选修5第二章 第二节 芳香烃(第1课时)
人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃PPT
与温馨，而不会再像小时候一样一头扎进雨帘中嬉闹，满不在乎自己被浇成一支落汤鸡。当听到别人夸奖自己时脸上会突然飘来几朵红云，而 不像小时候一样只会歪着脑袋傻笑……哦!长大的感觉是什么?长大的感觉是雨后萌芽的翠绿的嫩芽，花瓣上滚动的羞涩的露珠儿。 11 、沉溺于以前与回忆的人是一个很懦弱的人，因为她(他)不敢勇敢地正视现实。现实是什么?现实就是变化。没有不变的感情，没有不变的 人。
2）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
KMnO4
CH
H+
COOH
苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化3）加成反应Fra bibliotekCH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题：
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
等效，六个氢原子等效。
二、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
人教版化学选修五第二章第二节《芳香烃》
1、芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油
新工艺：石油产品的 催化重整
a
14
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机 原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
a
15
a
1
你知道吗？
a
2
学习目标
1.能说出苯的组成和结构特征 ； 2.能运用苯及其同系物的化学性质解决问题 3.通过苯、甲苯的硝化反应及与酸性高锰酸
钾溶液反应的比较，认识有机分子中基团 之间的相互影响。
学习重点 1、苯及其同系物的结构特征和化学性质 2、认识有机分子中基团之间的相互影响
a
3
一、苯的结构
德国化学家凯库勒提出了苯的结构特点 是碳碳单双键交替，你认为对吗？设计实验证明。
a
4
一、苯的结构
平面正六边形，碳碳键完全相同
凯库勒结构式 (12原子共面)
a
5
证明苯的结构的事实：
（1）六个碳碳键完全相同 （2）邻二元取代物无同分异构体 （3）苯不使酸性KMnO4溶液褪色 （4（）或苯溴不水使因B化r2的学四反氯应化褪碳色溶液褪色
或与液溴发生取代反应）
a
6
二、苯的化学性质——结构决定性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
烷烃的性质
烯烃的性质
取代反应
加成反应
溴代反应 硝化反应
与Ｈ2
a
7
三、苯与溴的取代反应(烷烃的性质)：
苯 液溴
铁
1、实验现象：
①剧烈反应，放出大量的热， 瓶内出现红棕色的蒸汽
②试管底有褐色不溶于水的液体
③导管末端有白雾
2、原理：
—H + Br—Br 催化剂 —Br + HBr
人教版高中化学选修5 有机化学基础 第二章 第二节 芳香烃(第1课时).ppt
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16
苯的结构与化学性质
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苯的结构与化学性质
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苯的结构与化学性质
实验思考题
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使
之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。
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苯的结构与化学性质
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管 中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过 分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗 涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干 燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
现象 不褪色 褪色 不褪色
与
KMnO4 作用
结
论
不被 易被
苯环难被
KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
KMnO4氧化
点燃
现象
焰色浅， 无烟
焰色亮， 有烟
焰色亮，浓烟
结论
C%低 C%较高 C%高
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芳香烃
练一练
证明苯分子中不存在单双键交替的理
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
人教版高中化学选修五第二章第二节芳香烃教学课件共29张PPT1
P214---5．(2018·邵阳模拟)有机物中碳原子和氢原 子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性 KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷 密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种
一溴代物。该有机物可能是( B )
P214---6．
B
P214---7．
P172 P214
具有
结构的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色(都被氧化成苯甲酸) ， 而苯不能。
CH4＋H2O(g)
CO＋3H2。
(2)石油加工 (1)主要成分是
，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线Leabharlann 的碳原子最多数目分别为()
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
素养优化提升
1．煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解 都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。
2．直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质 的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与 卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单 质的萃取剂。
