有限制条件的同分异构体的书写
+2024届高三化学二轮复习+++限定条件下同分异构体的统计与书写++课件
③CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇、饱和一元醚 ⑥CnH2nO2(n≥2)： 饱和一元羧酸、酯等
7-苯环取代基为XX, XY, XXX, XXY, XYZ, XXXY时，同分异构体个数
X与H互相交换角色，等价于XXY型，为6种
-X
-x-x两种 -X-Y两种 -X-X-X三个 -X-X-Y三个 -X-Y-Z三个
三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为_______。
(1) 分子式为C5H12O; Ω=0，饱和； (2) 取出已知官能团-OH, 可改写为C5H11-OH; (3) 戊基-C5H11有8种，则含有羟基的同分异 构体有8种。 除去D自身，还有7种同分异构体.
-CH2--OH
2.（2023·湖南卷）
______4_____，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： ___H_C_O_O_CH_2_C_H_2C_H_3___。
A主链有3个碳原子，属于羧酸，因此用系统 命名法对A命名：2−甲基丙酸
酯类一般用插入法：取出特殊部分-COO-,得 到丙烷CH3CH2CH3,将酯基插入C-C之间得 到普通酯类；插入H-C键之间得到甲酸酯类， 酯的种类=不对称的C-C数×2+对称C-C键数 ×1+H-C键数×1
d．16
共有(10+6+1)-1=16种
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同
分异构体结构简式为_______。
先 （1）3个取代基-CH3,-Cl、-NO2，属于苯环上有XYZ型，有10种；
分 类
（2）2个取代基仅两种组合，第一种为-Cl;-CH2NO2,第二种为-NO2,-CH2Cl 均为苯环上取代XY型，有2×3=6种
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。
近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。
限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。
本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。
一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。
如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。
等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。
等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。
苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。
可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
常考题空4 有限制条件同分异构体的书写 (附答案解析)-高考化学大题
常考题空4 有限制条件同分异构体的书写【高考必备知识】1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构(1)不饱和度①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示②有机化合物(C x H y O z )分子不饱和度的计算公式为：222yx -+=Ω【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数③几种常见结构的不饱和度官能团或结构C==O(醛、酮、羧酸、酯)环—C≡C —苯环不饱和度11124(2)常见有机物的官能团异构通式不饱和度常见类别异构体C n H 2n +20无类别异构体C n H 2n 1单烯烃、环烷烃C n H 2n －22单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃C n H 2n ＋2O 0饱和一元醇、饱和一元醚C n H 2n O 1饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚C n H 2n O 21饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮C n H 2n ＋1O 2N1氨基酸、硝基烷2．四种方法全面剖析同分异构体(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C H Cl”为例②醇：看作是(2)变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C 5H 10”为例②58CC③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C 5H 10O ”为例④5102(3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯①醚：醚键可以理解为在C—C 单键之间插入氧原子，以“C 5H 12O”为例②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C 5H 10O 2”为例若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效(4)多官能团同分异构体①同种官能团：定一移一，以“C 3H 6Cl 2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C 5H 10O 2)”为例3．