2012年执业药师考试药物化学知识要点

Galanthamine Hydrobromide
OH
O HBr CH3O N CH 3
结构特征：
1. 苯并氮卓环。
2. 呋喃环
用途：主要用于治疗脊髓灰质炎后遗症、肌肉萎缩及重症
肌无力等。
二、抗胆碱药 （一）类型：
①莨菪生物碱类 *硫酸阿托品、*丁溴东莨 菪碱、△东莨菪碱、△山莨菪碱和樟柳碱等 1. M胆碱受体阻断剂 ②合成类 △溴丙胺太林、盐酸苯海索
*螺内酯
O O
Spironolactone
结构特征 1. 甾体母核 2. 螺环、内酯 3. 硫酯结构
O
SCOCH 3
（化学名：17β-羟基-3-氧-7α-（乙酰硫基）-17α-孕甾-4-烯 -21-羧酸r-内酯。 性质：1. 白色，微带硫醇臭，不溶于水，具旋光性，药用[α]（一） 2. 具水解性，（内酯及酰硫结构） 代谢: 脱去乙酰硫基生成坎利酮(具活性)和坎利酮酸.
△溴丙胺太林
Propantheline Bromide
O O H3C H3C N
+
CH3 CH3 CH3 Br-
O
结构特征：含咕吨母核（二苯并吡喃）季胺盐、 酯的结构。 用途：主要用于胃与十二指肠溃疡及胃肠道痉 挛，及妊娠呕吐、多汗等。
*氯琥珀胆碱 Suxamethonium Chloride
CH 2 COOCH 2CH 2N + CH 3 CH 2 COOCH 2CH 2N CH 3
+ 3
2Cl 2H 2O
3
化学名：二氯化2，2′-[（1，4-二氧-1，4 亚丁基） 双（氧）]双[N.N.N-三甲基乙铵]二水合物 性质： 1. 白色，味咸，极易溶于水。 2. 具水解性 3. 鉴别： 季铵盐 S
硫氰酸铬铵
△
红色（复盐）
用途： 骨骼肌松驰药，麻前给药，用于气管内插管术的全身麻醉。
△苯磺阿曲库铵与△泮库溴铵
KMnO4 H2SO4
褪色
代谢：N-去甲基，N-去二甲基及氮氧化物等。 用途：主要用于治疗皮肤粘膜急性渗出病变反应性疾病，用于 多种过敏性疾病。
*盐酸赛庚啶 Cyproheptadine Hydrochloride
1 HCl 1 H2O 2 N CH 3
（化学名:4-[5H-二苯并[a,d]环庚三烯-5-亚基]-1-甲基哌啶 盐酸盐倍半水合物） 结构特征：二苯并环庚烯，甲基哌啶结构。 性质：1. 白色或微黄色，味苦，略溶于水
CHOCH 2CH 2N CH 3
2
HCl
（化学名:2-二苯（基）甲氧基-N.N –二甲基乙胺盐酸盐）
性质：1. 白色（游离碱为淡黄色液体），味苦，易溶于水。
2. 稳定性，在弱碱性条件下稳定，在酸性条件下易水解
生成二甲氨基乙醇和二苯甲醇，（醚键及苯基）。
H2O2氧化分解为二苯甲醇进一步氧化为二苯甲酮。 3. 鉴别：（叔胺结构） ① S
（二）重点药物
*硝酸毛果芸香碱 Pilocarpine Nitrate
CH3 N N H O CH3 H O HNO 3
性质：1. 无色或白色结晶，易溶于水，具旋光性， 药用（+） 2. 稳定性较差，遇光易变质，具水解性。
用途：用于治疗原发性青光眼及缩瞳。
*溴新斯的明 Neostigmine Bromide
H2O
3
莨菪酸
② KOH.EtOH 深紫色→暗红色→ 消失
用途： 用于胃肠道、肾、胆绞痛，有机磷中毒等。
*丁溴东莨菪碱 Scopolamine Butglbromide
x-
C4H9 O
+ N CH3
CH2OH OOCCH C6H5
Br
化学名：1S. 3S. 5R. 6R. 7S. 8S）.6.7-环氧-8-丁基-3-（S） 环氧托烷基托哌溴化物 性质：1. 白色，易溶于水，具旋光性 [α]（一）。 2. Vitali反应 3. Br-鉴别反应. 用途：用于各种原因引起的胃肠道痉挛，胆绞痛和肾绞痛 等。（口服不易吸收）
11
寄生虫病防治药 Antiparasitic Drugs
本章重点： 1．驱肠虫药、抗疟疾药的结构类型
2．盐酸左旋咪唑、乙胺嘧啶、甲硝唑的化学名、结构、理化
性质及用途。 3．吡喹酮、磷酸氯喹、青蒿素的结构、理化性质及用途。 4．阿苯哒唑、枸橼酸乙胺嗪、二盐酸奎宁、磷酸伯氨喹、蒿 甲醚、替硝唑的结构、作用特点和用途。
H3CO
+
OCH3 CH3 O O O O H3C N N
+
SO3OCH3 2
H3CO
H3CO OCH3
O H3C CH3 O CH3
OCH3
OCH3
N
+
+
N
CH3 H
H H
CH3
O
2Br
-
H3C
O
H
后者含有甾体母核，2个乙酰氧基，2个哌啶基
前者含有2个异喹啉环， 二丙酸戊二醇脂
用途：肌肉松驰药。
