第二节芳香烃1

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第二节芳香烃(1)

2、观察下列5种物质，分析它们的结构回答：
① ② ③
④
⑤
同分异构体（1）其中②、④、⑤的关系是_________. 同系物，（2）其中①、③、⑤的关系是____________
它们的分子式分别为 C6H6、 C7H8、 C8H10 。
二、苯的同系物
（一）定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式： CnH2n-6(n > 6 ) 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连接烷基.
NO2 + H2O
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 • 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
• 加热方式：水浴加热 (受热均匀，便于控制温度)
(3)磺化反应———浓硫酸是反应物
HO SO 3 H
。。 70. C~80. C
SO 3 H H 2O
H2SO4
苯磺酸
2、加成反应（与H2、Cl2)
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
（1）煤的干馏
（2）石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
【资料卡片】P39
【概念】
稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘蒽
C10H8 C14H10
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味， • 易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它 • 有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。

芳香烃(1)

苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
苯分子的1H核磁共振谱图
苯分子中6个C—H完全相同能否说明苯分子中不是单双键交替结构？
如何用实验证明苯分子中不存在碳碳双键？苯不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色，证明无碳碳双键。
（3）苯分子中不是单键和双键交替结构的依据
实验依据：结构依据：
1. 不能与溴水反应而使其褪色 2.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 1.正六边形分子，六个碳碳键长相同
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
2.苯的物理性质
颜色：无色气味：特殊气味状态：液态密度：比水小熔点：5.5℃ 沸点：80.1℃ 溶解性：不溶于水,易溶于有机溶剂毒性：有毒
3、苯的化学性质
难氧化、能加成、易取代（1）氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
稠环芳香烃：其它芳香烃：
萘（C10H8）蒽（C14H10）
菲（C14H10）
CH2 二苯甲烷
联苯
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源
煤焦油、石油的催化重整和裂化
2、应用
合成炸药合成纤维合成塑料染料医药炸药有机原料……
苯的同系物
通式：CnH2n-6
代表物：苯（C6H6）
芳
多环芳烃

2020-2021学年人教版选修5 第二章第二节芳香烃作业 (1)

第二节芳香烃

(30分钟50分)

一、选择题(本题包括4小题,每小题8分,共32分)

1.某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是( )

A.该烃是苯的同系物

B.该烃不能发生加成反应

C.该烃苯环上的一氯代物共有6种

D.分子中最多有16个碳原子处于同一平面上

【解析】选D。只有一个苯环且与烷基相连的芳香烃才是苯的同系物,A 项错误;芳香化合物都可以与H2发生加成反应,B项错误;根据等效氢法可以判断该苯环上的一氯代物共有2种,C项错误;根据苯环的正六边形结构可以判断该有机物分子中的16个碳原子都可能处于同一平面上,D项正确。

【补偿训练】

异丙苯主要用于生产苯酚和丙酮、α-甲基苯乙烯以及氢过氧化异丙基苯等,也可用作合成香料和聚合引发剂的原料。同时也是生产除草剂异丙隆(N-4-异丙基苯基-N′,N′-二甲基脲)的中间体。异丙烯苯和异丙苯存在如下转化关系:

+H2,下列说法中正确的是( )

A.异丙烯苯与苯互为同系物

B.异丙烯苯不能发生取代反应

C.异丙苯的一溴代物有5种

D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol

【解析】选C。异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍,故二者不属于同系物,A错误;异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基,B错误; 异丙苯有5种不同化学环境的氢,其一溴代物有5种,C正确;异丙苯的分子式为C9H12,0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol,D错误。

2.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是 ( )

A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K

人教版芳香烃优质课件1

③为什么要水浴加热：（1）控制温度，防止产生副产物；
（2）使反应受热均匀
；
④温度计如何放置：悬于水中，不接触容器
。
人教版化学选修5 第二节芳香烃(共26张PPT)统编版课件优秀课件ppt课件部编版课件
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苯是最简单的芳香烃
练习：下列物质属于芳香烃的是哪些？
①③⑤
回顾二.苯的结构和化学性质：苯分子的结构
（一）分子式 C6H6 最简式 CH （二）结构特点： 1.化学键：独特的大π键 2.空间结构：平面正六边形 3.苯环上的碳碳键：介于单键和双键之间的独特的键
（三）结构式
结构简式
巩固练习：
A 1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种
思考与交流：1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔
烃有何异同点?为什么?
2.烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯与乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。
3百度文库分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.

