同分异构体的书写及种类数目的判断方法
(完整版)同分异构体的书写及数目判断
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
重难点13 同分异构体的判断与书写-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)
2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版必修二）重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1．同分异构体的种类、书写思路2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。
不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 （2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是( ) A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；综上所述，答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。
近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。
限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。
本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。
一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。
如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。
等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。
等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。
苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。
可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。
同分异构体的书写及数目判断
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
同分异构体数目的判断方法
同分异构体数目的判断方法
同分异构体（Isomers）是指具有一定键链的分子的结构形式
相同，但是化合物由不同的原子组成的分子。
它们具有相同的分子式和相同的分子质量，但是在空间上，具有不同的结构和物理性质。
分子结构相同，分子质量相同，但结构形式不同的化合物被称为同分异构体。
要判断对象是否是同分异构体，主要有以下几种方法：
一、根据分子结构，将分子构型进行简化成各种坐标系，如文谱分析、Zimm-Bragg模型、Ball-and-Stick模型等，然后比较
各坐标系的异同。
二、根据构象的不同，改变各元素原子间的键链顺序，形成不同的同分异构体，兼容分析各分子的构型是否相同。
三、根据空间结构不同，比较分子的空间构型，例如构象分析、空间分子结构图、曲面分析等。
四、根据实验分析，比较两种同分异构体的物理性质，如折射率、熔点、沸点等，并对比其它实验指标，以及比较它们的化学特性。
五、利用测序分析技术，根据同分异构体的分子的反应性等化
学特征，考察两个分子的一致性。
根据以上几种方法，我们可以非常准确地判断是否是一个同分异构体，子体不仅可以帮助我们更好理解分子结构，而且还可以提高分子的可利用性和应用价值。
判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定
高考化学一轮复习测试卷及解析（51）：判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1．等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。
(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。
【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④2．换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。
如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。
典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为CH3CH3，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()A．4种B．9种C．12种D．6种3．基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。
需要注意的是，移动基团时要避免重复。
此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。
【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有()A．3种B．4种C．5种D．6种4．基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法在有机化学学习中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：一、同分异构体的异构方式绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。
如，和；CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
官能团类别异构主要有以下几种：①烯烃与环烷烃，如丙烯与环丙烷②二烯烃与炔烃，如1,3-丁二烯和丁炔③饱和一元醇与醚，如乙醇和二甲醚④饱和一元醛与酮，如丙醛和丙酮⑤饱和一元羧酸与酯，如乙酸和甲酸甲酯⑥芳香醇与酚及芳香醚，如苯甲醇和邻（/间/对）甲基苯酚、甲苯醚⑦硝基化合物与氨基酸除此之外还有：葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖等。
高中化学选修5 有机化学 同分异构体的书写及其判断方法
高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。
2.有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。
官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：CH3―CH2―CH2―CH2―CH3（I）、(II)、(III)（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体：CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式（II）有四种同分异构体：。
碳链结构式（III）只有一种同分异构体：（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体：CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
知识总结：同分异构体的书写及数目的判断
同分异构体的书写及数目的判断怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？1．同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。
根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。
当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。
当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图：。
2．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
同分异构体的书写和数目判断精品课件
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们 的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
（三）同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法（等效氢法）
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如：某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-，写出该烃可能的分子结构。
第一步：找中心基(支链最多的基)： —CH—
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3（3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：
则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定，不考虑其存在）（ B ）
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：
1、菲的结构简式为
，它与硝酸反应，
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中
属于酯类，结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
同分异构体书写与判断的妙法
一.书写同分异构体的一个基本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。
按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二.确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧一--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。
三.书写或判断同分异构体的基本方法1.有序分析法例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A. 2种B. 3种 C.4种 D.5种解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。
所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。
故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：共4种。
故答案为C项C出CiljCH?=C——CH-CH3 , Cll5―C=C—CFgII I i ICHQHm注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。
怎样确定有机物的同分异构体数目
怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。
要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。
然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
D、B应选种同分异构体。
4②和③都只有即可知①和④都有七种同分异构体，如下所示，例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种解析：按照等效氢原则，小于11个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。
故应选C。
2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
，两者是等同的。
苯并[a]芘是强致癌物例3：萘分子的结构式可以表示为质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。
第三章 提升课2 同分异构体的书写与判断(学生版)
提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体，会判断同分异构的数目。
2.掌握限定条件下同分异构体的书写。
一、同分异构体的识别与数目判断1．单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体；—CH3有1种，—C2H5有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种。
2．有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃，通式：C n H2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃，通式：C n H2n－2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：C n H2n＋2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：C n H2n O(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：C n H2n O2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：C n H2n－6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：C n H2n＋1NO2(n≥2)。
1．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物2．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种二、同分异构体的书写1．同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。
同分异构体数目的判断方法2015
2021/5/27
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精品课件！
2021/5/27
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精品课件！
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例、剧毒物质二噁英的结构为
回答下列问题：
（1）二噁英的分子式为
。
（2）它的一氯代物有
种异构体。
（3）已知它的二氯代物有10 种，则其六氯代物有
（1）立方烷的化学式为__C_8H_8____.
（2）立方烷的二氯代物有_3_种__种 同分异构体;六氯代物呢?
