定，保送的试卷会送到北京审查，再由北京最终评分和确定各省保送名额，最终的证书要到11月才能送到。
2019江苏化竞夏令营 第33届中国化学奥林匹克(初赛)选拔赛暨2019年江苏省高中学生化学奥林匹克复赛试题
第33届中国化学奥林匹克（初赛）选拔赛暨2019年江苏省高中学生化学奥林匹克复赛试题（2019年7月16日8：30－11：30）气体常数R＝8.31447 J·K-1·mol-1法拉第常数F＝96485 C·mol-1阿伏加德罗常数N A＝6.022142×1023mol-1第1题（12分）硼族（ⅢA）元素的基本特点在于其缺电子性，它们有充分利用价轨道、力求生成更多键、以增加体系稳定性的强烈倾向。
以硼族元素为核心可组成形式多样的单核、双核或多核的分子、离子。
1－1请写出硼族元素原子的价电子构型__________。
1－2写出硼酸与水反应的离子方程式______________________________________，并说明硼酸为几元酸__________。
1－3BF3为缺电子化合物，BF3与F－离子反应生成BF－4离子时，其反应类型为______________；分子中硼的杂化类型由_______变为_______。
1－4AlCl3和Al(Me)3在气相和液相以双聚体的形式存在，请分别画出其结构图。
第2题（10分）2018年我国科学家在化学键研究领域取得重大突破。
研究发现位于主族的碱土金属钙、锶和钡可以与CO形成稳定的羰基化合物，分子结构满足18电子规则，表现出了典型的过渡金属成键特性。
这一发现表明碱土金属或具有与一般认知相比更为丰富的化学性质。
2－1写出锶原子的最高占据原子轨道_______和最低空的原子轨道_______。
2－2写出锶和CO结合形成的中性单电子中心羰基化合物的化学式____________；CO与中心锶结合时的成键原子是______。
2－3CO能够与过渡金属或碱土金属形成稳定的羰基化合物是因为二者之间形成了_______________键。
2－4BF和CO互为等电子体，但是计算结果表明，BF分子中B－F键的键级约为1.6。
请写出BF中可能存在的Lewis共振式，根据杂化轨道理论指出结构中F原子的杂化类型。
2021年全国高中学生化学竞赛江苏省赛区夏令营选拔赛试题
第11题(8分) C60的发现开创了国际科学的一个新领域，除C60分子本身具有诱人的性质外，人们发现它的金属掺杂体系也往往呈现出多种优良性质，所以掺杂C60成为当今的研究热门领域之一。经测定C60晶体为面心立方结构，晶胞参数a=1420pm。在C60中掺杂碱金属钾能生
4-2绝大多数含有金属-金属键的配合物中，金属表现出为0或接近0的低氧状态，如
C3X2(CO)10。已知X2(CO)10中心原子的配位数为6，试画出其结构。
4-3某催化剂研究所催化剂生产装置在生产聚丙烯腈催化剂的同时产生了大量的催化剂粉尘
和工业废气，其废气主要成分为NOX(氮氧化物)。工业上一般采用碱液、氨水或碱性KXO4(含KOH)溶液吸收NOX。其中以碱性溶液的吸收效率最高。
（1）写出碱性KXO4溶液吸收NOX的化学反应方程式（反应中KXO4全转化为XO2）
（2）为了增强KXO4的氧化吸收能力，KOH的浓度应控制偏高还是偏低，为什么？
第5题（10分）化合物（4）一种新的向列型液晶材料组成成分，该化合物在环已基和芳环之间插入两个饱和碳原子，使其具有低粘度和低的介电各向异性的特性。它与低粘度和高的介电各向异性向列型液晶材料混合使用，能改善液晶材料的显示性能，提高清晰度，在液晶显示材料中具有良好的应用前景。该化合物可按下面的方法合成：
1-2放射性元素的发现19世纪末20世纪初物理学发生巨大变革的基础。最早发现的具有放
235射性的元素是铀，铀也是核电厂的燃料。*****U是自然界存在的易于发生裂变的唯一核素。92U142吸收一个中子发生核裂变可得到
Ba和91Kr，或135I和97Y等。请写出上述核反应方程式：
奥林匹克竞赛(江苏赛区)夏令营暨选拔赛试题答案及解析
般两者都可；
[2] 在化学竞赛、大学化学课本中，方程式中的气体、沉淀符号只是为了强调反应生成物的状态，写与不 写均可； [3] 滴定的计算，一定要严格按照有效数字运算规则修约最终结果，2－1 的最后一空中，消耗 Na2S2O3 的 体积只有 3 位有效数字，参考答案却错误地保留了 4 位有效数字； [4] 滴定的计算中，运用到的各种相对原子（分子）质量，一定要按照试卷第一页上的元素周期表中的值 计算，不可以取整数计算，否则可能会产生较大的误差； [5] 对于多种组份混合物的成分的分析，不可以用 100%减去其他各种物质含量之和来得到最后一种物质的 含量，因为无法排除混合物中是否还含有其他物质； [6] 滴定的计算结果和参考答案可能会有一定差异。如果差异不是太大的话，在实际阅卷时都会视为正确。 [7] 缓冲溶液的 pH 值计算公式只是一个近似公式，仅在共轭酸碱对两者的浓度都不太稀时才可使用，否 则会产生较大的误差。
【总结与点评】
本题考察氧化还原反应、酸碱平衡及相关计算，是《基本要求》中要求掌握的知识，也是各次化学竞赛
