第二节芳香烃(整理)
第二节--芳香烃
对应还原 的二甲苯 13℃ 的熔点
-54℃
-27℃
-54℃ -27℃
-54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
C%较高
C%高
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯 一CH3 一CH3 邻二甲苯
C8H10 C 7H 8 一C2H5
乙苯
常见的苯的同系物
C8H10
苯环和烷基的相互作用， 会使苯的同系物表现出 怎样的性质呢？
2）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯 和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
练：
二甲苯苯环上的一溴化物共有 6种，可用还原的方 法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 6种溴的 二甲苯的 熔点
234 ℃ 206℃ 213.8℃ 204℃ 214.5 205℃ ℃
第二节芳香烃
CH3
+
CH3
Cl2
Fe
Cl
CH2Cl
+
+
HCl
+
Cl2
光
HCl
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应： ⑵ 硝化反应
浓硫酸 CH3 + 3HO---NO2 O2N
NO2 CH3 NO2
+ 3OH2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶
体，不溶于水。不稳定，易爆炸
—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的 活动性增强，取代反应更易进行
芳香烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 萘(C10H8) 蒽(C14H10)
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂源自文库
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
键参数的比较
键角
C—C C==C 苯中碳碳键 109o28’ 120o 120o 键 能 (KJ/mol) 348 615 约494 键 长 (10-10 m) 1.54 1.33 1.40
第二节 芳香烃
A CH3
5.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色， 但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一 个烷基，符合条件的烃有（ B ）
A.2 B.3 C.4 D.5
6. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石 灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃 蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍. 试求: ①该烃的分子式 C9H12
反应后洗气瓶中可能出现的现象是 CCl4 由无色变成橙色 __________________。
2.2芳香烃
第二课时 苯的同系物
苯的同系物的概念、通式、结构特点
1、概念： 分子中只含有一个苯环，苯环上的 氢原子被烷基取代的芳香烃。
2、通式： CnH2n-6(n≥6)
3、结构特点：只有一个苯环，侧链全是烷基
2.取代反应
①卤代反应
规律：和卤素反应，条件不同产物不同。 1）光照取代侧链； 2）铁粉催化取代苯环。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
产物以邻、对 位取代为主
HCl
Cl
②硝化反应
2,4,6 - 三硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)淡黄色针状晶体，不溶于
水。不稳定，易爆炸 CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
选修五 2.2 芳香烃(整理)
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
3、 最多可能有（ A、13个 C、19个 C
分子中，共平面的原子数 ） B、18个 D、20个
【观察下列5种物质，wenku.baidu.com析它们的结构回答】
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加 入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
CH3
COOH
KMnO4溶液
H+
反应机理：
| —C—H | 酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
与苯环连接的碳原子上有氢原子 H H | | | —C—C— —C—H | | | H H
4.化学性质
(1)氧化反应 ①可燃性： 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 ②与高锰酸钾：
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2mL苯 2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
第二节—芳香烃
C%高
小结：苯易取代、难加成、难氧化
三、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基
2.通式：
CH3 |
CnH2n-6 (n≥6)
CH2Biblioteka BaiduH3 | CH3 | H3C H3C CH3 | CH3 CH3
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
取苯、甲苯各2分别注入2支试管 中，各加入3滴KMnO4酸性溶液， 充分振荡，观察现象。
2mL苯 2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色 褪色
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
4
主要反应 类型
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
下列属于苯的同系物的是（
）
练一练
证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ A ） （A）苯的邻位二元取代物只有一种 （B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种 （D）苯的邻位二元取代物有二种
练一练
下列物质中所有原子都有可能在同一平 面上的是 （ B C ）
| CH3
对二甲苯(C8H10)
第二节 芳香烃知识点
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
知识点一：苯的结构与性质
1、芳香烃的定义：分子中含有一个或多个 的烃。通式为 。如或
CH 3等。
2
苯的分子式是 ，结构式是 ，结构简式为 或 ，苯分子中的所有原子在同一 内。
3、苯的物理性质
苯是 色、 气味的 体，苯有毒，密度比水 ， 于水。冷凝可凝结成无色晶体。
4、苯的化学性
（1）苯的化学性质比较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反
应而使溴水褪色，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。
注：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶
于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，转变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
（2）氧化反应
662222C H 15O 12CO 6H O +−−−→+点燃
现象：火焰明亮，有浓烟(与C 2H 2燃烧的现象相似)
注：①苯与乙炔分子的最简式相同：CH ，即它们C 、H 元素的质量分数都相同，因而燃烧的现
象相同。
