第二节芳香烃(整理)

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第二章第二节芳香烃

无色
液态
有特殊气味
比水小
沸点比较低，易挥发
有毒
3
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
4
2．苯的同系物的同分异构体
如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
5
3．苯的同系物的化学性质
解析
确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内
或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为 3个时，呈平面三角形；为 2 个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋转，而双键、三键则不能。画出该分子的结构如下图所示。图中①号碳原
(3)己烯
(4)甲苯
17
跟踪练习 2
都能区别的是( A．苯和甲苯
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水
)
B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯解析要区别的两种物质与酸性 KMnO4 溶液或溴水混
合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有 C 项
符合题意。
答案
C
18
知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法例3 已知甲苯的一氯代物有 4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
(1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为
点燃＋9O2 ― ― →7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环上的烷基被KMnO4氧化成羧基。如：

第二节芳香烃

第二节芳香烃苯和苯的同系物的分子通式：___________1.苯：①氧化反应：可以燃烧生成CO 2和水，但不能使_____________________褪色 ②取代反应：a. 溴化反应：苯环上的氢被______取代反应条件：在溴化铁作催化剂．．．．．下，只能与_______发生取代反应 b. 硝化反应：苯环上的氢被__________(“—NO 2”)取代反应条件：浓硫酸．．．作催化剂．．．．，加热．．c. 加成反应：一般情况下苯环与______发生加成；不能使_______褪色二、苯的同系物：①氧化反应：既可以燃烧生成CO 2和水，也可以使_______________溶液褪色 ②取代反应：a. 溴化反应：苯环上的氢被_________取代反应条件：在溴化铁作催化剂．．．．．下，只能与液溴．．发生取代反应 b. 硝化反应：苯环上的氢被“—NO 2”取代反应条件：浓硫酸．．．作催化剂．．．．，加热．．【注意】在光照条件下，苯的同系物的侧链可以和卤素单质发生取代反应 c. 加成反应：一般情况下苯环与H 2发生加成；不能使溴水褪色【小结】苯和苯的同系物结构和性质的差异：例1. 某烃的分子式为C 10H 14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，则此烷基的结构共有（） A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种例 2. 下列化合物分别与液溴在一定条件下混合反应，苯环上的氢原子被取代生成的一溴代物有三种同分异构体的是（）A.B.C. D.例3. 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（） A 、3 B 、4 C 、5 D 、6例4. 有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。

既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（） A ．③④⑤⑧ B． ④⑤⑦⑧ C． ④⑤⑧ D． ③④⑤⑦⑧例5. 下列物质仅用溴水即可鉴别的是（） A 、苯、己烷、己烯 B 、己烷、己烯、己炔 C 、苯、四氯化碳、苯乙烯 D 、溴苯、四氯化碳、己烯例6.苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( )①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA ．①②④⑤B ．①②③⑤C ．①②③D ．①②例7.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）【针对训练】∣ －CH 3 －CH 3CH 3 －CH 3CH 3－ CH 3CH 3CH 2CH 3CH 331．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）A．酸性高锰酸钾B．溴水C．液溴D．NaOH溶液2．关于苯的下列说法中不正确的是（）A．组成苯的12个原子在同一平面上B．苯环中6个碳碳键键长完全相同C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间D．苯只能发生取代反应3．实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是( )A．先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B．先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C．先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D．先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯４．下列反应中，不属于取代反应的是（）A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸D．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷5．有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（）A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④6．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）A．酒精和碘B．溴和水C．硝基苯和水 D．苯和硝基苯7．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体（）A．1种B．2种C．3种D．4种8．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成9．等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要O2最多的是；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要O2最多的是_________。

选修五 2.2 芳香烃(整理)

第二章第二节
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，，，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6

第二节芳香烃

共性
取代反应
氧化反应
加成反应
钾被溶酸液性氧高化锰酸
1.在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是（ C ） A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多 B．苯环受侧链影响，易被氧化 C．侧链受苯环影响，易被氧化 D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
要有自信，然后全力以赴——假如有这种
信念，任何事情十有八九都能成功。
——威尔逊
A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型
B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸 C.甲苯硝化反应的产物只有一种 D.硝基苯的密度大于水
三、芳香烃的来源及其应用
1.来源：a.煤的干馏 b.石油的催化重整 2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
苯
苯环上的氢原子被烷基取代
苯的同系物
特性
—NO2 —NO2 + 2H2O
实验步骤:
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分
振荡,混合均匀。
③将混合物控制在50℃ ～60℃的条件下约10min,实验装置如图。
（3）加成反应
+3H2
Ni
环己烷
——工业制取环己烷的主要方法 Cl H Cl H 催化剂 +3Cl2 Cl H Cl H Cl H Cl H
第二节芳香烃
1.了解苯和苯的同系物的结构与性质的关系。
（重点）
2.了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构与性质
1.苯的分子结构
结构简式或空间结构
平面正六边形
结构特点（1）介于碳碳单键与碳