的常考考点。要解答好这类问题，考生需要了解常用的氧化剂、还原剂及其对应的氧化产物、还原产物， 了解酸
碱平衡中的基本公式，计算时要细心、耐心，必要时加以验算，尽量不要犯计算错误。
【注】
[1] 对于写反应方程式的题目，一定要看清楚是要写化学方程式还是离子方程式，如果没有明确说明，一
3－3 2Mn2+ + 5NaBiO3 + 14H+ = 2MnO - + 54Na+ + 5Bi3+ + 7H O （2 分2 ） 【试题解析】
3－1 NCl3 中，N 的电负性高于 Cl，因此 N 优先与 H2O 中带正电的部分（H）结合，生成 NH3；而 PCl3 中，Cl 的电负性高于 N，Cl 优先与 H 结合生成 HCl。
高中化学竞赛《有机化学-醇、酚、醚》教案
第六章 醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。
而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。
因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。
醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。
醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。
第一节 醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。
根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。
结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。
如：CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。
2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。
1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。
如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近羟基的一端开始编号。
例如：CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。
例如：2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二醇、三醇等，并在名称前面标上羟基的位次。
因羟基是连在不同的碳原子上，所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明羟基的位次。
2003年“扬子石化”杯第17届全国高中学生化学竞赛(江苏赛区)夏令营暨选拔赛试题
2003年“扬子石化”杯第17届全国高中学生化学竞赛(江苏赛区)夏令营暨选拔赛试题(2003年7月18日 8:20－11:20 共计3小时)题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 总分满分 6 8 6 6 7 8 7 14 8 6 5 9 10 100 得分评卷人●竞赛时间3小时。
迟到超过30分钟者不能进考场。
开始考试后1小时内不得离场。
时间到，把试卷(背面朝上)放在桌面上，立即起立撤离考场。
●所有解答必须写在指定位置，不得用铅笔填写。
草稿纸在最后一页。
不得持有任何其它纸张。
●姓名、准考证号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论。
●允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题(共6分)实验室制备少量硅一般采用镁粉还原SiO2的方法，然后用稀盐酸洗涤产品以除去杂质。
某同学在进行上述操作时，在制得的产品中加HCl洗涤时突然起火。
(1)请用化学方程式解释：①稀盐酸洗涤产品可除去哪些主要杂质?②为什么加HCl洗涤时突然起火?(2)请设计一个实验来验证你的解释。
(不必画出装置图，也不必指出具体化学药品，不要写方程式，只要简明指出方法。
)第2题(共8分) (1) 根据杂化轨道理论，下列离子或分子：NH3、NF3、NO2+中氮分别采用、、杂化轨道同相应的键合原子成键。
其中NH3的键角 (填“大于”或“小于”)NF3的键角的原因是。
(2) 最近，德国科学家在医学杂志《柳叶刀》上发表文章，他们研究发现一种名为甘草甜素的物质可以有效抑制非典病毒的增殖，有望用其研制出治疗非典的特效药。
此前医学家已用甘草甜素作为有效成分开发出药物，治疗丙肝与艾滋病等，并取得了一定效果。
