理化性质性状简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固体92页PPT
合集下载
环烯醚萜类成分分析
11
11
环烯醚萜类成分分析
3）与Shear试剂（盐酸1体积与苯胺15体积混合液）的反应：能与吡喃衍生物
产生特有的颜色，如车叶草苷与Shear试剂反应，产生黄色→棕色→深绿色的
变化。 （4）Weiggering法：新鲜药材的1%盐酸溶液浸提液与Trim-Hill试剂（冰醋酸
10ml、0.2%硫酸铜水溶液1ml、浓硫酸0.5ml混合溶液）加热后产生颜色。
6 5．气相色谱法 某些分子量小、具有挥发性的香豆素类成分
适合测定总香豆素的含量和纯化后单体香豆素的
6
木质素类成分分析
一、概述 由两分子苯丙素衍生物（即C6—C3单体）聚合而成的天然化合
物。组成木脂素的单体有四种：桂皮酸，偶有桂皮醛，桂皮醇、丙烯苯、 烯丙苯。
二、定性鉴别
1．化学反应法：三氯化铁反应， Labat反应， Ecgrine反应，异羟肟酸铁 反应。
1 2
香豆素类成分分析
木质素类成分分析 环烯醚萜类成分分析 有机酸类成分分析 鞣质类成分分析
3
4 5
6
7 8
色素类成分分析 氨基酸、蛋白、多肽类成分分析
核苷类成分分析 多糖类成分分析
4
9
4
香豆素类成分分析
一、概述 具有苯骈α -吡喃酮环结构的化合物，由顺式邻羟基桂皮酸脱水缩 合而成的内酯。 二、定性鉴别 1.化学反应法 2. 荧光法 用异羟肟酸铁反应、三氯化铁反应、重氮化反应、Gibb′s 或Emerson反应等可对香豆素类成分进行鉴别。 香豆素母核本无荧光，其C7位羟基衍生物却呈强烈的蓝色荧光，
0.3mg的溶液，即得。 供试品溶液的制备 取五味子粉末（过三号筛）约0.25g，精密称定，置20ml容量瓶
中，加甲醇约18ml，超声处理（功率250w，频率20kHz）20分钟，取出，加甲醇至 刻度，摇匀，滤过，取续滤液，即得。 测定法 即得。 本品含五味子醇甲（C24H32O7）不得少于0.40%。
11
环烯醚萜类成分分析
3）与Shear试剂（盐酸1体积与苯胺15体积混合液）的反应：能与吡喃衍生物
产生特有的颜色，如车叶草苷与Shear试剂反应，产生黄色→棕色→深绿色的
变化。 （4）Weiggering法：新鲜药材的1%盐酸溶液浸提液与Trim-Hill试剂（冰醋酸
10ml、0.2%硫酸铜水溶液1ml、浓硫酸0.5ml混合溶液）加热后产生颜色。
6 5．气相色谱法 某些分子量小、具有挥发性的香豆素类成分
适合测定总香豆素的含量和纯化后单体香豆素的
6
木质素类成分分析
一、概述 由两分子苯丙素衍生物（即C6—C3单体）聚合而成的天然化合
物。组成木脂素的单体有四种：桂皮酸，偶有桂皮醛，桂皮醇、丙烯苯、 烯丙苯。
二、定性鉴别
1．化学反应法：三氯化铁反应， Labat反应， Ecgrine反应，异羟肟酸铁 反应。
1 2
香豆素类成分分析
木质素类成分分析 环烯醚萜类成分分析 有机酸类成分分析 鞣质类成分分析
3
4 5
6
7 8
色素类成分分析 氨基酸、蛋白、多肽类成分分析
核苷类成分分析 多糖类成分分析
4
9
4
香豆素类成分分析
一、概述 具有苯骈α -吡喃酮环结构的化合物，由顺式邻羟基桂皮酸脱水缩 合而成的内酯。 二、定性鉴别 1.化学反应法 2. 荧光法 用异羟肟酸铁反应、三氯化铁反应、重氮化反应、Gibb′s 或Emerson反应等可对香豆素类成分进行鉴别。 香豆素母核本无荧光，其C7位羟基衍生物却呈强烈的蓝色荧光，
0.3mg的溶液，即得。 供试品溶液的制备 取五味子粉末（过三号筛）约0.25g，精密称定，置20ml容量瓶
中，加甲醇约18ml，超声处理（功率250w，频率20kHz）20分钟，取出，加甲醇至 刻度，摇匀，滤过，取续滤液，即得。 测定法 即得。 本品含五味子醇甲（C24H32O7）不得少于0.40%。
理化性质性状简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固体
从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍 生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有 例外。
