全国通用2019版高考化学一轮复习第9章常见的有机化合物第1节来自化石燃料的化工原料__常见的烃学案2

第一节来自化石燃料的化工原料——常见的烃(对应学生用书第171页)[考纲知识整合]1．甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较(1)氧化反应a ．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：①甲烷：CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O(淡蓝色火焰)。

②乙烯：C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O(火焰明亮且伴有黑烟)。

③苯：2＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O(火焰明亮，带浓烟)。

b ．乙烯能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色，而CH 4和不能被酸性KMnO 4溶液氧化。

提醒：(1)含碳量(C%)越高，燃烧的火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。

(2)含碳量最小的烃为CH 4。

(2)取代反应①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②完成甲烷与Cl 2发生取代反应的化学方程式。

③完成下列关于苯的取代反应的化学方程式。

(3)加成反应 ①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②完成下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。

[高考命题点突破]命题点1 常见烃的结构与性质及应用1．下列关于烃的说法正确的是( )A ．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应B ．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均可使酸性KMnO 4溶液褪色C ．乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内D ．苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在C [A 项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应；B 项，苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；D 项，苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，不存在单键与双键的交替。

]2．(2018·南充模拟)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色的是( )①SO 2 ②CH 3CH 2CH===CH 2 ③④CH 3CH 3 A.①②③④B.③④C.①②④D.①②D [①SO 2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO 4溶液氧化，使之褪色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO 4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④CH 3CH 3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO 4溶液褪色，错误。

]全国Ⅲ卷已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物C[A项，异丙苯的分子式为C9H12。

B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。

C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。

D 项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。

]4. 下列说法中正确的是A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上C. 所有碳原子一定在同一平面上D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上D[A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。

]5．(2018·石家庄模拟)从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测不正确的是 ( )A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．常温下为液态，难溶于水C．该分子中的所有碳原子不可能共面D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为A[萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；该烃分子中含有的碳原子数大于4，常温下为液态，烃均难溶于水，B项正确；该烃分子的碳原子不可能均共面，C项正确；该分子中含有2个碳碳双键，能与2分子Br2发生加成反应，得，D项正确。

][方法技巧]有机物分子中原子共面、共线的判断方法命题点2 常见有机反应类型的分析判断6．(2016·全国Ⅱ卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷B[A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。

B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。

C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。

D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。

]7．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是( ) 【导学号：97500171】A．CH3CH===CH2B．CH3C≡CHC．CH3CH2C≡CHD．CH2===CHCH===CH2B[由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。

]8．制备一氯乙烷有以下两种方案：①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。

采用第________种方案更好，原因是___________________________________________________________________________________________________。

【答案】②因为乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物[题后反思] 取代反应与加成反应的区别加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定要分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。

考点2| 碳的成键特点与同分异构体(对应学生用书第173页)[考纲知识整合]1．有机化合物及烷烃(1)有机化合物：有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐均属于无机物。

(2)烃：仅含有C、H两种元素的有机物。

(3)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。

2．碳原子成键特征(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。

(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。

(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。

(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。

3．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。

(2)烷烃同系物：①分子式都符合C n H2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。

②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。

(3)烯烃同系物：①分子通式为C n H2n(n≥2)，如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。

②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。

(4)苯的同系物：①分子通式为C n H2n－6(n≥6)，如互为同系物。

②性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。

提醒：(1)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2<CH3CH===CH2。

(2)同系物中结构相似可理解为：同类物质―→同官能团且个数相同——同通式。

4．同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种；己烷的同分异构体有5种。

(3)以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体a．具体方法思路第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C。

第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。

所以C6H14共有5种同分异构体。

其结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、b．方法小结提醒：三种式子表示有机物(1)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。

如乙烯。

(2)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。

如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2，CH3CH2OH或C2H5OH。

(3)键线式：碳碳键用线段来体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。

如丙烯为、乙醇为、苯为或、乙苯为[高考命题点突破]命题点1 碳原子的成键特点与同系物、同分异构体1．(2018·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。

图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。

对该有机物的叙述错误的是( ) 【导学号：97500172】A．该有机物的分子式可能为C2HCl3B．该有机物分子中可能有C===C键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到D[乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH2===CHCl)，由于原子半径：r(H)<r(Cl)，故与题给球棍模型不符。

]2．有4种碳骨架如下的烃。

下列说法正确的是( )a b c d①a和d是同分异构体②b和c是同系物③a和d都能发生加聚反应④只有b和c能发生取代反应A．①②B．①④C．②③D．①②③A[由图可知a为2­甲基丙烯(CH3)2CCH2，分子式为C4H8；b为新戊烷(CH3)4C，分子式为C5H12；c为2­甲基丙烷(CH3)3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8。

故可知①②正确；d不能发生加聚反应，故③错；a、d也能发生取代反应，故④错；选A。