乙酰二茂铁制备

制备乙酰二茂铁的副产物

制备乙酰二茂铁的副产物当我们提到乙酰二茂铁的时候，可能有些人会觉得这是个很高大上的化学名词，甚至一听就头大。

可是，别紧张，这个东西其实和我们生活中的很多东西都有关系。

乙酰二茂铁，听起来像是个实验室里的神秘物质，实际上，它可是很重要的一类化合物呢，尤其是在一些有机合成和催化反应中。

不过，正因为它的“高大上”，有时候在制备过程中也会有一些“副产物”出来，搞得大家一头雾水。

说到副产物，你会发现，很多时候，化学反应总是喜欢“悄悄地”送上一些不速之客，给你“额外的惊喜”。

今天咱们就来聊聊，乙酰二茂铁在制备过程中，都会有哪些“副产品”出来，它们又是怎么来的。

你得知道，乙酰二茂铁的合成可不是个简单的事儿。

想要得到它，你得用到一些比较有趣的反应，比如跟酰基化剂、金属反应之类的。

这一套下来，可能本来只想要乙酰二茂铁，结果反应过后，实验室里多出来的可就不止一个。

最常见的副产物之一，就是那种酸或者酸的盐类。

哎呀，这个酸，一般都是一些有机酸，比如乙酸、乙酸铵啥的，反应中它们就会不小心冒出来，成了不请自来的“嘉宾”。

你知道，化学反应嘛，不是你想怎么做就怎么做的，得看反应条件、温度、催化剂这些多方面的因素，弄得不小心，副产物就会悄悄地浮现出来。

说起来，乙酰二茂铁的合成过程，咱们还得提一下它的“催化剂”。

一般来说，大家会使用像三氯化铁（FeCl₃）这样的催化剂，帮助反应顺利进行。

可是你以为催化剂就只会默默地做事？并不！催化剂也会变得“不靠谱”，反应中它可能和其他的物质发生一些不太“礼貌”的反应，结果就生成一些我们不想要的副产物。

比如，三氯化铁可能跟溶剂或者其他化学试剂反应，生成一些复杂的化合物，甚至可能形成一些不稳定的过渡产物，最后这些副产物就会跑出来，搞得实验有点乱糟糟。

说到副产物，咱们还得说说那些易挥发的有机溶剂，尤其是像二氯甲烷、氯仿这种溶剂，它们也经常会给咱们带来麻烦。

溶剂一挥发，空气中就可能飘出一些不太舒服的气味，搞得实验室的空气质量也下降。

乙酰二茂铁的制备有机化学实验

废液、废渣等废弃物应按规定进行分类收集和处理，禁止随意倾倒或排放。
废弃物处理与环保要求
废弃物应分类收集，如废液、废渣等应分别收集在指定的容器中，并标注名称、成分等信
息。
废弃物处理应符合环保要求，如采用化学方法处理废液时应确保处理后的废液达到排放标
准。
实验室应定期进行废弃物清理和处置工作，确保实验室环境整洁、安全。
试剂应按照规定的用量准确称量，避免浪费和反应不完全。
03
乙酰丙酮和二茂铁应存放在干燥、阴凉处，避免受潮和高温。
04
无水乙醇和氢氧化钠应密封保存，防止吸收空气中的水分和二氧化碳。
03 实验步骤与操作
原料预处理
准备所需原料：乙酰丙酮、二茂铁、催化剂等。
按照一定比例将乙酰丙酮和二茂铁混合，搅拌均匀。
注意火源、电源等安全因素，禁止在实验室吸烟、使用明火等行为。
危险源识别及应对措施
乙酰二茂铁为易燃、易爆化合物，应远离火源、热源，存放在阴凉、通风处。
如发生泄漏、火灾等意外情况，应立即采取措施进行应急处理，并及时报告实验室管理人员。
操作过程中应避免产生静电、火花等危险因素，如使用金属工具时应轻拿轻放。
核磁共振数据
展示乙酰二茂铁的氢谱和碳谱图，标注各信号的化学位移和耦合常数。
质谱数据
展示乙酰二茂铁的质谱图，标注分子离子峰和主要碎片峰的质荷比。
结果分析与讨论
产物结构确认
根据红外光谱、核磁共振和质谱数据，综合分析确认乙酰二茂铁的结构。
产物纯度评估
通过比较实验数据与理论值，评估乙酰二茂铁的纯度。
红外光谱（IR）
01
通过红外光谱仪测定乙酰二茂铁的红外吸收光谱，分析其官能

