大学有机化学糖类化合物
有机化学-第13章_糖类
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.
糖的存在、组成与通式
糖类化合物又称碳水化合物，在在自然界 分布最广; 维持生命活动（贮能与其他功能）.
xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
答: 1. 是 2. C1-差向异构体 3. 非对映体
三、单糖的物理性质
甜味，无色晶体，易溶于水。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
四、单糖的化学性质
1. 显色反应 2. 异构化作用 3. 氧化反应 4. 还原 5. 成脎反应
1. 显色反应（color-reaction）
莫利施反应： 糖类＋－萘酚
浓H2SO4
紫色物质
定性鉴别糖类物质 西列瓦诺夫反应（间苯二酚反应）： 酮糖＋间苯二酚/浓HCl 区别醛糖和酮糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
A与B仅C2构型不同为C2差向异构体 A与C仅C4构型不同为C4差向异构体 B与C不属于差向异构体
简写糖分子
①连接氢的短横省略，-OH用短横表示；
化学糖类重要知识点总结
化学糖类重要知识点总结糖类的结构糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，一般的分子式为（CH2O）n。
糖类根据分子中所含的部分氧原子数可以分为多种类型，最基本的分为单糖、双糖、寡糖和多糖。
1. 单糖单糖是糖类中最小的分子，由3至7个碳原子构成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖等。
单糖分子通常是一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，可呈现多种立体异构体。
单糖的分子通常由一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，存在多种立体异构体。
常见的单糖有D-和L-两种对映异构体。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的双糖有蔗糖、乳糖等。
葡萄糖和果糖通过α-1,4-糖苷键连接而成的葡萄糖和果糖分子，即为蔗糖。
乳糖由葡萄糖和半乳糖通过1,β-4-糖苷键连接而成。
3. 寡糖寡糖是由3至10个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的寡糖有甘露糖、低聚果糖等。
4. 多糖多糖是由10个以上单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
多糖通常是生物体内的主要能量来源和结构材料。
糖类的生理作用糖类是生物体内最重要的能量来源和结构材料，它在体内有多种重要的生理作用。
1. 能量来源糖类是维持人体生命活动的主要能源，它在体内被氧化分解为二氧化碳和水，同时释放出大量的能量。
葡萄糖是最常见的糖类，它是维持人体生命活动的主要能量来源。
2. 结构材料除了作为能量来源，糖类还是生物体内的重要结构材料。
多糖如淀粉、纤维素、壳聚糖等在植物细胞壁中起着重要的支持和保护作用。
而在动物体内，糖类也是重要的细胞壁材料。
3. 调节生理功能糖类还可以通过在体内参与一系列生物化学反应，调节体内生理功能。
例如，糖类参与调节胰岛素的分泌，维护血糖平衡。
糖类的合成和降解生物体内的糖类通常通过生物合成和分解来进行代谢。
糖类的生物合成一般是通过三羧酸循环和糖异生途径来完成的。
而糖类的分解则是通过糖酵解和呼吸来进行的。
1. 生物合成生物合成是生物体内合成新的有机化合物的过程。
有机化学——13糖类
第一节 单糖
单糖是多羟基醛或多羟基酮 据此单糖分为两类：醛糖和酮糖
常将两种分类结合：如葡萄糖属于己醛糖、果糖属于己酮糖
