第二节芳香烃1
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第二节 芳香烃(1)
CH2CH3 |
CH3 | | CH3
CH=CH2 |
COOH |
COOH |
| COOH
COOH | 和CO2
2、取代反应 （1）硝化反应
CH3
CH3
NO2 H2O +
+ HNO3 300C
CH3
浓硫酸
CH3
或
CH3 NO2 NO2 NO2 + 3 H2O O2N
+ 3HNO3
浓硫酸
结论：苯环受侧链烷基影响易被取代。 主要取代烷基的邻位或对位上的H
根据以上信息，下列装置中最合适 制硝基苯的是（ ）
√
A
B
C
D
【练习2】实验室制取硝基苯的主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液， 加入反应器。 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入一定量的苯， 充分振荡，混合均匀。 ③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。 ④将混合物倒入盛有水的烧杯中，除去混合酸后， 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 _______________________________________________________ 。 (1)将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却 (2)步骤③中温度不宜超过60℃ ，其目的是 防止副产物的生成，减少苯的挥发和硝酸的分解 。 (3)装置中管口上方的长直导管的作用是 将苯冷凝回流 ____________________________ 。
菲
苯并芘
(1)苯的同系物的性质
①能被酸性高锰酸钾溶液氧化（与苯不同）
芳香烃(1)
【思考与交流】 1、试剂是什么？应注意什么问题？实验现象是什么？ 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2、如何证明该反应是取代反应？
3、浅黄色沉淀是否一定说明HBr存在？
4、如何排除Br2对实验现象的干扰？
5、冷凝的目的是什么？选择何种仪器进行冷凝？ 6、根据反应物的状态和反应条件选择装置？
7、生成物溴苯中混有哪些杂质？
8、请设计分离提纯 的步骤？
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b 中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴， 有白色烟雾产生，是因为生成了H__B_ r气体。继续 滴加至液溴滴完。装置d的作用是_吸__收__H__B_ r和Br2 （2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： 1、向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
第二节 芳香烃
学习目标
❖掌握苯的结构特点和化学性质。 ❖掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 ❖了解芳香烃的来源及其应用。
素养目标
1.宏观辨识与微观探析： 从化学键的特殊性了解苯结构的特殊性，进而了解苯性
质的特殊性，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.证据推理与模型认知：
根据平面正六边形模型，能够判断含有苯环有机物分子 中原子的空间位置关系。 3.科学探究与创新意识：
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 55~60℃
NO2 + H2O
硝基苯（纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味
的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯
蒸气有毒性。）
【思考与交流】
1、浓硫酸的作用：催化剂
2、混合酸的配制方法：
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边 加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
事故的发生是谁都不愿看到的，本次事故还造成了两人死亡 的惨剧，芳香烃类的物质是指具有苯环的碳氢化合物。具有爆 炸危险和人体腐蚀性的芳香烃类在日常使用和运输中都比较危 险，今天我们就一起来学习芳香烃的相关知识。
回顾一：什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个 或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
[实验探究一] 苯与溴的实验设计：
注意：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂
3.该反应是放热反应，不需要加热
装置设计：
ACD
注意2：1.反应最后苯和溴会有剩余且易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
2.有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 最合理的是？
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）
BC
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的物理性质
①颜色 ②气味
无色 特殊气味
③状态 液态
④毒性 有毒
⑤熔点 ⑥密度
5.5℃ 比水小
沸点 80.1℃
⑦溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
回顾三： 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
巩固提升
玻璃管
某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，
据图思考下列问题：
回顾一：什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个 或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
[实验探究一] 苯与溴的实验设计：
注意：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂
3.该反应是放热反应，不需要加热
装置设计：
ACD
注意2：1.反应最后苯和溴会有剩余且易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
2.有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 最合理的是？
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）
BC
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的物理性质
①颜色 ②气味
无色 特殊气味
③状态 液态
④毒性 有毒
⑤熔点 ⑥密度
5.5℃ 比水小
沸点 80.1℃
⑦溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
回顾三： 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
巩固提升
玻璃管
某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，
据图思考下列问题：
高二化学芳香烃(1)(中学课件201909)
苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与 碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与 氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环 己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
注意： 1 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为 褐色——溴苯中溶解的溴单质
2 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀， 反应中真正起催化作用的是FeBr3
冷凝回流
温
度
计
应
伸
入
水
浴
水浴加热，使反应
中体系受热均匀；便于 Nhomakorabea制温度，防 止副产物生成
现象：加热一段时间后，反应完毕，将
混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出 现淡黄色油状液体（硝基苯）
芳香烃
芳香族化合物——分子结构中含有 苯环的有机物。
烃类物质——只含有C、H元素的一 类有机物
第二单元 芳香烃
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳 香烃或芳烃。 一 苯的结构与性质
；补肾食疗 /ziyuan
；
惮比刑书 是以冒陈愚见 数从天正十一月起 困穷早灭 绛赤决温阴雨 荐灾之验也 荣于河阴王公卿士悉见屠害 二十七日十四度 鹰化鸠 孝昌元年十月 或篇第褫落 乱其国政 高祖太和二年十二月 延昌二年秋 其诸头王每于时节谒见刺史而已 天纵大圣 勿相暴掠 继先遣人慰劳树者 早卒 " 从之 致此狼狈 历官兖州平东府长史 虏获以钜万计 竞慕奢丽 蝉始鸣 《书》及《孝经》 缩二千九百四十四 严戒边兵 因进其说 甚著声称 "三月癸未 阿那瑰执启立于座后 鹰鹯之志 大赦 累土聚沙 恒耽勤读诵 曲尽山居之妙 并乖其实
有机化学基础第二章第二节芳香烃(教案新部编本)
教师学科教案[ 20 – 20 学年度第__学期]任教学科：_____________任教年级：_____________任教老师：_____________xx市实验学校第二节芳香烃（教案）教学目标【知识与技能目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。
3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响【过程与方法目标】1.培养学生自主学习的能力和科学探究的能力。
2.引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达的能力。
【情感、态度、价值观目标】培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质。
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点、化学性质教学难点：苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响教学方法：教师引导、学生自主、探究、合作学习；多媒体辅助教学教学流程：一、复习有机物的分类，引入课题二、回顾已学，完成表格甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部单键含碳碳双键含碳碳叁键含大π键是否饱和饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃中心原子的轨道杂化类型sp3Sp2sp Sp2空间构型正四面体平面结构直线结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水溴的四氯化碳不反应加成反应加成反应不反应KMnO4（H2SO4）不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代三、分析讨论，知识升华四、实验中发现苯和甲苯的性质差异，从结构上分析探究，并完成下表苯甲苯甲烷分子式C6H6C7H8CH4结构简式H—CH31．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A．苯的邻位二元取代物只有一种B．苯的间位二元取代物只有一种C．苯的对位二元取代物只有一种D．苯的邻位二元取代物有二种2．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（）①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②3．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）4．P.39学与问5．甲苯与氯气反应生成什么？6．写出下列化学方程式（1）甲苯与氢气（2）苯乙烯与溴水、过量的氢气、加聚五、芳香烃的来源及其应用［实践活动］P39 苯的毒性小结：作业P39 T1、2、3、4结构相同点都含有苯环无苯环结构不同点苯环上没有取代基苯环上含—CH3无苯环含—CH3分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物物理性质相似点无色液体，比水轻，不溶于水无色无味的气体化学性质溴的四氯化碳不反应不反应不反应KMnO4（H2SO4）被氧化，溶液褪色不反应不反应。
人教版化学选修五第二章第二节芳香烃PPT
加成、氧 化
？
苯的分子结构 (((231)))苯苯分分分子子子式为中：平碳C6面碳H正键6 六 键最边 长简苯色比形 完式是有水结 全(实构 相不毒小验等溶液式，于体)：是水，C介的密H于无度碳碳单
键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
(4) 结构简式（凯库勒式）
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
思考与交流
▪ 1. 苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何 异同点? 为什么? 苯燃烧时产生的黑烟为 什么比乙烯多？原因？
7、有不少人决心去改造这个世界，但实际上有几个人能真正改造自己。 7 、好多人做不好自己，是因为总想着做别人! 3、人在身处逆境时，适应环境的能力实在惊人。人可以忍受不幸，也可以战胜不幸，因为人有着惊人的潜力，只要立志发挥它，就一定能渡 过难关。
19 、不是每个梦都会实现，不是每个人都会永远不变。 7 、面对短暂的人生，我们知道不得不努力抓住眼前的每一刻、每一瞬，坦诚而认真的生活，以渺小的生命、有限的时间，多看看这美好的世 界，把生命的足迹留在每一天自己的生活里。
思考：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
㈡ 取代反应
1. 苯的同系物的硝化反应
CH3
CH3
+3HO-NO2
3H O 浓H2SO4
30℃-40 ℃
2
O2N-
+
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯 NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
11 、珍惜今天的拥有，明天才会富有。 20、前进的路已经为我们铺好，下一步，就是要我们顽强的走下去，事在人为，我们首先就是要具备中学生的美德，具备我们中华民族的美 德，没有美德的人，不算高尚，别让陋习沾染如花的青春，更别让陋习陪伴你度过最美好的人生!让我们的校园从此绽放美丽，让我们的社会 迸发出文明的火花，让我们抱文明，和美德手拉手，结伴同行! 1、成长的滋味是什么?是开心还是痛苦，是高兴还是难过，是令人兴致勃勃还是悲痛欲绝;是酸，是甜，是苦，是辣……?成长的滋味到底是什 么?