高二化学芳香烃(1)

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全由白色石砖雕砌而成，云气环绕辉煌而不失仙气，走到殿前，十米宽的白玉大门缓缓打开，突然一种沉闷压抑之感充斥着五脏六腑。随之而来的是身体出现了奇异的狂热，突然暮雨只觉得背后被人使劲拍了一掌，整个人向前飞去。顿时整座宫殿红光四起。10桫椤树妖|终于再次见到了亲爱的太阳，照在身上暖暖的。可是出来后却来到了一个完全不认识的地方，这里不是我进来时的那个出口，心想这样或许更好，找到一条公路，我想只要是路就行，然后离开这里，什么山神，什么渡劫者，什么妖魔鬼怪都去一边吧，我要回到我以前的生活，正常人的生活。这样想着看着周围的地形判断自己所在的位置。这座山的植物极其茂盛。山中弥漫着雾，罩着一片耀眼的新绿。往下走总能下山，下了山就回到正常的世界，再也不回来。就这样一直往下走，太阳都下山了还没到山下，这山得有多高啊，一刻不停的走居然都没到山下，别说山下，连下面的影子都看不到，全都笼罩在云雾中，走了那么久干脆休息会吧，这样想着，在歇息的时候环顾着周围的风景，走了一天除了几只鸟和松鼠蝴蝶外，别的什么大型动物都没看到，还有这座山究竟有多高啊，正午时依然云雾弥漫，丝毫没有退去。这座山特别陡峭，自己几乎是拉着旁边的树下来的，一不小心估计就得滚下山了吧。经过没有树的地方，地面布满了湿滑的苔藓，几乎是自己用屁股滑下来的。按照白天行走的速度怎么也应该有二十多公里了吧，再怎么也应该到山中间了，可是越往下云雾越厚，也越发的陡峭。往山下眺望，突然看见不远处有亮亮的什么东西在动，连忙站起身来，离得越近湿气越重快靠近的时候听到了水的声音，心中一惊，有水。瀑布的不远处是一片树林，但是只有叶子在往外延伸却不见枝干，估计是太茂盛了吧。水的周围是一片平躺的地方，只有零星的几处灌木丛，按理说不是越靠近水，植被越茂盛吗，这里却刚好相反。好像还是一个小型的瀑布。几步走到瀑布边眼前的一切令人难以置信，瀑布在往上流！以为这一切都是幻觉，说不定这里的雾有毒，吸了那么长时间的雾我可能是中毒了。这里是瀑布的源头，大约有五六米宽的湖在往上流。弯下腰，手伸进水里，冰凉刺骨，河水泛绿，涓涓细流，清澈见底。河的两旁草木青翠。绿色的苔藓布满了河边的石头，潮湿鲜艳，手按下去就能按出水来。水的确是往上流的，水流沿着河床奔走，冲击着陡峭的岩石，水一缕一缕地倾泻向上。风吹过来，把水吹成轻雾洒在我脸上，这真的是水。此时的我就像是在倒立着看瀑布。瀑布从下往上冲，宛若游龙在攀爬石壁。又像是一缕白烟不断地往上冒，瀑布在往上流，真是颠覆了我的三观啊。还是在那么陡峭的山坡上，这是怎么回事，难道是我走错了，其实这里的山

芳香烃(1)

NO 2 + CH3CH2Br
AlCl3
(-) 不反应
含有-NH2,-NHR,或-NR2基团的芳香环不起 F-C烷基化反应
芳烃和酰氯或酸酐发生傅氏反应生成酮
酰基化反应
+
CH3 + CH3C CH3C
CH3C
O O O
O AlCl3 Cl
C-CH3 O + HCl
AlCl3
H3C
C-CH3 + CH3COOH O
.
H H H
H H H
共轭效应的结果： ①键长完全平均化六个 C—C 键等长(139pm)，比正常C—C单键(154pm) 短，比正常C=C双键(134pm)长
②体系能量降低
氢化热是衡量分子内能大小尺度。氢化热越大分子内能越高，越不稳定；氢化热越低，分子内能越低，分子越稳定。
H2 2H2 3H2 H苯理=3x120=360KJ / mol H=_120KJ / mol H=_232KJ / mol H=_208KJ / mol H苯实=208 KJ / mol
SO3H SO3H
C H3 SO3H + SO3H SO3H 反应温度，有利于对位产物的生成。
+
浓 H2SO4
+ H2O
该反应应用如下:.
a.苯和甲苯不溶于水而反应生成的磺酸易溶于硫酸,可用该反应于区别芳烃和烷烃.