甘草甜素(甘草素)是甘草的根和茎中所含的一种五环三萜皂苷，其结构如图1所示：甘草甜素的(A)苷键构型为 ，将其水解可得到一分子的甘草次酸(如图2)和两分子的(填名称) ，其结构为：第3题(共6分) 提出查理定律的查理很幸运，碰巧开始时没有以N 2O 4来研究气体行为，否则他或许会得出一种相当特殊的温度效应。
常熟市梅李高级中学化学组奥林匹克竞赛辅导计划
常熟市梅李高级中学化学组奥林匹克竞赛辅导计划教学建议：先易后难、先慢后快、灵活安排，严格按大纲要求控制深度和广度。
高一（上）化学竞赛培训计划表次数活动内容大纲要求主讲人1 选拔考试以初中知识命题（易：30%，中：50%；难：20%）张琛3 氧化还原反应的有关规律氧化还原的基本概念和反应的书写和配平。
张琛氧化还原反应过程中的有关计算张琛氧化还原反应方程式的的配平张琛2 书写离子方程式应注意的问题离子方程式的正确书写和配平。
Ag+,Ba2+,Cl－,SO42－的鉴定、Al3+,NO2-,NO3-,Bi3+的鉴定、K,Ca,Sr的焰色法冯怡佳离子反应知识扩展冯怡佳1 化学反应中的能量变化了解化学反应与能量之间的关系，掌握反应热、中和热等。
冯怡佳1 碱金属元素知识拓展s区：Ⅰ，Ⅱ族金属与水反应的产物及产物的碱度、金属与卤素反应的产物、重元素的反应性更强冯怡佳3 气体（理想气体、H2、稀有气体）理想气体标准状态。
理想气体状态方程。
气体密度。
气体相对分子质量测定。
气体溶解度。
相的体系：理想气体方程、分压的定义冯怡佳溶液配制和计算（物质的量浓度和质量分数的有关计算）溶液配制（浓度的不同精确度要求对仪器的选择）。
定量仪器（天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等）的精度与测量数据有效数字。
运算结果的有效数字。
冯怡佳化学中的的计量（原子量、分子有效数字的概念。
在化学计算和化学实验中正确使用有效数字。
定量仪器（天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等）的精度与测量数据有效数字。
运算结果的有效数字。
冯怡佳量、物质的量、有效数字）1 卤素知识拓展HX的酸碱性F(-I) Cl(-I) Cl(III),Cl(V) Cl(VII)是卤素和含氧阴离子的化合物的正常氧化态、与水的反应及生成的酸的计量学、从F2到Cl2的卤素氧化性和反应性的递减张琛2 解题方法：化学计算的基本技巧——差量法、关系式法、守恒法、十字交叉法张琛1 期末测验（易：30%，中：50%；难：20%）合计15次高一（下）化学竞赛培训计划表次数活动内容大纲要求主讲人3 原子结构同位素：核子的计算、放射性衰变原子结构——核外电子运动状态。
第24届全国高中生化学竞赛(江苏赛区)夏令营暨选拔赛试题
2010年“扬子石化”杯第24届全国高中生化学竞赛(江苏赛区)夏令营暨选拔赛试题（2010年7月22日 8:30—11:30 共计3小时）题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 总分满分9 9 6 8 12 10 12 10 10 14 100得分评卷人·竞赛时间3小时。
迟到超过30分钟者不能进入考场。
开考后1小时内不得离场。
时间到，把试卷（背面朝上）放在桌面上，立即起立撤离考场。
·所有解答必须写在指定位置，不得用铅笔填写。
·姓名、准考证号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论。
·允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题（9分）将氟气通入氢氧化钠溶液中，可得到OF2。
OF2是一种无色、几乎无味的剧毒气体，主要用于氧化、氟化反应、火箭工程助燃剂等。
请回答下列问题：1-1 OF2的中文名称是，OF2中O的化合价为，OF2中O原子的杂化轨道类型是，OF2分子的空间构型为。
1-2 与H2O分子相比，OF2分子的键角更（填“大”或“小”）。
1-3 与H2O分子相比，OF2分子的极性更（填“大”或“小”），原因是。
1-4 OF2在常温下就能与干燥空气反应生成二氧化氮和无色气体氟化氮，该反应的化学方程式为（已知反应中N2和O2的物质的量之比为4:1）。
第2题（9分）金属钛无毒、密度小而强度高，广泛应用于航天材料、人造骨骼的制造等，有航天金属和生命金属的美誉。
2-1 A为+4价钛的卤化物，A在潮湿的空气中因水解而冒白烟。
向硝酸银-硝酸溶液中滴加A，有白色沉淀B生成，B溶于氨水。
取少量锌粉投入A的盐酸溶液中，可得到含TiCl3的紫色溶液C。
将C溶液与适量氯化铜溶液混合有白色沉淀D生成，混合溶液褪为无色。
①B的化学式为：；B溶于氨水所得产物为：；②A水解的化学反应方程式为：，理论计算可知，该反应的平衡常数很大，增加HCl浓度不足以抑制反应的进行，可是在浓盐酸中，A却几乎不水解，原因是：；③C溶液与适量氯化铜溶液反应的化学方程式为：。
2020高中化学竞赛有机化学第七章(醛和酮)3
6．与魏悌希（Wittig）试剂的加成反应
磷叶立德（魏悌希试剂）通常由三苯基磷与1级或2级卤代物 反应得磷盐，再与碱作用而生成。
(Ph)3P + (Ph)3P-CH