大量的实验研究证明，甲戊二羟酸 （Mevalonic acid, MVA）（而不是异戊 二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的 前体物。
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍 生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物 均称为萜类化合物。
3 2
1
4
5
6
8
7
• 薁类化合物主要存在于挥 发油中，游离存在的很少， 大多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等活性。
（2） 性质
在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可看 见美丽的蓝色、紫色或绿色的馏分，这显示可 能有薁类成分存在。
薁类沸点较高，一般在250℃--300℃,。 不溶于水，可溶于有机溶剂和强酸，加水稀释
（三）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固体；环烯 醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末，具有吸 湿性。这类成分均有苦味，分子结构中C-1、C-5和C-9多形 成手性碳原子，故均具旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性官能团， 虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，但两类成分均能溶 于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂 性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。
CH3
CH3
CH3
α－金合欢烯 α-farnesene
β－金合欢烯 β-farnesene
CH3
CH3
CH3 CH2OH
金合欢醇 Farnesol
CH3 OH
橙花醇 Nerolidol
2、环状倍Байду номын сангаас萜
① 双环倍半萜内酯类——青蒿素
大量的实验研究证明，甲戊二羟酸 （Mevalonic acid, MVA）（而不是异戊 二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的 前体物。
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍 生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物 均称为萜类化合物。
3 2
1
4
5
6
8
7
• 薁类化合物主要存在于挥 发油中，游离存在的很少， 大多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等活性。
（2） 性质
在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可看 见美丽的蓝色、紫色或绿色的馏分，这显示可 能有薁类成分存在。
薁类沸点较高，一般在250℃--300℃,。 不溶于水，可溶于有机溶剂和强酸，加水稀释
（三）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固体；环烯 醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末，具有吸 湿性。这类成分均有苦味，分子结构中C-1、C-5和C-9多形 成手性碳原子，故均具旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性官能团， 虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，但两类成分均能溶 于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂 性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。
CH3
CH3
CH3
α－金合欢烯 α-farnesene