第二节芳香烃第1课时
实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢 注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混合均匀。 ③将混合物控制在50～60℃的条件下约 10min,实验装置如图。 ④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部 有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯 硝基苯。
（2）取代反应：（卤代、硝化、磺化）
①卤代反应 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一 卤代苯等。 2Fe+3Br2====2FeBr3 +Br2
FeBr3
—Br +HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
实验思考题 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
钾被 溶酸 液性 氧高 化锰 酸
1.能够说明苯中不是单双键交递的事实是（ AC A．邻二甲苯只有一种 B．对二甲苯只有一种
）
C．苯为平面正六边形结构
D．苯能和液溴反应
2.(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形
平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一 些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种 A、D 。
2.下列说法正确的是（ B ）
A.苯和液溴发生加成反应 B.苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起 平衡内外气压和冷凝的作用 C.苯的硝化反应是吸热反应，可用酒精灯直接加热 D.制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂
苯环上的氢原 子被烷基取代
第二章第二节芳香烃优秀课件
目
开
关
学习·探究区
第二节
(1)写出 A 中反应的化学方程式：________________________
_________________________________________。
(2)观察到 A 中的现象是_______________________________
_______________________________________。
学习·探究区
第二节
解析 浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，
再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，
再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是
本 课
50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
时 栏
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并
目 开
及时搅拌和冷却
关
(4) 步 骤 ④ 中 粗 产 品 用 5%NaOH 溶 液 洗 涤 的 目 的 是
____________________________________________________ ____________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、 具有________味的油状液体。
关
(2)将反应器放在 50～60 ℃的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
学习·探究区
第二节
[归纳总结]
(1)苯与溴的反应中应注意的问题
①应该用纯溴，苯与溴水 不反应 。
本
课 时
②要使用催化剂 Fe 或 FeBr3，无催化剂 不反应 。
栏 目
芳香烃1
CHCH3 CH3
CH=CH 2
异丙苯
苯乙烯
联苯 多环芳烃 稠环芳烃 萘 多苯代脂烃
CH2
对三联苯
蒽
二苯甲烷 非苯芳烃 环戊二烯 负离子 环庚三烯 正离子 薁
苯的结构
1. 价键理论
sp 杂 化
H H H H
2
H
H
120。
。
共轭效应的结果： 共轭效应的结果： (1) 键长完全平均化，六个 C—C 键等长 键长完全平均化， 键等长(0.140nm)，比正 ， 单键(0.154nm)短，比正常 双键(0.134nm)长，但 常C—C单键 单键 短 比正常C=C双键 双键 长 也不是单键和双键的平均值(0.144nm)。 也不是单键和双键的平均值 。 (2) 体系能量降低，其氢化热 体系能量降低，其氢化热(208.5 kj·mol-1)比环己烯 比环己烯 氢化热的三倍低得多(3× 氢化热的三倍低得多 ×119.3－208.5=149.4 kj·mol-1)，这 － ， 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。 即为苯的共轭能。
间二甲苯 （1，2-二甲苯） m（ 二甲苯）
对二甲苯
邻甲基苯酚
（1，2-二甲苯） op（ 甲基苯酚） （ 二甲苯）
4、多取代苯的命名 多取代苯的命名 a 取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示 取代基的位置用邻、 对或 ， ， 表示 b 母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排 母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体， 在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下： 。）选择母体的顺序如下 在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下： -NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、 -NH2、 -OH、 、 （烷氧基）、 （烷基）、 、 -COR、 -CHO、 -CN、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰 酰胺）、 -COX（ 卤）、 -COOR（酯）、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等 （ 、 、
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-1 课时1
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实验 （ 紫红色不褪色 ） 与结 论
（
上层橙黄色 水层颜色为 何变浅？
）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
3.苯的化学性质
(1)氧化反应 a.燃烧
实验设计：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导 管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的 一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 溴化氢易溶于 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 水，防止倒吸 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