R1 R2 CHX
R1 R2 X
R1 (Ph)3P-CH R2 X
强碱 Li - C4H9
R1 (Ph)3P = C R2 + LiX + C4H9
第三轮复习讲究的是全面和着重练习，应找一本习题解析和历年试卷进行复习。尤其是历年试题， 应找出课 本相应的知识点，自己做好记号，然后反复看知识点的所属章节以及联系的知识点，有机讲究章节的联系，难题往 往跨越章节而不是针对细节出题。推荐的 书目比如：《基础有机化学习题解析》等，题目难度可能会超越竞赛难 度，也是讲究记忆为主，自己分类和总结。
第一轮复习应讲究记忆，理解与否取决于个人天赋，不可强求。很多同学初学有机常会觉得很多困惑，其实这 是相当正常的，只要坚持不懈的反复看和理解，揣摩，自己是完全有能力学会的，但不建议第一轮复习的时候就什 么都搞懂，一来不实际，二来也相当耗费时间和精力。
第二轮复习应讲究记忆上的理解，稍加一些练习，习题难度不宜过难。对于一些第一次未看的章节要通读一遍， 还是讲究记忆为主，对于难点，重要点，应该反复看加 深印象，比如：羰基化合物，羧酸衍生物等章节。这轮推 荐的书目可以加深一些，比如高教出版社的《有机化学》以及《基础有机化学》。要注意的是，初赛复赛都 不考 反应机理，对于反应机理的揣摩应重在基本理解，记忆一些机理的分类，机理的大致过程以及中间态，但并不需要 对于机理进行严格的记忆以及推导重复，因为 这是一个漫长的过程，有心的同学可以把机理进行总结，这是有机 的核心。第二轮复习一般需要需要看几遍书，习题以课后的习题为主，仍然不建议所有的都看懂， 对于细节允许 有不明白的地方，一切以效率为主
“扬子石化杯”第26届全国高中学生化学竞赛(江苏省赛区)夏令营暨选拔赛试题参考答案及评分标准
2012年“扬子石化杯”第26届全国高中生化学竞赛（江苏赛区）选拔赛暨夏令营试题（2012年7月22日8:30～11:30 共计3小时）题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 总分满分8 6 6 12 12 10 14 8 12 12 100 得分评卷人注意事项：1. 考试时间3小时。
迟到超过半小时者不能进入考场。
开考后1小时内不得离场。
2. 所有解答必须写在指定位置，用铅笔解答无效（包括作图）。
草稿纸另发。
不得将任何纸张带入考场。
3. 姓名、准考证号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论处。
4. 凡要求计算者，须给出计算过程，没有计算过程无效。
5. 用涂改液涂改的答案无效。
6. 允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
气体常数R = 8.31447J·K-1·mol-1法拉第常数F = 96485C·mol-1 阿佛加德罗常数N A=6.022142×1023 mol-1第1题（8分）长期以来大家都认为草酸根离子C2O42—为具有D2h对称性的平面型结构（如图(a)所示），近期的理论研究表明：对于孤立的C2O42—，具有D2d对称性的非平面型结构更加稳定（如图(b)所示，其中O—C—C—O的二面角为90°)根据上述信息，请回答下列问题：1-1 草酸根中C原子的杂化类型为；1-2 在C2O42—中存在的离域键为（请写出离域键的个数和种类）；1-3 在C2O42—中C—O键和C—C的键级分别为和；1-4 D2d结构比D2h结构稳定的原因是。
第2题（6分）人体内胰蛋白酶浓度水平通常被认为是胰脏健康与否的晴雨表，因而简单、快速、高效地检测胰蛋白酶浓度也在生物医学上颇为重要。
下图1为一种胰蛋白酶荧光检测方法示意图。
AIE探针分子先与BAS相互作用形成复合物，显示荧光；该复合物与胰蛋白酶作用，荧光减弱，减弱程度和胰蛋白酶浓度相关，据此可进行定量分析。
2019江苏化竞夏令营 第33届中国化学奥林匹克(初赛)选拔赛暨2019年江苏省高中学生化学奥林匹克复赛试题
第33届中国化学奥林匹克（初赛）选拔赛暨2019年江苏省高中学生化学奥林匹克复赛试题（2019年7月16日8：30－11：30）气体常数R＝8.31447 J·K-1·mol-1法拉第常数F＝96485 C·mol-1阿伏加德罗常数N A＝6.022142×1023mol-1第1题（12分）硼族（ⅢA）元素的基本特点在于其缺电子性，它们有充分利用价轨道、力求生成更多键、以增加体系稳定性的强烈倾向。
以硼族元素为核心可组成形式多样的单核、双核或多核的分子、离子。
1－1请写出硼族元素原子的价电子构型__________。
1－2写出硼酸与水反应的离子方程式______________________________________，并说明硼酸为几元酸__________。
1－3BF3为缺电子化合物，BF3与F－离子反应生成BF－4离子时，其反应类型为______________；分子中硼的杂化类型由_______变为_______。
1－4AlCl3和Al(Me)3在气相和液相以双聚体的形式存在，请分别画出其结构图。