②应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。
③有关烃中若计算得到的C 、H 原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。 （3）取代反应
a 苯的卤代反应：苯和溴的反应
在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：
+Br FeBr 3
Br +HBr
【实验步骤：】①将苯和少量液溴放在大试管或圆底烧瓶中，同时加入 少量铁屑作催化剂（实际上起催化作用的是FeBr 3），连接装置如图。
高中化学第二章第2节芳香烃知识点
第二节芳香烃
第三节李度一中陈海思
一、芳香烃
1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯
2、苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物，在性质上与苯有相似之处。芳香烃包含苯的同系物
3、苯的同系物的基本概念
通式：CnH2n-6
结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链
状态：液体或固体，一般都带有特殊气味
4、代表物质：
芳香烃：苯
苯的同系物：甲苯
二、苯
1、基本结构
化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或
苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：4
2、物理性质
无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒
3、化学性质
1）氧化反应
2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）
2）取代反应
a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，
溴化铁可以催化苯的溴代（Fe做催化剂）
+Br2 → +HBr
b、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水（浓硫酸为催化剂和吸水剂）
+HO—NO2 → +H2O
3）加成反应
苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷（Ni做催化剂）
+3H2 →
三、甲苯
1、基本结构
化学式：C7H8，结构简式：
不饱和度：4
2、物理性质
无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒
3、化学性质
1）氧化反应
燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）
KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基
2）取代反应
苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化
+3Br2 → +3HBr
侧链上的取代：与氯气在光照条件下
+Cl2 → +HCl
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃
一、芳香烃
1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯
2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯
芳香烃包含苯的同系物
3、苯的同系物的基本概念
通式：CnH2n-6
结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链
状态：液体或固体，一般都带有特殊气味
4、代表物质：
芳香烃：苯
苯的同系物：甲苯
【习题一】
下列对有机化合物的分类结果正确的是（）
A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃
B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃
C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃
D．、、同属于环烷烃
【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；
B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；
C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；
D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．
【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；
B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己
烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；
C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；
D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，
故选：D。
二、苯
1、基本结构
化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或
苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：4
2、物理性质
无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒
3、化学性质
1）氧化反应
2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）
第三章第二节 芳香烃
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(3)磺化反应 ) 苯的磺化反应常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化试剂 磺化反应常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化试剂, 常用浓硫酸 作为磺化试剂 磺化反应为可逆反应. 磺化反应为可逆反应
SO3H
H2SO4(浓)
H2O
在较高温度下与发烟硫酸继续反应，则主要生成间苯二磺酸 较高温度下与发烟硫酸继续反应，则主要生成间苯二磺酸. 下与发烟硫酸继续反应 间苯二磺酸
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三.单环芳香烃的性质 单环芳香烃的性质 1.取代反应 取代反应 (1)卤代反应 ) 苯与氯、溴在一般条件下不发生反应 但在催化剂 苯与氯、溴在一般条件下不发生反应, 但在催化剂 一般条件下不发生反应 铁粉或卤化铁)的作用下加热, (铁粉或卤化铁)的作用下加热 苯环上的氢原子可被氯 取代, 氯苯或 和溴取代 生成相应的氯苯 溴苯. 卤代反应产物除一 和溴取代 生成相应的氯苯或溴苯 卤代反应产物除一 卤代物外 还有少量二卤代物生成. 二卤代物生成 卤代物外，还有少量二卤代物生成.
A B
A B
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(二)苯结构的近代概念 杂化理论认为，组成苯分子的 个碳原子均以 个碳原子均以SP 杂化, 杂化理论认为，组成苯分子的6个碳原子均以 2杂化 每 认为 个碳原子形成三个SP 杂化轨道，其中一个SP 个碳原子形成三个 2杂化轨道，其中一个 2杂化轨道与氢的 1S轨道形成 -Hσ键，另两个 2杂化轨道与两个碳原子的 2 轨道形成C- 键 另两个SP 杂化轨道与两个碳原子的SP 轨道形成 o 杂化轨道形成两个C- 键 杂化为平面杂化, 键角为120 , 杂化轨道形成两个 -Cσ键. SP2杂化为平面杂化 键角为 碳氢原子均在同一平面上. 每个碳原子还有一个末参加杂化的P 碳氢原子均在同一平面上 每个碳原子还有一个末参加杂化的 同一平面 轨道, 相互平行重叠 形成一个六原子六电子的共轭大 平行重叠, 共轭大π键 轨道 相互平行重叠 形成一个六原子六电子的共轭大 键.
