2.2芳香烃

普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[人教版]

第二节芳香烃

教学目标：

1. 认识芳香烃的组成、结构。

2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。

3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

教学重点：芳香烃的组成、结构。

教学难点：苯同系物与苯性质的差异。

探究建议：①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。

课时划分：一课时。

教学过程：

[导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。

[板书] 第二节芳香烃

一、苯的结构与化学性质

[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。

[提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。

2、现代科学对苯分子结构的研究：

（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。

（2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。

3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。

（2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。

（3）

[讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。

大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双

键之间。或均可。

[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。

[思考与交流]

1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。

2．写出下列反应的化学方程式及反应条件

反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应

苯与浓硝酸发生取代反应

苯与氢气发生加成反应

3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。

[汇报]

1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。

2、

反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂

苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加

热、浓硫酸做催化剂

吸水剂

苯与氢气发生加成反应

C6H6+3H2 C6H12

镍做催化剂3、

装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象(略)；⑶兼起冷凝器的作用；

⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。

装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。

[投影]练习：1、根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题：

(1)配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是___________。

(2)为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是____________。

(3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________，粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_________。

(4)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_________，具有__________气味的油状液体。

2、根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题：

(1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_______________。

(2)再加入铁屑，现象是_____________。

(3)写出烧瓶中反应的化学方程式_______________________________________。

(4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_______________。

(5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是____________。

(6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是___________，溴苯是_______________的液体。

[板书]2、化学性质：

[投影]科学视野-苯的结构

苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原于是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图2—13)。另外，苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键(如图2—14)。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。

[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。

[板书]二、苯的同系物

[投影]讨论题：

1．什么是芳香烃?2．什么是苯的同系物?3．苯的同系物的通式是什么?

[导入]苯的同系物有什么性质呢?

[板书] 1、物理性质

[展示样品]甲苯、二甲苯

[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。

通过观察、思考、对比后，得出：

①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

[点拨]如何区别苯和甲苯?

答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

[板书]2、化学性质

[讲解]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。

甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：

由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。

[设疑] TNT能否写为下式，原因是什么?

[强调]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。

[板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。