第2题（10分）2018年我国科学家在化学键研究领域取得重大突破。
研究发现位于主族的碱土金属钙、锶和钡可以与CO形成稳定的羰基化合物，分子结构满足18电子规则，表现出了典型的过渡金属成键特性。
这一发现表明碱土金属或具有与一般认知相比更为丰富的化学性质。
2－1写出锶原子的最高占据原子轨道_______和最低空的原子轨道_______。
2－2写出锶和CO结合形成的中性单电子中心羰基化合物的化学式____________；CO与中心锶结合时的成键原子是______。
2－3CO能够与过渡金属或碱土金属形成稳定的羰基化合物是因为二者之间形成了_______________键。
2－4BF和CO互为等电子体，但是计算结果表明，BF分子中B－F键的键级约为1.6。
请写出BF中可能存在的Lewis共振式，根据杂化轨道理论指出结构中F原子的杂化类型。
第23届全国高中学生化学竞赛(江苏)夏令营选拔赛试题和答案
第23届全国高中学生化学竞赛(江苏)夏令营选拔赛试题和答案第23届全国高中学生化学竞赛(江苏赛区)夏令营暨选拔赛试题(2009年7月22日8：30—11：30 共计3小时) ● 竞赛时间3小时。
迟到超过30分钟者不能进考场。
开始考试后1小时内不得离场。
时间到，把试卷(背面朝上)放在桌面上，立即起立撤离考场。
● 所有解答必须写在指定位置，不得用铅笔填写。
● 姓名、准考证号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论。
● 允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题（6分）1-1 在化工、冶金、电子、电镀等生产部门排放废水中，常常含有一些汞金属元素，汞元素能在生物体内积累，不易排出体外，具有很大的危害。
处理含Hg2+废水可加入Na2S或通入H2S，使Hg2+形成HgS沉淀。
但如果Na2S过量则达不到去除Hg2+的目的，为什么？_________________________________________ __________。
解决这一问题的方法是再向该废水中加入FeSO4，可有效地使HgS沉降，为什么？_________________________________________江苏化学网 _____________________________________。
1-2 铊属于放射性的高危重金属。
铊和铊的氧化物都有毒，能使人的中枢神经系统、肠胃系统及肾脏等部位发生病变。
人如果饮用了被铊污染的水或吸入了含铊化合物的粉尘，就会引起铊中毒。
常用普鲁士蓝作为解毒剂，治疗量为每日250 mg/kg。
请说明用普鲁士蓝作为解毒剂的化学原理，并写出相应的化学方程式。
_________________________________________ _____________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________ _____________________________________1-3 在研究酸雨造成的某地土壤的酸化问题时，需pH = 10.00 的碳酸盐缓冲溶液，在500ml 0.20 mol/L 的NaHCO3溶液中需加入___________g的碳酸钠来配制1 L 的缓冲溶液。
（2020年编辑）“扬子石化”杯第25届全国高中生化学竞赛（江苏赛区）夏令营选拔赛试题
（2020年编辑）“扬⼦⽯化”杯第25届全国⾼中⽣化学竞赛（江苏赛区）夏令营选拔赛试题2011年“扬⼦⽯化杯”第25届全国⾼中⽣化学竞赛（江苏赛区）选拔赛暨夏令营试题注意事项：1. 考试时间3⼩时。
迟到超过半⼩时者不能进⼊考场。
开考后1⼩时内不得离场。
2. 所有解答必须写在指定位置，⽤铅笔解答⽆效（包括作图）。
草稿纸另发。
不得将任何纸张带⼊考场。
3. 姓名、准考证号和所属学校必须写在⾸页左侧指定位置，写在其他地⽅者按废卷论处。
4. 凡要求计算者，须给出计算过程，没有计算过程⽆效。
5. ⽤涂改液涂改的答案⽆效。
⽓体常数R = 8.31447J·K·mol法拉第常数F = 96485C·mol阿佛加德罗常数N A=6.022142×10 mol第1题（8分）1964年，美国的F.A.Cotton研究⼩组测定了K2[Re2Cl8] ·2H2O的晶体结构，他们惊讶地发现在[Re2Cl8]2-结构（如右图所⽰）中Re-Re Array间距离异常的短，仅为224pm（⾦属Re中Re-Re间的平均距离为275pm）。
此后，类似结构的化合物不断被发现，⽆机化学这个古⽼的学科因此开辟了⼀个新的研究领域。
关于[Re2Cl8]2- 的结构，请回答下列问题：1-1 Re原⼦的价电⼦组态是，[Re2Cl8]2-中Re的化合价为；1-2 [Re2Cl8]2-中Re-Re间距离特别短，是因为存在四重键，它们分别是__ 键、__ 键、__ 键（请填键型和个数）；1-3 Cl原⼦的范德华半径和为360pm，因此理应期望[Re2Cl8]2-为式构型，但实验结果如图所⽰却为重叠式构型，其原因是_________________________________ 。
