第二章 烷烃习题参考答案

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第二章 烷烃习题参考答案

1、用系统命名法命名下列化合物。

(1)(2)CH 3CHCHCH 2CHCH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 3

(CH 3CH 2)2CHCH(CH 2CH 3)CH 2CHCH 2CH 3

CH(CH 3)2

(3)(4)

CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3

(5

)(6)

解:(1) 2,5-二甲基-3-乙基己烷;(2) 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷; (3) 3,4,4,6-四甲基辛烷; (4) 2,2,4-三甲基戊烷; (5)3,3,6,7-四甲基癸烷;(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式。并用系统命名法命名之。 (1) 仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C 5H 12: (2) 仅含有一个叔氢的C 5H 12: (3) 仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12: 解:

(1)(2)(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3 C CH 3

CH 3

CH 3

CH 3CH 2CHCH

3

CH

3

2,2-二甲基丙烷

2-甲基丁烷

戊烷

3、写出下列化合物的构造式。 (1)2,2,3,3-四甲基戊烷;(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (3)含有一个侧链甲基和分子质量86的烷烃:

(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。

(5)3-ethyl-2-methylpentane; (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane; (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane; (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane

(1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3

CH 3CH 3CH 2 C C CH 3CH 3CH 3CH 3

CH 3

解:

(3)所以该烷烃为C 6H 14,含一个支链甲基的异构体为:由M 得= 86(CnH 2n n)

+n

=6

CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

(4)按题意,该烷烃为:由M 得= 100(CnH 2n n)

+n =7CH 3CHC(CH 3)3

CH 3

(6)(5)CH 3CHCHCHCH 3CH 3

CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CHCHCH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3

CH 3

(CH 3)3CCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3(7)

(8)

CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

C(CH 3)3

4、试指出下列各组化合物是否相同?为什么?

(2)C C C C C C

C

C

C

C

C

C

(1)Cl C H Cl

H Cl C Cl H H

解:(1)相同,二氯甲烷是四面体构型,四个原子在四面体的四个顶点,只有一种构型,这两个式子为一种构型的两种不同的投影式。 (2)相同,把一种式子翻过来便可重叠。

5、用分子轨道理论阐述丙烷分子中C-C 键和C-H 键的形成。

解:丙烷分子中的C-C 键是两个碳原子以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近达最大重叠形成的化学键;C-H 键是碳原子以SP 3杂化轨道与氢原子的S 轨道重叠所形成的化学键。 6、(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象?

H H

H Cl

Cl

F H H

H Cl Cl

F

H H

H Cl

Cl

F A

B C

(2)把下列两个楔形透视式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?

(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?

F H F

H

H F

F H

F H

H F

A

B

C

解:(1)楔型透视式:

A

B C

纽曼投影式:

F

H H Cl

Cl

H F

H H Cl

Cl

H H Cl H F H

Cl

A和B为同一种构象,都是交叉式构象,C是另一种构象,为重叠式构象。

H

Cl

H

H

Cl

Cl

Cl

H

H Cl

H

Cl H

Cl

H

H

Cl

Cl

Cl

H

H

Cl

Cl

H

(2)

不是同一构象,一为全重叠式构象,另一为交叉式构象。

H

F

H

F

F H

(3

H

F

H

F

F

H

不是同一构象,一为交叉式式构象,另一为全重叠构象。

7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。

解;

H

H

CH3

CH3

CH3

CH3

H

H

CH3

CH3

CH3

H3C

H

H

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H

H

CH3

CH3

H3C

H

H

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

H

H

CH3

CH3

H3C

角度

角度

006001200

180024003600

8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) (1)2-甲基戊烷(2)正己烷(3)正庚烷(4)十二烷

解、因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。因此,下列烷烃的沸点从高到低排列为:

十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷

9、写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式:⑴. 正己烷⑵. 异己烷⑶. 2,2-二甲基丁烷

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