考点深度突破
素养优化提升
3．天然气的综合利用 (1)主要成分是 CH4 ，是一种清洁的化石燃料和 重要的化工原料。
2
55℃~60℃ 铁屑与溴反应生成催化剂
－NO2 + H2O
苯环上碳碳键的键长相等；
硝基苯 2．直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单
质的萃取剂。
中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为( )
CH CnH2n－6(通式，n＞6)
具有
结构的苯的同系物都能
芳香烃-教学设计
高中化学人教版选修5《有机化学基础》【教学课题】《第二章第二节芳香烃》【教材背景】1、面向学生：高中二年级2、学科：化学3、课时：1课时；4、学生课前准备：（1）复习高中化学必修2“第三章有机化合物”中的有关甲烷，乙烯和苯的性质；（2）预习有关甲苯的知识；查阅资料了解苯及甲苯等芳香烃在生活中的实际用途；【教材分析】本节课的教学内容位于人教版高中《有机化学基础》（选修5），第二章的第二节的内容。
这部分内容是在学生已经学习了烷、烯等脂肪烃及苯的结构和性质的基础上进行的，学生已经了解了碳碳单键、碳碳双键的有关性质，并认识了苯作为芳香族化合物的母体结构的特殊类型化学键的性质，所以学好这一节的内容是前面知识的拓展和延伸，为学习更多的芳香族化合物及其衍生物的打基础。
【知识与技能】1．学习苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2．设计有关实验并探究有关物质的性质【情感、态度、价值观】1．通过探究分析，培养学生创新思维能力；2．通过实验，培养学生的实验能力；3．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点；【重点难点】苯和苯的同系物的结构、性质【教学过程】【情景创设】播放视频“福建大田的苯泄露事件”【设计意图】(网络地址:/programs/view/1J8qfWY1Qnc/ )[师]：从视频中了解到了苯的哪些性质？通过视频引课，激发学生学习化学的兴趣，并感受化学与生活实际的紧密联系；【板书】一、比较认识甲烷、乙烯和苯的结构与性质：甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2空间结构物理性质化学性质燃烧溴的CCl4溶液(H+)KMnO4溶液主要反应类型2、完成下列反应的化学方程式：1）苯与液溴：_________________________________________；2）苯与浓硝酸：_______________________________________；3）苯与氢气：_________________________________________；【展示模型】问：如果将苯分子中的一个氢原子换成甲基，这是什么物质？【板书】二、甲苯：1、甲苯的物理性质：（与苯相似）(网络学习:/view/106454.htm )【展示甲苯样品】学生归纳总结：无色有特殊气味的液体，不溶于水比水轻，易挥发；（与苯的物理性质相似）【板书】2、甲苯的结构：分子式：C7H8结构简式：问：至少有多少原子共面？最多有多少原子共面？问：这样的结构决定了怎样的化学性质呢？动画演示甲苯空间结构：复习基础知识，为学习甲苯的知识做好铺垫；自然过渡，并让学生从结构上感知苯和甲苯的相同与不同；直观观察，结学生直观的真实的印象；由学生观察甲苯的球棍模型得出，加强学生对甲苯的结构的认识，并感受苯与甲苯的共面问题；提出探究问题：根据甲苯的结构，推测甲苯的化学性质？并说出你推测的理由; 【指导探究】将学生分成三组，给出4分钟探究时间，并给学生提出探究要求和汇报要求；【指导学生】分组汇报探究结果，并做出评价；【演示实验】1、苯和甲苯的燃烧对比；2、苯和甲苯分别与溴的四氯化碳溶液反应对比；3、苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应对比；【归纳总结】3、甲苯的化学性质：1）燃烧氧化：2）与酸性高锰酸钾溶液：紫色褪去（苯环对甲基的影响）3）取代反应：（方程式略去）（甲基对苯环的影响）4）加成反应：【归纳总结】苯与甲苯的结构与性质比较苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式结构相同点结构不同点物理性质化学性质溴的CCl4 (H+)KMnO4主要反应类型问：苯是最简单的芳香烃，而甲苯是苯的同系物的代表，这两个概念如何区分？体现新课程理念，让学生探究知识的过程，并通过探究让学生学会合作，学会欣赏，通过谈讨增加学习的兴趣；学生分组汇报探究结果，给学生充分展示自己的平台，合理的给予肯定，让学生体验学习化学中的成功快乐，激发学习的热情；让学生感知比较学习的方法的重要性，并对本节课的内容做以总结；【板书】三、芳香烃(/view/170621.htm )1、芳香烃：含一个或多个苯环的烃；2、苯的同系物：(/view/1566836.htm )定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物；结构特点：一个苯环连一个或多个烷基苯苯的同系物结构特点有苯环苯环+烷基化学性质溴的CCl4不褪色不褪色(H+)KMnO4不褪色褪色主要反应类型取代加成氧化取代加成氧化练习1：下列芳香烃中属于苯的同系物的是( )练习2：既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的是（）A．苯与甲苯B．己烯与甲苯C．乙烯与乙炔D．乙烯与乙烷【板书】四、芳香烃的来源与用途：【作业】课外探究：芳香烃的“功”与“过”；(知识拓展阅读:/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%83%83 )阅读课本，让学生直接挖掘概念的重点，类比得出结论；继续体验比较的学习方法在学习化学中的重要性；练习对学习知识的反馈，也是对新掌握知识强化升华；学生自学课本，教会学生正确用书的自学能力；【教学反思】由于甲烷、乙烯、苯的基础知识安排在化学必修2的教材上，与这部分内容教学时间相距较长，所以教学中能明显感觉到学生对这部分知识遗忘较多，故课前复习这一环节一定要到位，在对苯的特殊的化学键清楚认知后再由此及彼，自然过渡到甲苯的结构与性质，比较认识苯及苯的同系物的相似性和特殊性，再结合教学过程的使用计算机模拟动画，同学分组探究，化学实验验证等方法，使得教学过程有“声”有“色”，使学生形成了有机化学知识体系；激发了学生学习化学的兴趣，也为学生持续学习化学奠定了基础。
人教版高中化学选修五课件第二章第二节芳香烃
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质 有影响的是( A ) A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟
D．1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应