第二节—芳香烃

对比与归纳
烷
与 Br2 作用与
KMnO4
烯
苯
Br2试剂反应条件反应类型
纯溴光照取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅，无烟
溴水加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮，有烟
纯溴 Fe粉取代
不褪色
溴水萃取
无反应
现象结论
现象
作用
点燃
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
结论
C%低
C%较高
（2）取代反应
CH3
甲苯能发生硝化反应
CH3 CH3 NO2 邻硝基甲苯
浓硫酸
300C
2
+ 2 HNO3
+
+ 2 H 2O
NO2 对硝基甲苯
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药
（3）加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
C%高
小结：苯易取代、难加成、难氧化
三、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物

第二节芳香烃知识点

第二章烃和卤代烃第二节芳香烃知识点一：苯的结构与性质1、芳香烃的定义：分子中含有一个或多个的烃。

通式为。

如或CH 3等。

2苯的分子式是，结构式是，结构简式为或，苯分子中的所有原子在同一内。

3、苯的物理性质苯是色、气味的体，苯有毒，密度比水，于水。

冷凝可凝结成无色晶体。

4、苯的化学性（1）苯的化学性质比较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。

注：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，转变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。

（2）氧化反应662222C H 15O 12CO 6H O +−−−→+点燃现象：火焰明亮，有浓烟(与C 2H 2燃烧的现象相似)注：①苯与乙炔分子的最简式相同：CH ，即它们C 、H 元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。

②应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。

③有关烃中若计算得到的C 、H 原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。

（3）取代反应a 苯的卤代反应：苯和溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：+Br FeBr 3Br +HBr【实验步骤：】①将苯和少量液溴放在大试管或圆底烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂（实际上起催化作用的是FeBr 3），连接装置如图。

②反应后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有NaOH 溶液的烧杯中。

（目的是什么？） ③CCl 4的作用是吸收溴蒸汽（Br 2易挥发）【实验现象】①圆底烧瓶中生成的粗溴苯呈褐色，倒入盛有NaOH 溶液的烧杯里，经搅拌，观察到溶液分层，下层油状液体无色，上层水溶液也接近无色。

②D 试管出气管口产生白雾。

【实验结论】①生成的粗苯中因为溶有Br 2而呈褐色。

第二节芳香烃汇总

第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质：易取代、难加成、难氧化（1）取代反应：①卤代反应：②硝化反应（2）加成反应：（3）氧化反应二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

通式：C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水，并比水轻。

②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。

④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

①卤化反应②硝化反应：（2）氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化：利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧（3）苯的同系物能发生加成反应第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式结构式结构简式官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大。

3.化学性质(1) 水解反应：CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr （碱的水溶液）注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验（2）.消去反应：CH 3CH 2BrCH 2＝CH 2+HBr （碱的醇溶液）注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R —X.分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

高中化学选修五第二章芳香烃知识点

第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。

二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。

高中化学详解芳香烃

下列事实可以说明“苯分子结构中不
存在碳碳单键和双键交替结构”的B是--
----
A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。
B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应。
（1） C、邻二甲苯只有一种结构。
D、苯环上碳碳键的键长相等。
性质
加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故硝-化---反---应---是---放---热---反---应---，---为---防---局----部---过---热---对---实---验---不---利。。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 -受---热---均---匀---，---易---控---制---温---度-。温度计放置的位置 --温---度---计---的---水---银---球---插---入---水---浴---锅---内--。 5、浓硫酸的作用催脱---化水---剂剂---，长导管的作用-冷回---凝流--。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
再见
淡黄色针状晶体，不溶
于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
Ni CH3
+ 3H2 △
3、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴

第二节__芳香烃(实用)

C
下列反应中属于取代反应（ A ） A 苯在溴化铁存在时与溴的反应 B 苯在镍作催化剂时与氢气的反应 C 苯在空气重燃烧 D 苯与溴水振荡后分层
下列，关于苯的说法中，说法正确的是（） A 苯的分子式C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B 从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应 D 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
+ 3H2O
TNT
--CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
3）加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
稠环芳香烃:
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃。
萘
蒽
菲
苯并芘
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
H D． H≡C—CH—C≡CH
练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正
六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质 ,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是：
A、苯不能使溴水褪色 A、D B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种
（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
（2）苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化） a、卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应。
溴苯的制备：
+ Br2
FeBr3
— Br + HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
2Fe+3Br2=2FeBr3