β－金合欢烯 β-farnesene
CH3
CH3
CH3 CH2OH
金合欢醇 Farnesol
CH3 OH
橙花醇 Nerolidol
2、环状倍Байду номын сангаас萜
① 双环倍半萜内酯类——青蒿素
22知识点4环烯醚萜天然药物化学
鸡屎藤苷
鸡屎藤
(2) 4-去甲环烯醚萜苷类
4-去甲环烯醚萜苷类是环烯醚萜的降解苷， 由9个碳组成。环上的取代情况与环烯醚萜 类似。
梓醇 (catalpol) 又称梓醇苷，是地黄中降血糖的主 要有效成分，并有很好的利尿和迟缓性泻下作用。
梓醇
地黄
桃叶珊瑚苷 (aucubin) 是车前草清湿热、利小便的 有效成分，具有抗菌作用。
桃叶珊瑚苷
车前草
(3) 裂环环烯醚萜苷
裂环环烯醚萜苷是由环烯醚萜苷在C-7和C-8 之间开环衍生而来的苦味苷。
这类化合物在龙胆科、茜草科和木樨科等植 物中分布广泛，在龙胆科的龙胆属和獐芽菜 属植物中更为普遍。
龙胆苦苷(gentiopicroside, gentiopicrin)是龙胆科植物 龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦味成分。
结构类别 4-去甲基环烯醚萜(4-demethyliridoid)。 裂环环烯醚萜(secoiridoid) 环烯醚萜（苷）
重要代表化合物
(1) 环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存在，C1羟基 多与葡萄糖形成单糖苷；C11有的氧化成羧酸， 并可形成酯。
栀子苷(gardenoside)、京尼平苷(geniposide)和 京 尼 平 苷 酸 (geniposidic) 是 清 热 泻 火 中 药 山 栀 子的主成分。
难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。 环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学
性质活泼，容易进一步聚合或分解。苷元遇酸、碱、羰基 化合物和氨基酸等都能变色。游离的苷元遇氨基酸并加热， 即产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。因此，与皮肤 接触，也能使皮肤染成蓝色。 苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量铜离子，加热，显蓝色。
环烯醚萜类
1
存在形式
植物叶
单萜﹡
倍半萜﹡ 二萜﹡ 二倍半萜
10
15 20 25
2
3 4 5
6
挥发油
挥发油 树脂、苦味素、植物醇、 叶绿素 海绵、植物病菌、昆虫 代谢物
三萜﹡
四萜 多萜
30
40 ～7.5×103至 3×105
6
8
皂苷、树脂、植物乳汁
植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶
>8
6
O HO O
OH
OH
HO H CH2OH
8
二、单萜（monoterpenoids）
2个异戊二烯构成、10个碳原子。
广泛分布于高等植物腺体、油室和树脂道等分泌组织， 挥发油主要组成成分，能随水蒸气蒸馏。
含氧衍生物多具较强生物活性和香气，是医药、化妆品和 食品工业的重要原料。 分为链状和单环、双环等，单环和双环为多。
萜烯C10H16 Ω=3 链状：3个双键，单环：2个双键，双环：1个双键
22
O O O O
NH3
O O glc N
22
2、理化性质
1）性状 简单环烯醚萜——液体或低熔点固体 环烯醚萜苷——白色结晶体或无定形粉末， 吸湿性，苦味，旋光性。 2）溶解性 亲水性，环烯醚萜苷亲水性较苷元更强。 溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难溶于氯仿、 23 乙醚、苯。
23
3）化学性质——半缩醛羟基
CHO OH HO HO OH CHO OH OH
33
杜松烷型
33
棉酚
2、薁类化合物（azulenoids）
主要存在于挥发油中，抑菌、 抗肿瘤、杀虫等活性。
3 2 1 8 7 4 5 6
（1）结构特征
1）五元环与七元环骈合，环戊二
存在形式
植物叶
单萜﹡
倍半萜﹡ 二萜﹡ 二倍半萜
10
15 20 25
2
3 4 5
6
挥发油
挥发油 树脂、苦味素、植物醇、 叶绿素 海绵、植物病菌、昆虫 代谢物