第2题（6分）最近国外⼀研究⼩组报道了利⽤⾼真空阴离⼦聚合制作“纳⽶章鱼”（星形⾼分⼦链结构）的研究成果。
这意味着⼈们有可能根据需要，定向合成特殊形状的⾼分⼦。
2020年整合“扬子石化杯”第26届全国高中学生化学竞赛(江苏省赛区)夏令营暨选拔赛试题参考答案及评分标准名
2012年“扬子石化杯”第26届全国高中生化学竞赛（江苏赛区）选拔赛暨夏令营试题（2012年7月22日8:30～11:30 共计3小时）题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 总分满分8 6 6 12 12 10 14 8 12 12 100 得分评卷人注意事项：1. 考试时间3小时。
迟到超过半小时者不能进入考场。
开考后1小时内不得离场。
2. 所有解答必须写在指定位置，用铅笔解答无效（包括作图）。
草稿纸另发。
不得将任何纸张带入考场。
3. 姓名、准考证号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论处。
4. 凡要求计算者，须给出计算过程，没有计算过程无效。
5. 用涂改液涂改的答案无效。
6. 允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
气体常数R = 8.31447J·K-1·mol-1法拉第常数F = 96485C·mol-1 阿佛加德罗常数N A=6.022142×1023 mol-1第1题（8分）长期以来大家都认为草酸根离子C2O42—为具有D2h对称性的平面型结构（如图(a)所示），近期的理论研究表明：对于孤立的C2O42—，具有D2d对称性的非平面型结构更加稳定（如图(b)所示，其中O—C—C—O的二面角为90°)根据上述信息，请回答下列问题：1-1 草酸根中C原子的杂化类型为；1-2 在C2O42—中存在的离域键为（请写出离域键的个数和种类）；1-3 在C2O42—中C—O键和C—C的键级分别为和；1-4 D2d结构比D2h结构稳定的原因是。
第2题（6分）人体内胰蛋白酶浓度水平通常被认为是胰脏健康与否的晴雨表，因而简单、快速、高效地检测胰蛋白酶浓度也在生物医学上颇为重要。
下图1为一种胰蛋白酶荧光检测方法示意图。
AIE探针分子先与BAS相互作用形成复合物，显示荧光；该复合物与胰蛋白酶作用，荧光减弱，减弱程度和胰蛋白酶浓度相关，据此可进行定量分析。
2002年“南京师范大学”杯第16届全国高中学生化学竞赛(江苏赛区)夏令营暨选拔赛试题
2002年“南京师范大学”杯第16届全国高中学生化学竞赛(江苏赛区)夏令营暨选拔赛试题(2002年8月5日 8：30－11：30 共计3小时)题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 满分12 13 5 4 13 12 6 9 7 9 4 6 得分评卷人● 竞赛时间3小时。
迟到超过30分钟者不能进考场。
开始考试后1小时内不得离场。
时间到，把试卷(背面朝上)放在桌面上，立即起立撤离考场。
● 所有解答必须写在指定位置，不得用铅笔填写。
● 姓名、准考证号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论。
● 允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题(12分)(1) 如果已经发现167号元素A，若已知的原子结构规律不变，167号元素应是第周期、第族元素；可能的最高氧化态为；氢化物的化学式为。
(2) 某一放射性物质衰变20％需15天，该物质的半衰期是。
分子中有种化学环境不同的氢原子。
如果用氯(3) 化合物CH3CH CH2O取代分子中的氢原子，生成的一氯代物可能有种。
(4) 硅与碳为同族元素，呈四价。
然而，与碳化合物相比，硅化合物的数量要少得多。
碳易于形成双键，硅则不易形成双键。
但据美国《科学》杂志2000年报道，已合成了分子中既有Si－Si单键，又有Si=Si双键的化合物X。
X的分子式为Si5H6，红外光谱和核磁共振表明X分子中氢原子的化学环境有2种，则X的结构式是：。
第2题(13分)(1) 磷和氢能组成一系列的氢化物，如PH3，P2H4，P12H16等。
其中最重要的是PH3。
PH3称为膦，它是一种无色剧毒的有类似大蒜臭味的气体。
它可由NaOH和白磷反应来制备，其制备反应的化学方程式为，P2H4的沸点比PH3(填“高”或“低”)，原因是。
AsH3又称胂，试写出由As2O3制备胂的反应方程式，胂的汽化热比膦(填“大”或“小”)。
(2) ①根据VSEPR理论，SCl3+和ICl4－的空间构型分别是和，S和I分别以和杂化轨道同Cl形成共价键。
2021年江苏省高中化学竞赛冬令营辅导课件-各名校老师汇编-第10讲醇酚醚（高一班）
酚中的C―O键结合较为牢固！
环己醇
OH 酚中的O-H键结合的不太牢固 !
