精品-2018_2019学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.3.1醛和酮学案鲁科版选修5

第1课时醛和酮[课标要求]1．了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。

2．能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。

3．从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。

1.醛和酮分子中都含有羰基即，醛分子中羰基一端必须和氢原子相连，酮分子中羰基两端与烃基相连。

2．饱和一元醛、酮的通式均为C n H2n O，同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。

3．醛、酮分子中含有碳氧双键，易发生加成反应。

4．醛基具有还原性，能被弱氧化剂[Ag(NH3)2]OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化，生成羧基，醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。

常见的醛和酮1．醛和酮的概述(1)概念①醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。

②酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。

(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为C n H2n O，分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。

(3)命名醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，如，命名为甲基丁醛；，命名为甲基2丁酮。

2．常见的醛和酮名称结构简式状态气味溶解性应用举例甲醛(蚁醛) HCHO 气刺激性易溶于水酚醛树脂福尔马林乙醛CH3CHO 液刺激性易溶于水—苯甲醛液杏仁味难溶染料、香料中间体丙酮液特殊与水以任意比互溶有机溶剂、有机合成原料[特别提醒]醛基可以写成—CHO，而不能写成—COH。

1．丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3有何联系？提示：两者互为同分异构体。

2．分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？提示：不一定，C2H4O是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。

1．醛和酮的区别和联系官能团官能团位置简写形式区别醛醛基：碳链末端酮酮羰基：碳链中间联系 相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体2．甲醛结构的特殊性(1)一般醛的分子分别连接烃基和氢原子，而甲醛分子中连接两个氢原子。

(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。

所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。

3．甲醛性质的特殊性(1)甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。

(2)受羰基的影响，甲醛中的两个H 都非常活泼，1 mol HCHO 相当于含有2 mol —CHO 。

(3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。

(4)甲醛是居室装饰的污染物之一。

4．醛和酮的同分异构体 (1)官能团类型异构饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是C n H 2n O，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。

如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。

脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。

如CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。

(2)官能团位置异构因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。

如2­戊酮与3­戊酮。

(3)碳骨架异构①醛类碳骨架异构的写法：如C5H10O可写成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类异构体的数目，C4H9—的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数目也有4种。

②酮类碳骨架异构的写法：如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构：；然后将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放：，但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3种同分异构体。

1．下列关于醛的说法正确的是( )A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是—COHC．饱和一元醛的分子式符合C n H2n OD．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体解析：选C A项，甲醛分子中只有一个碳原子，是氢原子跟醛基相连；B项，醛的官能团是醛基，应写为—CHO；D项，就是丙醛的同分异构体。

2．下列关于甲醛的几种说法中，正确的是( )A．它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体B．现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体C．纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D．甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质解析：选B 甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体，A项错误；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B项正确；35%～40%的甲醛水溶液叫作福尔马林，可用来浸制生物标本，C项错误；甲醛溶液能使蛋白质发生变性，不可以浸泡海鲜产品，D项错误。

3．下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是( )A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体B．乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料C．自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的D．苯甲醛是具有苦杏仁味的无色物质解析：选D 通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮是液体，A错；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B错；自然界中存在许多醛、酮，C错。

4．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有( )A．4种B．5种C．6种D．7种解析：选D 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式C n H2n O，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。

醛类：可写为C4H9—CHO，因C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。

酮类：可写为，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为；也可写成，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。

综上所述，满足条件的有机物共有4种＋3种＝7种。

5．(1)下列有机化合物属于醛的有________，以下属于酮的有________。

(填字母)(2)用系统命名法给下列两种有机化合物命名：解析：(1)醛含有醛基(—CHO)，故A、B是醛；酮含有羰基，因此C、D 是酮。

(2)①含有醛基的碳为1号碳原子，故其名称为2­甲基丙醛。

②含有羰基的官能团为2号碳原子，甲基在4号碳原子上，故其名称为4­甲基­2­戊酮。

答案：(1)AB CD(2)①2­甲基丙醛②4­甲基­2­戊酮醛和酮的化学性质1．羰基的加成反应醛基上的C===O 键在一定条件下可与H 2、HX 、HCN 、NH 3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。

几种与醛反应的试剂及加成产物如下表：试剂名称化学式δ＋δ－电荷分布A —B 与乙醛加 成的产物氢氰酸H —CNδ＋δ－H —CN氨及氨的衍生物(以氨 为例) NH 3δ＋δ－H —NH 2醇类(以甲醇为例) CH 3—OHδ＋δ－H —OCH 3(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇2．氧化反应和还原反应 (1)氧化反应①强、弱氧化剂均能氧化醛。

与氧气反应2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH 。

乙醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应实验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验 操作实验现象有砖红色沉淀产生化学 方程 式CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2OCH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O②酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂，很强的氧化剂才能将其氧化。

(2)还原反应醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H 2加成，还原产物一般是醇，反应的化学方程式分别为1．如何配制银氨溶液？提示：在洁净的试管中加入AgNO 3溶液，再滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰为完全溶解为止。

2．如何鉴别醛和酮两种物质？提示：可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，前者有银镜或砖红色沉淀的现象产生。

1．醛基的检验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理R —CHO ＋2Ag[(NH 3)2]OH ――→△RCOONH 4＋3NH 3＋2Ag↓＋H 2OR —CHO ＋2Cu(OH)2 ――→△RCOOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O反应现象 产生光亮银镜产生砖红色沉淀 量的 关系R —CHO ～2Ag HCHO ～4AgR —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置； (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热； (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH 必须过量；(3)反应液必须直接加热煮沸2．醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO 4(H＋)溶液，溴水等较强氧化剂氧化。

3．醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H 2还原为醇羟基，其转化关系如下：—CH 2OH ――→H2被还原 —CHO ――→[O]被氧化 —COOH因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。

1．下列说法中正确的是( ) A ．凡能发生银镜反应的物质一定是醛B ．乙醛能发生银镜反应，表明了乙醛具有氧化性C ．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O 2所氧化，生成对应的醛D ．福尔马林是35%～45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本解析：选D 能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定就是醛。

发生银镜反应时乙醛被氧化，体现乙醛的还原性。

只有R —CH 2OH 才能被氧化成醛。

2．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )解析：选C选项C中的加成反应的正确化学方程式为。

3．乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于( )①取代反应②消去反应③加成反应④还原反应A．①②B．①③C．②③D．③④解析：选D 乙醛催化加氢，断裂上C===O键中的一个键，C原子上加一个H，O原子上加一个H，生成乙醇，此反应又属于还原反应。

4．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L－1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合，加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀。

则实验失败的原因是( )A．氢氧化钠不够量B．硫酸铜不够量C．乙醛溶液太少D．加热时间不够解析：选A 据题意知CuSO4与NaOH反应，由于NaOH不足量，因此Cu2＋不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项正确。

5．下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )A．试管必须洁净B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C．可采用水浴加热，也能直接加热D．可用浓盐酸洗去银镜解析：选A 做银镜反应的试管必须洁净，否则不能出现银镜而得到黑色沉淀；银氨溶液配制时将稀氨水逐滴加入AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止；银镜反应不能直接加热；银镜用稀硝酸清洗。