3．下列关于苯的叙述正确的是( D ) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色， 属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属
变式应用
5．(双选)下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的 氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是( )
解析：注意是苯环上的氢原子被取代，A有邻、间、对 3种一溴代物，B有2种，C有3种，D有1种。 答案：AC
6．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为(右 图所示)，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由 此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有
2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O
点燃
化学方程式
反应条件 点燃
FeBr 3 ＋Br2＋ HBr
― ― ＋HO—NO2＋ H→ 2O 浓H SO
2 4
Br
△
溴化铁作催化剂
NO2
浓硫酸作催化剂、 加热 催化剂、加热
＋3H2― ― → 催化剂
△
二、苯的同系物 1．概念 苯环上的氢原子被烷基 ____取代的产物称为苯的同系物，如甲苯、 乙苯(C8H10)、二甲苯(C8H10)等化合物都属于苯的同系物。 2．化学性质 (1)氧化反应。 甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使 酸性高锰酸钾溶液________ 褪色 。 (2)硝化反应。 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方 程式为：
氧化褪色
关键一点：
高中化学 选修五 第二章 第二节 芳香烃 课件
知识回顾：
颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态：液态 熔点：5.5℃ 密度：比水小
一、苯的物理性质
沸点：80.1℃ 毒性：有毒
溶解性：不溶于水,易溶于有机溶剂。
二、苯的分子结构
1、组成与结构：
极不饱和 ①分子式 ②结构式
H H C C
C6H6
H C C H C C H H
③结构简式
④结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构，键角为120°； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一 种独特的键,碳原子采取sp2杂化； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
a、反应原理：
b、反应装置： c、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。
无色液体，密度大于水
溴与苯反应实验思考：
1、该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，为什 Fe能被Br2氧化 么？
2、该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
②硝化反应
硝基苯 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液 体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 苯的硝化实 验装置图
苯分子中的氢原子被－NO2 所取代的反应叫做硝化反应。
实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时 摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如下图。 ④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有油 状物生成,经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
人教版高中化学选修五 第二章 第二节 芳香烃
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人教版化学·选修5
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解析：A 项，苯中所有原子都在同一平面上，但甲苯(
)中的—CH3 是四
面体结构，不可能所有原子都在同一平面上；B 项，使溴水褪色不是发生了加成反
应，而是因为 Br2 在有机溶剂中溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的 Br2 而使其褪色；
C 项，苯和甲苯都含有苯环，都能与 H2 发生加成反应；D 项，甲苯能与浓硝酸和浓 硫酸的混合物，在加热条件下生成三硝基甲苯，用来制炸药，而苯不能。
解析：苯在常温下为一种无色、带有特殊气味的液体，A 正确；常温下苯是一种不 溶于水，密度比水小的液体，B 正确；苯在一定条件下与溴发生取代反应生成溴苯， C 正确；苯在一定条件下也能发生加成反应，D 不正确。 答案：D
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3．苯和甲苯都具有的性质是( ) A．分子中所有原子都在同一平面上 B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色 C．能与 H2 发生加成反应 D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色，苯的邻位二元取代物只 有一种，这些都说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的结构。
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二、苯的同系物 芳香烃的来源及其应用 (一)苯的同系物 1．苯的同系物的特点 (1)概念：苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 (2)苯的同系物通式：CnH2n－6(n≥6)。 (3)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链只有烷基。
材料等。
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[微思考] 苯的同系物结构上有何特点？与苯相比，化学性质有何特点？
提示：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯的同系物可以被酸性高 锰酸钾溶液氧化；发生取代反应时，邻、对位氢原子变得活泼。
