有机化学课件——第六章芳香烃

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有机化学-芳香烃

“ 优先次序 ”是人为规定次序。
－COOH > －SO3H （磺酸） > －COOR （酯） > － COX（酰卤）> －CONH2 (酰胺） > －CN （腈） > －CHO > >C=O > －OH (醇) > －OH (酚) > － SH（硫醇） > －NH2 （胺） > －CC－ > >C=C< > －OR > －SR > －R > － H > －X > －NO2
12
一价芳基: Ar- (Aryl)
C6H5
Ph
(Phenyl)
苯基
有机化学
芳烃
13
CH3 CH CH
CH2 CH
CH2
H H
CH3
H H
丙烯基
CH2
烯丙基
苯甲基或苄基
CH3
H
CH3
甲苯
CH3
邻甲苯基
有机化学
间甲苯基
芳烃
对甲苯基
14
练习
CH3 Cl NO2
O2N CH3 HOOC
2-硝基- 6-氯甲苯
4.4.1 亲电取代反应 4.4.2 加成反应 4.4.3 氧化反应
4.4.4 还原反应
4.4.5 芳烃侧链的反应
4.4.1 亲电取代反应

常用的亲电试剂有－X、－NO2、－SO3H、--R、－COR、等，可发生以下几种反应。 1. 卤代反应

2. 硝化反应
3. 磺化反应 4. 傅瑞德尔－克拉夫茨烷基化反应 5. 傅瑞德尔－克拉夫茨酰基化反应
共轭效应的结果：
1) 键长完全平均化，六个 C—C 键等长(0.139nm)，

第六章芳香烃

一苯的芳香性（共七条）
1 苯具有一个平面结构，键长完全平均化 2 苯的分子式为C6H6，C/H=1:1 3 芳环上的氢有特征的NMR光谱
4 苯具有特殊的稳定性 5 难以发生加成反应
（1）其它不饱和键优先发生加成
CH =CH -CH =CH 2 H2/催
CH =CH -CH 2CH 3
（2）三个双键同时打开
ONa
OH
H2SO4
NaOH
NaOH
H+
300oC
*2 在某些反应中帮助定位
CH 3
H2SO4
CH 3
X2/Fe
SO 3H
CH 3 X
稀H2SO4 150oC
CH 3 X
SO 3H
邻氯甲苯（bp159oC）对氯甲苯（bp162oC）邻溴甲苯（bp181oC）对溴甲苯（bp184oC）
*3制备工业产品（如：苦味酸，合成洗涤剂）
4%
38%
C l +H N O 3（浓） + H 2S4 O （浓）
60-70oC
Cl NO2
+
Cl
Cl
+
NO2
NO2
30%
~ 0%
70%
取代基分类的依据
分类
分类的依据
苯、硝基苯、甲苯、氯苯的硝化的对比实验表明：
硝基是一个致钝的间位定位基。
甲基是一个致活的邻对位定位基
氯是一个致钝的邻对位定位基。
芳香化合物粗制品
(煤的0.3%)
（1845年-1940年期间）
2 石油分馏
60-150oC C5-C7组份
500oC，加压重整
芳香化合物

有机化学-芳香烃

法国化学家
回美国，于1868年和1871年先后在康奈尔大学和马萨诸塞
理工学院任教授职。
1874-1891 年两人合作，1877年他们一起研究金属铝对某
克拉夫茨
些含氯有机化合物的作用时注意到，只是经过一段钝化作 James Mason Crafts
用之后反应才发生，然后生成氯化氢气体。他们发现钝化期间生成氯化铝，而且正是氯化铝才激发了这个反应。原
H
H 1 4 0 p m 正六边形。
.H
120o
120o
H
108pm
. C-C键长: 140pm ; C-H键长: 108pm ;
H
H
.
键角120o
14
二. 苯的结构
2. 苯分子结构的近代观点
(1) 杂化轨道理论
共轭效应的结果： ①键长完全平均化六个 C—C 键等长(0.140nm)，比正常 C—C单键(0.154nm) 短，比正常C=C双键(0.134nm)长 ②体系能量降低其氢化热(208.5 kj·mol-1)比环己烯氢化热的三倍小
H3O+ + NO2+ + 2 HSO4-
H
+ NO2
NO 2
+ H2SO4
27
亲电取代反应机理
非芳香性
第一步:
亲电进攻
E+Nu- fast
HE E+ slow
HE
E 络合物 σ -络合物
第二步:
fast + H+ 失去质子
芳香性
28
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化
0o C 100o C

