2.2芳香烃
高一化学2.2芳香烃
㈡.取代反应
1.硝化反应
CH3 | CH3 | NO2 | NO2
O 2N
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2.卤代反应
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
CH3 H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
综上所述：你又能找到什么规律？
二、苯的同系物的化学性质
㈠ 与酸性高锰酸钾的反应
| —C—H | O || C—OH |
反应机理：
酸性高锰酸钾 溶液
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 苯 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
稠 环 芳 烃
多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
点接
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 串接
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
CH3 + 3H应用
芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳香烃 则来源于石油化学工业中的催化 重整和裂化
选修五 2.2 芳香烃(整理)
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
2.2.2 芳香烃
第二章烃和卤代烃2.2 芳香烃（第一课时）【学习目标】1．芳香族化合物及芳香烃的概念2．苯的分子结构特点及物理性质3．苯的化学性质：【学习重点】苯的结构与性质【学习难点】苯和苯的同系物的结构、性质差异【教学方法】问题推进法、归纳演绎法【复习回顾】相对分子质量的测定——质谱法读质谱图：质谱图中质荷比最大值．．．．．．就是样品分子的相对分子质量．．．．．．。
【合作探究】（二）苯的同系物三、苯的同系物1.定义：2.通式：3.C8H10的苯的同系物的同分异构体，并命名。
4.甲苯的化学性质：（1）氧化反应A.燃烧的通式：________________________________________________________B.被高锰酸钾氧化：产物为（2）取代反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：产物名称，溶于水色晶体，烈性炸药。
（3）加成反应：四、几个概念及其关系①芳香烃：1、定义分子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽：2、来源：1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。
②芳香族化合物：芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系二芳香烃的来源与应用1 来源：（1）煤煤焦油芳香烃（2）石油化工催化重整、裂化在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是、和2 苯的同系物（1）概念苯的同系物。
例如：甲苯乙苯（2）性质A 氧化反应实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液结论：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基干馏分馏CH3CH2CH3C－H氧化C－OHOCH3CH3对二甲苯B 取代反应（甲苯的卤代、硝化 ）书写方程式3、乙苯的用途和性质4 多环芳烃结：类型的结特点化学质对1.概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物2.结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 3．通式： ；物理性质与苯相似。
2.2-芳香烃
无色
液态
比水小
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
2．苯的同系物的同分异构体
如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
3．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲苯完全 燃烧的化学方程式为 ＋9O2 ― ― →7CO2＋4H2O。
D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上 答案 B
知识点2：苯及其同系物的性质 例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符 合下列各题要求的分别是： (1) 不能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应，但在铁屑作用 下 能 与 液 溴 反 应 的 是 __________ ， 生 成 的 有 机 物 名 称 是 ____________________________ ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________ ，此反应属于 __________ 反应。 (2) 不 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ______________。 (3) 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ____________。 (4) 不 与 溴 水 反 应 但 能 与 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 __________。
子与4个原子成键；②、③
号碳原子分别与2个原子成 键;④号碳原子和苯环上碳
原子均与3个原子成键。
由此可见：
(1)①、②、③、④号碳原子在同一条直线上，所以该分
子中在同一直线上的原子最多有4个。
(2)由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢
人教版高中化学2.2 芳香烃
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
课堂练习：
1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
④将反应后的液体倒入盛冷水的烧 杯中,可以看到烧杯底部有黄色油 状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗 硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 水浴 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 分液漏斗 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 除去混合酸 5. 浓硫酸的作用是什么? 催化剂、吸水剂
2.2芳香烃
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各 加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察 现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
应用：区别苯和苯的同系物
C
H
KMnO4 H+
COOH
注意：只有与苯环连接的碳原子上有氢原子时才能 被酸性KMnO4溶液氧化
取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
+ 3HNO3
—CH3对苯环的影响
浓硫酸
△
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
甲苯能发生硝化反应
CH3 | O2 N
CH3 | NO2
| NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？
Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为
