二茂铁和乙酰二茂铁的分离

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乙酰二茂铁的制备实验报告

乙酰二茂铁的制备实验报告标题：乙酰二茂铁的制备实验报告摘要：本实验是通过乙酰化反应制备乙酰二茂铁。

实验步骤包括反应液的制备、反应条件的调整、反应过程的观察以及产物的收集和分离。

最终通过红外光谱对产物进行了鉴定，确认得到了目标产物。

引言：乙酰二茂铁是一种常用的有机金属配合物，在有机合成和催化反应方面有广泛的应用。

本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，并通过红外光谱鉴定产物结构。

实验部分材料与仪器二茂铁（0.10 g，1.0 mmol）、乙酰氯（0.16 mL，2.2 mmol）、氯化铁（0.17 g，1.0 mmol）、四氯化碳（20 mL）、多项离子混合底物（50 mL）、紫外分光光度计、红外光谱仪实验步骤1. 取一干燥密封玻璃瓶将二茂铁和氯化铁溶于四氯化碳中，摇晃至完全溶解。

2. 测量乙酰氯的体积，在通氮气的条件下，将乙酰氯加入离子混合底物中。

3. 将离子混合底物至于氧化还原反应室中，使用恒温水浴器将反应温度升高至70-80°C。

4. 将乙酰氯溶液滴加至反应物中，观察反应过程。

5. 反应结束，将产物用乙醇和乙酸乙酯混合物洗涤，并浓缩后用乙酸乙酯重结晶。

将所得的产物用乙醇洗涤后于减压下干燥，得到乙酰二茂铁。

结果与分析1. 实验中加入多项离子混合底物，可提高反应速率和产物的选择性。

2. 通过红外光谱对产物进行了鉴定，测得乙酰二茂铁的特征吸收峰在1700 cm^-1和1450 cm^-1附近，进一步证明得到了目标产物。

结论本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，通过红外光谱鉴定得到目标产物。

实验结果表明，多项离子混合底物的引入可以提高反应速率和产物的选择性，为有机金属配合物的研究提供了一种新的合成方式。

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离预习实验报告及思考题

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离一．实验目的1. 通过乙酰二茂铁的制备，理解Friedel-Crafts 酰基化反应原理。

2. 掌握机械搅拌等操作。

3. 掌握用柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术。

二．实验原理1.乙酰二茂铁的制备二茂铁及其衍生物是一类很稳定的有机过渡金属络合物。

二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1´-二元取代物。

二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。

二茂铁的乙酰化可以形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁或者双乙酰二茂铁。

由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能够用混酸对其消化。

制备乙酰二茂铁的反应式如下：32343+3H 3二茂铁乙酰二茂铁 1,1´-二乙酰基二茂铁在上述条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。

2.柱色谱分离本实验用柱色谱分离提纯产品。

柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。

柱层析是在层析柱中装入作为固定相的吸附剂，把试样流经固定相而被吸附，然后利用薄层层析中探索到的能分离组分的溶剂流经层析柱，试样中的各组在固定相和溶剂间重新分配，分配比大的组分先流出，分配比小的组分后流出，对于不易流出的组分可另选择合适的溶剂再进行洗脱，这样就可以达到各组分的分离提纯。

柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。

吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用。

乙酰二茂铁

乙酰二茂铁的制备摘要二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。

常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。

具有类似苯的芳香性，但比苯更易发生亲电取代。

二茂铁反应通常在隔绝空气下进行。

酰化得到一乙酰二茂铁。

再通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

关键词乙酰二茂铁；柱层析法实验部分1 实验原理1.根据二茂铁能在100℃升华的性质纯化。

2.3.根据二茂铁、乙酰二茂铁和 1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

2 主要仪器及试剂仪器：旋转蒸发仪，抽滤瓶，砂芯漏斗，普通漏斗，蒸发皿，色谱柱试剂：乙酸酐，85%磷酸，碳酸氢钠，二茂铁，石英砂，硅胶，石油醚，乙醚3 实验步骤3.1二茂铁纯化3.0g二茂铁粗品置于干燥蒸发皿中，蒸发皿上盖一张刺有小孔的滤纸，被刺的小孔毛孔向上，取一个普通漏斗，颈部塞棉花，架在滤纸上。

