鲁科版化学选修5《有机化合物的合成》学案1
高中化学鲁科版选修五导学案：3.1 有机化合物的合成 第一课时
第3章检测题(时间：90分钟分值：100分)一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题4分，共48分)1．已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的化学式是()A．CH4O B．C2H4OC．C2H6O D．C2H6O2解析：将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重10.8 g为水的质量，碱石灰增重17.6 g为二氧化碳的质量，生成水的物质的量为10.8 g18 g·mol－1＝0.6 mol，9.2 g该有机物分子中含有H原子的物质的量为0.6 mol×2＝1.2 mol，生成二氧化碳的物质的量为17.6 g44 g·mol－1＝0.4 mol，9.2 g该有机物分子中含有C的物质的量为0.4 mol，9.2 g该有机物分子中含有氧原子的物质的量为9.2 g－12 g·mol－1×0.4 mol－1 g·mol－1×1.2 mol16 g·mol－1＝0.2 mol，该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol＝2∶6∶1，该有机物的最简式为C2H6O，因为H原子已经饱和，该有机物分子式为C2H6O。
答案：C2．可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方法是()A．核磁共振氢谱B．质谱C．红外光谱D．紫外光谱解析：红外光谱法可判断有机物分子中含有哪些官能团。
答案：C3．用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1∶1∶6，则该化合物的结构简式为()答案：B4．下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是()解析：分子结构中含有碳碳双键或三键的有机物，可以发生加聚反应；分子结构中同时含有羧基、羟基(或氨基)，可通过缩聚反应形成高分子化合物。
鲁科版高中化学选修五《有机合成》教学设计
有机合成教学设计谭冬云深圳市福田中学一、教材分析有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。
要求学生熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
在前三节的学习中，学生掌握了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。
学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高 , 通过本节课的学习 , 学生将会认识到合成的有机物与人们生活的密切关系 .对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育；通过有机物逆合成分析法的推理，进-步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
二、学生分析1.学生已有知识分析：各类有机物的性质2.学生思维能力水平分析：要充分运用正向思维和逆向思维方法 , 掌握有机合成的解题方法 , 特别是逆向合成分析法。
通过教材例题掌握逆合成分析法的解题思路，并能熟练运用。
三、新课程标准1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系四、教学目标1.知识与技能目标能列举碳链增长和引入碳碳双键或三键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应。
并能写出相应的化学方程式。
2.过程与方法目标了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入所需官能团。
3.情感态度与价值观目标认识有机合成对人类生产、生活的重要影响；赞赏有机化学家们为人类社会所做的重要贡献；知道绿色合成思想是选择合成路线的重要原则。
五、教学重点与难点1.知识与技能上重难点在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
2.过程与方法上重难点初步学习逆合成分析法的思维方法。
六、教学策略探究式学习、多媒体教学七、教学过程[引入]诺贝尔奖获得者、学术界公认的有机合成之父、美国著名化学家伍德沃德说过：在上帝创造的自然界的旁边，化学家又创造了另一个世界。
高中化学 有机化学基础学案材料 鲁科版选修5
《选修5·有机化学基础》（鲁科版）学案胡征善第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学学习指导在初中化学中就接触过石油产品（汽油、柴油等）、生活中常见的有机物（酒精、醋酸）以及对生命活动有重要意义的有机物（糖类、蛋白质、油脂、维生素等），尤其是在高中必修课程化学2模块中较为系统地学习了这些常见有机化合物的性质，想必你对这些有机化合物有了初步的认识。
现在《有机化学基础》将引领你进入有机化学科学殿堂，去感受有机化合物的奥妙与神奇，去体验研究有机化合物的无穷乐趣。
不过攀登科学高峰是要付出辛勤和汗水的，不可能一步到达，让我们不畏艰难，脚踏实地，去欣赏攀登过程中的一路风光，去收获攀登过程中的无比感动。
本节需要掌握的知识主要有：一、了解有机化学的发展简史、研究有机化合物的基本方法、有机化学的用途等。
二、有机化合物的分类人类目前发现和认识的有机化合物已达数千万种，且每年还在以数百万种的速度增加。
对有机化合物进行科学的分类能使繁杂的有机化学知识系统化网络化，能加深我们对有机化合物结构与性质之间关系的认识，有助于人们探索有机化合物转化的条件及转化所遵循的规律，使人类能够获得更多必需的有机化合物，控制或杜绝对人类有毒有害有机化合物的形成与产生。
1、有机化合物的分类饱和链烃 C n H2n+2 （n ≣ 1的整数）链烃烯烃不饱和链烃分子中含有1个或多个碳碳双键的烃烃炔烃（按碳的骨架分）分子中含有1个或多个碳碳叁键的烃脂环烃：如环戊二烯、降冰片烷等环烃苯及其同系物 C n H2n－6（n ≣ 6的整数）芳香烃‴联苯如—（联苯）等‴稠环芳烃（详见课本P38《资料卡片》）卤代烃 RCH2X CX4醇（酚） RCH 2OH （—OH）含氧衍生物醛（酮） RCHO （RCOR）烃的衍生物羧酸 RCOOH（按官能团分）酯 RCOOR‴含氮（硫、磷）衍生物含多官能团的有机化合物如CH2=CH—COOH、单糖、氨基酸等2、官能团①明确官能团的概念：比较活泼易发生反应且决定某类有机化合物特殊性质的原子或原子团。
高中化学鲁科版选修五教学案：第3章 第1节 有机化合物的合成 Word版含答案
第1节⎪⎪有机化合物的合成第1课时有机合成的关键—————————————————————————[课标要求]1．了解有机合成的基本程序和方法。