第2节 芳香烃
三、苯环上的定位基效应
1. 邻对位定位基：它们使第二取代基主要进入它 的邻对位。
O NR2 O O C R R NHR NH2 NH C R OH OR
酰胺基
Ar X
芳香烃基 一般与苯环以单键相连，除烃基外，通常带有未 带有未 成键的电子对。 成键的电子对
2. 间位定位基：它们使第二取代基主要进入它的 间位。
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
4. 苯的同系物的物理性质 甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物，在 通常情况下是无色液体 无色液体，有特殊的气味 密度小 特殊的气味，密度小 无色液体 特殊的气味 于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有 于水 机溶剂； 各同分异构体 同分异构体中，苯环上的侧链越短 侧链 同分异构体 侧链越短、侧链 侧链越短 侧链在 苯环上分布越分散，物质的熔、沸点就越低 越分散， 越分散 物质的熔、沸点就越低。即 沸点顺序：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 邻二甲苯＞ 邻二甲苯 间二甲苯＞对二甲苯。
CH 分子中，在同一平面上的碳原子最 2. 在 CH 多应有 14 个，最少应有 9 个。
3 3
3. 苯的同系物的同分异构体 苯的同系物同分异构体较多。除了侧链异构，还 有侧链的位置异构。如C9H12的异构体有如下几种：
CH3 CH3 C2H5 CH3
第二节 芳香烃
使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
应用：用酸性KMnO4溶液鉴别苯和苯的同系物
请思考：下列物质被酸性高锰酸钾氧化 之后生成什么产物？
CH3 CH3 CHCH3 CH3 — C—H KMnO4溶液 H+
COOH
CH3 CH3 C CH3
CH2CH3
（2）、取代反应 ①甲苯的硝化：
NO2
浓H2SO4
+ 3HNO3（浓） 30℃ CH3
黄色针 状晶体 NO2 + 3H2O
三硝基甲苯（TNT） 侧链影响苯环：使苯环上的氢原子更易被取代 ②甲苯的卤代： CH3 CH3 Fe Br + + Br2 HBr CH2B r CH3
NO2 CH3
光
+
Br2
+
HBr
3、加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2 小结：
练习1、下列物质属于苯的同系物是（
A. B.
）
C.
D.
练习10、11
练习2.分子式为C8H10的芳香族化合物的同分异构
体有哪些？写出它们的同分异构体的结构简式。
练习3.用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个
氢原子，能得到的有机物种数为
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
练习4.下列关于甲苯的实验中，能说明苯 环对侧链的影响的是： A、甲苯硝化Hale Waihona Puke Baidu成三硝基甲苯
第二节 芳香烃
要有自信，然后全力以赴——假如有这种
信念，任何事情十有八九都能成功。
——威尔逊
结构特点（1）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双键之间的一 种独特的键；（2）苯分子中六个 碳原子等效，六个氢原子等效。
2.苯的物理性质
颜色
无色
状态
液态
气味
芳香
气味
密度
比水小
溶解性
难溶于水，易 溶于有机溶剂
挥发性 毒性
易挥发
有毒
3.苯的化学性质 （1）氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2
点燃
产生黑烟
12CO2+6H2O
注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应：（卤代、硝化、磺化）
①卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一 卤代苯等。 2Fe+3Br2====2FeBr3 +Br2
FeBr3
—Br+HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
长导管的作用：
用于导气和
冷凝回流
导管末端不插入 溶液的原因: 溴化氢易溶于水，
防止倒吸。
铁屑的作用： 与溴反应生成 催化剂
纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐 色？怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3 溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗
第二节 芳香烃
第二节芳香烃
【学习目标】
1、了解苯的组成和结构特征
2、掌握苯及其同系物的化学性质
3、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响
【学习重点】苯及其同系物的结构特征和化学性质
【学习难点】苯的同系物结构和化学性质
【学习过程】
一、苯分子的组成和结构
分子式：最简式：结构式：结构简式：
空间构型：
苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗？如何用实验证明？
二、苯的性质
1、物理性质
2、苯的化学性质----结构决定性质
【思考与交流】：
1．为验证苯与溴发生取代反应原理，并检验无机产物，有同学设计了如下的实验装置，试分析装置图是否存在缺陷，如有，请加以改正并完善。反应中生成的溴苯呈黄褐色，而纯溴苯为无色不溶于水且比水重的油状液体，如何分离得到较纯的溴苯?