三萜﹡
四萜 多萜
30
40 ～7.5×103至 3×105
6
8
皂苷、树脂、植物乳汁
植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶
>8
6
O HO O
OH
OH
HO H CH2OH
8
二、单萜（monoterpenoids）
2个异戊二烯构成、10个碳原子。
广泛分布于高等植物腺体、油室和树脂道等分泌组织， 挥发油主要组成成分，能随水蒸气蒸馏。
含氧衍生物多具较强生物活性和香气，是医药、化妆品和 食品工业的重要原料。 分为链状和单环、双环等，单环和双环为多。
萜烯C10H16 Ω=3 链状：3个双键，单环：2个双键，双环：1个双键
22
O O O O
NH3
O O glc N
22
2、理化性质
1）性状 简单环烯醚萜——液体或低熔点固体 环烯醚萜苷——白色结晶体或无定形粉末， 吸湿性，苦味，旋光性。 2）溶解性 亲水性，环烯醚萜苷亲水性较苷元更强。 溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难溶于氯仿、 23 乙醚、苯。
23
3）化学性质——半缩醛羟基
CHO OH HO HO OH CHO OH OH
33
杜松烷型
33
棉酚
2、薁类化合物（azulenoids）
主要存在于挥发油中，抑菌、 抗肿瘤、杀虫等活性。
3 2 1 8 7 4 5 6
（1）结构特征
1）五元环与七元环骈合，环戊二
环烯醚萜类成分分析
18
18
鞣质类成分分析
二、定性鉴别 1. 化学反应法 利用鞣质能与生物碱、重金属盐、蛋白质反应生成沉淀或与 FeCl3的作用等对鞣质进行定性鉴别，其中，明胶沉淀反应和FeCl3显色反应 是最常用的鞣质鉴别反应。 2. 薄层色谱法 展开系统:苯-甲酸乙酯-甲酸或不同比例三氯甲烷-丙酮-水-甲酸的混合溶剂。 显色剂：展开后，可分别依次喷三氯1化9 铁、茴香醛-硫酸或三氯化铁-铁氰化 钾（1∶1）、亚硝酸钠醋酸溶液显色。以没食子酸对照品或对照药材根据斑 点颜色可判断鞣质类化合物的类型。
3．吸附薄层色谱法
6
6
木质素类成分分析
三、含量测定 1．总木脂素的含量测定：利用木脂素分子结构中取代基的特征反应使其生成
有色物质，采用分光光度法测定总木脂素含量。如常用的显色剂变色酸-浓 硫酸试剂，适用于结构中含有亚甲二氧基的木脂素类成分。 2. 单体木脂素类成分的含量测定 （1）高效液相色谱法是目前测定单体木脂素含量的主要方法。 （2）薄层扫描法一般采用吸附色谱，以硅胶为吸附剂，低极性有机溶剂为展
20
鞣质类成分分析
例、地榆中鞣质的含量测定 1、总鞣质的含量测定 取本品粉末（过四号筛）约0.4g，精密称定，照 鞣质含量测定法(通则2202)测定，在“不被吸附的多酚”测定中，同时作 空白试验校正，计算，即得。本品按干燥品计算，不得少于8.0%。 2、单体鞣质的含量测定 色谱条件与系统适用性试验 以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲 醇-0.05%磷酸溶液(5：95)为流动相；检测波长为272nm。理论板数按
醌酮类：紫草中的羟基萘醌总色素。
Hale Waihona Puke CH3CH323
番茄红素
CH3
CH3
23
氨基酸、多肽、蛋白质类成分分析
18
鞣质类成分分析
二、定性鉴别 1. 化学反应法 利用鞣质能与生物碱、重金属盐、蛋白质反应生成沉淀或与 FeCl3的作用等对鞣质进行定性鉴别，其中，明胶沉淀反应和FeCl3显色反应 是最常用的鞣质鉴别反应。 2. 薄层色谱法 展开系统:苯-甲酸乙酯-甲酸或不同比例三氯甲烷-丙酮-水-甲酸的混合溶剂。 显色剂：展开后，可分别依次喷三氯1化9 铁、茴香醛-硫酸或三氯化铁-铁氰化 钾（1∶1）、亚硝酸钠醋酸溶液显色。以没食子酸对照品或对照药材根据斑 点颜色可判断鞣质类化合物的类型。
3．吸附薄层色谱法
6
6
木质素类成分分析
三、含量测定 1．总木脂素的含量测定：利用木脂素分子结构中取代基的特征反应使其生成
有色物质，采用分光光度法测定总木脂素含量。如常用的显色剂变色酸-浓 硫酸试剂，适用于结构中含有亚甲二氧基的木脂素类成分。 2. 单体木脂素类成分的含量测定 （1）高效液相色谱法是目前测定单体木脂素含量的主要方法。 （2）薄层扫描法一般采用吸附色谱，以硅胶为吸附剂，低极性有机溶剂为展