第六章芳香烃

氯磺酸
SO3H
200~230℃
SO3H SO3H
+ H2SO4.SO3
间苯二磺酸
CH3 + H2SO4 CH3 SO3H + SO3H CH3
邻甲苯磺酸
对甲苯磺酸
③反应历程：目前认为亲电试剂是三氧化硫
2 H2SO4 SO3 + H3O +
+
HSO4
-
O
+
H SO3SO3-
+S O
O-
慢
+
H SO3-
碳原子和 6个氢原子在同一平面上（平面结构），6个碳原子构成平面正六边形，碳碳键键长均为 0.140nm，比碳碳单键 0.154nm短，比碳碳双键0.134nm长，各键角都是 120°。
(1)价键理论
在苯分子中，每个碳原子都是sp2杂化，以 sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道相互交盖，构成六个等同的碳碳σ键。同时，每个碳原子以sp2杂化轨道，分别与一个氢原子的1s轨道相互交盖，构成六个相同的碳氢σ键。
C12 H25
SO3Na
对十二烷基苯磺酸钠
（4） Fridel-Crafts反应 Ⅰ. 傅-克烷基化反应
①定义：苯环上的氢被烷基取代的反应，这样的反应叫傅-克烷基化反应。 ②反应式：
+ CH3CH2CI
AlCl3
CH2CH3 + HCl
③烷基化试剂和催化剂：烷基化试剂：凡能产生R＋的试剂都可以作为烷基化试剂，例如：卤代烷、烯烃和醇。
①定义：苯环上的氢被卤素取代，这样的反应叫卤化反应。 ②反应式：
+ Cl2
FeCl3
Cl + HCl

有机化学第六章芳香烃

第六章芳烃芳香性
(一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 稠环芳烃 (八) 芳香性 (九) 富勒烯
第六章芳烃芳香性
• 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义：
1,2，4，5-四甲苯
(2) 命名
命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具
体情况，具体对待：
CH=CH2
CH=CH2
苯乙烯
对二乙烯基苯 CH=CH2
CH2Cl
CH2OH
苯氯甲烷氯苄
苯甲醇苄醇
• C6H5－苯基(Ph－) ；
C6H5CH2－苄基；
Ar－芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；
O
慢
H
SO3-
快 HSO4-
+
σ-络合物
SO3- 快
H3O+
SO3H + H2O
(丁) 烷基化反应机理
苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应，加速R+的生成：
RCl + AlCl3
R+ + AlCl4-
亲电试剂
+ R+
R
+H
σ-络合物
AlCl4-
R + HCl + AlCl3
苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：
Br
p-二溴苯
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
(乙) 硝化
+ HNO3
浓H2SO。4
50-60 C

有机化学第06章芳烃

第六章芳烃在有机化学发展初期，曾把从天然树脂、香精油中得到的一类性质上和脂肪族化合物明显不同，具有高度的不饱和性(C/H高)，且具有特殊的稳定性和芳香气味的有机化合物称为芳香族化合物，仅由碳氢两种元素组成的芳香族化合物称为芳香烃，简称芳烃。

因当时发现的这些芳香族化合物经递降后最终得到苯，故人们把苯及其衍生物称为芳香族化合物。

随着有机化学的不断发展，又发现了一些非苯构造的环状烃，它们与苯及其衍生物的性质相似，成环原子间的键长也趋于平均化，性质上表现为易发生取代反应，不易发生加成反应，不易被氧化，它们的质子与苯的质子相似，在核磁共振谱中显示相似的化学位移。