蒸发皿下面用酒精灯加热。

30分钟后熄灭酒精灯，用刮刀刮下二茂铁，称重。

3.2一乙酰二茂铁的制备将1.0ml 85%磷酸在搅拌下滴入一个盛有1.5g二茂铁及5.0ml乙酸酐混合物的小锥形瓶中，用干燥管保护，水浴20min，70-80℃，然后倒入装有约20g冰的高烧杯中，当冰融化后，少量多次的加入固体碳酸氢钠中和混合物知道不再有二氧化碳，冰浴30min，砂芯漏斗抽滤，水洗直至滤液为浅橙色，干燥。

此固体主要成分是一乙酰二茂铁。

3.3 柱色谱分离装柱将带砂芯的色谱柱垂直固定在铁架台上。

取30g硅胶加适量石油醚搅匀，倒入色谱柱。

打开活塞，让液体流入干净烧杯。

液体可重复倒入柱子，将柱子压实。

老化色谱柱30min。

上样取0.5g乙酰二茂铁，加0.5g硅胶和20ml乙醚，用旋转蒸发仪旋干。

再将老化的柱子中的溶剂放出至恰与硅胶等高，将含硅胶的样品均匀平整加在硅胶顶层。

（如不平整，用洗耳球轻敲直至平整），再在其上面加入0.5cm石英砂。

乙酰二茂铁的制备实验报告

乙酰二茂铁的制备实验报告乙酰二茂铁的制备实验报告一、引言乙酰二茂铁是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用价值。

本实验旨在通过合成方法制备乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行表征。

二、实验原理乙酰二茂铁的制备方法主要有两种：一种是通过茂金属化合物与乙酰化试剂反应，另一种是通过二茂铁与乙酰化试剂反应。

在本实验中，我们采用后一种方法进行制备。

二茂铁是一种具有双环结构的有机化合物，其分子结构中央是一个铁原子，两侧分别连接着茂基。

乙酰化试剂是一种含有乙酰基的化合物，可以与二茂铁反应生成乙酰二茂铁。

三、实验步骤1. 实验准备：准备所需的实验器材和试剂，包括二茂铁、乙酰化试剂、溶剂等。

2. 反应体系组装：将适量的二茂铁和乙酰化试剂加入反应瓶中，加入适量的溶剂，使反应体系达到理想的浓度。

3. 反应条件控制：控制反应温度和反应时间，保证反应的进行。

4. 反应结束处理：反应结束后，将反应产物进行分离和纯化，得到乙酰二茂铁。

四、实验结果与讨论经过实验操作，我们成功合成了乙酰二茂铁。

通过红外光谱分析，我们确定了乙酰二茂铁的结构和化学键的形成。

同时，通过核磁共振谱和质谱分析，我们进一步确认了乙酰二茂铁的分子结构和质量。

乙酰二茂铁具有良好的稳定性和可溶性，在有机合成和催化反应中有着广泛的应用。

其独特的结构和性质使其成为一种重要的有机金属化合物。

五、结论通过本实验，我们成功合成了乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行了表征。

乙酰二茂铁具有广泛的应用价值，可以在有机合成和催化反应中发挥重要作用。

六、实验总结本实验通过乙酰化反应制备了乙酰二茂铁，成功地合成了目标产物。

实验过程中，我们掌握了有机金属化合物的制备方法，并学习了使用红外光谱、核磁共振谱和质谱等仪器对化合物进行结构分析的技术。

通过本次实验，我们不仅加深了对乙酰二茂铁的认识，还提高了实验操作和科学研究的能力。

希望今后能够进一步探索乙酰二茂铁的性质和应用，为科学研究做出更多的贡献。

二茂铁衍生物的合成及性质鉴定

文档来源为：从网络收集整理.word版本可编辑.欢迎下载支持二茂铁衍生物的合成及性质鉴定百克网：2008-4-29 10:35:16 文章来源：本站1 •前言二茂铁是一种稳定且具有芳香性的金属有机化合物。

