第二章 烷烃习题参考答案
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第二章 烷烃习题参考答案
1、用系统命名法命名下列化合物。
(1)(2)CH 3CHCHCH 2CHCH 3
CH 2CH 3
CH 3CH 3
(CH 3CH 2)2CHCH(CH 2CH 3)CH 2CHCH 2CH 3
CH(CH 3)2
(3)(4)
CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3
(5
)(6)
解:(1) 2,5-二甲基-3-乙基己烷;(2) 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷; (3) 3,4,4,6-四甲基辛烷; (4) 2,2,4-三甲基戊烷; (5)3,3,6,7-四甲基癸烷;(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式。并用系统命名法命名之。 (1) 仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C 5H 12: (2) 仅含有一个叔氢的C 5H 12: (3) 仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12: 解:
(1)(2)(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2CHCH
3
CH
3
2,2-二甲基丙烷
2-甲基丁烷
戊烷
3、写出下列化合物的构造式。 (1)2,2,3,3-四甲基戊烷;(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (3)含有一个侧链甲基和分子质量86的烷烃:
(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。
(5)3-ethyl-2-methylpentane; (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane; (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane; (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane
(1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3
CH 3CH 3CH 2 C C CH 3CH 3CH 3CH 3
CH 3
解:
(3)所以该烷烃为C 6H 14,含一个支链甲基的异构体为:由M 得= 86(CnH 2n n)
+n
=6
CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
(4)按题意,该烷烃为:由M 得= 100(CnH 2n n)
+n =7CH 3CHC(CH 3)3
CH 3
(6)(5)CH 3CHCHCHCH 3CH 3
CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CHCHCH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 3
(CH 3)3CCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3(7)
(8)
CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
C(CH 3)3
4、试指出下列各组化合物是否相同?为什么?
(2)C C C C C C
C
C
C
C
C
C
(1)Cl C H Cl
H Cl C Cl H H
解:(1)相同,二氯甲烷是四面体构型,四个原子在四面体的四个顶点,只有一种构型,这两个式子为一种构型的两种不同的投影式。 (2)相同,把一种式子翻过来便可重叠。
5、用分子轨道理论阐述丙烷分子中C-C 键和C-H 键的形成。
解:丙烷分子中的C-C 键是两个碳原子以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近达最大重叠形成的化学键;C-H 键是碳原子以SP 3杂化轨道与氢原子的S 轨道重叠所形成的化学键。 6、(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象?
H H
H Cl
Cl
F H H
H Cl Cl
F
H H
H Cl
Cl
F A
B C
(2)把下列两个楔形透视式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?
(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?
F H F
H
H F
F H
F H
H F
A
B
C
解:(1)楔型透视式:
A
B C
纽曼投影式:
F
H H Cl
Cl
H F
H H Cl
Cl
H H Cl H F H
Cl
A和B为同一种构象,都是交叉式构象,C是另一种构象,为重叠式构象。
H
Cl
H
H
Cl
Cl
Cl
H
H Cl
H
Cl H
Cl
H
H
Cl
Cl
Cl
H
H
Cl
Cl
H
(2)
不是同一构象,一为全重叠式构象,另一为交叉式构象。
H
F
H
F
F H
(3
)
H
F
H
F
F
H
不是同一构象,一为交叉式式构象,另一为全重叠构象。
7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。
解;
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
CH3
H3C
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
H3C
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
H
H
CH3
CH3
H3C
角度
角度
006001200
180024003600
8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) (1)2-甲基戊烷(2)正己烷(3)正庚烷(4)十二烷
解、因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。因此,下列烷烃的沸点从高到低排列为:
十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷
9、写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式:⑴. 正己烷⑵. 异己烷⑶. 2,2-二甲基丁烷