2．理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。
3．掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。
1．引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。
2．引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
3．引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢。
4．引入羰基的方法：部分醇的氧化。
5．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解。
碳骨架的构建1．有机合成的基本程序(1)有机合成的基本流程明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。
(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
2．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1)碳链的增长①利用卤代烃的取代反应：例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②利用炔钠的反应：例如：用丙炔制2-戊炔的化学反应方程式为 2CH 3C ≡CH ＋2Na ――――→液氨2CH 3C ≡CNa ＋H 2， CH 3CH 2Br ＋NaC ≡CCH 3―→CH 3CH 2C ≡CCH 3＋NaBr 。
③利用羟醛缩合反应：例如：两分子乙醛反应的化学方程式为(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应：CH 2===CHCH 3酸性――――――――→KMnO 4溶液CO 2＋CH 3COOH 。
②脱羧反应：例如：无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为 CH 3COONa ＋NaOH ―――→△CH 4↑＋Na 2CO 3。
鲁科版高中化学选修5 第3章第1节 有机化合物的合成 教案
《有机化学基础》第3章第1节（第1课时）教案
⑵炔烃加成
缩短碳链 C 18H 38
△
C 9H 20＋C 9H 18
设问
除此之外还有那些增长和缩短碳链的方法呢？请大家阅读课本P98——P99页。
学生自学后请同学到到黑板上书写 培养学
生的学习能力 多媒体展示
增长碳链
缩短碳链
当堂检测
1、 请同学们书写出乙醛和丙醛反应的化学反应方程式
2、 书写苯甲酸钠和碱石灰反应的化学方程式
3、思考醋酸钠和碱石灰反应时能否有水？ 学生到黑板书写 检测学生的学习成果 小结
1、碳骨架的构建
⑴增长碳链的方法
a 醛酮加成
b 炔烃加成 ⑵缩短碳链的方法
a 裂化、裂解
b 高锰酸钾氧化
c 脱羧反应
讲述
有机合成的另一个关键是官能团引入和转化，这在前面的有关章节中已经学习过，请同学们整理一下以下几个方面： 1、碳碳双键的引入方法 2、在碳链上引入卤素原子的方法 3、在碳链上引入羟基的方法 4、在碳链上引入羰基的方法
学生回顾已学内容 培养学生总结归纳能力
．取代反应－丙醇制取。
高中化学选修五《有机化学基础》《有机合成》学案-新版
《有机合成》学案1
任务一：
请用铅笔在下图中将能直接转化的物质用箭头连接起来，并思考其反应条件和反
应类型
BrCH 2CH 2Br CH 3CH 3CH 3CH 2Br
CH 2=CH 2CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3HC CH HOCH 2CH 2OH
CHO COOH
COOH CH 2-CH 2
n CH 2=CH CH 2-CH
n Br
OH Br Br
Br
任务二：
根据以上转化图思考：如何利用石油裂解气的成分乙烯制备生产雨披的材料聚氯
乙烯？仿照下面的示例，用流程图表示你的想法
示例：
A
任务三： 小组讨论，如何利用裂化石油气中的丙烯制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠
（CH 2-CH COONa n ）？
锦囊CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2
500~600°C
Cl2,气相
[归纳小结]
有机合成路径选择的一般原则
原料：
途径：
反应条件：
任务四：
利用知识网络图总结归纳下列引入官能团的方法
1.引入碳碳双键
2.引入卤素原子
3.引入羟基
任务五：
请利用四个碳以下的单官能团化合物合成聚丙烯酸羟乙酯
（CH2-CH
2
CH2OH
n
），用流程图表达出你的想法
[课后反思] 我的收获：
我的困惑：。
《有机化合物的合成》教案1(鲁科版选修5)
第一节有机化合物的合成1．本节教材主线见演示文稿2．本节内容的评价标准·初步了解有机合成路线设计的根本思路；·知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价；·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线；·了解使碳链增长、缩短的反响类型；·综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反响途径；·认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。
3．本节教材的几点说明3．1碳骨架的构建·设计意图：唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做根底知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后，引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反响进行复习和整合。
·实施建议：1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反响。
2、让学生充分讨论这些反响是通过怎样的反响类型或与何种反响物反响实现碳链增长的。
3．2官能团的引入与转化·设计意图：帮助学生整理有机反响中官能团引入的方法。
从官能团转化的视角认识和应用有机化学反响，进一步表达了前面学习中建立起来的有机化学反响分析框架对学习的重要作用。
·实施建议：1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反响，在这里丙烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子。
