第二节 芳香烃教案

第二节芳香烃[课标要求]

1．了解苯的结构特点及化学性质。

2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。

3．了解芳香烃的来源及应用。

苯的结构与性质

1．苯的结构特点

2．苯的物理性质

(1)取代反应 ①与Br 2反应：

溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应)

硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应

(2)加成反应(与H

2)

(3)氧化反应

①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃

12CO 2＋6H 2O 。

②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 [特别提醒]

(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并有合适的催化剂(如FeBr 3)存在，苯不能与溴水反应，但苯因萃取溴水中的溴而使溴水褪色。

(2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。

(3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。

1．实验室制取溴苯(装置如图)

[问题思考]

(1)该实验中能否用溴水代替纯溴？

提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。

(2)反应中加入Fe粉的作用是什么？

提示：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。

(3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？

提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。

(4)若利用上图装置检验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？

提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl

4的洗气瓶，吸收HBr气体中

混有的Br2，如右图。

2．实验室制取硝基苯(装置如图)

[问题思考]

(1)该反应中浓硫酸的作用是什么？

提示：催化剂和吸水剂。

(2)实验中为何需控制温度在50～60 ℃？

提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。

溴苯、硝基苯的制备

1．下列关于苯的说法中，正确的是( )

A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KMnO 4溶液褪色，属于饱和烃

B ．从苯的凯库勒式(

)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C ．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D ．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

解析：选D 从苯的分子式C 6H 6看，其氢原子数远未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式(

)并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认

定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。

2．50 ℃～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是( )

A ．最好用水浴加热，并用温度计控温

B ．长玻璃管起冷凝回流作用

C ．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质

D ．加入过量硝酸可以提高苯的转化率

解析：选C 该反应温度不超过100 ℃，所以用水浴加热，A 项正确；因反应物受热易

挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不易溶于水，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。

3．实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。

(1)由分液漏斗往烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了________色气体。

(2)若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是________________________________________________________________________。

(3)实验完毕，关闭K，由分液漏斗往烧瓶中加NaOH溶液，加NaOH溶液的目的是

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________。

解析：苯与溴的取代反应需要催化剂且反应是放热反应，容易使苯与溴挥发出来，若缺少洗气瓶，挥发出的溴蒸气溶解在水中能生成HBr，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，无法证明苯与溴是否发生了取代反应。

答案：(1)红棕(2)溴易挥发

(3)①使液体分层②除去未反应的溴

苯的同系物的结构与性质

1．苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

(2)结构特点：分子中只含有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。

(3)通式：C n H2n－6(n>6)。

2．常见的苯的同系物

3.物理性质

甲苯C 7H 8、乙苯C 8H 10等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，有特殊的气味，密度都比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。

4．化学性质 (1)氧化反应

①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4氧化而使其褪色。

②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为C n H 2n －6＋3n －32O 2――→点燃

n CO 2＋(n －3)H 2O (2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为

[特别提醒]

(1)苯的同系物的侧链必须是烷基。

(2)由于苯环和烷基的相互影响，苯的同系物易发生苯环上的取代反应和侧链的氧化反应。

(3)苯和苯的同系物发生溴代反应时所用试剂为液溴而不是溴水，且需催化剂。

1．怎样鉴别苯和甲苯？

提示：可用酸性KMnO 4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO 4溶液褪色的是甲苯。