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-1 课时1
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实验 （ 紫红色不褪色 ） 与结 论
（
上层橙黄色 水层颜色为 何变浅？
）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
3.苯的化学性质
(1)氧化反应 a.燃烧
实验设计：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导 管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的 一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 溴化氢易溶于 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 水，防止倒吸 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
（2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。 严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去 知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸 入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤， 损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。
一. 苯的结构与性质
课堂小结
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
思考与交流：P37
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计 制备溴苯的实验方案（注意仪器的选择 和试剂的加入顺序）
+ Br2
Fe
Br + HBr
苯的溴代反应装置
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
高中化学选修五教案第二章第二节《芳香烃》(人教版)
第二章第二节芳香烃教学目的知识技能了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。
过程方法培养学生逻辑思维能力和实验能力。
情感态度价值观使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。
培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。
引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法重点苯的分子结构与其化学性质难点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
知识结构与板书设计第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：通式：C n H2n-6(n≥6)1、物理性质2、化学性质〔1〕苯的同系物的苯环易发生取代反响。
〔2〕苯的同系物的侧链易氧化：〔3〕苯的同系物能发生加成反响。
三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用2．稠环芳香烃教学过程备注［引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。
我们已学习过最简单、最根本的芳香烃—苯［板书］第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质［复习］请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质（苯分子中的（溴苯）（氯苯）［投影小结］1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。
锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸〔HBr 极易溶于水〕2、如何证明反响是取代反响，而不是加成反响证明是取代反响，只要证明有HBr 生成。
3、HBr 可以用什么来检验 HBr 用AgNO 3 溶液检验或紫色石蕊试液 ［投影］○2硝化： 三.苯的化学性质⒉取代反应①卤代②硝化（苯分子中的H 原子被硝基取代的反应）+ HO －NO 2浓H 2SO 450℃~60℃－NO 2（硝基苯）+ H 2O+ Br 2 Fe（溴苯）+HBr + Cl 2Fe （氯苯）+HCl硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂 ［思考与交流］1、药品添加顺序先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯2、怎样控制反响温度在60℃左右 用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用 冷凝回流4、浓硫酸的作用 催化剂5、硝基苯不纯显黄色〔溶有NO 2)如何除杂硝基苯不纯显黄色〔溶有NO 2)用NaOH 溶液洗，分液 ［投影］○3磺化 ③磺化（苯分子中的H 原子被磺酸基取代的反应）+ HO －SO 3H70℃~80℃－SO 3H小结：易取代、难加成、难氧化+ H 2O（苯磺酸）－SO 3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反响叫磺化反响。
王东 芳香烃教学设计
第二章烃和卤代烃第二节芳香烃（第1课时）单位：德江二中教师：王东一、教学分析1、教材分析教学内容所属模块：人民教育出版社高中化学选修5《有机化学基础》第二章、第二节芳香烃，这部分内容在高中有机化学必修2中有所认识，选修5中讲第一章有机化合物基础知识后的内容，这样安排，可以继续深化学生对于单键和双键的认识，加深学生对于氧化反应、取代反应和加成的理解，和前面的学习内容形成承接关系。
在内容上，通过复习苯的结构、实验探究苯和甲苯的和高锰酸钾的反应等教学环节，体现结构决定性质的思想。
2、学生分析通过有机化学必修2及选修5有机化学基础的学习，高二学生认知结构的完整体系基本形成，具有一定的分析问题和解决问题的能力，因此在教学过程中可以充分发挥学生的主观能动性。
从知识技能准备来看，学生已经基本掌握了烷烃、烯烃和炔烃的结构和化学性质之间的相互关系，熟悉了取代和加成这两种典型的有机反应，具备一定的实验设计能力和实验操作技能，为本节学习奠定了坚实的基础。
在本节课中多处设计交流和展示的环节，从而为学生搭建平台，提供同伴互助和自我展示的机会，激发学生化学学习的兴趣。
二、教学目标1.了解苯的结构和性质。