它不仅在理论和结构研究上有重要意义，而且有很多的实际应用。

自1951年Kealy T. J. 和Pausen P L 合成二茂铁以来，该类化合物有了很大的发展。

二茂铁它具有夹心式结构。

铁原子被夹在两个平行的环戊二烯基之间，形成牢固的配位键，致使亚铁离子（Fe2+）的性质和环戊二烯基的性质均消失，而显示出芳香性，在茂环上可进行与苯类似的取代反应，形成多种取代基的衍生物。

二茂铁为橙色晶体，有樟脑气味，熔点为173~174 C,沸点为249 C。

在高于100 C时就容易升华。

它能溶于大多数有机溶剂，但不溶于水。

制取二茂铁的方法［1-3］很多。

通常以DMSO为溶剂，用NaOH作环戊二烯的脱质子剂（环戊二烯是一种弱酸，pKa^ 20），使它变成环戊二烯负离子（C5H5-），然后与FeCl2反应生成二茂铁：二茂铁是最简单的共轭二茂铁衍生物，也是合成其它共轭有机金属配合物的一种重要的前体，文献报道的二茂铁乙炔的合成方法常见的有以下三种：①先制备碘代二茂铁，再由碘代二茂铁和三甲基硅乙炔反应制备乙炔二茂铁，合成路线如图1所示：图1乙炔二茂铁合成路线I成方法产率不高、成本较昂贵，并且有重金属化合物作为反应的试剂，不是一条理想的合成路线。

②利用Wittig反应制备乙炔二茂铁，合成路线如下:图2乙炔二茂铁合成路线U此方法操作繁杂，反应条件苛刻，成本也较昂贵③以二茂铁为初始原料，乙酸酐为亲电试剂，磷酸为催化剂，通过亲电反应得到乙酰基二茂铁，乙酰基二茂铁与三氯氧磷反应得到（2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁，然后与氢氧化钠反应、酸化后即可制得乙炔二茂铁。

该条路线反应条件温和，原料易得，是一条经济合理的合成路径，具体如下：二茂铁衍生物性质的多样性，使其应用领域非常广泛。

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离【摘要】通过本实验将了解半微疑实验的操作方法，掌握柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术，通过乙酰二茂铁的制备理解Friedel-Crafts酰基化反应原理。

本实验还将对之前实验所得的部分产品运用毛细笛法进行熔点测定。

【关键词】乙酰二茂铁、Friedel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、毛细管法熔点测泄。

【引言】（一）实验原理二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酊为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1'-二元取代物。

本实验通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1.1'■二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

常用的柱层析色谱和薄层层析色谱均属于吸附色谱，因此用薄层层析可以筛选出适宜的柱层析洗脱剂。

本次实验对熔点的测左主要根据原理：熔点是latm条件下，固体化合物从固态变为液态时的温度。

（二）反应式【实验部分】（一）实验仪器1.层析柱图1层析柱示懑图2.毛细管法测熔点图2提勒管（b形管），浓硫酸作热浴一.乙酰二茂铁的制备称取150mg（0.81mmol）二茂铁，放入25ml 茄形瓶中，加入l.OmL （1.08g, lOmmol）醋酸ST。

安装装有无水氯化钙干燥管的空气冷凝管。

沸水浴加热并搅拌使二茂铁溶解。

稍冷, 打开塞子迅速加入O.5mL85% H3PO4,反应液变成红黑色。

由于第一次实验将水漏入，故重新合成。

于沸水中加热搅拌8-10min.趁热用滴管将反应液滴入盛有约2g碎冰的烧杯中，搅拌下用N^CCh 饱和水溶液小心中和至无气泡产生，得到大量黄色固体和墨绿色溶液。

充分冷却后抽滤，用冷水充分洗涤沉淀至中性，抽干。

在红外灯下烘干。

实验得黄色粉末状固体，M = 0.16g,产率为87.01 %o称重后，取少虽:粗产品置于点样管中，加入乙酸乙酯溶解，用石油毬：乙酸乙酯=20：1 （体积比）的展开剂观察薄层层析现象。

乙酰二茂铁的制备与初分离

乙酰二茂铁的制备与初分离摘要：本实验先用升华法纯化二茂铁，再用Friendel-Crafts酰基化反应来制备乙酰二茂铁；在分离提纯的时候采用柱色谱分离的方法得到产品后用显微熔点仪测定产品的熔点。

