高考第一轮复习——有机物的合成同步练习

高三化学人教版高三第一轮复习：有机物的合成同步练习
（答题时间：40分钟）
1. 已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以22CH CH =、16O 2、17
O 2、
H 182为主要原料合成
3||
18
2218
||
3CH C O CH CH O C CH O
O
-------。

写出有关的化学方程
式。

___________________________。

2.【1991年全国高考试题】从丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反
应，丙烯①②1，2，3-三氯丙烷（Cl CHClCH ClCH 2
2
）③④硝化甘油。

已知：324
232CHClCH ClCH Cl CHCH CH CCl
−−
→−+=； HCl Cl CHCH CH Cl CHCH CH C
+=−−−→−+=︒22232500
（1）写出 ① ② ③ ④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型 ① ； ② ； ③ ；
③→⑥
⑧→⑦
5.【1994年全国高考试题】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（OH CH CH CH 223）。

已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。

下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得 。

（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：
【试题答案】
1.
OH
C CH H C CH CH CH O
O
O O -−−→−-−−→−=||
32
16||
32
1622
OH CH CH O H Br CH BrCH O
H 182218182
22--−−
→−- 3
||
1822||
183CH O
C O CH CH O
O C CH ------（题型思路）
2.
（1） ①
HCl CH ClCH CH Cl CH CH CH C
+=−−−→−+=︒2223500取代反应；
②
Cl ClCHClCH CH Cl CH ClCH CH CCl
224222−−→−+= 加成反应；
③ NaCl OH CH OH CH HOCO NaOH Cl ClCHClCH CH O H 3)(322222+−−→−+
水解（或取代）反应；
④ 2222242322)(3)(ONO CH ONO CH NOCH O HNO OH CH OH CH HOCH SO
H −−−−→−+浓
（2）
∆
+=−−−−→−O H CH CH CH OH CH CH CH SO
H 22342223浓 消去反应.
（3）异丙醇在此反应条件下也得到丙烯，因此不会影响产物纯度。

3. ∆
−−−→−+催化剂
222232O OH CH CH ClCH CH O H CHO CH ClCH CH 222222+
∆
−−−→−+催化剂22222O CHO CH ClCH CH COOH CH ClCH CH 2222
−−−→−+NaOH O H COOH CH ClCH CH 22222 HCl COOH CH CH H OH
C +--222| ∆−−−−→−4
2222|SO
H COOH CH CH H OH
C 浓CH 2CH 2CH 2O
O
C
O H 2+
4.
Cl
NO 2→
+OH CH 3
O CH 3
NO 2HCl +
Cl
NO 2→
+COOH CH 3
O NO 2
C CH 3
O
HCl +
NO 2
ONa
→
++O H SO 22NO 2
OH
3NaHSO +
5.
① OH CH CH O H CH CH 23222→+= ② O H CHO CH O OH CH CH 23223222+→+
③ H OH CHO CH CH CH CHO CH CHO CH |
|333--→+
④ H
OH O H CHO CH CH CH CHO CH CH CH ||
233+-=→--
⑤ OH CH CH CH CH H CHO CH CH CH 2223232→+-=- 6. ① 硝化 ② 氯代 ③ 氧化 ④ 酯化 ⑥ 还原。