（2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。 严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去 知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸 入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤， 损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。
一. 苯的结构与性质
课堂小结
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
思考与交流：P37
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计 制备溴苯的实验方案（注意仪器的选择 和试剂的加入顺序）
+ Br2
Fe
Br + HBr
苯的溴代反应装置
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
芳香烃1
学案P22例5 下列叙述中，错误的是( ) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃可反应生成硝基苯 B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2氯甲苯或 4氯甲苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
答案 B 解析 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃发生取代反应生成硝基苯 和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环 上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸， C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙 烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。
10．异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关
系：
＋H2
，下列说法中正确的是( )
A．异丙烯苯与苯互为同系物 B．异丙烯苯不能发生取代反应 C．异丙苯的一溴代物有5种 D．0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol
8．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基， 下列说法中正确的是 ( ) A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
提醒 一下
苯的同系物
性质解读
甲苯与苯在取代反应上的差异
浓硫酸
+ HO—NO2 505—0~6600℃0C
—NO2 + H2O
30℃
甲苯的硝化速率是苯的硝化速率的25倍
结论：甲基对苯环的影响使取代反应更易进行
苯的同系物
控制条件使甲基邻、对位完全被取代， 试写出反应方程式
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互溶液 体、不
铁 屑
剧烈 反应
装AgNO3 浅黄色 的锥形瓶：沉淀
反应
分层， 烧瓶内 倒入盛水 下层为
液体 的烧杯中 褐色油 状液体
思考：
1.长导管的作用是什么？ 导气、冷凝 2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂FeBr3 3.为什么导管末端未插入液面以下？
防止倒吸（溴化氢易溶于水）。 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反
下能发生氧化、加成、取代等反应。
（1）氧化反应 ①燃烧： 火焰明亮，伴有浓烟 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
（2）取代反应 ①卤代： H + Br-Br FeBr3
Br + HBr
现象：
导管 产生 浓氨水 冒白 口处：白雾 靠近 烟
红棕色苯液 溴苯b、采用水浴加热方式，易控制反应温度在
50℃～60℃
c、温度计的水银球不能触及烧杯壁及底部
d、长导管的作用是冷凝回流
e、浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
f、硝基苯因溶解了NO2而呈褐色，用水和碱 溶液反复洗涤、分液再蒸馏,即可提纯
（3）加成反应 :
+3 H2
Ni
△
环己烷
小结： 易取代、能加成、难氧化
思考： 如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①苯分子是平面正六边形结构。
②苯的邻位二元取代物只有一种 ③苯不能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色
有人认为苯的结构还可能具有两种 三维空间的主体结构，请你根据现有的 实验事实分析这两种结构是否合理？
4、用途： 重要的化工原料、有机溶剂
苯主要来自室内装修用的涂料、木器漆、 胶黏剂及各种有机溶剂里。主要成分是苯的同 系物。它包括毒性相当大的纯苯和甲苯，还包 括毒性稍弱的二甲苯。加入了苯系物溶剂的油 漆会散发出一种芳香的气味，它的可怕之处在 于让你失去警觉的同时悄悄地中毒。
应？如何证明？ 有溴化氢生成；加AgNO3 有浅黄色沉淀生成
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐 色？怎样提纯粗溴苯？ 溶解了未反应的溴；用水和碱溶液反复洗 涤、分液再蒸馏
②硝化
H
+NO2-OH(浓)
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
注意事项：
a、药品加入顺序： 浓硝酸
浓硫酸
摇匀 冷却
第二节 芳香烃
第一课时
芳香族化合物： 分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
CH3
一、苯
1、物理性质
苯是无色，带有特殊气味的液体，有 毒，不溶于水，密度比水小，熔沸点低
2、分子结构
分子式：C6H6
最简式： CH
结构式： H
结构简式：
C HC CH
HC CH C
国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质， 苯可以引起白血病和再生障碍性贫血也被医学 界公认。
室内苯浓度限定为０．０８７ ｍｇ／ｍ３
课后习题40页： 1、4
H
说明什么? 6个H原子完成相同
空间结构：平面正六边形
①12个原子共面，键 角都是120° ②苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳 双键之间的一种独特 的键 ③苯分子中六个碳原 子等效，六个氢原子 等效
练习：
下列物质中所有原子都有可能在同一平 面上的是（ BC ）
3、化学性质 通常情况下比较稳定，在一定条件