2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。
3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
三、设计思路核心素养建构四、教学重点和难点1、熟悉苯的结构，能够推断苯的同系物的结构与组成。
（重点）2、掌握苯、苯的同系物的化学性质。
（重点）3、通过苯和苯的同系物的化学性质的不同点认识有机物相邻基团的相互影响。
（难点）五、教学过程教学过程教师活动学生活动设计意图及资源准备引入新课1、讲解必修2教材66页中来自石油和煤的两种基本化工原料苯的用途和重要价值。
2、播放视频：在生活中我们用到的苯产品。
（如电视、医疗用具等）观看视频，思考苯的价值。
体现化学来自于生活用于生活的理念，激发学生学化学习兴趣复习前知1、提问：比较甲烷、乙稀、苯的结构和性质。
师生共同总结，教师板书：1、苯的结构2、苯的物理性质3、苯的化学性质4、苯的同系物史话思考、回答分小组讨论并展示成果。
选修5有机化学第二章第二节芳香烃第一课时PPT课件
1
问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃： ①⑤ 烯烃： ②⑥ 炔烃： ③⑦ 芳香烃：④⑧⑨⑩
2
【复习】什么叫芳香烃？最简单的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
最简单的芳香烃是：苯
蒽 C14H10 苯
3
一、苯(benzene)的结构与化学性质
1.苯的结构
苯分子的大 π 键模型
苯分子比例模型
苯分子中的 σ键模型
4
【苯的分子结构】以苯发在生一取定代条和件加下成，反可应。
(1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH (2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
苯为平面形分子。
(3)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
浓 H2SO4 50℃~60℃
Cl H
H
Cl
Cl + 3Cl2 紫外线
H
H Cl
Cl
H
H Cl
【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间
的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝
化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧 易取代 难加
成 能氧化。
12
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的 条件，请你设计制备溴苯和硝基苯 的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等
13
【苯与溴的实验设计】 【链接1】
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催 化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热
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密度
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂。
苯的结构与化学性质
一、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
分子式：
C6H6
2）结构简式
键角 120°
苯的结构与化学性质
现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个 碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
苯的结构与化学性质
③温度计必须悬挂在水浴中。
④不纯的硝基苯显黄色（因为溶有 NO2）而纯净的硝基苯是无色，有苦杏
仁味的油状液体，不溶于水，密度比 水大。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸 馏水和NaOH溶液洗涤。
苯的结构与化学性质
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝 酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的 方法是什么? 水浴加热 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是 什么? 分液漏斗 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的? 除去粗产品中残留的酸 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用? 水浴加热下，苯与硝酸易挥发，导管起冷凝回流的作用
苯的结构与化学性质
实验思考题
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
Cl CH=CH2
CH3
A
B
C
D
苯的结构与化学性质
1、什么叫芳香族化合物？
分子结构中含有苯环的有机物 。
2、什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
最简单的芳香烃是
苯
苯的结构与化学性质
苯的物理性质 （色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性）
颜色 气味
无色 特殊气味
状态
熔点
液态
5.5℃ 比水小 沸点 毒性
易挥发
80.1℃
现象：火焰明亮，带有浓烟 b. 与高锰酸钾反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
a、苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
在催化剂的作用下，苯也可以和其它纯 FeBr + Br Br + HBr 卤素单质发生取代反应，称为卤代反应。
3
2
b、苯的硝化
烃分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应。
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 的性质 不饱和烃 的性质
？
取代反应
加成反应
苯的结构与化学性质
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，
那么它的性质是否和不饱和烃相似？
• 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰
酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振
荡，静置，观察现象。