➢物理性质
酚一般为固体，微溶于水，具有相当高的沸点。这可能均与氢键 有关。最简单的为苯酚，是一种无色晶体，易被氧化而带粉红色，少 量水就能使其熔点降低，室温下成为液体，在冷水中溶解度小，高于 65℃时与水任意比互溶，易溶于醇、醚。
CH3 C C C6H5
OH OH
——生成稳定的碳正离子
CH3
CH3 CH3
C C C6H5 OH +OH2
H2O
CH3
CH3 CH3 C C+ C6H5 OH
CH3 CH3
CH3 C C C6H5 +OH2 OH
H2O
CH3
CH3 CH3
C
+
C C6H5
OH
b. 碳正离子的重排
——亲核能力强的基团优先重排
CH3 (20%)
CH3
CH3
+
CC
CH3
CH3
(80%) Saytzeff 产物
CH3
H+ CH3 C+
CH CH3 CH3
• 频哪醇重排
频哪醇在酸性条件下，只脱一分子水，生成的也不是烯烃，而是一个酮。 其原因在于质子酸的存在，使反应发生了频哪醇重排所致。
= =
CH3 CH3
H+
CH3 C C CH3
CH3 CH3
重排
C6H5 C
C
+
C6H5
CH3 C
CH3 C C6H5 +
OH
O C6H5
主要产物
= =
CH3 C6H5 C C C6H5
例谈化学竞赛辅导中的合作学习
例谈化学竞赛辅导中的合作学习作者：蒋泓来源：《新课程·中学》2019年第01期化学奥林匹克竞赛是一项风行世界的智力竞赛，在国外已有30多年的历史。
江苏省的化学竞赛模式是每年5月举行省初赛，7月举办夏令营选拔赛，9月举行全国初赛，而后在前60名中选出14人组成省集训队参加全国冬令营。
省初赛试题难度略高于高考，夏令营选拔试题的难度较大，主要考查大学知识。
学生之前如果没有充分准备的话，仅靠10天的集中学习是很难通过夏令营选拔的。
所以各个中学都想在7月参加夏令营之前就把大学有机化学和无机化学粗略过一遍。
在我省，南师附中、金陵中学、南外、启东中学等属于传统名校，有着强大的师资队伍，能很好地辅导学生。
但是，对于大多数中学来说，都面临着师资跟不上的局面，很多化学教师已经遗忘大学所学内容，加上平时课业负担繁重，很难静下心来研究竞赛内容，钻研竞赛试题。
因此，我们老师在加强学习的同时，要思考引入新的学习模式——合作学习。
一、合作学习简介合作学习是一种富有创意和实效的教学理论与策略，是学生为了完成共同的任务，有明确的责任分工的互助性学习，它鼓励学生为集体的利益和个人的利益而一起工作，在完成共同任务的过程中实现自己的理想。
合作学习具有非常好的教育功能，它可以培养学生的合作精神、交往能力、创新精神、竞争意识、平等意识、承受能力，激励学生主动学习。
小组合作学习是目前世界上许多国家普遍采用的一种富有创意的教学理论与方略。
通过小组合作学习，学生学习的主动性和积极性增强了，参与欲提高了，由过去的“要我学”的被动局面转变为今天的“我要学”“我乐学”的自主学习局面。
学生在合作学习中体验到了合作的快乐，拉近了师生、生生之间的关系。
二、合作学习在化学竞赛辅导中的实践1.合理分组是小组合作学习取得成功的前提参加竞赛辅导的学生来自不同班级，在辅导初期，由于大家不熟悉，我采用的是自由组合的原则，6人一组，关系融洽的学生在一组，学习起来没有陌生感。
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一、醇 氢键---醇与醚对比
O H H H O R R' O R
水
S H H
醇
S H R
醚
S R' R
硫化氢
硫醇
硫醚
醇分子间能形成氢键，醚分子中 不含羟基分子间不能形成氢键， 硫醇不能形成氢键，如：
CH3SH(M=48,bp=6℃)、 CH3OH(M=32,bp=64.7℃)； CH3CH2SH(M=62,bp=37℃)、 CH3CH2OH(M=46,bp=78.3℃)
O
O O
EtONa, EtOH
COOEt
COOEt O
O
H 3O
O
(2)与卤化氢的反应：Lucas试剂
R-OH + HX
R-X
+
H2O
HX = HI, HBr, HCl 活性依次减弱。
Lucas试剂（浓盐酸/无水氯化锌）
OH
浓HCl/无水 ZnCl2 20℃, 1h不起作用
Cl Cl
+
H2O
OH
浓HCl/无水 ZnCl2 20 ℃, 10min
+
H2O
OH
浓HCl/无水 ZnCl2 20 ℃, 1min
Cl
+
H2O
叔醇
〉仲醇 〉伯醇
(3) 与卤化磷和亚硫酰氯作用
3 RCH2 OH + PBr3
3 RCH2 Br
+ P(OH)3
RCH2 OH + PBr5
RCH2 Br
+
POBr3 + HBr
生加成反应，加成产物水解生成醇。
R O + R''MgX (R') H (R')H R OMgX R'' R (R')H OH R''
甲醛与RMgX反应用于合成伯醇； 其它醛与RMgX反应用于合成仲醇；
酮与RMgX反应用于合成叔醇。 （RMgX）发生加成-消去反应生成酮， 进而再与RMgX反应生成叔醇。
阶段用于制备酮。
O CH3COCl + CH3CH2CH2CH2MgCl (C2H5)2O FeCl3 , -70 ℃ H3C C CH2CH2CH2CH3
72%
O MgI O H3O + H3CO O O H3CO 41% C CH2CH2COOH
腈与RMgX反应生成酮
δ
C
CN
δ δ
δ
MgCl NMgCl