第三章第二节芳香烃

宁德职业技术学院
(3)磺化反应 ) 苯的磺化反应常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化试剂磺化反应常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化试剂, 常用浓硫酸作为磺化试剂磺化反应为可逆反应. 磺化反应为可逆反应
SO3H
H2SO4(浓)
H2O
在较高温度下与发烟硫酸继续反应，则主要生成间苯二磺酸较高温度下与发烟硫酸继续反应，则主要生成间苯二磺酸. 下与发烟硫酸继续反应间苯二磺酸
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(2)硝化反应 ) 苯的硝化反应常用浓硫酸和浓硝酸(称为混酸)为硝化的硝化反应常用浓硫酸和浓硝酸(称为混酸) 浓硫酸试剂，在一定温度下进行. 温度下进行试剂，在一定温度下进行
增加硝酸的浓度并提高反应温度则可得到间二硝基苯温度, 间二硝基苯. 增加硝酸的浓度, 并提高反应温度则可得到间二硝基苯浓度
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烷基苯比苯容易硝化，如甲苯在30℃就可以硝化, 烷基苯比苯容易硝化，如甲苯在30℃就可以硝化, 比苯容易硝化主要生成邻硝基甲苯对硝基甲苯. 邻硝基甲苯和主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯.
硝基甲苯进一步硝化, 最后可以得到2,4,6—三硝基甲苯硝基甲苯进一步硝化最后可以得到进一步硝化 —三硝基甲苯, 炸药. 即TNT炸药炸药
第二节芳香烃
二.芳香烃的结构芳香烃的结构 (一) 苯的凯库勒式 1.历史背景历史背景十八世纪末冶金工业及煤气工业的发展，十八世纪末冶金工业及煤气工业的发展，在生产焦炭和煤气的同时，产生了大量的副产物煤焦油，污染环境，煤气的同时，产生了大量的副产物煤焦油，污染环境，造成公害。煤焦油的利用成为当时生产中的一个主要问题。公害。煤焦油的利用成为当时生产中的一个主要问题。十九世纪初, 法拉第从煤焦油中提取之后, 从煤焦油中提取苯十九世纪初继法拉第从煤焦油中提取苯之后人们又从煤焦油中分离出了萘甲苯、二甲苯、苯酚、苯胺等从煤焦油中分离出了萘、蒽、甲苯、二甲苯、苯酚、苯胺等芳香族化合物，并以这些化合物为原料，芳香族化合物，并以这些化合物为原料，进行了有机合成工其中硝基苯苯胺的合成奠定了染料合成工业的基础。硝基苯和的合成，作，其中硝基苯和苯胺的合成，奠定了染料合成工业的基础。苯是一种重要的有机化学原料，苯是一种重要的有机化学原料，但苯的分子结构不能用当时的有机结构理论解释，这在一定程度上阻碍了有机化学当时的有机结构理论解释，有机结构理论解释理论。的发展，迫切需要提出一个符合客观实际的理论的发展，迫切需要提出一个符合客观实际的理论。

第二节芳香烃

温度
生成物
苯甲苯
50℃- 60℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
30℃
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?
侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
3）苯的加成反应
+3 H2
Ni
加热加压
（环己烷）
小结：易取代、难加成、难氧化
【总结】苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键的证据 1.苯不能与溴发生加成反应； 2.苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色； 3.苯分子中碳碳键长完全一致； 4.邻二溴苯只有一种结构。
【思考与交流】填空 P37
TNT 炸药爆炸时的场景
2. 苯的同系物的卤代反应
光照
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
FeCl3
条件一和条件二分别指的是什么条件？
苯的同系物的苯环易发生取代反应。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？甲苯的硝化反应比苯更容易进行
苯并芘
1.已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
2.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精
C
B、溴水与水
C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
H C C H C H
2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体。 (4) 苯有毒。

第2节芳香烃

甲苯的硝化反应体现了侧链对苯环性质的影响。
③ 加成反应
3. 某化学课外小组用下图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗这加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）（1）写出A中反应的化学方程式；（2）A中观察到的现象是；
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式；；（4）C中盛放CCl4的作用是（5）要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，即能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。
NR3
+
NO2 O
CF3
CCl3 O
CN
SO3H
CHO
C
R
COOH
C
OR
与苯环相连的原子上有极性双键有极性双键，或带有正电荷有极性双键带有正电荷，带有正电荷另一些强拉电子基团强拉电子基团如-CF3、-CCl3也是间位定位强拉电子基团基
4. 请写出A、B、C、D、E的结构简式。
Br
Br NO2
A.
NO2
B.
C.
NO2
Br
Br
Br
D.
NO2
E.
NO2
Br
四、稠环芳香烃
1. 概念由两个或两个以上的苯环共用相邻的2 个碳原子两个或两个以上的苯环共用相邻的2 两个或两个以上的苯环共用相邻的而形成的芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘
蒽
菲
均为苯环，但是不饱和度，看成环和相应的双键来计算。通式为C4n+2H2n+4 (n≥2)
第二节芳香烃
一、芳香烃的概念及其分类