这些特性统称为芳香性。

后经研究发现，具有芳香性的化合物在结构上都符合休克尔规则。

所以近代有机化学把结构上符合休克尔规则，性质上具有芳香性的化合物称为芳香族化合物。

芳烃不一定具有“香”味。

根据是否含有以及所含苯环的数目和联结方式不同，芳烃又可分为如下三类：(1)单环芳烃：分子中只含有一个苯环结构，如苯、甲苯、苯乙烯等。

CH3CH CH2(2)多环芳烃：分子中含有两个或两个以上的苯环结构，如联苯、萘、蒽等。

(3)非苯芳烃：分子中不含苯环结构，但含有结构和性质与苯环相似的芳环，并具有芳香族化合物的共同特性。

如环戊二烯负离子，环庚三烯正离子等。

+(一) 单环芳烃最简单的单环芳烃是苯，其分子式为Ｃ６Ｈ６。

现代物理方法测得苯的结构为：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，六个碳原子构成正六边形，C-C键长0.140nm,C-H 键长为0.108nm,键角∠CCH及∠CCC均为120º。

(缺图)图6-1 苯分子环状结构及π电子云分布图（1）价键理论对苯结构的处理杂化轨道理论认为苯环中碳原子为sp2杂化状态，三个sp2杂化轨道分别与另外两个碳原子的sp2杂化轨道形成C-Cσ键以及与一个氢原子的s轨道形成C-Hσ键，而没有杂化的p轨道互相平行且垂直于σ键所在平面，它们侧面互相重叠形成闭合大π键（图6-1）共扼体系。

课件有机化学第6章芳香烃

3. 卤化反应(Halogenation)
+ X2 FeX3 或 Fe Br + HBr Bromobenzene + Cl2 FeCl3 或 Fe Chlorobenzene Cl + HCl 86%
18
X + HX
反应活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2 + Br2 FeBr3 或 Fe
CH(CH3)2
C(CH3)3
21
(B) 酰基化(Acylation)
O O + R C Cl (RCO)2O AlCl3 C R + HCl
O O + CH3 C Cl AlCl3 C CH3 + HCl
80℃ Acetophenone
苯乙酮
AHale Waihona Puke etyl chloride乙酰氯
22
酰基化－还原反应系列
11
• 多取代苯(确定主官能团，按最低系列原则编号)
HO
3 1 HO
NH2
CHO
3-氨基苯酚
CHO NH2 HO 2-氨基-5-羟基苯甲醛
3-羟基苯甲醛
Br CH3 CH3 1,2-二甲基-4-溴苯
12
6.3 芳香烃的化学性质
芳香亲电取代反应加成反应氧化反应 α-卤代反应
13
6.3.1 芳香亲电取代反应
苯的分子轨道描述
• 未参与杂化的p轨道带着一个电子垂直于环平面，形成一个闭合环状的大π键
7
6.1.3 苯及其衍生物的命名和异构
1. 单取代苯的命名
苯环作为母体：－X，－NO2，－NO，简单烷基
Cl NO 2 NO CH 3

有机化学第6章

.. Br : Fe Br3 ..
慢
+ Fe Br4-
Br
Br
+
Fe Br4
快 + HBr + Fe Br3
烷基苯的取代反应
CH3
Br 2 Fe ，
CH3 Br
CH3
+
Br
硝化
• 以硝酸和浓硫酸（混酸）与苯共热，苯环上氢被硝基取代生成硝基苯。
NO2
+
HO NO 2
H2S O4 50-60 C
o
第6章芳香烃
芳香烃的概论
• 芳香烃最初是指从天然香树脂、香精油中提取出来的具有芳香气味的物质，所以叫芳香烃。 • 芳香烃：是指符合Hü ckel规则的碳环化合物及其衍生物的总称。
• Hü ckel规则：成环原子共平面的环状共轭多烯化合物，当其分子中л电子数符合4n+2(n=0, 1, 2, 3,…正整数）时，体系具有芳香性。
H2O
+
+
NO 2 + HS O4+
H3O
总反应 2H2S O4
+
HNO3
H
H3O
NO2
+
+
NO 2 + 2HS O 4
+
+
H
+
+ NO 2
慢
NO2
NO2
+ HS O4-
快 + H2S O4
磺化
SO3H
+
H2S O4 (98%)
+
H2O
CH3
CH3
CH3 SO3H
+

芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)

苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名

第六章芳烃

有机化学
芳烃
27
表6-1
一些常见单环芳烃的物理性质
熔点/℃ 5.5 -95 -25.2 -47.9 13.2 -95 -99.6 -96 -33 沸点/℃ 80.1 111.6 144.4 139.1 138.4 136.2 159.3 152.4 145.8
芳烃
化合物苯甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯乙苯正丙苯异丙苯苯乙烯
价键理论

苯分子中碳原子采用sp2方式杂化，每个碳原子以sp2 杂化轨道与相邻碳原子的 sp2 杂化轨道相互交盖，构成 6 个等同的 C—C 键，同时每个碳原子以 sp2 杂化轨道与氢的1s轨道重叠成6个等同的C－H键。碳碳间形成闭合环， 6个碳构成平面正六边形，键角都是 120°。每个碳原子上剩余的一个未参与杂化的 p 轨道，均垂直于碳环所在平面。它们彼此平行重叠，形成了一个闭合（环形）的大键： 66 H
21
3、当苯环上连有两个以上不同取代基（如：R 、－OH、－CHO、－COOH、－NH2、－NO2、－SO3H、－X等基团）时，选择一个最优先的基团（主官能团）与苯一起构成母体。其它都作为取代基。编号从主官能团处开始。

一些常见主官能团的优先次序如下:
－COOH > －SO3H > －COOR > －CONH2 > － CN > －CHO > >C=O > －OH (醇) > －OH (酚) >
有机化学
芳烃
13
苯的分子轨道和能级
反键轨道
E 成键轨道
有机化学
芳烃
14
6.3
苯及其衍生物的命名
1 、简单的取代基为：NO2、NO、X及C4以下R，不饱和键视情况而定，以苯为母体来命名，叫做“ 某苯 ”。如：

第6章芳香烃及亲电取代反应(有机化学)

180℃
+ H2SO4
SO3H
+
H3 O
+ H2SO4
磺化产物与水共热的可逆，可用于有机合成的苯环的定位。
CH3 + H2SO4
CH3
HNO3 H2SO4
O2N
CH3
NO2
H2O
O2N
CH3 NO2
SO3H
SO3H
6.4.4 付-克反应
法国有机化学家付瑞德（C.Friedel）和美国化学家克拉夫茨（J .M .Crafts）两人共同发现的，叫做付瑞德－克拉夫茨烷基化反应，简称付-克烷基化反应。付-克反应分为两类：付-克烷基化反应，即在苯环上引入烷基付-克酰基化反应，即在苯环上引入酰基。两种反应都是在Lewis酸（常用无水三氯化铝）作用下进行的。付-克反应也是可逆的。
第6章芳香烃及亲电取代反应
本章内容 6.1 芳烃的分类及单环的同分异构和命名 6.2 苯的结构 6.3 单环芳烃的物理性质 6.4 苯环上的亲电取代反应 6.5 亲电取代反应的定位规律和反应活性 6.6 芳烃侧链的反应 6.7 多环芳烃 6.8 芳香性
芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃
苯的六碳环结构
CH2Cl + H2O
[H2C OH] Cl
[H2C OH]Cl
MeO MeO
H2CO, HCl, ZnCl2
MeO
MeO
CH2Cl
E+
6.5 亲电取代反应的定位规律
1.定位规律 2.定位规律的理论说明 3.二元取代物的定位规律 4.合成中的应用
6.5.1 定位规律
第一类：邻对位活化定位基
这类基团连在苯环上，后进入苯环的取代基主要进入它们的邻、对位，且亲电取代反应比苯更容易进行。