(1)烷烃同分异构体的个数烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数1112359(2)烷基的个数烷基甲基乙基丙基丁基戊基个数11248(3)含苯环同分异构体数目确定技巧①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种③若苯环上连有—X 、—X 、—Y 3个取代基，其结构有6种④若苯环上连有—X 、—Y 、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种4．限制条件的同分异构体结构的推断分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO 3或Na 2CO 3溶液反应放出气体(CO 2)—COOH 能与钠反应产生H 2—OH 或—COOH 能与Na 2CO 3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH 溶液反应—OH(酚)或—COOH 或—COOR 或—X 能发生银镜反应或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl 3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR 或—X 或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)5．限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱(3)经典例题分析结构要求(邻甲基苯甲酸)①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH 溶液反应第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)与银氨溶液与NaOH 溶液备注羧酸×√羟基醛√苯酚 √醇羟基与NaOH 溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以注意细节乃做题制胜法宝综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH ，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按类别去找，方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)—OH ，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论若本环有有两个侧链，此时—CH 2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种若本环有有三个侧链，则为—OH ，—CHO 、—CH 3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种COOHCH 3②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH 取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种【真题演练】1．(2024·全国甲卷)化合物X 是C()的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______2．(2024·全国乙卷)在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种a.含有一个苯环和三个甲基b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳c.能发生银镜反应，不能发生水解反应上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______3．(2024·浙江卷)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式_______①1H －NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N －H 键②分子中含一个环，其成环原子数≥44．(2024·广东卷)化合物VI(C 3H 6O )有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______5．(2024·湖南卷)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为_______6．(2024·山东卷)H()的同分异构体中，仅含有－OCH 2CH 3、－NH 2和苯环结构的有____种7．(2024·湖北卷)(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种8．(2024·海南卷)X 是F()的分异构体，符合下列条件。
限定条件下同分异构体的书写
【练习1】（2011高三期末统测）我国化学家于2007 年合成了一种新型除草剂
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简 式 （写出一种即可）。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种； ③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反 应生成4 mol Ag
【练习2】 （ 2011苏锡常镇四市一模）
限定条件下同分异构体的书写
考试说明
了解有机化合物存在异构现象，能判断简 单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构 体）。
近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体 数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
常见限定性条件
