芳香烃课件

NO2 + H2O
（3）苯的加成反应
Ni + H2 加热
环己烷
二、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
CH3 | H3C | CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
CH3 | CH2CH3 | CH3 | CH3 CH3
H3C
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应
不同点：苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
1、下列属于苯的同系物的是（
| CH3
对二甲苯(C8H10)
六甲基苯(C12H18)
2.通式： CnH2n-6 (n≥6)
3.化学性质 （1）氧化反应 a 燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
（2）取代反应
CH3 |
甲苯能发生硝化反应
课题
芳香烃
主讲人
凌源市第三高级中学
苏文秀
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
的物理性质
苯是没有颜色，带有特殊气 味的 液体，有毒，不溶于水，密度 比水小，熔点：5.5℃ ，沸点： 80.1℃
苯的分子结构与化学性质：
分子式：C6H6 1）结构式 2）结构简式
a 燃烧 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟 思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？
b 与高锰酸钾反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
FeBr3
+ Br2
b 苯的硝化
Br + HBr
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
6 、有 4 种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲 苯，符合下列各题要求的分别是： (1) 不能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应，但在铁 屑作用下能与液溴反应的是________，生成的 有机物名称是________，反应的化学方程式为： ______________________________ ，此反应属 于________反应。 (2) 不 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ________ ______。
H H H C C C C H C C H H
3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下 能发生氧化、取代、加成等反应。
（1） 氧化反应：
作业：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
代表物
烷烃
烯烃Leabharlann 炔烃芳香烃CH4C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
含碳碳叁键 不饱和
C6H6
特殊的键 不饱和
全部单键 结构特点 饱和烃
空间结构 物理性质 燃烧
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
）
2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的 是( )
A．③④ C．①②⑤⑥
答案：B
B．②⑤ D．②③④⑤⑥
练一练
3、证明苯分子中不存在单双键交替的 理由是 （ ） A （A）苯的邻位二元取代物只有一种 （B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种
（D）苯的邻位二元取代物有二种
(3) 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ________。 (4) 不与溴水反应但能与酸性 KMnO4 溶液反应的 是______________。
7、实验室制取硝基苯常用如图装置。 （1）苯的硝化反应是在浓H2SO4和浓HNO3的混合 液中进行的，其中浓H2SO4的作用是 _____________。 （2）在往试管中加入苯时为何要逐滴加入且不断振 荡试管? （3）温度计悬挂在烧杯中的水中，目的是 ________________________________。 （4）本实验用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管， 其优点是_____________。 （5）被水浴加热的试管口都要带一长导管，其作用 是_____________。 （6）反应完毕后，如何从试管内混合物中分离出硝 基苯?
4 、苯与甲苯相比较，下列叙述中正确的是 ( 双 选)( ) A．都能在空气中燃烧产生浓烟 B．都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．都不能因反应而使溴水褪色 D．苯比甲苯更易于与硝酸发生取代反应 答案： AC
5、鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( ) A．液溴和铁粉 B．浓溴水 C．酸化的KMnO4溶液 D．在空气中点燃 答案： C
CH3 | NO2 | NO2
O 2N
+ 3HNO3
浓硫酸 30℃
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，不稳定，是一 种烈性炸药
（3）加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
二者化学性质的比较
相同点：苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 实验 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
甲苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物， 只要侧链上存在α—H原子，侧链不 论长短，都能被氧化为羧基：
思考：产物是什么？