了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪
些独特的设计和考虑？
长导管 防倒吸,AgNO3
3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
比水小
沸点比 较低， 易挥发
有 毒
5
请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。
C6H14 C6H12 C6H10
苯的分子式为C6H6
极不饱和
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
高二暑假化学作业(人教版选修五)：2.2 芳香烃含解析
知识归纳一、苯1．苯的结构（1）分子式：C6H6（2）结构简式：或（3）空间构型：分子中所有的原子都在同一平面上，不存在单双键交替的结构，6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，键角为120°。
比例模型2．物理性质：无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，有毒，沸点80.1℃，易挥发，熔点5.5℃，如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。
3．化学性质：（1）氧化反应：①可燃性：2C6H6+15O2−−点燃12CO2+6H2O−→现象：在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟。
②苯不能使高锰酸钾（KMnO4）褪色。
（2）取代反应：①苯与溴的取代反应生成物溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。
注意：此处反应物为液溴（纯溴）而不是溴水。
苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。
虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3。
产物溴苯因含杂质溴而显棕褐色，需用稀NaOH溶液，洗涤、分液得纯净的溴苯。
②苯的硝化反应反应条件：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物，浓H2SO4作催化剂，水浴加热。
反应的化学方程式：注意：浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、脱水剂。
硝酸分子中的“—NO2”原子团叫做硝基。
苯分子里的氢原子被—NO2取代的反应，叫做硝化反应。
硝化反应也是取代反应。
硝基苯的性质：带有苦杏仁气味、无色油状液体，不溶于水，密度比水大。
硝基苯有毒，易溶于酒精和乙醚。
要注意硝基（—NO2）与亚硝酸根离子（NO2-）的区别。
硝基苯只可写成或。
③苯的磺化反应与浓硫酸在直接共热到70～80℃的条件下，苯分子中的一个氢原子被硫酸（可写成HO—SO3H）分子中的磺酸基（—SO3H）所取代，生成苯磺酸：（3）加成反应：在镍催化剂存在和180～250 ℃的条件下，苯可以和氢气发生加成反应。
环己烷的分子式为C6H12，但它属饱和烃，是一种饱和环烃。
二、苯的同系物1．定义：分子里含有一个苯环，分子式与苯（C6H6）相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，称为苯的同系物。
课时作业14：2.2芳香烃
第二节芳香烃课时作业1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D．全部解析苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。
若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有两种，而间位二氯取代物只有一种。
答案 B2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应解析苯是没有颜色、带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。
苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
答案 D3．苯和甲苯比较，下列叙述中不正确的是()A．都属于芳香烃B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．每1 mol都能加成3 mol H2D．都能在空气中燃烧解析只要是有苯环的烃都属于芳香烃，A正确；甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以B不正确。
每1 mol苯环都能加成3 mol H2，C正确；烃都能燃烧，D正确。
答案 B4．除去溴苯中少量溴的方法是()A．加入苯使之反应B．加入KIC．加NaOH溶液后静置分液D．加CCl4萃取后静置分液答案 C5．若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来，则这种试剂是()A．硫酸B．水C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液解析能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯；另外两种液体分层，上层为无色层的是苯，下层为无色层的是CCl4。
人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
课件5：2.2芳香烃
实验验证：
(1)溴水： (2)酸性高锰酸钾：
均不褪色
现代科技进行结构分析 核磁共振法(H’—NMR)
作用：测定有机物中H 原子的种类和数目
信峰 号面 个积 数
分子式为C6H6有机化合物的核磁共振氢谱图
讨论：
（1）六个碳碳键的键长和键能均相等 （2）邻二氯代物只有一种结构 （3）苯不使酸性KMnO4溶液褪色 （4）苯不使Br2的四氯化碳溶液褪色 （5）核磁共振只显示一种氢
苯 液溴
铁
—H + Br—Br 催化剂 —Br + HBr △H＜0
催化剂常使用Fe，真正起催化作用的是FeBr3
2、取代反应：
苯与溴的 反应
现象：
剧列反应，瓶内允满棕色蒸汽；锥形瓶内有浅黄色沉淀生成。
问题探究：
（1）能否用溴水代替液溴做该实验？不能，会发生萃取，铁沉入下层 （2）玻璃长导管起到什么作用？ 导气、冷凝加流 （3）右侧导管的口部为什么要悬在液面上？ 防止倒吸 （4）生成的溴苯为什么呈棕黄色，如何提纯它？ 溶有溴单质
一、苯的结构
凯库勒结构式 (原子共面问题)
二、苯的化学性质预测
苯的特殊结构
苯的特殊性质
烷烃的性质
烯烃的性质
取代反应
加成反应
溴代反应 硝化反应
与Ｈ2
三、苯的化学性质 1、氧化反应
①空气里燃烧：
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
2、苯的取代反应(烷烃的性质)：
(1)跟卤素的取代反应：
实验现象：
①导管口有白雾 ②试管底有褐色不溶于水的液体
用冷NaOH溶液洗涤
3、苯的加成反应(烯烃的性质)：
请写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式
2.2芳香烃课件
2.Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
5.哪些现象说明产生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们产生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？
因为未产生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
1物、质竖是直苯--长-和--导溴---管，的冷作凝用剂导-是--气-----与-空----冷--气----凝---被冷凝的
C
H
KMnO4 H+
COOH
思 同考? :1.甲苯阅与硝读酸课的本反应P3和8实苯与验硝2酸-2的以淡 晶反下体黄应色，的有针不什内么状溶容不
于水。不稳 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以定及，硝易化爆炸反。应
的条件产物等,你从中得到什么启示?
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基
苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸取，
都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
分子式 ：C6H6 (不饱和) 结构特点：
高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件
石油化工：石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成 芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源 煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取 植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等 微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题 添加标题
状态：常温下为液 气味：有特殊气味 体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有 机溶剂，难溶于水
添加标题
颜色：无色或淡黄 色
添加标题
密度：比水大
添加标题
沸点：较高
添加标题
人教选修5 2.2 芳香烃 课件29ppt
当堂巩固
1、下列说法中，正确的是( D )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
的 毒
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
性 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
三、苯的化学性质-氧化反应
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
一、苯的结构-共平面问题
【练习】下列物质所有原子都可能在同一平面上的是
√
√
二、苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机溶
剂。(常用做有机溶剂) (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，
用冷水冷却，苯凝结成无色晶体
12CO2+ 6H2O
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
三、苯的化学性质-取代反应
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br2 FeBr3
+ HBr
密度比水大的无色液体 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
三、苯的化学性质-取代反应
1、有哪些实验现象？ 液体轻微沸腾，有气体逸出。 导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.2.芳香烃(XA)zhong
1、氧化反应 、 B：与酸性高锰酸钾 ： 现象 结论
不能被酸性 苯+酸性 溶液不褪色 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 高锰酸钾 溶液褪色 甲苯+ 甲苯+酸性 高锰酸钾 甲苯能被酸性 甲苯能被酸性 能被 KMnO4溶液 氧化
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被 甲苯被氧化的是侧链， 甲基被 被氧化的是侧链 氧化，该反应可简单表示为： 氧化，该反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸） 苯甲酸）
苯环上的烷烃基被氧化， 苯环上的烷烃基被氧化，苯环对侧链 的影响→ 的影响→侧链被氧化 酸性溶液作试剂鉴别苯 作试剂鉴别 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯 可用 的同系物和 苯的同系物和烷烃。 的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
CH 2 CHCH 3 CH 3
（1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 ）苯的氧化反应： 点燃 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
但
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）苯的取代反应（卤代、硝化） ）苯的取代反应（卤代、硝化） + Br2
FeBr3
Br + HBr
溴苯(无色液体，密度比水大 溴苯 无色液体，密度比水大) 无色液体
+ HNO3(浓) 浓
二、苯的同系物
什么是苯的同系物？ 1、什么是苯的同系物？
只含有一个苯环,苯环上连结烷基。 只含有一个苯环,苯环上连结烷基。 烷基 通式： 通式： CnH2n-6(n≥6)
（不饱和度： 不饱和度： = 4） ）
练习：写出乙苯、 练习：写出乙苯、二甲苯的结构简式
(一)、苯的同系物化学性质 一、 1、氧化反应 、 A：燃烧 ： 现象与苯类似 区别： 区别：明亮程度黑烟有差异
2.2芳香烃 课件(人教版化学选修5)
分子中，在同一平面内的碳原
子至少应有( C )
A .7 B.8 C.9 D.10
活动：预测苯的性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间）
苯具有特 殊性质
烷烃 取代
烯烃 加成
三、苯的化学性质
1.取代反应 (1)溴化反应
H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
四、苯的同系物
3.化学性质： （1）氧化反应
a.燃烧氧化 b.被高锰酸钾氧化
KMnO4
C H （H+）
COOH
苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
四、苯的同系物
3.化学性质：
（2）取代反应
CH3
浓硫酸O2N
C6H6
催化剂
+ 3H2 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
C6H12
三、苯的化学性质
3.氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
①现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
（易取代、 难氧化、难加成）
对比与归纳
与 Br2 作用
与
KMnO4
作用
+ 3HNO3 △
CH3 NO2
+ 3H2O
NO2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不
稳定，易爆炸
CH3-对苯环的影响使取代反应更易进行
高二化学选修五第二章2.2芳香烃 知识点总结大全
② 将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑，剧烈反应； ③ 反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中； （5）实验现象： ① 将铁屑加入烧瓶后，液体轻微翻腾，剧烈反应，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出，导管口 有白雾（溴化氢遇水蒸气形成） 。 ② 把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现。下层的褐色 油状液体为粗溴苯（因混有少量的溴而呈褐色） 。要得到无色的纯溴苯，可用 NaOH 溶液清洗， 再进行分液，即可得纯溴苯。 （6）实验说明： ① 试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴 混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒； ② 铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是 FeBr3，故也可加入 FeBr3； ③ 锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物 HBr 极易溶于水，容易发生倒吸； ④ 用 NaOH 溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为： Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和 溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避 免生成物中混有过多的杂质。 ⑥ 溴和苯均具有强挥发性，溴苯的沸点较高。 （沸点：溴 58OC、苯 80 OC、溴苯 156 OC） ⑦ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？（改进装置） 锥形瓶内有淡黄色沉淀（溴化银）生成，说明苯与溴取代时产生溴化氢，而加成反应不会产生 HBr。 注：烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件的异同： 相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。 不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要卤化铁作催化剂。 例 1. 已知溴苯的沸点为 156 ℃，苯的沸点为 80 ℃，液溴的沸点为 58.8 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯 的装置如图：
人教版高中化学选修5课件：2.2芳香烃3
+3H2
催化剂 △
苯的同系物
【即时巩固】 苯和甲苯都具有的性质是( C )
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与溴水产生加成反应使溴水褪色
C．能与浓硝酸在一定条件下产生取代反应
D．能与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液褪色
【提示】苯分子中所有原子都在同一平面上，但甲
苯分子中的—CH3是四面体结构，不可能实现所有原 子都在同一平面上；甲苯有侧链，能被KMnO4酸性 溶
实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中, 再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀 和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混合均匀。 ③将混合物控制在50～60℃的条 件下约10min,实验装置如图。
苯的性质
④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧 杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再 用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进 行蒸馏,得到纯硝基苯。
苯的同系物
苯的同系物
1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
2.通式： CnH2n-6(n≥6)
3.特点：只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4.实例： —CH3
—CH3 —CH3
苯乙烯等是芳香 烃，但不是苯的
同系物
苯的同系物
【即时巩固】 下列物质一定属于苯的同系物的是( B )
【提示】苯的同系物的特点为只含有一个苯环, 苯环上连接烷基。
苯的同系物
【实验探究】取苯、甲苯各2mL分别注入2支Байду номын сангаас管中，
各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，视察现象。 通过视察实验现象能得出什么结论？如何解释？
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普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[人教版]第二节芳香烃教学目标：1. 认识芳香烃的组成、结构。
2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。
3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
教学重点：芳香烃的组成、结构。
教学难点：苯同系物与苯性质的差异。
探究建议：①实验探究：苯的化学性质。
②观察实验：苯的溴代或硝化反应。
甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。
③阅读与交流：煤、石油的综合利用。
课时划分：一课时。
教学过程：[导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
[板书] 第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。
[提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。
2、现代科学对苯分子结构的研究：（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
（2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。
3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。
（2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。
（3）[讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。
但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。
或均可。
[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。
[思考与交流]1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。
乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。
请你分析产生不同燃烧现象的原因。
2．写出下列反应的化学方程式及反应条件反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
[汇报]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。
2、反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂3、装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象(略)；⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。
可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。
装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。
[投影]练习：1、根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题：(1)配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是___________。
(2)为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是____________。
(3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。
其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________，粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_________。
(4)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
纯硝基苯是无色、密度比水_________，具有__________气味的油状液体。