有机化学-芳香烃

NO2
+ CH3CH2Br AlCl3 (-) 不反应
含有-NH2,-NHR,或-NR2基团的芳香环不起F-C烷基化反应
2)酰基化反应
芳烃和酰氯或酸酐发生傅氏反应生成酮
+
O CH3C Cl
AlCl 3
C-CH3
O
+ HCl
CH3
O
+ CH3C O AlCl3 CH3C
H3C
O
C-CH3 + CH3COOH O
母体官能团的选择性顺序P221
Br
COOH
SO3H
OH
NH2
3-氨基-5-溴苯甲酸
NO2
4-硝基苯磺酸
CH(CH3)2
3-异丙基苯酚
一些官能团先后顺序：
SO3H ,
COOH , CHO ,
O
\ C , OH , C C
CC
NH2 ,
OR , R , X , （常作为取代基）
NO2 , NO
多环芳烃
苯磺酸
磺化反应是可逆反应，苯磺酸与稀酸一起加热返回苯和硫酸。故可以用于鉴别和分离苯和烷烃。
SO3H
H+ + H2O
+ H2SO4
磺酸的钠盐与碱共熔，可以转化为酚的钠盐，酸化后得到酚。可以在苯环上引入羟基。
SO3Na
ONa
OH
NaOH
H+
（4）傅－克(Friedel-Crafts)反应
1）F-C烷基化 2）F-C酰基化
1.所有原子共平面
2.形成环状大 p 键 3.碳碳键长完全平均
4.环稳定、难加成、易取代、
难氧化
苯的环状闭合共轭体系。大p 键的电子云对称分布于环平面的上、下两侧。 6个p 电子在环上离域。电子云密度完全平均化，苯环上没有单键和双键的区别。

《有机化学-芳香烃》课件

芳香和非芳香物质的比较
比较芳香烃和非芳香物质的特征和性质，探讨它们之间的区别和联系。
芳香烃的物理性质
外观和气味
描述芳香烃的外观特征和独特的香气，探索不同芳香烃之间可能存在的差异。
密度，沸点，熔点等物理性质的比较
比较不同芳香烃的物理性质，包括密度、沸点、熔点等，探讨它们的变化规律和影响因素。
《有机化学-芳香烃》PPT 课件
这份PPT课件将介绍有机化学中的芳香烃。从概念和特点开始，分析芳香和非芳香物质的对比，探讨芳香烃的物理性质和结构特点，深入研究芳香烃的化学性质，以及芳香烃在工业、医药和日用品等方面的应用。
什么是芳香烃
概念与特点
了解芳香烃的定义和特点，包括环状共轭结构和强烈的香气。
芳香烃的结构特点
分子结构
解析芳香烃的分子结构，包括环状共轭结构和π电子共轭系统的形成原理。
共价键和非共价键的说明
讨论芳香烃中共价键和非共价键的作用和特点，应
探究芳香烃的烷基化反应，了解这种反应的反应条件、机理和应用。
卤代反应
研究芳香烃的卤代反应，掌握卤素取代芳香烃的反应条件和反应类型。
结束语
1 总结芳香烃的重要性和应用
总结芳香烃在化学领域的重要性和广泛应用，强调其对人类社会的贡献。
2 展望未来芳香烃领域的发展前景
展望芳香烃领域的未来发展，讨论可能的研究方向和应用领域。
烷基酚基化反应
分析芳香烃的烷基酚基化反应，研究酚类与芳香烃之间的置换反应。
芳香烃的应用
工业应用
探索芳香烃在工业领域的广泛应用，包括合成材料、涂料和溶剂等方面。
医药应用
研究芳香烃在医药领域的应用，包括合成药物和草药中的成分。

有机化学第六章芳香烃ppt课件

浓HSO4 , 70~80℃
SO3H
H2SO4·SO3
或H2SO4·SO3 30~50℃
CH3
+ H2SO4(浓)
220℃
CH3 SO3H + CH3
SO3H SO3H SO3H
–应用
0℃ 100℃
43％ 13％
CH
•
3
1
+ H2SO4 △
CH 3
Br2
Fe
C12H25
SO3H
•2
+ H2SO4 △ C12H25
– 烷基化反应
C2H5
+ C2H5Br
AlCl3
+ HBr
烷基化试剂除卤代烷外还可用烯烃和醇，傅克反应催
化剂常用AlCl3，也有用其他路易斯酸如BF3或FeCl3的反应。
如：
CH3-CH-CH3
+ CH3CH=CH2 AlCl3
+ CH3CH2OH H2SO4
-CH2CH3 + H2O
如果苯环上有侧链，并且在合适长度(3~4个碳)的位置有卤原子的话，该芳烃还可发生分子内的亲电取代。如：
经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
第四节苯环上的亲电取代反应
6.4 Electrophilic substitution on benzene ring
▪ 卤代反应(halogenations)
经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用