单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位，了解单糖的结构是 研究糖类化学的基础 从结构和性质来看，葡萄糖和果糖可作为单糖的代表
存在于水果、蜂蜜中。是人体能量的主要来源；人和动 物的血液中也含有葡萄糖（血糖），正常人空腹时的血糖浓 度为3.9～6.1mmol∙L-1，保持血糖浓度的恒定具有重要的 生理意义。有强心、利尿、解毒作用
（三） D-果糖（左旋糖）
存在于水果、蜂蜜、蔗糖中 最甜的糖，甜度为蔗糖170 ％
（四）半乳糖
D-半乳糖是D-葡萄糖的C4差向异构体，二者结合形成乳 糖，存在于哺乳动物的乳汁中。半乳糖具有右旋光性，其甜度 仅为蔗糖的30％
2.与溴水的反应 Br2/H2O 是酸性弱氧化剂，能氧化醛糖，但不能氧化酮 糖，可用于鉴别酮糖与醛糖
溴水可选择性地将醛基氧化成羧基
H HO H H CHO OH H 溴水 OH OH CH2OH H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH
由于在酸性条件下糖不 发生差向异构化, 因此溴水 只氧化醛糖而不氧化酮糖
CHO H HO H H C C C C OH H H2N－NH－C6H5 OH OH CH= N-NH-C6H5 C= N-NH-C6H5 HO HO C H H2N－NH－C6H5 H H C OH H H C OH CH2OH 糖脎 CH2OH C=O C H C OH C OH CH2OH D-果糖
糖类化合物 大学有机化学
CHO OH OH C H 2O H
D-（-）-赤藓糖
CHO H OH C H 2O H
D-（+）-甘油醛
O H (2 ) N a -H g C H 2O H
D-（+）-苏阿糖 编号最大的手性碳上OH在右边的为D型，在左边的为L型
CHO H H OH OH C H 2O H HO H
CHO H OH C H 2O H
HO
HCN
OH C H 2O H CN OH C H 2O H
H3 O
Na
Hg
OH C H 2O H CHO
H3 O
+
Na Hg HO
OH C H 2O H
沃尔（Wole）递降法
C HO H HO H H OH H OH OH C H 2O H
H C H= N O H OH H OH OH C H 2O H
酸或酶
四、葡萄糖环状结构的测定
C H 2O H H H OH O H HOH
(C H 3 ) 2 S O 4 N aO H
C H 2O C H 3 H O H OCH3 H C H 3O HOCH3
HO H OH
H
C H 2O C H 3 O H OCH3 H
H
OCH3
酸或酶
C H 3O
HOH
H
OCH3
第二节 双 糖 disaccharides
一、非还原性双糖和还原性双糖
1.非还原性双糖 （1）蔗糖
6CH 5 4 2O H
O
1
HOH2C 1
2
O HO
3 4 6 5
OH
2 3
OH
OH
HO
C H 2O H
基础有机化学 糖类化合物
基团 基团 个 个 一 固定 其余三 CH 2OH 调换 次 顺 O H H H OH H HO OH H OH
α－
吡喃环 ，具有六元环的糖类称为吡喃糖。具有五元 环的糖类称为呋喃糖。
O
氧环式结构的确定，对变旋光现象就有了一个令人信服 的解释： 这是因为α－异构体和β－异构体两种晶体在水溶液中 可以通过开链式互变，并迅速建立平衡。
Organic Chem
构造式：
己醛糖
CH2 OH
CH CH CH CH CHO OH OH OH OH
* * *
*
*
*
*
己酮糖
CH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O OH
己醛糖有24=16种旋光异构体，己酮糖有23=8种旋光 异构体。 葡萄糖和果糖分别是其中的一个旋光异构体
Organic Chem
NHC6H5 HC C CHOH CH2OH N H N C6H5
N
3
N N C6H5 H C N CHOH 3 NHC6H5 CH2OH HC
CH2OH HO HO O OH O CH3
四、成苷反应
CH2OH HO HO OH O HOH