RCOOH
OH
+
OCOR
RCOCl
+
HCl
(2) 与溴水反应
OH OH 3 Br2
+
Br
Br
+
3 HBr
三、醚
Br
1．制备：
(1)醇分子间脱水（制备单醚）
2 ROH
H2SO4
ROR + H2O
(2)Williamson醚的制备
R-X + R'ONa ROR' + NaX
乙基叔丁基醚的制备：
(CH3)3CONa + CH3CH2Cl (CH3)3C Cl + CH3CH2ONa (CH3)3COCH2CH3 + NaCl
RO H H O O H Cl HCl OH ROH OH
②碱催化开裂：
OH H2 O OH OH OH O O RNH2 O O O NH2R HO NHR O OH n O
聚乙二醇
O HO N R R RMgX OMgX SR R S Na O O H2 O SR OH H2 O R OH OH
邻羟基苯甲醛的 分子内氢键
O
H
O CH
BP: 196.5℃
BP: 246.6 ℃
对羟基苯甲醛的酸性大于苯酚 邻羟基苯甲醛的酸性小于苯酚
分子中羟基越多形成的氢键越多，如：
HO OH HO OCH3 H3CO OCH3
Bp: 197℃
硫醇的酸性比醇强
125℃
84℃
CH3CH2SH：pka=10.5；CH3CH2OH：pka=17
一种含硅阻燃剂的合成
Br Br
Br2 , H2O Br OH Br Cl O O Br Cl O Cl 3 Si Br O O Br O Br SiCl4 OH Br
NaOH
Br O- Na+ Br Cl O O
Br
Br
Cl3Si Br
Br
四、醛酮化合物 1．制备： （1）醇的氧化
RCH2OH
酚醚的制备：
OH ONa OR
+
NaOH
R-X
OH
ONa CH3I 或 Me2SO4
OCH3
+
NaOH
2．反应：
(1)醚键的开裂
H R O R' HBr HI R H2SO4 H
大
R
O
R'
+ HSO4
O
R'小 Br
R
大
O
H +
R
小
Br
H R大 O R' 小 I
过量HBr
R 大
Br
+
R
小
Br
R
大
对于氢活性较弱的可以用更强的碱，
如氢化钠、氨基钠等.
TsO
H CO2CH3
CH3
CO2CH3 H3C CH3
H3C
ZnCl2
O
Br２ ／ｈυ
CO2CH3 BrH2C CH3
CO2CH3
NaOEt
O CO2CH3 O CO2CH3 CO2CH3 Br H2 C CO2CH3 CH3 C H2 CH3
R CH OH R'
[O]
RCH2OH
R CH OH R'
Cu
R
RCHO
+
H2
Cu
C R'
O +
H2
(6) 邻二醇的制备和氧化开裂 ①烯烃氧化制备1,2-二醇（顺式）
稀KMnO4 OH , 冷 OH OH
CH3 CH3 CH3 OsO4,吡啶 乙醚 KOH H2O
OH OH
CH3
②环氧化合物水解制备1,2-二醇(反式）
酰 卤 、 酯 、 酸 酐 与 Grignard 试 剂
C2H5 O O
C2H5MgX
O
H3O
OH
OH C2H5
R''MgX
RCOCl
O C O R C O
R C R"
R''MgX
H3 O
OH "R
C
R
R"
R
R'MgX
O R C R' R'MgX H3 O R'
OH C R R'
低温酰卤、酸酐与RMgX反应可停留在酮
C3H7
COOH
LiAlH4 /(C2H5)2O
O
C3H7
CH2OH
O2N
COOH
B2H6
H2O
O2N
CH2OH
CH3(CH2)8CO2H
C2H5OH H
CH3(CH2)8CO2C2H5
Na C2H5OH
CH3(CH2)8CH2OH
(4)格氏反应
醛和酮与 Grignard 试剂（ RMgX ）发
ONa 固体NaOH 300-320℃ H
OH
(2) 芳卤的水解
Cl
+
ONa NaOH 320-350℃, 20MPa Cu H
OH
Cl Cl NaOH, H2O 130~160℃
OO2
NO2
NO2
2. 反应：
(1)酚羟基上的反应
①酸性（与醇对比）
苯酚的pKa=10，它的酸性比醇强 （乙醇的pKa=17；环己醇的pKa=18）， 比碳酸弱（pKa=6.38）
（4）脱水反应
CH3CH2OH 浓H2SO4
140 ℃
浓H2SO4
170 ℃
H2C
CH2 + H2O
CH3CH2OCH2CH3
OH C H3C C H2 CH3 浓H2SO4
100 ℃
H C H3C C H
CH3
H C
+
CH3 C H2
H2C
主要产物
扎依采夫规则：脱去的是羟基和含氢
较少的碳上的氢。
R SH
NaOH
③不对称环氧化合物的开裂：
OH
ROH H OR
O RNH2 OH
NHR
④ 例题 抗生素麦咪诺的合成
Cl
O
CH3SH
H3CS
O
NH2NH2
H3CS OH
NHNH2
(CH3O)2CO
O C H
O O2N O O CH(OCH3)2
O2N
O
N
N
H2N
N
O
CH2SCH3
CH2SCH3
也有一些不符合扎依采夫规则
CH3 H2 C C CH CH3 H OH CH3 浓H2SO4 H C C H CH CH3
OH CH3
浓H2SO4
CH3
CH3
CH3
OH
(5)氧化(KMnO4/H2SO4、Na2Cr2O7/H2SO4)
RCH2OH [O] RCHO [O]
RCOOH