2013届高三化学一轮复习 习题专题讲座十三

专题讲座十三有机综合推断题突破策略

一、应用特征产物逆向推断

【例1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。

(1)D的化学名称是。

(2)反应③的化学方程式是____________________________________________________。

(有机物须用结构简式表示)

(3)B的分子式是。A的结构式是。反应①的反应类型

是。

(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。

(Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl

3

溶液发生显色反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______________________________________。

(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途

________________________________________________________________________。【例2】(2011·山东理综，33)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

X＋CH

2CH—R――→

Pd

碱

CHCHR＋HX

(X为卤原子，R为取代基)

经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：

回答下列问题：

(1)M可发生的反应类型是________。

a．取代反应b．酯化反应c．缩聚反应d．加成反应

(2)C与浓H

2SO

4

共热生成F，F能使酸性KMnO

4

溶液褪色，F的结构简式是

________________________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________________________________________________________________________。

(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______________________________。

(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl

3

溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为

________________________________________________________________________。 二、确定官能团的方法

1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”结构。

(2)使KMnO 4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、“”

或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I 2变蓝则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。

(7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。 (8)加入NaHCO 3溶液产生气体，表示含有—COOH 。 2．根据数据确定官能团的数目

2—OH(醇、酚、羧酸)――→Na

H 2

(3)2—COOH ――→Na 2CO 3CO 2，—COOH ――→NaHCO 3

CO 2

—C≡C—(或二烯、烯醛)――→2 mol H 2

—CH 2CH 2—

(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH ；增加84，则含有2个—OH 。即—OH 转变为—OOCCH 3。

(6)由—CHO 转变为—COOH ，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO 。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH ；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH 。 3．根据性质确定官能团的位置

(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH 2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH —”。

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。

(4)由加氢后的碳架结构，可确定“ ”或“—C≡C—”的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。

【例3】有机物X(分子式为C

4H

6

O

5

)广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂

内为多。经测定该有机物具有下表中所列性质，请根据题目要求填空：

(2)写出X发生①反应的化学方程式(任写一个)__________________________________。

(3)在一定条件下X可发生化学反应的类型有(填序号)____________________________。

A．水解反应B．取代反应C．加成反应

D．消去反应E．加聚反应F．中和反应

(4)下列物质与X互为同系物的是__________。与X互为同分异构体的是________(填序

号)。

(5)写出X与O

2

在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简式________________________________________________________________________。【例4】碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。