高二化学芳香烃(1)(中学课件201909)

冷凝回流、导气
防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr，防止污染环境
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止
2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）
3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）
硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味，有毒。
注意： 1 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
2 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3
冷凝回流
温
度
计
应
伸
入
水
Hale Waihona Puke Baidu
浴
水浴加热，使反应
中
体系受热均匀；
便于控制温度，防止副产物生成
现象：加热一段时间后，反应完毕，将
混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）
苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

2017-2018学年高中化学专题3 常见的烃第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质教案苏教版选修5

(3)长直导管的作用是将反应物冷凝回流。 (4) 反应后的粗产品用 5% 的 NaOH 溶液洗涤，除去产品中残留的 HNO3 和 H2SO4及NO2。 (5)浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。
例2 实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下： ①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
例1 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式_________________________________。
(2)A中观察到的现象是__________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是____________________________________________________________，写出有关的化学方程式__________________________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入____________，现象是_________________________________。

人教版高中化学选修五同步练习：2.2 芳香烃 (1)

课时检测区·基础达标

1.某烃的结构简式为,下列说法正确的是( )

A.该烃属于苯的同系物

B.该烃易溶于水,也易溶于有机溶剂

C.该烃既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.该烃能发生聚合反应,其产物可表示为

【解析】选C。该分子中含有碳碳双键,苯中不含碳碳双键,所以结构不相似,不是同系物,故A错误;该物质属于有机物,根据相似相溶原理判断,易溶于有机溶剂,不易溶于水,故B错误;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;该分子中含有碳碳双键,所以能发生加聚

反应,其产物可表示为,故D错误。

【补偿训练】不良商家为了提高鲜奶的“蛋白质”含量,往鲜奶里面加少量的三聚氰胺C3H6N6(见下图),三聚氰胺可由尿素合成。下列说法错误的是

( )

A.尿素是第一种人工合成的有机物

B.三聚氰胺不是芳香族化合物

C.三聚氰胺属于烃类化合物

D.饮用含三聚氰胺的奶粉会导致肾结石

【解析】选C。1828年,维勒合成尿素,是人工合成的第一种有机物,故A正确;该分子中不含苯环,不是芳香族化合物,故B正确;该分子中含氨基,不属于烃,而烃中只含C、H元素,故C错误;D项,长期饮用含三聚氰胺的奶粉,对人体有害,可导致肾结石,故D正确。

2.(2017·双鸭山高二检测)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是

( )

A.异丙苯的分子式为C9H12

B.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

C.异丙苯的沸点比苯高

D.异丙苯和苯为同系物

【解析】选B。根据有机物碳原子的特点,分子式为C9H12,A正确;苯环是平面结构,当异丙基中的“CH2”碳原子形成四个单键,碳原子不都在一个平面,B错误;碳原子数越多,熔沸点越高,故沸点比苯高,C正确;异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个CH2原子团,属于同系物,D正确。

第二节芳香烃第1课时

注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在 100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。 ③温度计必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯显黄色（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
2.下列说法正确的是（ B ）
A.苯和液溴发生加成反应 B.苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用 C.苯的硝化反应是吸热反应，可用酒精灯直接加热 D.制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂
苯环上的氢原子被烷基取代
苯
共性
苯的同系物
特性
取代反应
氧化反应
加成反应
（2）取代反应：（卤代、硝化、磺化）
①卤代反应反应条件：纯溴(液态)、催化剂苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯等。 2Fe+3Br2====2FeBr3 +Br2
FeBr3
—Br +HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
实验思考题 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？

选修5 第二章第二节芳香烃2-2-1 课时1

玻璃管
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行, 常用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用?
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
吸水剂和磺化剂
(3)加成反应（与H2、Cl2) 苯在镍的存在下加热能跟氢气发生加成反应。
催化剂
+3H2
H2C H2C
CH2 CH2
CH2 CH2
△
环己烷催化剂
+ 3H2
△
苯也能与Ｃl2等发生加成反应
（3）苯的加成反应（与H2、Cl2)
+ 3Cl2
催化剂
H Cl H Cl
Cl H
Cl H Cl H
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。