关键字：乙酰二茂铁、Friendel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、显微熔点仪背景：1、乙酰二茂铁介绍分子式：C12H12FeO 分子量：228.072、物化性质：性状：橙黄色固体熔点:81-86℃纯净物熔点为85℃相对密度:1.014g/cm3溶解性:insoluble3、用途：二茂铁是一种金属有机化合物，它是火箭固体燃烧过程的加速剂、柴油的消烟节能添加剂、汽油抗爆助燃剂；各类重质燃料、煤、原油、聚合物等的消烟促然剂。

目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。

实验过程一、实验原理1、二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由2个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼，氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friendel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1，1，-二元取代物。

2、本实验通过柱色谱“湿法装柱，干法上样”分离来提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1，1，-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

二、仪器与试剂仪器：柱色谱管、量筒、漏斗、旋转蒸发仪、锥形瓶、圆底烧瓶、载玻片、镊子、显微熔点仪、直形冷凝管、沙芯漏斗、干燥管试剂：硅胶、二茂铁、石英砂、石油醚、无水乙醚、乙酸酐、磷酸三、实验步骤1、二茂铁的纯化将3g 二茂铁置于坩埚中，在坩埚上方放上一张已经扎好孔的滤纸，再盖上普通漏斗，并在漏斗下方塞上一团棉花。

用酒精灯加热坩埚，待坩埚内无固体后即可。

2、乙酰二茂铁的合成在50ml圆底烧瓶中，加入1.5g二茂铁和5ml乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入1ml 85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，70~80℃水浴上加热20min，并时加振荡。

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离【摘要】通过本实验将了解半微量实验的操作方法，掌握柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术，通过乙酰二茂铁的制备理解Friedel-Crafts酰基化反应原理。

本实验还将对之前实验所得的部分产品运用毛细管法进行熔点测定。

【关键词】乙酰二茂铁、Friedel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、毛细管法熔点测定。

【引言】（一）实验原理二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1’-二元取代物。

本实验通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

常用的柱层析色谱和薄层层析色谱均属于吸附色谱，因此用薄层层析可以筛选出适宜的柱层析洗脱剂。

本次实验对熔点的测定主要根据原理：熔点是1atm条件下，固体化合物从固态变为液态时的温度。

（二）反应式【实验部分】（一）实验仪器1.层析柱图1 层析柱示意图2.毛细管法测熔点图2 提勒管（b形管），浓硫酸作热浴（二）试剂及产物（三）实验步骤一. 乙酰二茂铁的制备称取150mg(0.81mmol)二茂铁，放入25ml茄形瓶中，加入1.0mL（1.08g，10mmol）醋酸酐。

安装装有无水氯化钙干燥管的空气冷凝管。

沸水浴加热并搅拌使二茂铁溶解。

稍冷，打开塞子迅速加入0.5mL 85% H3PO4，反应液变成红黑色。

由于第一次实验将水漏入，故重新合成。

于沸水中加热搅拌8--10min。

趁热用滴管将反应液滴入盛有约2g碎冰的烧杯中，搅拌下用Na2CO3饱和水溶液小心中和至无气泡产生，得到大量黄色固体和墨绿色溶液。

充分冷却后抽滤，用冷水充分洗涤沉淀至中性，抽干。

在红外灯下烘干。

乙酰二茂铁的制备与初分离

目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。

实验过程一、实验原理1、二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由2个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼，氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friendel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1，1，-二元取代物。

用酒精灯加热坩埚，待坩埚内无固体后即可。

2、乙酰二茂铁的合成在50ml圆底烧瓶中，加入1.5g二茂铁和5ml乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入1ml 85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，70~80℃水浴上加热20min，并时加振荡。

乙酰二茂铁的合成与分离实验-学生用

有机合成与制备实验实验一乙酰二茂铁的合成1.一、实验目的:2.通过乙酰二茂铁的合成, 了解用Friendel-Crafts酰基化反应制备非苯芳酮的原理和方法。

3.学习用薄层色谱跟踪反应进程和检测产品纯度的方法。

二、实验原理:二茂铁, 又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁, 是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。