2、实验室制取少量的硝基苯，其主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入试管中。
②向室温下的混合酸中加入一定量的苯，充分振荡，使混合均匀。
③在55-60℃下发生反应，直到反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水氯化钙干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
试完成下列问题：
⑴如何配制浓硫酸与浓硝酸的混合酸？
⑵分离硝基苯和水的混合物使用的主要仪器是
⑶在本实验中，在试管上加接装有长玻璃管的橡皮塞，
其作用是什么？
三、苯的同系物
1、几个概念及其关系
①芳香烃：
②苯的同系物：
通式：
③芳香族化合物：
④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
2、苯和甲苯的性质对比
第二节 芳香烃
乙烯、乙炔和甲烷相比含碳量高， 燃烧时产生水少，燃烧火焰明亮，有较 多黑烟。乙炔和苯的含碳量相同，但是 乙炔是气体，且分子中原子个数少，比 苯燃烧稍充分。
（2）苯的取代反应
在一定条件下，苯易与液溴、硝酸和硫 酸发生取代反应，部分具备饱和烃的性质。
①苯与溴的取代——苯的溴代
【学生活动1】根据苯与溴发生反应的条 件，请你设计制备溴苯的实验方案。
（ 3）苯的加成反应
苯部分表现出碳碳双键的性质，在特 定条件下仍能发生加成反应，如与氢气的 加成。 Ni + 3H
2
+ 3Cl2
催化剂
Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl
比较甲烷、乙烯、乙炔和苯：
二、苯的同系物
1、苯的同系物： （1）基本概念： 芳香烃概念：凡分子中含有苯环的烃。 苯的同系物：分子中有一个苯环，且侧 链上只连接饱和烃基的烃。 关系：苯的同系物ห้องสมุดไป่ตู้于芳香烃。 （2）苯的同系物的通式： CnH2n-6
溴苯.DAT
【具体做法】
实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶 口，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾 （由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥 形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银 沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里， 烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体 是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了 溴而显褐色。 注意事项：长管管口接近水面，但不接触，防 止倒吸。苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水, 苯与溴水只萃取,不反应。铁粉的作用：催化(真正的 催化剂是FeBr3)。
第二节芳香烃
a．锥形瓶内充满白雾。
b．导管的作用：一是导气，二是冷凝 回流。注意导管末端不可插入锥形瓶内 液面以下，否则将发生倒吸。 c．因为溴苯的沸点较高，所以溴苯留 在烧瓶中，而HBr挥发出来。 d.苯与溴水不反应，应用液溴。
②硝化反应。 硝化反应是指苯分子里的氢原子被硝基(— NO2)所取代的反应，属于取代反应的范畴。 实验操作(如图所示)：
高二化学选修5 第一章 烃和卤代烃
思考:将下列物质分类,并说明分类标 准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥
炔烃：③⑦ 芳香烃：④⑧⑨⑩
一、苯的结构与化学性质
1．苯的分子结构
注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双 键之间，这就说明苯环中的键既不是双键也 不是单键，而是介于单键和双键之间的独特 的键，同时，也可以说明苯环中键的活泼性 介于单双键之间，同时具有饱和烃和不饱和 烃的性质。
（由于苯环对侧链的相互影响，使与苯环相连的侧链可 被酸性KMnO4溶液氧化，可依此鉴别苯和苯的同系物。）
(2)取代反应 ①与Br2反应
由于侧链对苯环的影响，使苯环侧链的邻位和对位上的
取代反应容易进行。
【例3】
某同学设计如图所示装置制取少量溴苯， 请回答下列问题：
(1)写出实验室制取溴苯的化学方程式： ______。
【答案】 C
2．关于苯的同系物应注意哪几个问题？
2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧反应 2CnH2n－6＋3(n－1)O2―点―燃→2nCO2＋2(n－3)H2O (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) ②与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。
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2、氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
COOH
KMnO4溶液
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 CH3
C H
CH3 CH3 C CH3
KMnO4
（H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
二、苯的分子结构
分子式： 6H6 C
H
CH 最简式：
H
结构式
H
C C C C H C C
H
H
结构 简式
课堂练习
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （A） 苯的邻位二元取代物只有一种
A
（B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种
苯具有怎样的化学性质呢？
第二章 烃和卤代烃
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
一、苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体，密 度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
现代技术对苯分子结构的研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的
6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考
虑？
长导管 防倒吸,AgNO3
3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
（２）苯与硝酸反应
H + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃
注意硝基苯 的物理性质
－NO2+H2O
芳香烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
苯的 特殊 结构
苯的特殊性质
饱和烃 的性质
不饱和烃 的性质
？
取代反应
加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应 2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：
不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
①苯与溴的反应 a、反应方程wenku.baidu.com：
