有机化学课 图文课件ppt7章

图7-1 苯的凯库勒式
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
但是苯的凯库勒式不能解释下面两个问题： ①苯分子结构中含有三个双键，但是却不能起类似烯 烃的加成反应; ②根据凯库勒式，苯的邻二元取代物应该为下列两种 化合物：
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
由于苯的凯库勒式存在上 述问题，因此人们一直致力于 对苯的结构的研究。现代物理 实验方法表明苯分子的六个碳 原子和六个氢原子都在同一个 平面上，六个碳原子组成一个 正六边形。苯分子中的所有 C—C键的键长和C—H键的键 长都相等，C—C键的键[JP2]
三硝基苯也有如下三种异构体：
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
思考题7-1
写出分子式为C10H14的芳烃的所有同分异构体的构 造式。
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
7.2.3 单环芳烃的命名 1. 以苯环为母体
苯环上所连支链比较简单的单环芳烃，将苯环作为母体， 取代基的名称放在苯环前面，称为“某基苯”，例如：
二元取代苯命名时，在取代基名称前加邻、间、对来表示 两个取代基在苯环上的相对位置，例如：
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
三元取代苯则要在取代基名称前加连、偏、均来表示三个取 代基在苯环上的相对位置。例如：
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
2. 以苯环为取代基
苯环上所连支链比较复杂，则以苯为取代基，支链为母体， 称为“苯（基）某”，例如：
7.4 单环芳烃的化学性质
7.4 单环芳烃的化学性质
硝基苯在过量的混酸存在下，可继续硝化生成间二硝基苯。 但是苯的第二次硝化要比第一次难，需要在高温的条件下才能进 行，三硝基苯更难获得。
烷基苯比苯容易硝化。甲苯在30℃就可以与混酸反应，生成 邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
7.4 单环芳烃的化学性质
2. 卤化反应
有机化合物分子中的氢被卤素原子(-X)取代的反应称为卤化 反应。苯在氯（或溴）化铁或铁粉的催化下，苯环上的氢原子能 被卤原子所取代生成卤苯。例如：
苯是最简单且比较重要的单环芳烃，苯系芳烃中都含苯 环，因此可以通过苯的结构来了解其他芳烃的结构。
苯的分子式为C6H6，是一个很稳定的化合物，在起反应 时，六个碳原子是作为一个整体参与反应的。苯的一元取代 物只有一种，说明苯分子中的六个氢原子是等同的，每个碳 原子上连有一个氢原子，六个碳原子首尾相连形成一个环。
0.140nm，C—H键的 键长为0.108nm，所有的键角 都是120°，如图7-2所示。
图7-2 苯的结构
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
苯分子中碳原子均为sp2杂化，成键 时，每个碳原子各以两个sp2杂化轨道与 相邻两个碳原子的sp2杂化轨道“头碰头 ”成σ键，每个碳原子又各以另外一个 sp2杂化轨道与氢原子的s轨道成σ键。这 样就形成了苯分子的基本骨架结构，所有 的成键原子都在同一个平面上，所有的键 角都为120°。另外，每个碳原子还剩余 一个未参与杂化且垂直于苯分子平面的p 轨道，这些p轨道相互平行，从侧面“肩 并肩”相互重叠成一个闭合的环状六原子 六电子大π键,如图7-3所示。
7.3 单环芳烃的物理性质
表7-1 单环芳烃的物理常数பைடு நூலகம்
7.4 单环芳烃的化学性质
7.4.1 苯环上的反应 1. 硝化反应
有机化合物分子中的氢被硝基(-NO2)取代的反应称为硝化 反应。在50~60℃，苯在浓硝酸和浓硫酸（常[JP]称为混酸）的 作用下，发生硝化反应，苯环上的氢被硝基取代，生成硝基苯。
图7-3 苯分子中的π键
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
7.2.2 单环芳烃的同分异构
苯的一元取代物没有同分异构体，而其二元取代物就有同 分异构体。例如，二硝基苯有三种同分异构体，这三种异构体是 由于两个硝基在苯环上的相对位置不同所引起的。
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
邻位是指苯环上的两个取代基位于相邻的位置，也可用“o -” 表示；间位是指两个取代基在苯环上的位置间隔了一个碳原子，也 可用“m -”表示；而对位是指两个取代基在苯环上的位置间隔了 两个碳原子，也可用“p -”表示。
多苯代脂肪烃是指链烃分子中的氢被两个或多个 苯基取代的化合物。例如：
7.1 芳香烃的分类
（2）联苯
联苯是指苯环之间通过环上的一个碳原子直接相 连的芳烃。例如：
7.1 芳香烃的分类
（3）稠环芳烃
稠环芳烃是指两个或多个苯环共用两个相邻碳原 子的化合物。例如：
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
7.2.1 单环芳烃的结构
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
思考题7-2
试命名下列化合物：
7.3 单环芳烃的物理性质
1. 状态
常温常压下，苯及 其同系物多数为无色 液体，有些具有特殊 的芳香气味。
7.3 单环芳烃的物理性质
2. 溶解性
苯及其同系物一般不溶于水，可 以溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳 等，液态的芳烃是许多有机化合物的 良好溶剂。
7.3 单环芳烃的物理性质
3. 密度
一般苯及苯 的同系物都比水轻 ，相对密度在 0.86~0.93之间。
7.3 单环芳烃的物理性质
4. 熔、沸点
苯及苯的同系物的沸点随着相对分子量的增加而增 高；熔点主要由相对分子量决定，还与分子结构有关，通 常对称性越高，相应的熔点也越高。
芳香烃燃烧时常伴有较浓的黑烟，具有一定的毒性。 表7-1列出了一些单环芳烃的物理常数。
无机化学
第7章 芳 香 烃
芳香烃的分类 单环芳烃的结构、同分异构与命名
单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质
第7章 芳 香 烃
苯环上亲电取代定位规律 稠环芳烃 重要的芳烃
7.1 芳香烃的分类
1. 单环芳烃
分子结构中只含有一个苯环的芳烃称为单环芳烃。 例如：
7.1 芳香烃的分类
2. 单环芳烃
（1）多苯代脂肪烃
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名
苯的环状结构是德国化学家凯库勒首先提出来的，为了 保证碳的四价，凯库勒在苯环内加上三个双键，这就是苯的 凯库勒式，如图7-1所示。这样，既可以说明苯在反应中六 个碳原子作为一个整体参与反应，又可以说明苯的二元取代 物只有三种，同时取代基相同的三元取代物也是三种。