苯的结构与化学性质
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液
苯的结构与化学性质
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇 怪现象引起了一位化学家的注意,他经过化验，发 现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有 很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃， 正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基 础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化 学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
苯的结构与化学性质
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管 中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过 分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤, 最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥 后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
苯的结构与化学性质
c 磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸）
磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 浓硫酸的作用： 吸水剂和磺化剂
苯的结构与化学性质
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + H2 Ni 加热 + 3Cl2 紫外线 环己烷 Cl H Cl H Cl H H ClH Cl 六六六 Cl H
玻璃 管
苯的结构与化学性质
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如 果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
结论
C%低
C%较高
C%高
小结：苯易取代、难加成、难氧化
芳香烃
练一练
证明苯分子中不存在单双键交替的理 由是 （ A ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
芳香烃
练一练
下列物质中所有原子都有可能在同 一平面上的是 （ B C ）
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们 发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成 溴化氢。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液（NaOH溶液）反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯 本来的面目。
浓H2SO4
+ HNO3（浓）
50~60℃
NO2
+ H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） 浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
苯的结构与化学性质
思考与交流：P37
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质
振荡
（ 紫色不褪色 ）
（ 2ml苯 1ml溴水 振荡 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中 不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键。
苯的结构与化学性质
2、苯的化学性质 （1） 氧化反应： a. 燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
选修5 有机化学基础
第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃
第1课时
苯的结构与化学性质
化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。 由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价 格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是， 德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并 急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土 去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家 提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果 然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次 世界大战。
苯的结构与化学性质
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构： 1）结构式
3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （ 2 ）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键 与 碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2）结构简式
苯的结构与化学性质
苯具有怎样的化学性质呢？
键参数的比较
键角 C—C C==C 苯中碳碳键 109o28’ 120o 120o 键 能 (KJ/mol) 348 615 约494 键 长 (10-10 m) 1.54 1.33 1.40
苯的结构与化学性质
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。大π键！
苯的结构与化学性质
甲烷
Br2试剂 与Br2 作用 反应条件 反应类型
对比与归纳
乙烯 苯
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
纯溴 Fe粉 取代
不褪色
溴水 萃取
无反应
与 KMnO4 作用
现象 结 论
现象
苯环难被 KMnO4氧化
火焰明亮，浓烟
点燃
蓝色火焰， 火焰铭亮， 有烟 无烟