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
3、加成反应
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反 应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
3、加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
归纳小结
饱和链烃
烷烃 烯烃
二烯烃 炔烃 环烷烃
链烃 （脂肪烃） 不饱和链烃
烃
脂环烃 环烃 芳香烃
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①能氧化
②易取代 ③能加成
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2、氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
COOH
KMnO4溶液
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 CH3
C H
CH3 CH3 C CH3
KMnO4
（H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
小 结
苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比 苯更易被取代
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化
3、加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
概念介绍：芳香族化合物 芳香烃
1.芳香族化合物
状的褐色液体。
e、溴苯的提纯：
• • • • 反应中制取的是粗苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯 净的溴苯）
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什 么？
CH3 |
+ Br2
CH3 |
FeBr3
+ HBr
+ Br2
光
+ HBr
注意：条件不同，产物不同
甲苯能发生硝化反应
CH3 | O2 N
CH3 | NO2
| NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 —CH3（侧链）对苯环的影响：使 苯环的邻、对位上的H更易取代。
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯 沸点：138.40C
沸点：144.40C 沸点：139.10C
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
+
C l2
Fe
C H3 Cl
+
HCl
C H3
+
C l2
Fe
C H3
+
产物以邻、对 位取代为主
HCl
Cl
以下两个反应能否发生？若能发生请指出 反应的条件是什么？
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
催化剂
CH2 CH2 CH2 CH2
+ H2
H 2C H 2C
△ 催化剂
环己烷
+ H2
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
在有机化合物中，含有一个或多个苯环 的化合物，属于芳香族化合物。
2.芳香烃
芳香族化合物中有一大类物质，其组成只 含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简 单的芳香烃。
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用 芳香烃：分子中含有一个或
芳香族化合物
多个苯环的烃 苯的同系物：苯分子中的一个或几 苯及苯的 同系物 个氢原子被烷基取代的产物 芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之 间的关系（如图）
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高 锰酸钾溶液氧化 不能使溴水褪色 ②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代
四、苯的同系物的性质 （1）
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小
于水的、有特殊气味的液体（或固体）
思考：分子式为C8H10 的三种芳烃同分异构体的沸点高 低情况如何呢？为什么？
5、苯的同系物的化学性质
相似性：本和苯的同系物都含有苯环
①氧化反应
结构决定性质 与苯结构相比较
②取代反应
③加成反应
不同点：苯的同系物含有侧链，
苯没有侧链。
①氧化反应 ②取代反应
1、燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2、取代反应
+ Br2
b、反应条件：
Fe
Br
+ HBr↑
无色液体，密度大于水
实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？
是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3
c、反应现象：
①混合液呈现微沸状态
（放热反应）；
②反应器内充满红棕色
气体，导管口有白雾， 锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀；
③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
CH3 |
CH2CH3 |
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10) CH3 | | CH3 对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
4、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、 难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二 甲苯常用作有机溶剂
环烯烃 单环芳烃：苯的同系物等； 稠环芳烃：
多环芳烃：
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
• 同学们再见!
2mL苯 2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
键参数的比较
键角
C—C C==C 苯中碳碳键 109o28’ 120o 120o 键 能 (KJ/mol) 348 615 约494 键 长 (10-10 m) 1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6
个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。
CH3
CH3
+
CH3
Cl2
Fe
Cl
CH2Cl
+
+
HCl
+
Cl2
光
HCl
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应： ⑵ 硝化反应
C H 3 + 3 H O --- N O 2
浓硫酸
O2N
NO2 C H3 NO2
+
3 O H2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶
体，不溶于水。不稳定，易爆炸
—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的 活动性增强，取代反应更易进行