二茂铁是最重要的金属茂基配合物, 也是最早被发现的夹心配合物, 包含两个环戊二烯环与铁原子成键。

常温下为橙黄色粉末, 有樟脑气味。

熔点172°C-174°C, 沸点249°C, 100°C以上能升华；不溶于水, 易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。

与酸、碱、紫外线不发生作用, 化学性质稳定, 400°C以内不分解。

其分子呈现极性, 具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性, 其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。

二茂铁是火箭固体燃烧过程的加速剂、柴油的消烟节能添加剂、汽油抗爆助燃剂等。

目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性, 比苯更容易发生亲电取代反应, 例如Fridel-Crafts反应：由于二茂铁分子中存在亚铁离子, 对氧化的敏感限制了它在合成中的应用, 如不能用混酸对其硝化。

一般认为, 如用无水三氯化铝为催化剂, 酰氯或酸酐为酰化剂, 当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2:1时, 反应物以1,1’-二元取代物为主。

以乙酸酐为酰化剂, 三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂, 主要生成一元取代物。

在此反应条件下, 主要生成单乙酰二茂铁, 双乙酰二茂铁很少, 但同时有未反应的二茂铁, 利用层析分离法可以在混合物中分离这几种配合物, 先使用薄层层析探索分离这些配合物的层析条件, 然后利用这些条件在柱层析中分离而得到纯的配合物。

薄层层析是将吸附剂均匀地铺在一块玻璃板表面形成薄层（其厚度一般为0.1~2mm）, 在此薄层上进行色谱分离的方法。

茂铁、乙酰二茂铁制备

制备方法简介
茂铁的制备方法
通过Fe和C在高温高压下反应，或者通过FeCl3和C在加热条件下反应来制备茂铁。
乙酰二茂铁的制备方法
通过将二茂铁与醋酸酐在催化剂存在下反应，或者通过将二茂铁与乙酰氯在加热条件下反应来制备乙酰二茂铁。
02 茂铁的制备
原料与试剂
01
02
03
铁粉
作为起始原料，纯度要求较高。
05 结论
对茂铁和乙酰二茂铁制备的总结
茂铁的制备方法主要包括金属茂与乙烯基醚的加成反应、金属茂与乙烯酮的加成反应以及金属茂与乙炔的加成反应等。
在制备过程中，需要控制反应条件，如温度、压力、催化剂等，以确保产物的纯度和收率。
茂铁和乙酰二茂铁是重要的有机化合物，在化学、材料科学和药物合成等领域具有广泛的应用。
03
入适量的抗氧化剂。
03 乙酰二茂铁的制备
原料与试剂
原料
二茂铁、醋酸酐
试剂
无水氯化钙、苯
制备方法与步骤
1. 将二茂铁与醋酸酐按照物质的量比为1:2 混合，加入适量的无水氯化钙，以除去反应过程中产生的水。
2. 将混合物加热至 120°C，搅拌反应4小时。
3. 冷却至室温，将产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物用苯进行萃取，分离出有机相。
茂铁、乙酰二茂铁制备
目录
• 引言 • 茂铁的制备 • 乙酰二茂铁的制备 • 两种化合物的比较 • 结论
01 引言
茂铁和乙酰二茂铁的重要性
茂铁是一种重要的有机金属化合物，在化学反应中作为催化剂、配体和合成中间体，广泛应用于有机合成、高分子材料、医药等领域。
乙酰二茂铁是一种具有特殊结构的化合物，其合成对于研究金属有机化学和开发新的有机合成方法具有重要意义。

实验十四乙酰二茂铁的合成[总结]

实验十四乙酰二茂铁的合成一、实验目的1．学习乙酰二茂铁的制备方法2．学习层析分离法中薄层层析和柱层析的基本原理3．掌握用层析分离法从反应混合物中分离提纯化合物的操作方法二、基本原理二茂铁是一种新型的夹心过渡金属有机配合物。

其茂环具有芳香性能进行亲电取代反应，可以制得二茂铁的多种衍生物，二茂铁的乙酰化形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁（C 5H 5Fe （C 5H 4COCH 3））或双乙酰二茂铁（Fe （C 5H 4COCH 3）2）。

