醛类

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定义

醛(aldehyde):有机化合物的一类,是醛基 (-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。醛基由一个碳原子、一个氢原子及一个双键氧原子组成。醛基也称为甲酰基。

(注:饱和一元脂肪醛的通式为C n H2n O分子式相同的醛、酮、烯醇互为异构体)

结构

醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。(R基团中,与-CHO中C原子直接相连的原子不能为O或-OH,否则就是羧酸或酯类)。醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团是醛基(-CHO)醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。

醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。

香气特征

低级脂肪族醛具有强烈刺鼻气味;C8—C13的中级醛易班都具有果香味,常作为香料应用;高级醛无味

通性

由于羰基的存在,提供了进行亲核加成的部位,同时也增强了在α-碳原子上的氢原子的酸性,因此导致醛类化合物容易发生加成、缩合、聚合、氧化和还原反应。

分类

按照烃基的不同,醛可分为脂环醛和芳香醛。芳香醛的羰基直接连在芳香环上。

按照羰基的数目,醛可以分为一元醛、二元醛和多元醛。

应用领域

在香料工业中占有极重要地位,食用香精中头香和新鲜感大多是醛类化合物起重要作用,调香中广泛采用脂肪醛类香料,酒业制造中也会用到醛类香料。

合成

许多反应都可进行醛的合成,但其中最主要的方法是:氢甲酰化反应。以丙烯酰化制备丁醛为例:

H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO

氧化方法

醇氧化为醛,在不受控制的氧化剂条件下继续氧化为酸

*O+ + CH3(CH2)9OH → CH3(CH2)8CHO + H2O

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