20
鞣质类成分分析
例、地榆中鞣质的含量测定 1、总鞣质的含量测定 取本品粉末（过四号筛）约0.4g，精密称定，照 鞣质含量测定法(通则2202)测定，在“不被吸附的多酚”测定中，同时作 空白试验校正，计算，即得。本品按干燥品计算，不得少于8.0%。 2、单体鞣质的含量测定 色谱条件与系统适用性试验 以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲 醇-0.05%磷酸溶液(5：95)为流动相；检测波长为272nm。理论板数按
醌酮类：紫草中的羟基萘醌总色素。
Hale Waihona Puke CH3CH323
番茄红素
CH3
CH3
23
氨基酸、多肽、蛋白质类成分分析
20101018第10章萜类和挥发油ppt
减压浓缩 滤过
乙醚或石油醚脱脂 正丁醇萃取
回收溶剂 粗总苷
(一) 溶剂提取法
2. 非苷类化合物的提取：甲醇或乙醇提 取液→减压回收醇→乙酸乙酯萃取→回 收溶剂→总萜类提取物；
或用系统溶剂提取法得不同极性的萜类 提取物，再行分离。
(二) 碱提取酸沉淀法
内酯化合物在热碱液开环成盐溶于水→ 酸化后又闭环→原内酯化合物↓
挥发油几乎均有光学活性，比旋度在 +97o~177o范围内；且具有强的折光性， 折光率在1.43~1.61之间。
(四) 稳定性
氧化变质→比重、颜色↑，香味↓→树脂 样物质，贮于棕色瓶内，装满、密塞并 在阴凉处低温保存。
三、挥发油的提取
(一) 水蒸气蒸馏法 优点：设备简单，操作容易，成本低、产量
2．酯值： 代表挥发油中酯类成分含量，以水 解1g挥发油所需氢氧化钾毫克数来表示。
3．皂化值： 以皂化1g挥发油所需氢氧化钾毫 克数来表示。事实上，皂化值等于酸值和酯值 之和。
(三) 功能团的鉴定
1．酚类： 挥发油溶于乙醇+三氯化铁的乙 醇溶液→蓝色，蓝紫或绿色反应
2．羰基化合物： 1）与硝酸银的氨溶液发生银镜反应 2）挥发油的乙醇溶液加2，4-二硝基苯肼，
+
B2r
Br
(3) 与亚硝酰氯(Tilden试剂)反应：
CH3
CH3 CH CH2 CH2 O N O + HCl
亚硝酸异戊酯
CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH + Cl N O
亚硝酰氯
C
Cl N O
C
C Cl
+ HN
C NO
不饱和萜类 氯化亚硝基衍生物
呈蓝色~绿色 分离和鉴定
知识点 环烯醚萜
有C8-H, 10－CH3：1.1-1.2ppm,d(6Hz); C7-C8为
双键， 10－CH3：2.0ppm左右,
-COOCH3: 3.7-3.9ppm, 3H, s
环烯醚萜iridoids含有环戊烷结构单元包括含有取代环戊烷环烯醚萜iridoids和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜secoiridoids两种基本氧化开环coohohoh脱羧氧化环合环烯醚萜类成分多以苷的形式存在以10个碳的环烯醚萜苷占多数1c1位多数存在官能团可能是羟基甲氧基或酮基
环烯醚萜
环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元， 包括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊 烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本 COOH 6 5 4 脱羧 碳架。 3
7 11 6 7 8 10 9 5 4 8
O OH
O OH 4-去甲环烯醚萜
氧化
3
O
1
开环
7 6 8 10 5 9 4 3
O 氧化 环合 O
O
OH
环烯醚萜
O OH 裂环内酯 环烯醚萜
OH
裂环环烯醚萜
环烯醚萜
环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存 在，以10个碳的环烯醚萜苷占多数
（1）C1位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基； 而C1-OH很活泼，易与糖结合成单糖苷。 （2）C3、C4位大多有双键，C4-甲基易氧化成-CH2OH、CH2OR、-COOH、-COOR等。 （3）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。