组成、性质、结构、数据、光谱„„
常见限定性条件
性 质 有机物分子中的官能团或结 构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO（注意甲酸）
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
香兰素
例2 变式三：与香兰素互为同 分异构体，满足下列条件的结构 有 10 种 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有6种不同化学环境的氢原子
香兰素
【小结】有限制条件的同分异构体判断 和书写的策略：
先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的 位置异构。 1.官能团类别互变主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、 醚③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。
例2 变式一：写出同时满足下 列条件的香兰素的一种同分异 构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
有限制条件的有机物同分异构体的书写
4、注意 “氧原子”在官能团中的分配 、 氧原子” ，
技巧性。 掌握技巧性。
苯氧乙酸同分异构体中， 苯氧乙酸同分异构体中，分子 里有四种不同化学环境的氢原 子的酚类化合物有 6 种。
基团的拆分与组合
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解 题 步 骤
1 .明确书写什么物质的同分异构体， 明确书写什么物质的同分异构体， 明确书写什么物质的同分异构体 该物质的组成情况怎样? 该物质的组成情况怎样 2. 解读限制条件，从性质联想结构。 解读限制条件，从性质联想结构。
命题方向
一般都含苯环
1.官能团互变（①羧基、酯基和羟基醛的转 官能团互变（ 羧基、 官能团互变 芳香醇与酚、 醛与酮、烯醇等） 化；②芳香醇与酚、醚；③醛与酮、烯醇等） 2.位置异构（苯环上位置异构；碳链异构等） 位置异构（ 位置异构 苯环上位置异构；碳链异构等）
策略： 弄清限制条件下的官能团类别， 策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 官能团类别 分析可能的位置异构 位置异构。 再分析可能的位置异构。
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3、 快速判断“等效氢”，抓住对称性 、 快速判断“等效氢”
。
的同分异构体有多种， 例4.D的同分异构体有多种，写出具 的同分异构体有多种 有下列性质的同分异构体的结构简式。 有下列性质的同分异构体的结构简式。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 能与 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰
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反 思 归 纳
近年来考查的主要是限制 近年来考查的主要是限制 条件下有机物同分异构体的书 条件下有机物同分异构体的书 写和判断，常见以下两种形式： 写和判断，常见以下两种形式：
①写出或补充有限制条件的有机物 写出或补充有限制条件的有机物 同分异构体的结构简式。 同分异构体的结构简式。 推断符合限制条件的有机物 符合限制条件的有机物同分 ②推断符合限制条件的有机物同分 异构体种数。 异构体种数。
有条件限制的同分异构体的书写题组一
有条件限制的同分异构体书写题组一资料编号【40116】北京 佀进东老师整理1．甲基丙烯酸甲酯的结构简式是______________，其中与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团，且能发生银镜反应的同分异构体有_______种（考虑顺反异构）。
[ETT99]#112．有机物A 的分子式为C 9H 10O 2。
写出所有符合下列要求的A 的同分异构体 。
I ．含有苯环 II ．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色 III．苯环上的一元取代物只有一种[ETT93]#3．写出一种与苯乙酸互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。
[ETT78]#4．已知I 的结构简式为CH 3CH 3C O OCHO 。
I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有______种（不考虑立体异构）。
J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J 的这种同分异构体的结构简式： ______________________。
[ETT19]]#答案：18HOOC CH 2CH 2CHO5．与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含及结构）有__________种。
（不考虑顺反异构体）[HTH82]※答案:36．乙（） 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式。
OCCH 3 O COCH 3O CH 2OCH Oa．苯环上的一氯代物有两种b．遇FeCl3溶液显示紫色[HTH71]※答案：7．E为。
芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式[HTH53]※8．符合下列条件的的同分异构体有种，写出其中一种的结构简式:。