CH3OH 干 HCl
α
甲基葡萄糖糖苷
Organic Chem
3、用硝酸氧化
100℃ D－葡萄糖 D－葡萄糖二酸
4、用高碘酸氧化
Organic Chem
CHO OH + 3HIO4 OH CH2OH
D-赤藓糖
HCOOH HCOOH HCOOH HCHO
反应特点： ①每破裂一个碳碳单键，消耗一分子HIO4； ②醛基、仲醇基氧化为甲酸，伯醇基氧化为甲醛。
糖类化合物的定义
糖类化合物的定义糖类化合物是一类结构非常复杂的有机化合物，它们是有机物质的重要组成部分，包括多种不同类型的糖分子，如糖原、糖类多糖、糖酵素、糖苷和糖类混合物等。
它们不仅是有机生物体的能量来源，还可以作为许多其他应用的重要原料。
糖类化合物的化学定义是指一类具有多种糖分子结构的有机化合物，它们包括一个或多个糖类单体，它们可能是糖原、多糖、糖苷、糖酵素等不同类别的糖类分子，以及由它们构成的复杂大分子物质。
糖类化合物由各种不同的糖分子组成，其中糖原是最重要的，分子中存在着多个单糖（仅含一种单糖的分子称为非混合糖）和多种结构不同但具有相同糖基的混合糖，它们可能由碳水糖、葡萄糖、糖胺等单糖构成。
糖原是小分子的，体积小，溶解度好，并且可以通过酶的作用被渐渐分解和水解，从而提供能量。
糖类多糖是由多种糖基组合而构成的大分子化合物，它们不仅包括糖原，还包括许多其他常见的多糖，如植物多糖、细菌多糖、海洋多糖、真菌多糖、病毒多糖和胞外多糖等，不仅能提供有机物质的结构支持，还可以用于许多生物过程。
糖苷是由糖原和酸的氧化物酯反应而形成的，具有较高的分子量，有一个或多个糖基与一个或多个酸的酯基结合而形成糖苷分子，具有特定的染料性和芳香性。
糖苷大多以植物和微生物体内的糖原为原料，它们可以用于多种用途，如染料、抗菌剂等。
糖酵素是一类特殊的糖类化合物，它们是由蛋白质和糖类分子组成的复合物，具有特定的酶作用，可以进行特定的水解反应，如糖胺水解、蛋白质水解、淀粉水解等，可以加快生物代谢速度，对人类生活和工业生产有重要意义。
糖类混合物是一种由多种糖原混合而成的复合物，它们既能提供能量，又能提供抗癌和抗炎作用，并能作为营养补充剂等多种用途，混合物中有效成分的组成不同，应用于不同的领域。
总之，糖类化合物是一类具有复杂结构的有机化合物，它们包括糖原、糖类多糖、糖苷、糖酵素和糖类混合物等。
它们不仅是有机生物体的能量来源，还可以作为许多其他应用的重要原料，它们的化学反应性质也被广泛用于工业和医药领域，发挥着重要的作用。
chap.15 糖类(有机化学)
常 用
chapter 15
8
单糖的开链结构和构型
D型糖与L型糖是对映体，根据D型糖可写出相应的L型糖
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH HO H HO HO CHO H OH H H CH2OH
O C HO H H CH2OH L-(-)-甘油醛
D-葡萄糖
L-葡萄糖
chapter 15
1）用斐林试剂、托伦试剂、班氏试剂氧化
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH Tollens Fehling Benedict' H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH
D-葡萄糖
D-葡萄糖酸
还原糖——能与托伦试剂、班氏试剂或费林试剂反应的糖称为还 原糖。（所有的单糖、具有变旋作用的二糖） 非还原糖——不能与上述试剂反应的糖为非还原糖
21
成苷反应
糖苷中，非糖部分叫配糖基，连接配糖基与糖苷基的键叫苷键
CH2OH O O－CH3 OH OH OH
配糖基
苷键 不同的苷键（α-苷键和β-苷键） 需用不同的酶水解
chapter 15
22
糖苷的特点
无色无味晶体，味苦，水溶性大，有旋光性 无变旋现象，不能成脎反应，无还原性 与醚的性质类似，在碱性条件下稳定，在酸性 或酶的催化下易水解 由α-半缩醛羟基形成的苷键称为α- 苷键 由β-半缩醛羟基形成的苷键称为β-苷键 不同的苷键需不同的酶水解