环烯醚萜
显色反应及检识
环烯醚萜苷能与一些试剂发生颜色反应，可作为该类 成分的定性检识方法 京尼平与氨基酸在加热条件下反应所形成的蓝紫色沉 淀，它与皮肤接触也能使皮肤染成蓝紫色； 将样品溶于冰乙酸，加入少量铜离子并加热，则产生 蓝色反应 Shear试剂：车叶草与Shear试剂反应，产生黄色然后 变为棕色，最后转为深绿色。
双键， 10－CH3：2.0ppm左右,
-COOCH3: 3.7-3.9ppm, 3H, s
环烯醚萜iridoids含有环戊烷结构单元包括含有取代环戊烷环烯醚萜iridoids和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜secoiridoids两种基本氧化开环coohohoh脱羧氧化环合环烯醚萜类成分多以苷的形式存在以10个碳的环烯醚萜苷占多数1c1位多数存在官能团可能是羟基甲氧基或酮基
环烯醚萜
环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元， 包括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊 烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本 COOH 6 5 4 脱羧 碳架。 3
7 11 6 7 8 10 9 5 4 8
O OH
O OH 4-去甲环烯醚萜
氧化
3
O
1
开环
7 6 8 10 5 9 4 3
O 氧化 环合 O
O
OH
环烯醚萜
O OH 裂环内酯 环烯醚萜
OH
裂环环烯醚萜
环烯醚萜
环烯醚萜苷类 环烯醚萜类成分多以苷的形式存 在，以10个碳的环烯醚萜苷占多数
（1）C1位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基； 而C1-OH很活泼，易与糖结合成单糖苷。 （2）C3、C4位大多有双键，C4-甲基易氧化成-CH2OH、CH2OR、-COOH、-COOR等。 （3）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。
环烯醚萜
显色反应及检识
环烯醚萜苷能与一些试剂发生颜色反应，可作为该类 成分的定性检识方法 京尼平与氨基酸在加热条件下反应所形成的蓝紫色沉 淀，它与皮肤接触也能使皮肤染成蓝紫色； 将样品溶于冰乙酸，加入少量铜离子并加热，则产生 蓝色反应 Shear试剂：车叶草与Shear试剂反应，产生黄色然后 变为棕色，最后转为深绿色。
中药化学萜类
OH
l-龙脑
OH
d-龙脑
樟脑(camphor) ：为白色结晶性固体，易升华， 具有特殊钻透性的芳香气味。樟脑有局部刺激 作用和防腐作用，用于神经痛、炎症和跌打损 伤的擦剂。我国天然樟脑产量占世界第一位。
天然樟脑由右旋体与左旋体共存，其右旋体在樟树挥发 油中约50%，左旋体存在于菊蒿挥发油中，合成品为消 旋体。樟脑可作为强心剂，其强心作用是由于在体内氧 化成π-氧化樟脑和对氧化樟脑所致。
对-氧化樟脑
龙脑 (发汗,兴奋,解痉)
守烷型
双环单萜
OH O O
α -侧柏烯
β -侧柏烯
冬青油烯
侧柏醇
α -侧柏酮
β -侧柏酮
皆烷型
O
异莰烷和葑烷型
OH O
△ 3-长松针烯
△ 4-长松针烯
长松针酮
莰烯 (结晶)
茴香醇
茴香酮
双环单萜重要化合物：莰烷型
龙脑：俗称“冰片”，又称樟醇， 为白色片状结晶，具有似胡椒又似 薄荷的香气，有升华性。其右旋体 主要得自白龙脑香树挥发油，左旋 体存在于艾纳香全草和野菊花中， 合成品为消旋体。204－208 冰片：有发汗、兴奋、镇痉和防止虫 蛀蚀、抗缺氧功能，它和苏合香脂 配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸 治疗冠心病，心绞痛。
香橙醇：又称橙花醇，存在于橙花油、 柠檬草油和其它多种植物的挥发油中， [H] 沸点255-260 oC 。
罗勒烯
[H]
H C H2OH
[H]
* C HO
[O] CHO 香橙醇
CH2OH 香茅醛
香 茅 醇
分离（无水CaCl2、(C6H5)2NCOCl)
香 茅 醛
香茅醇：存在于香茅油、玫瑰油等多种植物的 挥发油中，以左旋体的经济价值较高。
相关主题