a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基b．核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰c．1mol该物质最多可消耗2molNaOHd．能发生银镜反应[HTH51]※29．【已知B的结构简式为】B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有___________种，写出其中一种同分异构体的结构简式。
2024版步步高新高考化学考前三个月专项练习第一篇 主题七 热点题空10 官能团及常见有机物名称
热点题空10 官能团及常见有机物名称1．常见官能团的名称与结构官能团结构有机化合物举例碳碳双键3-甲基-1-丁烯碳碳三键—C ≡C—CH 3—C ≡C—CH 32-丁炔碳卤键(X 表示Cl 、Br 等)CH 3CH 2Br溴乙烷醇羟基—OH丙三醇(甘油)酚羟基—OH萘酚醛基苯甲醛酮羰基环己酮羧基乙二酸(草酸)酯基HCOOCH 2CH 3甲酸乙酯醚键CH 3CH 2—O—CH 2CH 3乙醚2024版步步高新高考化学考前三个月专项练习第一篇 主题七 热点题空10 官能团及常见有机物名称-苯甲醚硝基—NO2硝基苯氨基—NH2H2N—CH2—CH2—NH21,2-乙二胺酰胺基乙酰胺注意 (1)规范表达——名称不能出现错别字，羧基不能写成“酸基”，酯基不能写成“脂基”，碳碳双键不能只写“双键”。
(2)醚键与酯基的区别、酮羰基的辨认。
2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……3．含苯环的有机物命名(1)苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般苯环作母体。
(2)含有其他官能团的芳香族化合物，一般苯环作取代基。
4．多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。
官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。
如名称为甲基丙烯酸甲酯。
1．写出下列各物质中所有官能团的名称。
(1)CH2OH(CHOH)4CHO：_____________________________________________________。
(2)：__________________________________________________。
(3)：____________________________________________________________。
有条件限制的同分异构体书写技巧
有条件限制的同分异构体书写技巧同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。
这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。
在进行有条件限制的同分异构体书写时，需要注意一些技巧，下面就进行阐述。
一、了解同分异构体的概念同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。
因为同分异构体化合物的结构不同，它们的性质也不一样。
这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。
只有了解同分异构体在有机化学中的作用，才能对其书写技巧有所把握。
二、使用立体投影法在同分异构体的书写中，使用立体投影法是最常见的方法。
通过立体投影法，可以将化合物的结构表现得更直观、更易懂。
在立体投影法中，需要根据不同的立体配置选择不同的图形来表示。
例如，D、L形式可以表示手性异构体的构象，fisher式和haworth式可以用来表示糖类同分异构体的构象。
三、注意官能团的位置官能团是影响同分异构体性质的重要因素。
在同分异构体的书写中，需要注意官能团的位置。
同样的分子式，不同的官能团位置可能造成化合物的物理化学性质的巨大差异。
因此，在书写同分异构体时，需要精确把握官能团的位置，以确保其正确性。
四、重视立体化学的知识在同分异构体的书写中，需要掌握一定的立体化学知识。
因为同分异构体的存在，一方面源于分子内构象的变化。
因此，精确掌握分子内的空间构象是十分重要的。
此外，在分子间作用力方面的知识也是必不可少的，例如分子间的氢键、π-π堆积等影响分子空间构型的因素，需要进行合理运用。
五、熟悉同分异构体的命名规则在同分异构体的书写中，正确的命名方法也是十分重要的。
在有机化学中，同分异构体存在多种形式，其命名规则也各不相同。
例如，手性异构体需要通过D、L、R、S等手性标识符来命名。
其他同分异构体则需要遵循不同的化合物命名规则，例如羧酸、醛、酮等。
因此，在进行同分异构体书写时，需要对其命名规则进行深入研究。
人教版高中化学高考总复习 练8 限制条件的同分异构体书写
练8 限制条件的同分异构体书写1.(广东东莞三模)B()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环,为苯环的二取代物,能和FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;②能发生水解反应,分子中只有5种不同化学环境的氢。
2.(天津红河模拟)是扑热息痛的结构简式,其同分异构体有多种,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且苯环上有两个取代基,其中一个是—NH2;②能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶3的所有结构简式为。
3.(广东惠州高三一模)一种合成囧烷(E)的路线如下:F是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有多种。
①1个F分子比1个C分子少2个氢原子;②苯环上有3个取代基;③1 mol F能与2 mol NaOH反应。
其中核磁共振氢谱图有5组峰,且面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质有种。
写出其中一种物质的结构简式: 。
4.(四川成都二模)以淀粉为主要原料合成一种有机酸B的合成路线如图所示。
符合下列条件的有机物有种。