ch6 芳香烃

由于苯形成了一个环状π键，使6个碳-碳键、6个碳-氢键都相同，其碳-碳键较烷烃中短，比烯烃中碳-碳双键长，导致其性质与烷烃、烯烃都有较大区别，苯的这种难加成、难氧化、易取代和苯环异常稳定的性质，被称为芳香性。
现在一般用
表示苯，表示苯中6个碳-碳键并无区别，
但是在研究取代反应历程时，不如经典式方便，故两种表示方法都在使用。
芳烃
11
凯库勒结构的优越性
利用凯库勒结构，可以解释： ① 苯为什么经催化加氢后得到环己烷？
H2/Pt
② 苯的一元取代产物为什么只有一种？
X
原因是苯的一元取代的两种可能
X
的产物结构，其实是完全相同的
结构。
芳烃
12
凯库勒结构的不足
① 凯库勒结构式实际上是环己三烯
则其中的“C-C”单键和“C=C”双键键长应不同，实测结果在苯中所有的“C-C”键长均为0.140nm、“C-H”键长也均为0.110nm，并很难进行加成或氧化反应，这与环己三烯的性质的差别较大。
芳烃
16
1、价键理论
每个碳原子上剩有一个未参与杂化的p轨道，其对称轴垂
H
120°
H
直碳环所在平面，并彼此平
行，于两侧相互交盖重叠， H
形成一个闭合的π键，这样处
H
于该π键中的π电子能够高度
离域，π电子云完全平均化，
分子能量降低，分子更稳定。
H 0.110 nm
0.140 nm
H
芳烃
17
价键理论
②六个π电子均进入成键轨道，且能量低于3个孤立的π键。
2β
反键轨道
1β
1β
原子轨道
1β
乙烯 2个π 电子，共下降2 β 平均每个 π 电子下降1β

有机化学——芳香烃

2-苯基-2-丁烯
*单环芳烃衍生物的命名p97
（1）取代基是-NO2、-NO、-X时，以苯环为母体。
Br
溴苯
NO2
硝基苯
Br
对硝基甲苯
间溴甲苯
O
N
CH3
O
（2）取代基是-COOH、-SO3H、-CHO、-OH、-NH2时，
把苯环作为取代基。
OH
CHO
苯酚
苯甲醛
COOH
SO3H
苯甲酸
苯磺酸
（3）有两个或多个取代基时，选定母体，使母体编号最小。p97 *选母体的优先顺序： -COOH ＞ -SO3H ＞ -CN ＞ CHO ＞ -OH ＞ -NH2 ＞ -X ＞ -NO2
1,2,4-三甲苯偏三甲苯
CH3
CH3
H3C
1,3,5-三甲苯 CH3 均三甲苯
（4）甲苯、二甲苯、异丙苯、苯乙烯、苯乙炔可作为母体。
CH CH2
苯乙烯
3－乙基甲苯间－乙基甲苯
C CH
苯乙炔
（5）当苯环上取代基较复杂或连有不饱和烃基时，把苯环当作取代基。
CH3
C
CH
CH3
2－甲基－4－苯基己烷
4.4
苯环上取代基的定位规律
两类定位基：p106-107 第一类定位基：支配下新取代基优先进入邻、对位。
X X E X
+
E+
+
E
X= –O- 、–N(CH3)2 、–NH2 、–OH 、–OCH3 、–NHCOCH3 、–CH3 、–X
定位效应大致依次减弱
特点：一般是斥电子基，能使苯环上电子云密度增大，有利于亲电取代反应，即能活化苯环，称为活化基。

大学有机化学芳香烃PPT课件

复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备出具有优异性能的功能复合材料，如导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修饰，可以改变其表面性质，从而赋予其新的功能，如超疏水、超亲水、抗菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用，评价药物的生物活性。常用的细胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以通过测定药物对细菌的抑制作用来评价其生物活性。常用的抗菌活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖抑制作用，评价药物的抗肿瘤活性。常用的抗肿瘤活性试验方法包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