葡萄糖的六元环Haworth结构并不能解释为什么它的两种异 构体在平衡体系中含量不同。吡喃糖六元环与环己烷相似， 分子不是平面结构，椅式构象是稳定构象。
不等性sp3杂化
O
吡喃环
中国药科大学有机化学-糖类
2 不与亚硫酸氢钠发生加成反应 3 只与一分子醇作用即可生成稳定的缩醛型化合物。
（二）葡萄糖的环状结构 哈沃斯（Haworth）透视式
端基异构体 （anomer）
（三） 化学性质
1 碱性溶液中的氧化 醛糖和酮糖都可被Fehling试剂或Tollens试剂 氧化，该类糖叫做还原糖。 所有单糖都是还原糖。
1. (+)-麦芽糖
CH2OH O 4 OH OH OH
1 4
CH2OH O OH OH
CH2OH
~OH
1
HO HO
O CH2OH OH O O HO OH~OH
O
-1,4
4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖
CH2OCH3 O ~OH OCH3 CH3O OCH3 CH2OCH3 O ~OH OCH3 OH OCH3
2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖
2,3,6-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖
2. (+)-纤维二糖
CH2OH HO HO O OH HO O OH H,OH
-1,4苷键
CH2OH O
4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖 3. (+)-蔗糖
CH2OH O HO
HO HO
-2,1苷键
CH2OH O HO O OH H CH2OH
无变旋现象 无还原性
-1,2苷键 -D-呋喃果糖基--D-吡喃葡萄糖苷
环糊精 (Cyclodextrins)
6-8 个D-(+)-吡喃葡萄糖 ； -1,4-苷键；
• 环糊精的结构特点、性能与应用
圆筒状；外缘亲水、内腔疏水，即具有极性的外侧和非极 性的内侧；有手性。 形成主客体包合物，使环糊精具有一定的选择识别能力
有机化学——第12章糖类化合物
葡萄糖单元是通过α-1,4-苷键相连。与直链不同的是，每隔20－25
个葡萄糖单元，就有一个以α-1,6-苷键相连的支链。
α-1,6-苷键
α-1,4-苷键
32
性质：
(1) 水溶性： 热水
直链淀粉：溶解 支链淀粉：糊化
(2) 水解性：大分子 淀粉 蓝糊精
小分子 无色糊精 麦芽糖 D-葡萄糖
红糊精
(3) 显色反应：
-苷键
甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷 20
6、酯化反应
应用制备酯的通用方法可以在糖中的每一个有羟基的位点发生成 酯反应。
快 Ac2O NaAc 0oC 无水 ZnCl2 Ac2O 0oC 慢 100oC 相对较快 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 快 Ac2O NaAc 0oC Ac2O, NaOAc 100oC相对较慢
鼠李糖 (C6H12O5)
戊糖 根据碳原子数不同： 己糖 单糖 (monosaccharides) 分类： 根据羰基的不同： 醛糖 酮糖
低聚糖 (Oligosaccharides) 2－10个单糖
多聚糖 (Polysaccharides) > 10 个单糖
2
第一节 单糖
单糖是多羟基醛或多羟基酮。
除丙酮糖外，所有单糖都有旋光性。多数单糖有变旋现象。
14
五、单糖的化学性质： 1、碱催化的异构化反应
15
2、氧化反应
还原糖和非还原糖的概念：
凡是对斐林试剂、托伦试剂、本尼迪试剂呈正反应的糖称为还 原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。 醛糖具有醛基(或半缩醛羟基)，可以被弱氧化剂氧化；酮糖在碱 性条件下发生互变异构形成醛糖，也可被氧化。
黄原酸纤维素：
35
纤维素酯
有机化学(杨红)第十四章 糖类化合物
H C
HOH2C
H
5
OH OH H OH O
6