芳香烃1

H + C R AlX4-
+ HX + AlX 3
=
O
+
(CH3CO)2O
AlCl3
COCH3
+
CH3COOH
=
O O
AlCl3
+
O
=
O
C CH=CH COOH
=
3、F－C烷基化与－C酰基化反应的异同点：、－烷基化与烷基化与F－酰基化反应的异同点酰基化反应的异同点：
相同点：反应所用cat. 相同；反应历程相似。相同点： a. 反应所用相同；反应历程相似。 b. 当芳环上有强吸电子基(如：－NO2、－当芳环上有强吸电子基( 、－COR、－、－ CN等)时，既不发生 F－C 烷基化反应，也不发生 F－C 等－烷基化反应，－酰基化反应。酰基化反应。 c. 当芳环上取代基中的－X或－CO－处于适当的位当芳环上取代基中的－或－置时,均可发生分子内反应。如：置时均可发生分子内反应。均可发生分子内反应
FeBr3, CH3COOH
CH3 Br +
CH3 +
CH3
Br 32.9 % Br 65.8% 1.3%
2. 硝化：硝化：
+ 浓HNO3 ：例 NO2 + 浓HNO3 浓H2SO4 100~110。 C 6% NO2 NO2 + NO2 1% NO2 + NO2 93% NO2 浓H2SO4 50~60。 C NO2

高三化学芳香烃1

1.40×10-10m
120°
苯分子中的大π键
H H
H
H
H
Baidu Nhomakorabea
H
归纳与逻辑推理
——平面、环形结构；苯环
六个碳碳键相等，且介于C-C 和C=C之间键角 120°键长 1.40×10-10m
苯环的化学性质独特
易燃烧火焰明亮，有浓烟 ●易取代不能与Br2水反应， ●可加成但能萃取溴水中的Br 2 + ●难被KMnO4(H )氧化
苯燃烧时为什么伴有浓烟？
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， -10 都是1.40×10 m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）
djm067ach
“亲家，你的意思是你不同意扒屋，只是想把西边的两间空地盖上新房。”我的岳父开了腔，“这是你们的家事，本来我这个外人是不应该多管闲事的。但是，盖房子的事是百年大计，从长远利益来看，五间屋一齐盖既坚固又一致，这种设计是对的。这就看你们的经济条件如何，我们邻村不是也有盖楼房的吗？” “还是亲家说得好，你的话说到点子上去了。”父亲把话题转向我，“老六啊，你整天在外东跑西窜，我们知道你是一心一意为厂子着想„„可是，人家怎么说你，你知道吗？现在是经济社会，你还年轻，很容易下水，也很容易被人诬陷，我和你娘为你很担心。我之所以阻止你盖房子，就是怕树大招风。” 父亲的话使得我笑了，“爹，您多虑了„„不做亏心事，不怕鬼叫门。对儿子您也不相信了吗？” “我相信你有什么用？你自己要注意点影响！我们苏家可是世代清正。” “在厂里跑业务，我是挣工资，业务员是挣提成，我多干而不多得。” “我怎么听人家说你从会计小马那里要了两万块现金？无风不起浪啊！你知道吗？这可不是个小数目！”父亲的消息还真灵，这才几天的事，他也知道了。 “年前开表彰大会，镇上的领导决定，给各企业单位的领导在城里按排了安置房，每人奖励两万元作为房价补贴，其余的钱全由个人自己掏腰包。我和肖艳都觉得孩子还小，双方老人都需要照顾，再说，她也舍不得离开她的食用菌种植基地。所以我把房子转让给了急需结婚用的会计小马，小马给我打了个两万块钱的房价补贴欠条。盖房子的钱是肖艳种蘑菇挣的，与此事没有任何关系。”我仔细地给他们作了解释。 “六弟，我知道马天栓花了咱花不少钱，要不„„这房子不早盖了吗？趁着这个机会把钱要回来„„”二哥说出了他的想法。 “二哥，这是两码事„„” 我的话还没说完，父亲就嚷了起来：“跟他要钱？以后他不再跟咱要钱这辈子就算烧了高香了„„” “公道地说，他是给咱养着荷花，但是，托养费和借的钱是两码事，托养费我们都多给他，买拖拉机和他家盖新房用的钱都是我们借给他的，这些钱他得还咱才行„„有空我去跟他谈谈。”大哥是个公道人，他的话很有道理。 “大哥„„这些事以后再说吧，我想„„就是不说他也明白，再说，他现在又没有钱，就是跟他说了，他也没钱给，反而让他认为我们是要他还钱，使得他不高兴。” “苏林，”我的岳父说：“依我看还是跟他说清楚最好，人心隔肚皮啊，马天栓这人油嘴滑舌的、很不可靠„„” “爹„„咱可不能背后乱嘀咕人家„„”肖艳走出了里屋。