2、根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题：(1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_______________。
(2)再加入铁屑，现象是_____________。
(3)写出烧瓶中反应的化学方程式_______________________________________。
(4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_______________。
(5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是____________。
(6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是___________，溴苯是_______________的液体。
[板书]2、化学性质：[投影]科学视野-苯的结构苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键。
由于碳原于是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图2—13)。
另外，苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键(如图2—14)。
每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。
由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。
[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
[板书]二、苯的同系物[投影]讨论题：1．什么是芳香烃?2．什么是苯的同系物?3．苯的同系物的通式是什么?[导入]苯的同系物有什么性质呢?[板书] 1、物理性质[展示样品]甲苯、二甲苯[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
通过观察、思考、对比后，得出：①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[点拨]如何区别苯和甲苯?答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。
[板书]2、化学性质[讲解]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。
但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。
甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。
化学方程式为：由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。
[设疑] TNT能否写为下式，原因是什么?[强调]①TNT中取代基的位置。
②TNT的色态和用途。
淡黄色固体；烈性炸药。
[板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。
[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?[小结特性]的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。
[板书]三、芳香烃的来源及其应用[讲述] 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。
但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。
由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。
自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
[板书]1、来源及其应用2．稠环芳香烃。
[简介] 有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
A．萘C10H81、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位B．蒽C10H141、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位，9、10为γ位C．菲C14H10[小结]略。
[课堂练习]1．关于苯的下列说法中不正确的是A．组成苯的12个原子在同一平面上B．苯环中6个碳碳键键长完全相同C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间D．苯不能发生取代反应和加成反应2．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是A．乙烷B．乙烯C．乙炔D．苯3． 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A ．乙烯B ．乙炔C ．苯D ．甲苯4．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是A ．甲苯B ．邻二甲苯C ．间二甲苯D ．对二甲苯5．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是A ．苯的一元取代物没有同分异构体B ．苯的间位二元取代物只有一种C ．苯的邻位二元取代物只有一种D ．苯的对位二元取代物只有一种6．下列关于芳香烃的理解中正确的是A ．芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物B ．芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C ．芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色D ．芳香烃的所有原子都在同一个平面上7．把“①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列， 正确的是A ．①②③④B ．①③②④C ．①④②③D ．④①②③8．既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是A ．苯与甲苯B ．己烯与苯C ．乙烯与乙炔D ．乙烯与乙烷9．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是A ．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D ．1 mol 甲苯与3 molH 2发生加成反应10．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是A ．B ．C ．D ． 11．A 、B 两种烃的最简式相同，7.8gA 完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉 淀60g 。
既可以用酸性KM n O 4溶液对A 、B 进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。
0.5mol B 完全燃烧生成22.4LCO 2(标准状况)和9g 水，在相同状况下，A 与B 蒸气的密度比为3：1。
试通过计算推断这两种烃的结构简式。
参考答案：1、D2、A3、C4、D5、C6、A7、C8、BD9、AB 10、B11．因为0.5molB →22.4LCO 2和9gH 2O ，可以推断出B 为C 2H 2，所以A 的摩尔质量是的3×26g/mol ＝78g/mol ；而7.8gA →60gCaCO 3，故A 为C 6H 6。
A ：；B ：CH ≡CH[作业]P 39 1、2、3、4[板书计划] 第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完CH=CH 2C 2H 5C CH C CH全相等。
2、化学性质：二、苯的同系物（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。
三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用2．稠环芳香烃。