6CH2OH
CH2OH H
2
OH OH
3
H C
1
O
OH
H
OH
CH2OH
6 CH
2OH
H a OH H OH
O H
H
旋转120。
H
4
5
H OH
3
OH a H b C H
1 2
OH
O
OH
H OH α - D-吡喃-葡萄糖
H
OH
CH2OH b H H OH OH O H H H OH β - D-吡喃-葡萄糖 OH
平衡时： 64%
极少量
[α ]D=+52
36%
α－型： －
HO C O
β－型： －
差向异构体： 差向异构体：
解释变旋现象及一些其它问题
CH2OH
CH2OH C=O
HOH2C
OH C O
CH2OH β - D-(+)-果糖
O-H CH2OH D-(-)-果糖
CH2OH α - D-(-)-果糖
产生变旋现象的条件： 产生变旋现象的条件：活泼的半缩醛羟基 吡喃环； 呋喃环
2. 分类 根据碳原子的数目分为：丙糖、丁糖、戊糖等。 分子结构特点：含有醛基称醛糖，含有酮基称酮糖。 二者结合起来，常使用俗名。单糖中最重要，分布最广 的是己醛糖中的葡萄糖和己酮糖中的果糖。 二、单糖的结构 1.单糖的开链结构 单糖的开链结构 以葡萄糖为例讨论单糖的结构：
平面结构： 平面结构：
H
O O-P OH OH
OH
CH2O-P OH OH O H H OH
有机化学 糖类
在自然界分布最广，最重要的多糖是淀粉和纤维素。
麦芽糖：是由两分子D-葡萄糖，通过α-1,4-苷键结合而成
的，容易水解为两O HO HH HO CH2OH H OH H HO O H HO H OH α-1,4-苷键 H OH
纤维二糖：是纤维素水解的产物，由两分子D-葡萄糖，
通过β-1,4-苷键结合而成的。
HOH2C C HO H H
OH H O OH CH2OH
CH2OH O HO H OH H OH H CH2OH
D-果糖
HO C HO H H
CH2OH H O OH CH2OH
α-D-呋喃果糖
β-D-呋喃果糖
D-呋喃果糖环状结构的Haworth透视式：
HOH2C H
O H HO OH H
CH2OH OH
CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
* * *
*
*
*
*
己酮糖
CH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O OH
2 单糖的立体构型
最简单的单糖是甘油醛，分子中有一个手性碳原子。 存在一对对映异构体，一种为左旋，一种为右旋。
CHO H OH CH2OH
β-1,4-苷键
H HO HO
CH2OH HO H OH H H
H O HO
CH2OH HO OH H OH H H
蔗糖：是一分子α-D-葡萄糖的半缩醛羟基和一分子β-D-
果糖的半缩醛羟基相互脱水结合而成的双糖。
H CH OH HOH2C H 2 O HO HO H HO H HO CH2OH H OH OH H H O
CHO OH HO OH OH CH2OH
第十五章糖类化合物
CHO CH2OH
(+)- 葡萄糖 (glucose,G)
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
CH2OH CO
CO
CH2OH
(-)-果糖 (fructose,F)
(-)-果糖C3以下各手性碳原子的构型 与(＋)-葡萄糖的完全一样。
CHO
CH2OH 核糖
CHO
H
HH
H
CH2OH 2-脱氧核糖
“碳水化合物”(carbohydrates) 定义： 多羟基醛、多羟基酮及其缩合物。
糖类据其能否水解及水解后生成分子数的多 少，可分为3类： ➢ 单糖(monosaccharides) 果糖和葡萄糖等 ➢ 低聚糖或寡糖(oligosaccharides) 蔗糖、麦芽糖、 纤维二糖、环糊精等
➢ 多糖(polysaccharides)-水解后生成10个分子以 上单糖, 淀粉、糖原、纤维素
（二）单糖的相对构型
糖类的相对构型是由编号最大的手性碳原子 的构型所决定的。
CHO
CHO
...... ......