2、让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反响类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。
3．3卤原子转化成羟基的反响·设计意图：有关卤代烃的内容，在本教材中没有以专题的形式出现。
教材在这里以这样的形式安排卤代烃的取代反响和消去反响，目的在于：〔1〕强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用；〔2〕整合卤代烃。
·实施建议：1、要结合第二章第1节有机化学反响类型来学习，让学生自己写出卤代烃的取代反响和消去反响的化学反响方程式，总结反响条件不同，生成的主产物就不同。
高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成学案 鲁科版选修5(
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成学案鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成学案鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第1节有机化合物的合成答案：设计合成路线对样品进行结构测定并试验其性质和功能碳骨架官能团增长缩短成环开环消去加成取代羟基羧基取代消去加成氧化还原原料分子碳链的连接官能团的安装结构官能团碳骨架原料分子目标化合物产物原料中间产物起始原料1．碳骨架的构建(1)碳链的增长(2）碳链的减短脱羧反应羧酸盐与碱的脱羧反应氧化反应烯、炔的部分氧化苯的同系物氧化成苯甲酸水解反应酯的水解CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH蛋白质的水解—多糖的水解裂化（裂解) 反应烷烃的裂化C16H34C8H18＋C8H16(3）常见的有机成环反应烯、炔烃的成环烯烃的氧化双烯的聚合炔烃的聚合烃的衍生物缩合成环羟基–羟基缩合成环①分子内脱水：＋H2O②分子间脱水2HOCH2CH2OH错误!羟基羧基酯化成环①羟基酸分子内酯化HO—CH2CH2CH2COOH错误!②羟基酸分子间的酯化③多元羧酸与多元醇脱水成环HO—CH2—CH2—OH错误!错误!＋2H2O羧基—羧基脱水成环(酸酐)羧基–氨基缩合成环(肽键）（4）常见的开环反应环烯的氧化反应环酯、环肽的水解反应【例1】解析:由溴乙烷合成1丁炔，需要将碳链由两个碳原子增长到4个,结合溴乙烷的性质，只要与乙炔钠发生取代反应即可。
高考化学第一轮复习 专题 有机化合物的合成学案 鲁科
专题有机化合物的合成【本讲教育信息】一、教学内容：高考第一轮复习《化学选修5》第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第一节有机化合物的合成1、卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。
2、碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应。
3、有机合成路线设计的一般程序和方法。
4、合成有机高分子的组成和结构特点，依据简单有机高分子的结构特点分析其单体。
二、教学目的1、理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。
2、掌握碳链的增长和重要官能团引入的化学反应及官能团之间的相互转化。
3、知道有机合成路线设计的一般程序和方法。
4、了解有机高分子化合物的结构特点，能依据简单有机高分子化合物的结构特点分析其单体。
三、重点和难点1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反应。
2、重要官能团之间的相互转化。
3、有机合成路线设计的一般程序和方法。
4、根据简单合成高分子的结构特点分析其单体。
四、考点分析本节内容在高考中的主要考查点是：1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反应以及重要官能团之间的相互转化。
2、有机合成路线的设计和根据合成高分子的结构特点分析其单体五、知识要点1、要合成一种有机化合物，首先要进行合成路线设计，设计的核心问题在于__________，引入__________；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化。
最后对纯化了的样品进行__________，试验__________。
2、增长碳链是通过一定的化学反应来实现的。
如溴乙烷与氰化钠在一定条件下反应，可以得到比溴乙烷的分子多一个碳原子的化合物，该反应的化学方程式是____________________。
3、碳链的减短在有机合成中也有应用，试举两例：____________________________________________________________。
4、官能团的转化可以通过__________、__________、__________、__________、__________等反应实现，试各举一例：________________________________________。
鲁科版化学选修五有机化学基础全册精品学案
鲁科版化学选修五有机化学基础全册精品学案第一章有机化合物的结构和性质烃第一节认识有机化学第1课时有机化学的发展有机化合物的分类【学习目标】（1）知道有机化学的发展状况，了解有机化学的研究领域。
（2）掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。
（3）理解同系物和官能团的概念。
【导学提纲】1、机化合物常见的三种分类方法（组成分子的元素种类、分子中碳链的形状、分子中含有的官能团）2、建立烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）和烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯）的分类框架。
3、理解同系物的概念，会识别常见官能团的结构和名称【学习过程】一、自主学习1．有机化学就是以有机物为研究对象的学科，它的研究范围包括有机物的_________________________________________________。
有机化学萌发于___________，创立并成熟于_________。
进入__________是有机化学发展和走向辉煌的时期，随着设计思想的诞生以及设计实现程序化并进入计算机设计时代，新化合物的合成速度大大提高。
21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。
2．有机化合物的分类通常有三种方法，根据组成元素的种类可分为_____________和___________；根据分子中碳架不同可分为_________和_______两类；根据所含官能团的不同，烃的衍生物可分为等。
3．官能团即。