①碳原子数比B多一个②为B的同系物5.(浙江杭州模拟)纽甜(NTM)结构简式为它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂,甜度大约是蔗糖的8 000倍。
下面是纽甜的一种合成路线:已知:①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定,脱水形成②+NH2③+写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式:。
①红外光谱显示分子中含有—NO2②核磁共振氢谱显示含有苯环,且苯环上有三种化学环境不同的氢原子③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸6.(江西抚州临川一中模拟)的所有同分异构体中,除苯环外不含其他环、结构中不含过氧键(即—O—O—)的同分异构体有种。
7.(天津北辰区高三一模)满足以下条件,化合物B(CH3CH CHCOOCH3)的同分异构体有种。
写出其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式: 。
有限制条件的同分异构体的书写
③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
a
7
2 、含苯环的条件限制型异构
难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子
a
8
【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
香兰素
a
17
18
a
18
有限制条件的
同分异构体的书写
1
a
1
必备知识
常见的限定条件：
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
能与金属钠反应产生H2 含-OH或-COOH
能与NaOH溶液反应
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
4
定二动一a
2
9
【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷）
38.(6) E（
）的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种，
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且
峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
a
10
【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
限定条件下同分异构体的书写技巧
广 ／
３或 Ｈ３
Ｃｌ
Ｈ ； ； 若２ 个 一 Ｃ Ｈ ｓ
有５ ＋９ ＋６ —２ ０ （ 种） 。其 中核磁共振氢谱为 ４
组峰， 且 面积 比为 ６ ： ２ ： ２ ： １ 的结 构 中含 有 ２个
Ｎ Ｈ２
－
处于对 位 ， 可 以为
ＣＨ３
或
ＣＨ３
Ｃ Ｈ。 ， 可 以 是 Ｈｓ ｃ
１
已知分子式或结构减去碳骨架 ， 所剩残余部分 称 为残 基 ， 将 残 基 原 子拆 分 出符合 限定 条 件 的
支链 ， 将其 连 接在碳 骨 架 的合理 位置 上 。
例 １ ． （ ２ ０ １ ４・ 全 国卷 Ｉ） Ｆ（ Ｃ ８ Ｈ １ Ｎ） 的 同
÷（ ２ ＋２ －ｍ ） 一双键 数 ＋环数 ＋三键
一
ＮＨ２ ， ２个一 ＣＨ３ 相邻 ， 一ＮＨ２有 ２种 位 置 ，
＠
解 题 探 讨
Ｃｌ ＣＩ Ｎ
ｌ
２个 一ＣＨ。相 间 ， ＮＨ 有 ３种 位 置 ， ２个 ＣＨ。 相对 ， 一 ＮＨ。 有 １种 位 置 ， 共有 ２ ＋３ ＋ ｌ 一６ （ 种） 。综 上 所 述 ， 符 合 条 件 的 同分 异 构 体
ａ
ｌ
解题技 巧 ４ 有序 组装
确 定核 心结 构 是 拼 接组 装 的关 键 ， 一 般 苯
如 将 ： 『 ＿ ＿ 调 整 为Ｃ： ａ ， 就 能 清 晰 地 知 道
ａ
ｌ 苯环有两种氢 ； 将 ａ调整为 ａ １ 厂 ａ ，
就 能清 晰地 知道 苯环有 三种 氢 。
解题技 巧 ３ 信 息转化
环和特定的碳链是母体 ， 将残余基 团按照有序 原 则 和题 目要求 进行 组装 。
热点8 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线(原卷版)
2.（2022江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
回答下列问题：
(1)有机物I中的含氧官能团名称是；有机物F的结构简式为。
(2)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为。
(3)已如反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为。
(4)请写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体：。
a．可以发生银镜反应；
b．分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3。
热点8限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
限制条件的同分异构体书写与设计合成路线是江苏高考的必考内容，属于热点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，限制条件的同分异构体书写与设计合成路线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地 考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
(5)手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用“*”将其在如图的结构简式中标出。