H * OH
CH2OH
D-型糖
HO * H
CH2OH
L-型糖
如：
*
*
CH2OH
CH2OH
D-(＋)-葡萄糖 L-(—)-葡萄糖
L-阿洛糖 D-阿洛糖 L-阿卓糖 D-阿卓糖 L-葡萄糖 D-葡萄糖 L-甘露糖 D-甘露糖
2. 与溴水的反应——区别酮糖和醛糖
溴水能氧化醛糖而不能氧化酮糖；因为溴水是酸 性试剂，酮糖因不发生差向异构化而不被氧化。
3. 与硝酸的反应 稀硝酸能把醛糖氧化成糖二酸
CHO
溴水
稀 HNO3
第3章糖类化学
1.2 单糖
CHO
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH
Fisher (德) 1891
CH2OH
H
OH
OH OH
H
H OH
OH
Haworth (英) 1926
一、单糖的结构
包括链状结构和环状结构两种形式。
（一）单糖的链状结构 以葡萄糖（Glc）为例
链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架竖直写；
二、糖的种类
单糖：不能水解的最简单糖类
糖类化合物
寡聚糖：水解成2－10个单糖
多糖
同多糖 简单多糖
杂多糖
结合多糖：糖蛋白、糖脂
（1）单糖：不能被水解成更小分子的糖。
按特征官能团分类：醛糖和酮糖
按碳原子数目分类：三、四、五、六……碳 糖 又称丙糖，丁糖，戊糖、己糖……。
自然界分布最广、意义最大的是戊糖、己 糖。常见的有葡萄糖、果糖及核糖。
（2）寡糖：2-10个单糖分子脱水缩合而成， 以二糖最为普遍，意义也较大。
蔗糖、乳糖、麦芽糖
（3）多糖：可水解成多个单糖分子的糖 按单糖糖基相同与否分为：
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤 维素、几丁质(壳多糖)
不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫 酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)： 糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖衍生物： 糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
150℃
150℃熔化
粘稠黄色
5-羟甲基糠 醛+黑腐质
菜肴 挂霜、拔丝
美拉德反应：蔗糖或其他碳水化合物与含有蛋白质等氨基化 合物一起高温加热，发生羰氨反应。
19
美拉德反应在食品工业中的应用
有机化学ppt-糖
CH2OH
CH2OH
H H OH
OH H
H
+
H OH
O O CH3 H
OH
O CH3 OH
H
H
OH
H OH
D-葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖甲苷 β-D-吡喃葡萄糖甲苷
（六）成酯反应
单糖环状结构中的羟基可以酯化。在生物体内重要的反应是糖 的磷酸化。葡萄糖在酶的作用下，可以和磷酸反应生成葡萄糖-1-磷 酸酯（1-磷酸葡萄糖），和葡萄糖-6-磷酸酯（6-磷酸葡萄糖），两 者在酶的作用下，可相互转变。还可生成葡萄糖-1,6-二磷酸酯。
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
Br2,H2O
COOH
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖酸
3．被稀硝酸氧化 稀硝酸的氧化性比溴水强，它能将醛糖中C1位醛基和C6位羟 甲基都氧化成羧基而生成糖二酸。如D-葡萄糖被稀硝酸氧化成D-
葡萄糖二酸。 CHO
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
HO H H OH H OH CH2OH D-果糖
2．氧环式结构
果糖主要以氧环式结构存在，当C5上的羟基与酮基结合时， 形成五元环的半缩酮结构；当C6上的羟基与酮基结合时，形成六 元环的半缩酮结构。无论五元环还是六元环，又都有各自的-型 和β-型2种异构体。
游离的果糖主要以六元环结构的形式存在，因而称为D-吡喃 果糖；五元环结构的果糖主要以结合态的形式存在于化合物中， 称为D-呋喃果糖。如构成蔗糖的果糖就是五元环。
H OH H OH
CH2OH
有机化学：第十七章 糖类(saccharide)
OH
O
O
糖类分子中既有C=O，又在g- 或 d-位存在—OH， 故可发生分子内羟醛缩合反应，形成环状半缩醛。
糖的环状半缩醛较稳定，通常为四碳一氧的五元 杂环(呋喃糖)或五碳一氧的六元杂环(吡喃糖)。羰基 碳变成手性中心，故有α、β两种异构体。这种仅端 基不同的异构体称端基异构体或异头物。
该环状结构式称为
在右——D-构型糖，在左——L-构型糖。
D-甘油醛