第二节芳香烃

2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
② 水浴的温度一定要控制在 60℃ 以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
3、浓硫酸的作用？
③浓硫酸的作用：装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
5、如何得到纯净的硝基苯？
O || C—OH |
鉴别苯与苯的同系物
烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H
×
HOOC |
CH3 | —C—CH3 | CH3
CH3 CH3 | | —C—CH3 KMnO /H+ 4 | CH3 | CH2—R
CH3 | —C—CH3 | CH3 | COOH
课堂演练
2、下列说法正确的是（ D ） A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应
课堂演练
3、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（ B） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯
芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。

2-2第二节-芳香烃

n 2n－6
2．常见的苯的同系物
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被___________________ 酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为： 3n－3 点燃 CnH2n－6＋ O2― ― → nCO2＋(n－3)H2O。 2
(4)C中盛放CCl4的作用是：______________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试
管 D 中加入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是____________________。
(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整获得。
3．应用简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农
药、合成材料等。
实验室溴苯和硝基苯的制取
[典例1] 某化学课外小组用如图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式： ______________________________________________________。 (2)观察到A中的现象是： _______________________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是____________________________________________，写出有关的化学方程式：_______________________________。

第二节芳香烃

第二节芳香烃一、教学目标【知识与技能】1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。

2、了解芳香烃的概念。

3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。

【过程与方法】善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。

【情感、态度与价值观】苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。

因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。

从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。

二、教学重点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质三、教学难点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师：在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。

【板书】第二节芳香烃一、苯1、苯的分子结构（由学生回答）分子式：C6H 6 结构简式：或最简式：CH （与乙炔最简式相同）（出示历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构）结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。

2、苯的物理性质（强调）水苯ρρ<，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。

催化剂浓H 2SO 4催化剂 3、苯的化学性质特殊性质苯的特殊结构决定−−→−表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。

（1）可燃性燃烧：与4CH 、42H C 、22H C 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。

原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。

（2）取代反应A 、卤代反应+ HBr ；+ Br 2 → 2Br ）反应，苯与溴水不反应，（回忆4CH 应注意：苯是与液溴（纯与2Cl 反应，与氯水不反应）B ．硝化反应+ HO —NO 2 →+ H 2O（3）加成反应A ．与2H 加成反应条件：180～250℃，Ni 催化剂。

第二节芳香烃

2、苯的物理性质
【展示】苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态。【实验1】：将装有苯的试管放入到冰水混合物中，观察试管中的变化。【实验2】：将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性。【归纳】苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水且比水轻、熔沸点低。
3、苯的化学性质
（ 3）苯的加成反应
苯部分表现出碳碳双键的性质，在特定条件下仍能发生加成反应，如与氢气的加成。 Ni + 3H
2
+ 3Cl2
催化剂
Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl
比较甲烷、乙烯、乙炔和苯：
二、苯的同系物
1、苯的同系物：（1）基本概念：芳香烃概念：凡分子中含有苯环的烃。苯的同系物：分子中有一个苯环，且侧链上只连接饱和烃基的烃。关系：苯的同系物属于芳香烃。（2）苯的同系物的通式： CnH2n-6
溴苯.DAT
【具体做法】
实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。注意事项：长管管口接近水面，但不接触，防止倒吸。苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水, 苯与溴水只萃取,不反应。铁粉的作用：催化(真正的催化剂是FeBr3)。
（1）苯的氧化反应 ①燃烧： 2C6H6 + 15O2→12CO2 + 6H2O ②氧化：苯中加入酸性高锰酸钾溶液【现象】火焰明亮，放出黑烟，与乙炔燃烧现象相同。苯不能使酸性高锰酸钾褪色，说明苯不能被酸性高锰酸钾氧化。

第二节芳香烃(整理)

第二章第二节芳香烃

第二节 芳香烃

选修五 2.2 芳香烃(整理)

第二节 芳香烃

第二节—芳香烃

第二节 芳香烃知识点

第二节 芳香烃汇总

高中化学选修五第二章芳香烃知识点

高中化学详解 芳香烃

第二节__芳香烃(实用)

第三章第二节 芳香烃

第二节 芳香烃

第2节 芳香烃

第二节芳香烃

2-2第二节-芳香烃

第二节芳香烃

第二节 芳香烃

第二节芳香烃

第二节芳香烃

第二节芳香烃知识点

第二节芳香烃汇总

高中化学详解芳香烃

第三章第二节芳香烃

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第2节芳香烃

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