写出下列官能团的结构简式：双键_______________ 叁键____________ 苯环___________ 羟基_____________ 醛基_______________ 羧基_____________酯基____________。
4．同系物即。
指出下列烃的结构特点及通式：烷烃__________________________________烯烃__________________________________ 炔烃__________________________________苯的同系物___________________________。
高二化学鲁科版选修5学案：第3章第1节有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计和有机合成的应用
第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前，希腊生理和医学家希波克拉底 ( Hippocrates ) 就已发现，杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质，后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ) 。
为了改善水杨酸的疗效，德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。
到目前为止，以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林 ( Aspirin ) ，应用历史已有百年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。
思考: 大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？自学导引一、有机合成路线的设计1. 有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ，并设计合成路线→③对不同合成路线进行_________ 。
2. 原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。
原子利用率 = __________________________3. 合成乙酰水杨酸的反应4. 利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线( 1 ) 观察目标分子的结构乙酰水杨酸 ( 邻乙酰氧基苯甲酸 ) 的结构( 2 ) 逆推法设计合成路线( 3 ) 优选合成路线①原则: 原料、工艺、适于生产。
②合成乙酰水杨酸的最佳路线:答案1. 目标分子目标分子原料分子优选2. 预期产物的相对原子质量总和反应物的相对原子质量总和× 100%( 3 ) ①绿色化简单化二、有机合成的应用( 1 ) 医学: 合成有机药物；( 2 ) 农业: 合成农药；( 3 ) 轻工业: 合成塑料等；( 4 ) 重工业: 合成橡胶等；( 5 ) 国防: 合成大威力炸药等。
疑难剖析一、设计有机合成路线的策略1. 逆推法: 逆推法是设计有机合成路线的首选方法。
从目标分子开始，先研究结构特点，抓住主要官能团，从生成的可能对目标分子进行拆分，如某目标分子中有酯键，则可将其拆分为酸和醇 ( 或酚 ) ；某目标分子中有肽键，则可将其拆分为氨基和羧基等等。
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时学案鲁科版选修5
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1．理解有机物碳骨架的构建方法。
(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。
(重点)碳 骨 架 的 构 建[基础·初探]1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。
2．碳链的减短(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)[核心·突破]1．碳链的增长2．碳链的减短3．开环与成环(1)开环反应[题组·冲关]题组1 碳链的增长1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2下列关于该反应的说法不正确的是( )A．该反应使碳链增长了2个C原子B ．该反应引入了新官能团C ．该反应是加成反应D ．该反应属于取代反应【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。
【答案】 D2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。
某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。
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鲁科版化学选修5《有机化合物的合成》学案1 编号：02 使用时间：2011-4 编写人: 秦凡审核人：万天明审批人：万天明第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）
【使用说明】
1.认真阅读教材，独立完成该导学案。
2.以高度的热情投入课堂，全力以赴，体验学习的快乐。
3.用红笔画出不会的地方。
4.各小组长督促本组成员按时完成该导学案。
【学习目标】
1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序
2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式
3.能把理论应用到实际的合成中。
【自主学习】
一、有机合成的过程
（一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题：
1、什么是有机合成？
2.有机合成的任务有哪些？
3.用示意图表示有机合成的过程。
（二）有机合成的思路：
通过构建，并引入或转化所需的。
二、碳骨架的构建
（一）增长碳链的常用方法
（1）醛酮与的加成，举例
（2）卤代烃与NaCN的取代
举例，
（3）羟醛缩合反应举例
（4）炔钠与卤代烃的反应举例
（5）酯化反应举例
（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例
班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：
（二）缩短碳链的常用方法
（1）烷烃的热裂化 C16H34 △
（2）烯烃的氧化举例
（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）
（4）酯的水解举例
（三）常见的成环反应