L-葡萄糖 D-葡萄糖
二. 单糖的环状结构及构象
单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反 应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。
(1) 单糖晶体IR谱无羰基的伸缩振动峰；醛糖PMR谱 无醛氢的特征峰。
谱图中1800~1600cm-1处无吸收峰，表明测不出羰基； 2700cm-1附近也无吸收峰，表明未测出醛基氢—CHO；
方法1：可以用R/S构型（复杂）。如两个葡萄糖:
1
2
1为：(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 2为：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
方法2：同一对对映体之间，用D/L构型命名法加以区别。
(1) 醛糖或酮糖按严格的Fischer投影式书写，竖线 表示碳链，羰基具有最小编号。 (2) 以D-甘油醛为标准。编号最大的手性碳的-OH
C6H12O6 + 6O2 Glucose
绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多 数化合物具有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖 （C6H12O5）]并不符合这个通式。因此碳水化合物只 是沿用习惯的称呼。
定义：糖类是一类多羟基醛、酮以及通过
水解产生这些醛酮的物质。
如葡萄糖的结构为：
糖类 有机化合物
糖类有机化合物
糖类是一种有机化合物，也被称为碳水化合物。
它包括蔗糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖、淀粉等。
这些糖类在自然界中广泛存在，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
糖类可根据能否水解以及水解的产物进一步分类，主要有单糖、二糖和多糖等。
其中，单糖是不能再被水解的糖，如葡萄糖、果糖和半乳糖等；二糖则是能水解生成两个单糖的糖，如蔗糖和麦芽糖；多糖则是能水解生成多个单糖的糖，如淀粉和纤维素等。
除了葡萄糖、果糖和半乳糖能被人体直接吸收外，其余的糖类在人体内需要转化为基本的单糖后才能被吸收利用。
例如，淀粉在口腔中被唾液淀粉酶水解成麦芽糖，然后进入小肠被麦芽糖酶进一步分解为葡萄糖而被身体吸收。
需要注意的是，含糖饮料中的糖主要是单糖，会快速被身体吸收。
这些被快速吸收的糖一旦无法及时消耗，可能会对身体带来负面影响，如增加罹患心脏病和糖尿病的风险等。
因此，保持适量的糖摄入和注意均衡饮食对于健康至关重要。
有机化学基础知识点整理多糖和多糖类化合物的结构和性质
有机化学基础知识点整理多糖和多糖类化合物的结构和性质多糖和多糖类化合物的结构和性质多糖是由多个单糖单元通过糖苷键连接而成的碳水化合物。
多糖类化合物则是指结构和性质与多糖类似的化合物。
本文将对多糖和多糖类化合物的结构和性质进行整理。
1. 多糖的结构多糖由多个单糖单元通过糖苷键连接而成。
单糖是最简单的糖类分子，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
多糖可以由相同的单糖单元组成，也可以由不同的单糖单元组成。
常见的多糖包括淀粉、糖原和纤维素等。
2. 多糖类化合物的结构多糖类化合物与多糖类似，由多个单糖单元连接而成。
与多糖不同的是，多糖类化合物的单糖单元可能会发生修饰或取代，形成不同的化学结构。
例如，硫酸化多糖是一种常见的多糖类化合物，其单糖单元上的羟基可能会被硫酸基取代。
3. 多糖的性质多糖具有一些特殊的性质。
(1) 可溶性：多糖可以在水中溶解，形成稳定的溶液。
不同的多糖在水中的溶解性不同，取决于其分子结构和相互作用。
(2) 水合能力：多糖具有较强的水合能力。
这是由于多糖分子上存在大量的羟基官能团，可以与水分子形成氢键。
(3) 旋光性：多糖是手性分子，可以旋转平面偏振光。
多糖的旋光性取决于其分子结构和构象。
(4) 糖的还原性：多糖中的含醛或酮基团可以与还原剂反应，发生氧化还原反应。
4. 多糖类化合物的性质多糖类化合物与多糖类似，也具有一些特殊的性质。
(1) 物理性质：多糖类化合物的物理性质与多糖相似，包括可溶性、水合能力和旋光性等。
(2) 化学性质：多糖类化合物的化学性质与多糖也有一定的相似性。
例如，硫酸化多糖具有一定的阴离子性，可以与阳离子或阳性分子发生相互作用。
(3) 生物活性：由于多糖类化合物分子结构的多样性，多糖类化合物具有丰富的生物活性。
多糖类化合物可以作为药物载体、生物材料或食品添加剂等。
综上所述，多糖和多糖类化合物的结构和性质是有机化学中的重要基础知识点。
通过研究多糖和多糖类化合物的结构和性质，可以深入理解其在生物体内的功能和应用。