(6)写出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3的路线。(合成路线的表示方式为：甲 乙…… 目标产物)
7．（2023上·广东惠州·高三博师高中校考阶段练习）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
有条件限制的同分异构体书写技巧
有条件限制的同分异构体书写技巧作者：王海龙来源：《理科考试研究·高中》2013年第06期同分异构体书写是中学化学教学中的重点，也是高考必考的一个热点. 研究教材会发现：教材中只有在烷烃和苯的同系物两处讲到同分异构体的书写，且内容简单.相应知识在高考大纲中的要求为：理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念.能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团.能够辩认同系物和列举异构体.近几年高考化学试题中对同分异构体的考查更是乐此不疲，不过在考查时都会增加条件限制.使得原本只考查有机物结构的试题增加了考查有机物性质的内容，提高了试题要求的层次.因此，非常有必要掌握增加条件限制后书写同分异构体的方法与策略.在对同类试题进行总结时可以发现：限制条件的真实目的不仅是强调官能团的性质，还在加强对同分异构体的类型和书写方法的考查.因此，在解答这类题时只要从限制条件出发先得出待写物质含有的官能团和结构特点.再按照正确的方法进行书写便可以确定待写物的结构和种数.具体流程如下：一、常见官能团的性质特点归纳1.官能团的特殊反应（1）能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基.（2）能使酸性高锰酸钾褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚羟基.（3）能发生银镜反应或与新制氢氧化铜煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基.（4）能与Na反应放出H2的物质可能为：醇、酚、羧酸等.（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物含有羧基.（6）能与FeCl3溶液显紫色的有机物中含有酚羟基.（7）能水解的有机物中可能含有酯基、卤代烃、肽键.（8）能发生消去反应的为醇或卤代烃.2.官能团的特殊定量关系（1）在烷烃和芳香烃与卤素（X2）的一卤取代反应中，被取代的H原子和卤单质及生成的卤代烃物质的量之比为1∶1∶1.（2）在不饱和烃与氢气或卤素的加成反应中，碳碳双键与氢气或卤单质物质的量之比都是1∶1，若是碳碳三键，则为1∶2.（3）当醇与金属钠反应时，醇羟基和反应消耗的Na及生成的氢气物质的量之比为2∶2∶1.若醇羟基换成酚羟基或羧基，与金属Na反应时，也有同样的量关系.（4）当醇被氧化成醛或酮时，反应中，被氧化的醇羟基和消耗的O2与生成的C=O双键、H2O物质的量之比为2∶1∶2∶2；若将氧化剂O2换成CuO，上述量关系为1∶1∶1∶1.（5）在银镜反应中，醛基和消耗的[Ag（NH3）2]+与生成的羧基、析出Ag物质的量之比为1∶2∶1∶2.在醛和新制的Cu（OH）2悬浊液反应时，醛基、Cu（OH）2和生成的羧基、CuO物质的量之比为1∶2∶1∶2.二、脂肪类化合物同分异构体的书写1.若分子中的一个官能团连接在烃基的末端.如：-OH、-CHO、-COOH、-X等，可以从该化合物的分子式中减去相应官能团的各原子数，依据烃基的分子式写出烃基的所有结构，再将相应的官能团连在烃基上便可得出所有的同分异构体.2.若分子中的官能团连接在烃基中间，可先采取1的处理方法，先写出剩余烃基的所有同分异构体，然后判断每个烃基中等效碳碳键的个数.若连接在烃基中间的官能团为对称官能团，如：-O-，-C=0等，在每个等效碳碳键中插入官能团就可得到该物质的所有同分异构体.若连接在烃基中的官能团为非对称官能团，如-COO-等，如等效碳碳键两侧结构相同时，只插入一次，不论方向性.如两侧结构不同时，需插入两次，考虑其方向性.且不能与之前写出的重复.三、芳香类化合物同分异构体的书写芳香类化合物的考查多以苯环为依托，考查其同系物或具有多个官能团的苯的衍生物的同分异构体的书写.其特别之处在于：苯环有6个取代位，随着其支链数目的增多，同分异构体的书写就越困难，数目就越多，越容易出错.因此，在对这类物质的同分异构体进行书写时，保持思维的有序性显得非常必要.仔细分析会发现：苯环结构的对称性非常强，若其含有两个取代基，则只有邻、间、对三种结构.若有三个取代基，如全部相同，则只有连、偏、均三种结构，如两个相同，一个不同，则有六种结构.如若有更多的取代基，则可考虑先将相同的取代基放到相邻位置，再有序排布其他取代基，依次进行讨论便可.在了解常见官能团的性质与同分异构体书写技巧的基础上，遇到限制条件的同分异构体的书写时，可从题目限制条件出发，找出适合条件的相应官能团及其数目，再应用具体的书写技巧，便可完整的写出相应的同分异构体.。
同分异构体的书写策略
同分异构体的书写策略近三年全国Ⅰ卷化学选修5中同分异构体书写题目由上表看出近三年的全国高考Ⅰ卷化学选修5题中，对同分异构体的考查都会设置一定的限制条件，常见为两种形式：一是推断符合限制条件的有机物同分异构体的数目；二是写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。
考查学生对官能团特征反应、官能团的异构形式、不饱和度、等效氢原子等基础知识的储备；考查学生推理与论证、化学符号规范书写的能力。
一、常见限制条件的例题汇总（以全国Ⅰ卷选修5题为例）例1、（2016年全国Ⅰ卷第38题节选）具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E（）的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体异构)解析：第一步：由题意0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成1molCO2，可知每个W分子中含有2个—COOH结构。