4.2芳香烃(1)

AlCl3
CH2 -CH2 -CH2
AlCl3
CH
②傅氏酰基化反应
• 芳烃在无水AlCl3催化下与酰卤(RCOX)或酸酐作用, 生成芳酮的反应 , 叫酰基化反应 . 是准备芳酮的重要方法之一.
酰卤
酸酐
芳酮
2、加成反应
• 芳烃较稳定,只有在特殊条件下才发生加成反应
(1) 加氢
(2) 加氯(在紫外线照射下)
取代定位效应的应用--选择适当的合成路线硝基氯苯的邻、对、间位异构体均是有机合成的原料,若从苯出发: NO2 NO2
硝化氯化
Cl Cl
氯化硝化
Cl
Cl
NO2
+
NO2
• 苯环上有两个取代基时 , 第三个取代基进入的位置 , 则由原有两个取代基来决定 . 一般可能有以下几种情况: (1) 两个取代基的定位效应一致时,第三个取代基进入位置由上述取代基的定位规则来决定: 例如: CH3 NO2 CH3
OH
NO2
NO2
SO3H
CH3 (空间位阻)
(2) 两个取代基的定位效应不一致时,第三个取代基进入的主要位置由定位效应强的取代基所决定: OH OH NH2 Cl NO2 COOH
+
• 这些取代基与苯环直接相连的原子上 , 一般具有重键或带正电荷. • 这类取代基使第二个取代基主要进入它们的间位 , 即它们具有间位定位效应 , 而且反应比苯困难些,也就是它们能使苯环钝化.

教学设计1：2.2芳香烃

第二章烃和卤代烃

第二节芳香烃

一、教学目标

【知识与技能】

1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。

2、了解芳香烃的概念。

3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。

【过程与方法】

善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。

【情感、态度与价值观】

苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。

从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。

二、教学重点

苯和苯的同系物的结构特点和化学性质

三、教学难点

苯和苯的同系物的结构特点和化学性质

四、课时安排

2课时

五、教学过程

★第一课时

【引入】师：在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。

【板书】第二节芳香烃

一、苯

1、苯的分子结构（由学生回答）

催化剂浓H 2SO 4

分子式：C 6H 6 结构简式：或

最简式：CH （与乙炔最简式相同）

（出示历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构）

结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。

2、苯的物理性质

（强调）水苯ρρ<，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。

芳香烃1

芳香族化合物和芳香烃中至少含有一个苯环，苯的同系物中只含有一个苯环；而芳香族化合物中除 C、H 以外，可能还有其他元素，芳香烃和苯的同系物中只有 C、H 两种元素。
苯
C| H2CH3 乙苯
甲苯
C| H3
|
间二甲苯
CH3
萘苯乙烯
芳香化合物稠环芳香烃芳香烃的衍芳生物香烃
稠分环芳子香烃里：由含两个有或两一个以个上的或苯环多共用个相邻苯的 2环个碳的原子烃
C| H2CH3
★分子式是C9H12，属于芳香烃的所有同分异构体有哪些？
一、1 苯的分子组成和结构
知识回顾
分子式：C6H6 最简式：CH
H
H
结构式： C
C
CH
HC
C
C H
H
结构简式
结构特点：正六边形，12个原子共平面；
碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键，六个碳碳键的键能和键长完全相同
同伴交流
性质解读
CH3
浓硫酸O2N
NO2
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
NO2
淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳
2，4，6 - 三硝基甲苯
定，易爆炸
简称三硝基甲苯，又名TNT
爆
它是一种烈性炸药。
炸
用于国防、开矿、
时
Hale Waihona Puke Baidu

第二节芳香烃1