二茂铁的一种乙酰化反应如下：Fe+ (CH 3CO)2H POFeCOCH 3+ CH 3CO 2H在此反应条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁，利用层析分离法可以在混合物中分离这几种配合物，先使用薄层层析探索分离这些配合物的层析条件，然后利用这些条件在柱层析中分离而得到纯的配合物。

薄层层析是将吸附剂均匀地铺在一块玻璃板表面形成薄层（其厚度一般为0.1~2mm ），在此薄层上进行色谱分离的方法。

由于吸附剂对不同组分的吸附能力不同，对极性大的组分吸附力强，反之，则吸附力弱。

因此当选择适当溶剂（称为洗脱剂或展开剂）流过吸附剂时，组分便在吸附剂和溶剂间发生连续的吸附和解吸，经过一定时间，各组分便达到相互分离。

试样中各组分的分离效果可以用它们的比移值R f 的差来衡量。

R f 值是某组分的斑点中心到原点的距离与溶剂前沿到原点的比值，R f 值一般在0~1之间，其值大表示该组分的分配比大，易随溶剂流动，且两组分的R f 值相差越大，则它们的分离效果越好。

薄层层析所使用的吸附剂和溶剂的性质直接影响试样中各组分的分离效果，应根据试样中各组分的极性大小来选择合适的吸附剂，为了避免试样的组分在吸附剂上吸附过于牢固而不展开，致使保留时间过长，斑点扩散，因此对极性小的组分可选择吸附活性较大的吸附剂，反之，对极性大的组分可选择吸附活性较小的吸附剂。

二茂铁与乙酰二茂铁的分离

化学与环境学院有机化学实验报告实验名称二茂铁与乙酰二茂铁的分离【实验目的】1.学习柱色谱分离技术和掌握柱色谱的操作方法。

2.掌握一种新的分离化合物的方法。

【实验原理】（包括反应机理）本实验用柱色谱分离提纯产品。

柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。

柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。

吸附柱色谱通常在玻璃管中填入表面积很大经过活化的多孔性或粉状固体吸附剂。

当待分离的混合物溶液流过吸附柱时，各种成分同时被吸附在柱的上端。

当洗脱剂流下时，由于不同化合物吸附能力不同，往下洗脱的速度也不同，于是形成了不同层次，即溶质在柱中自上而下按对吸附剂的亲和力大小分别形成若干色带，再用溶剂洗脱时，已经分开的溶质可以从柱上分别洗出收集；或将柱吸干，挤出后按色带分割开，再用溶剂将各色带中的溶质萃取出来。