（1）二元醇分子内脱水 HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4
（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4
（3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4
（4）羟基酸分子间脱水 CH3CHCOOH浓H2SO4
OH
（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH浓H2SO4
（四）常见的开环反应
（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :
（2）环状酯的水解举例
【课堂练习】
1.下列反应可以使碳链减短的是（）
A 持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B溴乙烷与NaCN反应
C 乙烯的聚合反应 D乙醛与HCN的反应
2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥
B.①②③④⑤⑦
C.⑤②①③⑧
D.①②⑤③⑥
−
3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。
如乙炔的自身加成为2H C C H−→
H C C CH CH2.下列说法不正确的是（）
A 该反应使碳链增长了两个碳原子
B 该反应引入了新的官能团
C 该反应为加成反应
D 该反应为取代反应
4.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成。
如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2−
−催化剂CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到
−→
醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（）
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
−CH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可5.卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2Na−→
以合成环丙烷的是（）
A.CH3CH2CH2Br
B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
6．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是（） A．甲醛 B．乙醛 C．酮 D．甲醇
7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCH＝CHR′可以氧化成RCHO
和R′CHO。
在该条件下，下列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（）A．CH3CH＝CH(CH2)2CH3 B．CH2＝CH(CH2)3CH3
C．CH3CH＝CHCH＝CHCH3 D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3
−R—R1+2NaX，8.卤代烃R—X与金属钠作用，可增加碳链，如：R—X+2Na+X—R1−→
R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯。
用反应方程式表示：
（1）制溴苯：___________________________________。
（2）制溴乙烯：_________________________________。
A E H 2 加热、 催化剂 H 2O 加热、加压、催化剂 O 2 新制C u (O H )2 加热
Cu 、加热 D B F （3）制苯乙烯：_________________________________。
（4）合成聚苯乙烯:______________________________。
【能力提升】
9．A —F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。
又知烃A 的密度(在标准状况下)是1.16g/L ，试回答下列问题：（1）有机物的名称：A ．__ _____，B ．_________，D ．___________。
（2）有机物的结构简式：E ．____ ____，F ．____ ____。
（3）反应B →C 的化学方程式是___________ ___，
（4）C →D 的反应类型属于__________反应。
C + E →F 的反应类型属
【课堂检测】
10.分子式为C 10H 20O 2的有机物A ，能在酸性条件下水解生成有机物C 和D ，且C 在一定条件下可转化成D ，则A 的可能结构有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
11、由2—溴丙烷为原料制取
1，2—丙二醇，需要经过的反应为 （ ）
A 、加成—消去—取代
B 、消去—加成—取代
C 、消去—取代—加成
D 、取代—消去—加成
13、乙烯酮（O C CH 2==）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应反应可表
示为：，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是（ ）
A ．与HCl 加成生成COCl CH 3
B ．与O H 2加成生成COOH CH 3
C ．与OH CH 3加成生成OH COCH CH 23
D ．与COOH CH 3加成生成
14．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，
如：CH 3CH 2Br ＋Mg ――→乙醚
CH 3CH 2MgBr ，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr ”
部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。
今欲通过上述反应合成2－丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A ．氯乙烷和甲醛
B ．氯乙烷和丙醛
C ．一氯甲烷和丙酮
D ．一氯甲烷和乙醛
15．已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。
如：
A 是一种可以作为药物的有机化合物，请从下图反应图式中各有机物的关系（所有无机产物均已略去未写），推断有机化合物的结构简式
A B C D E F。