10 抗过敏药和抗溃疡药 Antiallergic and Antiulcer Drngs
CI
CHCH2CH2N CH3 N
CHCO2H
2
CHCO2H
化学名: r-[4-氯苯基]N.N-二甲基-2-吡啶丙胺顺丁烯二酸盐 性质： 1. 白色，味苦，易溶于水，具升华性，具特殊晶形
具旋光性，药用消旋体 右（S）＞左（R） 2. 鉴别反应： 枸椽酸，醋酐 ① 叔胺结构 S红紫色
△
② 马来酸盐之双键 S
2. 鉴别： 生物碱试剂反应
用途： 用于荨麻疹，湿疹，过敏性和接触性皮炎，鼻炎，偏头 痛等， 并具有5-羟色胺及抗胆碱作用。
富马酸酮替芬 Ketotifen Fumarate
O S
HC-CO 2H HO2C CH N CH 3
（
（ 化学名:4,9-二氢-4-（1-甲基-4-亚哌啶基）-10H-苯并[4,5]
本章要点：
1. H1和H2受体拮抗剂的结构类型。 2. 马来酸氯苯那敏、盐酸雷尼替丁、奥荚拉唑的化学 名、结构、理化性质及用途。 3. 盐酸苯海拉明、盐酸赛庚啶的结构、理化性质及用途。 4. 富马酸酮替芬、西味替丁、法莫替丁的结构、作用 特点及用途。
一、抗过敏药（H1受体拮抗剂） 〈一〉 结构类型
S 小火△ H2S↑ Pb(Ac)2 黑色PbS↓
用途： 用于胃与十二指肠溃疡、术后溃疡、逆流性食管炎等。
*奥美拉唑 Omeprazole
H N CH 3O N CH 3 O S N CH 3 OCH 3
化学名:5-甲氧基-2[[4-甲氧基3.5-二甲基-2-吡啶基]甲基] 亚磺酰基]-1H-苯并咪唑 结构特征： 1. 苯并吡唑环 2. 哌啶环 3. 亚砜基（亚磺酰基） 性质： 1 . 白色，难溶于水、药用外旋体（实际（-）>（+））。 2. 酸碱两性，溶于酸、 碱（强酸下极易分解） 代谢： 本品在体外无活性（前药），在体内经质子催化重排 为活性物质。 用途： 用于消化道溃疡，具有疗程短，病变愈合率高等优点。 （快速缓解疼痛。）
氟苯达唑
噻嘧啶（双羟萘苯酸盐） 阿米太尔 三苯双咪 川楝素 鹤草酚
环庚，[1,2-b]噻吩-10-酮反丁烯二酸）
结构特征：苯并环庚烯酮、噻吩环、甲基哌啶、反丁 烯二酸
用途：抗组胺作用较强，主要用于治疗哮喘。
二、抗溃疡药
① ② ③ ④ 咪唑类 △西咪替丁 呋喃类 *雷尼替丁 噻唑类 △法莫替丁、尼扎替丁 哌啶甲苯类 罗沙替丁
1. H2 受体拮抗剂
2. 质子泵抑制剂（H+/K+-ATP酶抑制剂） *奥美拉唑（洛赛克）兰索拉唑、潘托拉唑 3. 胃保护剂 PG类
用途：用于治疗与醛固酮升高有关的顽固性水肿
乙酰唑胺
N O CH 3CHN
Acetazolamide
N SO2NH 2
S
（化学名：N-[5-（氨磺酰基）1，3，4-噻二唑-2-基]乙酰胺）
结构特征:含噻二唑,磺酰胺基,乙酰胺结构. 用途：碳酸酐酶抑制剂，主要用于治疗青光眼，脑水肿。
氯噻酮
Chlortalidone
R1 R2 X C CH 3 n N CH 3
1. 乙二胺类 曲吡那敏 2. 氨基醚类 *盐酸苯海拉明 3. 丙胺类 *马来酸氯苯那敏
4. 哌嗪类 西替利嗪
5. 三环类 异丙嗪 *赛庚啶
△酮替芬
氯雷他定
6. 哌啶类 特非那啶 阿司咪唑（息思敏）
〈二〉 重点药物 *盐酸苯海拉明 Diphenhydramine Hydrochloride
本章重点： 1. 拟胆碱药和抗胆碱药的类型。 2．溴新斯的明、丁溴东莨菪碱、氯化琥珀胆碱的化学名、结构、 理化性质及用途。 3. 硫酸阿托品、硝酸毛果芸香碱的结构、理化性质及用途。 4. 溴丙胺太林、氢溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱。苯磺酸阿曲 库胺、沣库溴铵、氢溴酸加兰他敏的结构、作用、特点及用途。 一、拟胆碱药 （一）类型 1. 胆碱受体激动剂 *硝酸毛果芸香碱、卡巴胆碱。 2. 乙酰胆碱酯酶抑制剂 *溴新斯的明 △氢溴酸加兰他敏、石杉碱 甲、多萘培齐。
△西咪替丁
5 2
Cimetidine (甲氰咪胍)
S NH NHCH 3 NCN CH 3
N
5 5
N H
结构特征：含咪唑环，胍基，氰基，甲硫乙基。
△法莫替丁
N H 2N H 2N N S
Famotidine
NSO 2NH2 S NH2
结构特征：含噻唑环，磺酰胺基，胍基，咪基。 用途：用于消化道溃疡，反流性食管炎等。
①N1胆碱受体阻断剂 美卡拉明、六甲溴胺
2. N胆碱受体阻断剂
②N2胆碱受体阻断剂: 外周性肌肉松驰药 *氯化琥珀胆碱、△ 苯 磺酸、阿曲库胺、△泮库溴胺、 中枢性肌肉松驰药 氯唑沙宗