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4、替代法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和（a-n） 元取代物的同分异构体数目相等。 例：C3H6Cl2有4种同分异构体，C3H2Cl6有4种同分 异构体(将H替代Cl，Cl替代H) 。
共有(不考虑立体异构)
()
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
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解析：C3H6Cl2的结构有：CH3CH2CHCl2、
答案：B
共4种。
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练习：找出下列物质二氯代物的同分异构体的数目。
1. CH4
1种
2. CH3CH3
2种
3. CH3CH2CH3
4.
4种
3种
5. 立方烷的分子立体结构如图
C5H11OH
8种
C4H9CHO 4种
C4H9COOH 4种
4
2、等效氢原子法：有机物中有几种位置的氢原子，其一元取 代物就有几种。
①同一碳原子上的氢原子等效。如：CH3Cl只有一种结构。
_同分异构体的异构方式及书写方法
例、写出化学式为 C4H8O2 所表示的有机物 A 的结构简式：
（1）若 A 能与 Na2CO3 反应，则 A 为：
；
（2）若 A 与含酚酞的 NaOH 溶液共热，红色消失，则 A 可能是
（3）若 A 既能与钠反应放出 H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜 丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出 A 的结构式及与新制的氢氧化铜共热的 反应方程式。
团位置异构、官能团类别异构等。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子
中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
2. 官能团位置异构
含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，
和
。含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位
CH3
(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3 （2-甲基戊烷）
5
有机化合物同分异构体的书写及数目判断
பைடு நூலகம்
CH3
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH3 （3-甲基戊烷）
六、给定条件同分异构体的书写
⑶ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子
一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一
元取代物就有多少种同分异构体。
取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体
数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则
因此，分子式为 C5H10O2 其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。
高中同分异构体的常见类型和书写方法
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
① CH3 ②
③
② ① ③① ②
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
① CH2
② CH3
aa
b
b
b a
b a
练习：下列有机物H3
4种
CH3
1种
1种
12
CH3-CH2-CH3 2种
CH31
2
4种
3 4
C
官能团位 置异构
C=C-C-C C-C=C-C
产生原因
碳链骨架（直链，支链，环 状）不同而产生的异构 碳碳双键在碳链中的位置不 同而产生的异构
官能团异构
CH3CH2OH CH3OCH3
官能团种类不同而产生 的异构
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构
又存在碳链异构，含氧官能团还有官能团异构
（二）几种重要的同分异构体
（1）C8H8： 苯乙烯和立方烷 （2）C8H10： 邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯
乙苯 （3）C6H12O6： 葡萄糖和果糖 （4）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖 （5）CH4N2O：
尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]
必备知识
（一）常见的类别异构
⑴ CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 ⑵CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃 ⑶CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 ⑷CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮 ⑸CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 ⑹CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇
1 2 3 3种
灵活记忆 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃
CH4
CH3 CH3—C —CH3
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同分异构体的书写及种类数目的判断方法
内部编号：（YUUT-TBBY-MMUT-URRUY-UOOY-DBUYI-0128）
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
在中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：
一、同分异构体的异构方式
绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构
含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。
如，
33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2COH （1-丁醇）与
CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。
如，CH 3CH 2COOH （丙酸）与CH 3COOCH 3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n 不等，所以不是同分异构体。
官能团类别异构主要有以下几种： ①烯烃与环烷烃 ，如丙烯与环丙烷 ②二烯烃与炔烃 ，如1,3-丁二烯和丁炔 ③饱和一元醇与醚 ，如乙醇和二甲醚 ④饱和一元醛与酮 ，如丙醛和丙酮 ⑤饱和一元羧酸与酯 ，如乙酸和甲酸甲酯
⑥芳香醇与酚及芳香醚 ，如苯甲醇和邻（/间/对）甲基苯酚、甲苯醚
⑦硝基化合物与氨基酸
除此之外还有：葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖等。
4.不饱和烃（包括烯烃、炔烃）的双键，也有C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。
二、同分异构体的书写方法
同分异构体的写法有一定的规律，书写同分异构体时要注意分类书写，可以防止遗漏和重复。
1、碳链异构书写规律：碳链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
即：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基，二甲基，同邻间，等效碳，不重复，依方法，要写全。
例1、分子式为C
5H
12
的同分异构体书写如下：
2. 官能团位置异构书写规律：对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。
例2、试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写它门结构简式。
解析：第一步，写出含有五个碳原子的碳架，已知戊烷有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，相应的碳架分别为：
第二步，让氯原子分别在三个碳架上移动，①可得三种氯代物，②可得四种氯代物，③只能得到一种氯代物，故一氯戊烷共有8种同分异构体。
例3、欲使一氯戊烷中含有两个甲基，碳架①上氯原子不得连于链端；碳架②上氯原子必须连于链端；氯原子无论在碳架③上如何移动，都会有三个甲基存在，因此不符合要求。
所以，含有两个甲基的一氯戊烷共有四种：
三、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。
例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C 8H 10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C 7H 8O （含苯环）有5种； （6）C 8H 8O 2的芳香酯有6种； （7）戊基、C 9H 12（芳烃）有8种。
2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法 例如：二氯苯C 6H 4Cl 2有3种，四氯苯也为3种（将H 替代
Cl ）；又如：CH 4的一氯代物只有一种，新戊烷C （CH 3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。