第二步：解读题给限制条件可知含苯环，苯环外含有两个侧链，且侧链上含有两个—COOH。
第三步：根据题给有机物E的结构简式列出E苯环侧链的重要参数：C原子数=4，O原子数=4，不饱和度=2。
本题中对—COOH的位置并没有要求，即本题的重点在于考虑苯环侧链上碳原子的异构和取代基在苯环上的位置异构。
苯环侧链结构有：共4种情况，分别有邻、间、对三种位置异构，故共有4×3=12种。
例2、（2017年全国Ⅰ卷第36题节选）芳香化合物X是F（）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式。
解析：第一步：由题意X能与饱和碳酸氢钠溶液反应，可知X中含有—COOH结构。
第二步：解读题给限制条件可知含苯环，根据题给有机物F的结构简式列出X 苯环侧链的重要参数：C原子数=5，O原子数=2，不饱和度=3。
第三步：由核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1可知，侧链书写是含有两个—CH3结构。
有机二轮小专题复习--有限制条件同分异构体的判断与书写
）的衍生物，且取代基都 解题练习，
在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜 形成一定
反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
的解题习
【变式】若将③改为可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜 反应，另一种水解产物分子中有4种不同化学环境的氢，其它条件不变
惯
请写出满足条件的一种同分异构体的结构简式
改为：①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应， 有区别吗？
思考、领 会解题策 略并结合 解题策略
（2）其中含有苯环又含有
的有 种，其中属于酯的
有 种，请写出其中一种同分异构体的结构简式________
对练习题 进行分析 再思考
（3）其中苯环上有三个取代基且苯环上只有两种不同化学环境
பைடு நூலகம்
的氢，能与Br2/CCl4发生加成反应的有 种同分异构体的结构简式
有机二轮小专题复习
有限制条件同分异构体的判断与书写
浙江五年的试题关于同分异构体考查的共性
（1）都是同分异构体的书写； （2）都有限制性的条件； （3）限制性的条件中多数都有关于氢原子
化学环境的要求（五年中三年）； （4）同分异构体的种类不多3—4个； （5）母体分子中均有氧原子； （6）母体分子多数是含苯环的（五年中四年），
【分析小结】同分异构体解题策略
设置意图
感知高考题 的相似性， 了解同分异 构体分析要 点及注意点
初步得出这 类同分异构 体书写的解 题策略
学案内容
【训练1】变式训练1（11年浙江变式）运用解题策略进行练习
解析化合物 CH3O
CHO 有多种同分异构体，
设置意图
（1）其中含有苯环，且既能发生银镜反应又能发生水解反应的 有 种，请写出其中一种同分异构体的结构简式_______
(3)有限制条件的同分异构体数目的判断与书写——2023届高考化学一轮复习有机化学基础创新
（3）有限制条件的同分异构体数目的判断与书写——2023届高考化学一轮复习有机化学基础创新 素养限时练【配套新教材】1.薄荷醇和异戊酸在一定条件下可合成香精异戊酸薄荷酯，其结构简式如图。
下列说法正确的是( )A.异戊酸的酯类同分异构体有9种（不考虑立体异构）B.薄荷醇与乙醇互为同系物C.异戊酸薄荷酯的分子式为15262C H OD.异戊酸薄荷酯在酸性环境中不能发生取代反应 2.下列关于有机物的说法正确的是( ) A.二环己烷（）的二氯代物有6种结构（不考虑立体异构）B.环己烯（）可以发生加成反应、加聚反应、取代反应、氧化反应C.分子式为5102C H O ，且属于酯的同分异构体共有8种（不考虑立体异构）D.葡萄糖和果糖互为同系物3.某有机物X 的化学式为512C H O ，能与钠反应放出氢气。
X 被氧化最终能生成羧酸()5102Y C H O ，若不考虑立体结构，X 和Y 组合生成的酯最多有( ) A.4种B.8种C.16种D.32种4.M 与是同分异构体，且满足①能与银氨溶液反应；②1mol 有机物在一定条件下能与2molNaOH 溶液反应，M 可能的结构有( ) A.4种B.7种C.13种D.16种5.分子式为9102C H O 的有机物，其分子结构中含有苯环，且可以与饱和3NaHCO 溶液反应放出气体的同分异构体有（不考虑立体异构）( ) A.12种B.13种C.14种D.15种6.中医药在疾病治疗中发挥了重要作用， 对下述中药成分的叙述不正确的是（ ）A ．该物质有5种官能团B ．分子中苯环上的一氯代物只有4种C ．碳原子的杂化类型有2种D ．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br 2 7.有机物的结构可用“键线式”表示，如：33CH CHCHCH 可简写为，有机物X 的键线式为，下列说法不正确的是( )A.X 与溴的加成产物可能有3种B.X 能使酸性4KMnO 溶液褪色C.X 与足量的2H 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z ，Z 的一氯代物有4种D.Y 是X 的同分异构体，且属于芳香烃，则Y 的结构简式为2CHCH8.某香料常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精，其中一种合成路线如图：下列说法正确的是( )A.有机化合物R 一定是天然高分子化合物B.“一定条件”指“浓硫酸，加热”C.乳酸乙酯在烧碱溶液中能生成分子式为3432C H O Na 的有机化合物D.与乳酸乙酯具有相同官能团的乳酸乙酯的同分异构体多于8种(不考虑立体异构)9.阿特拉（H ）是一种重要的抗过敏药，可减轻季节性过敏性鼻炎和慢性特发性荨麻疹引起的症状，可采用如下路线合成：C CH COOH]，写出同时满足下列条件的一种W的同分异构D水解后得到物质W[()32体的结构简式：_______。