(1)吸附剂常用的吸附剂有氧化铝、硅胶、氧化镁、碳酸钙和活性炭等。

吸附剂一般要经过纯化和活性处理，颗粒大小应当均匀。

对于吸附剂而言，粒度愈小表面积愈大，吸附能力就愈高，但颗粒愈小时，溶剂的流速就太慢，因此应根据实际分离需要而定。

供柱色谱使用的氧化铝有酸性、中性、碱性三种。

大多数吸附剂都能强烈地吸水，而且水分易被其它化合物置换，因此吸附剂的活性降低，通常有加热方法使吸附剂活化。

氧化铝随着表面含水量的不同，而分成各种活性等级，活性等级的测定一般采用勃劳克曼（Brockmann）标准测定法。

二茂铁和乙酰二茂铁的制备

二茂铁和乙酰二茂铁的制备
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实验目的
通过二茂铁和乙酰二茂铁的合成 ➢ 掌握无机制备中无水无氧实验操作的
基本技能: ➢ 了解二茂铁的基本性质； ➢ 学习升华法、重结晶法纯化化合物的
操作技能。
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实验原理
➢ 固态时，两个环戊二烯环互为交错结构；在溶液中，两个环可以自由旋转；
➢ 在常温下为橙色晶体，有樟脑气味；
磷酸
磷酸
COCH3
Fe
H3COHC➢ 乙酰二茂铁可以经由Fra bibliotek油醚重结晶提纯
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实验装置
接收瓶中放入少
环戊二烯单体的制备
量CaCl2 ,使用电热套加热，收集41℃ ～ 42 ℃馏分约50 mL, 备用
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实验装置
接液封装置
N2
二茂铁的制备
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实验装置
升华法提纯二茂铁
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实验装置
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参考文献
Eugene G. Rochow 主编；申泮文译. 无机合成. 第六卷，科学出版社， 1972：142.
王伯康等编.中级无机化学实验. 高等教育出版社，1984.
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Fe
➢ m.p. 173～174, b.p. 249℃, 当温度高于100℃时容易升华，高于400℃不分解；
➢ 二茂铁具有芳香性；
➢ 对碱和非氧化性酸稳定，能溶于苯、乙醚、石油醚等大多数有机溶剂中，基本不溶于水。
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实验原理
二茂铁的制备方法较多，本实验采用非水溶剂法，是实验室合成二茂铁的一种较为简单易行的方法。其制备反应如下
➢ 2KOH + FeCl2 + 2C5H6

乙酰基二茂铁的制备

一乙酰基二茂铁的制备与纯化摘要以磷酸为催化剂，乙酸酐作酰化剂，以二茂铁为原料合成一乙酰基二茂铁，并利用柱层析法分离提纯一乙酰基二茂铁。

通过红外光谱对一乙酰基二茂铁进行表征,测定合成的一乙酰基二茂铁的熔点。

关键词二茂铁、一乙酰基二茂铁、酰化、合成引言二茂铁又称双环茂二烯基铁, 它是一种具有夹心结构的金属有机化合物, 在常温下呈橙色结晶状,二茂铁与其衍生物有很高的辛烷值与抗爆性, 在催化、电化学、功能材料、医药、添加剂等方面具有重要作用[1], 对研究和开发具有节能、高效、环保型产品具有深远的经济意义和社会意义。

乙酰基二茂铁是合成二茂铁衍生物的重要中间体，其合成方法代表性的有: 在磷酸催化下用乙酐酰化二茂铁[2][3];有三氟化硼催化下在二氯甲烷中用乙酐酰化二茂铁（乙酰化产率高，但原料不易得）; 在活性氧化铝存在下,用三氟乙酸-醋酸对二茂铁进行酰化；在二氯甲烷中以三氯化铝为催化剂,乙酰氯为酰化剂对二茂铁进行酰化[4]，但产物中二乙酰基二茂铁所占比例较高,不易提纯。

本实验以磷酸为催化剂,乙酰酐为酰化剂,利用二茂铁的酰化反应原理合成一乙酰基二茂铁,原料易得且操作方便，得到的产品经表征纯度较高,比较满意。

实验部分1.实验原理二茂铁容易发生亲电取代反应，如Friedel-Crafts反应，但对氧化的敏感性限制了它在合成中的应用，二茂铁的反应通常在隔绝空气下进行。

本实验由二茂铁与乙酐发生酰基化反应制备一乙酰基二茂铁，反应原理如下：并通过柱层析法分离提纯一乙酰基二茂铁，主要是根据二茂铁、一乙酰基二茂铁以与1,1＇-二乙酰基二茂铁在硅胶上被吸附的牢靠程度的差异来实现的。

2．主要仪器与试剂仪器：提纯（蒸发皿、滤纸、漏斗）合成（圆底烧瓶、干燥管、电热套、铁架台）柱色谱分离（表面皿、锥形瓶、圆底烧瓶、层析柱）试剂：提纯（二茂铁粗产品3g）合成（1.5g(0.0054mol)二茂铁、5.25g(5.0mL，0.10mol)乙酸酐、1ml85%磷酸、碳酸氢钠固体）柱色谱分离（石油醚、乙醚、石英砂、硅胶100~200目）3．实验步骤3.1提纯二茂铁取粗制二茂铁(橙红色)3g置于干燥蒸发皿中间，蒸发皿上覆盖一刺有小孔的滤纸，使小孔朝上，再在滤纸上罩一个大小适宜的三角漏斗，漏斗颈部塞一小团蓬松的棉花（如下图），用酒精灯隔着石棉网小心加热，实现空气浴，使二茂铁升华。