乙酰二茂铁的制备实验

在50ml圆底烧瓶中，加入0.75g二茂铁和2.5ml乙酸酐，冷水浴中加入0.5ml85%磷酸。

然后加上回流冷凝管，在其上加入CaCl2的干燥管。

沸水浴5min,并加以振荡。

将反应物混合物倾入有10g碎冰的250ml烧杯中，并用10ml水将残留物洗入烧杯中。

在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止（要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量）。

将混合物置于冰水浴中冷却并搅拌15分钟，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用适量的冰水洗两次，粗产品用石油醚重结晶纯化。

薄层色谱分析用300目硅胶（19克左右）+ 60ml水，用研钵混合均匀。

在空气中放置到合适的稠度，在用药匙取一勺放在干净且干燥的玻片上，利用重力使整个玻片铺满硅胶，然后放在一个小烧杯口上，用左右手各两个手指将其向上抬3~5cm，放手，如此反复几次，则硅胶分布均匀。

破片若有水，则硅胶分布不均匀，易裂开。

在点板时，若毛细管切口水平，则垂直点板，若毛细管切口倾斜，则倾斜点板，做到，直，快，轻：柱层析时，在下层用适量脱脂棉和石英砂铺住，防止固定相被冲下。

本次实验中，用Al2O3做吸附剂（用硅胶则速度太慢，故建议用氧化铝），用4:3 乙醚：石油醚做淋洗剂，在装柱之前，先在层析柱中装入四分之一的淋洗剂。

加入吸附剂时，可在层析柱上放一个漏斗，在吸附剂的上层可再铺一层石英砂，石英砂应在0.1~0.5mm厚。

用软的东西（如洗耳球）侧击层析柱，使各层平整，无气泡。

加料时，应在各部分均匀，否则色带不均匀，甚至两色带交错。

更换淋洗剂时，应过渡的换不同浓度，否则前后两种溶剂极性相差过大，易导致前后色带混合，降低分离效率。

在用二氯甲烷溶解二茂铁和乙酰二茂铁时，加的不可过多，否则极易将部分乙酰二茂铁带入第一黄色带（二茂铁）中。

最后把含有产物的淋洗剂水浴蒸干至仅剩几滴，再用抽气装置抽干。

柱层析的操作十分重要，应多加练习。

乙酰二茂铁的制备实验报告

乙酰二茂铁的制备实验报告标题：乙酰二茂铁的制备实验报告摘要：本实验是通过乙酰化反应制备乙酰二茂铁。

实验步骤包括反应液的制备、反应条件的调整、反应过程的观察以及产物的收集和分离。

最终通过红外光谱对产物进行了鉴定，确认得到了目标产物。

引言：乙酰二茂铁是一种常用的有机金属配合物，在有机合成和催化反应方面有广泛的应用。

本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，并通过红外光谱鉴定产物结构。

实验部分材料与仪器二茂铁（0.10 g，1.0 mmol）、乙酰氯（0.16 mL，2.2 mmol）、氯化铁（0.17 g，1.0 mmol）、四氯化碳（20 mL）、多项离子混合底物（50 mL）、紫外分光光度计、红外光谱仪实验步骤1. 取一干燥密封玻璃瓶将二茂铁和氯化铁溶于四氯化碳中，摇晃至完全溶解。

2. 测量乙酰氯的体积，在通氮气的条件下，将乙酰氯加入离子混合底物中。

3. 将离子混合底物至于氧化还原反应室中，使用恒温水浴器将反应温度升高至70-80°C。

4. 将乙酰氯溶液滴加至反应物中，观察反应过程。

5. 反应结束，将产物用乙醇和乙酸乙酯混合物洗涤，并浓缩后用乙酸乙酯重结晶。

将所得的产物用乙醇洗涤后于减压下干燥，得到乙酰二茂铁。

结果与分析1. 实验中加入多项离子混合底物，可提高反应速率和产物的选择性。

2. 通过红外光谱对产物进行了鉴定，测得乙酰二茂铁的特征吸收峰在1700 cm^-1和1450 cm^-1附近，进一步证明得到了目标产物。

结论本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，通过红外光谱鉴定得到目标产物。

实验结果表明，多项离子混合底物的引入可以提高反应速率和产物的选择性，为有机金属配合物的研究提供了一种新的合成方式。

乙酰二茂铁制备乙酰二茂铁是一种有机化合物，常用于电化学储能器、传感器等领域中。

本文将介绍乙酰二茂铁的制备方法。

一、实验仪器、试剂及材料1.仪器：电磁炉、三口瓶、玻璃棒、滴管、加热器、称量器、溶剂机。

2.试剂：茂铁、硫酸、丙酮、无水乙醇。

3.材料：实验室纸、石灰质水镇。

二、实验步骤1.将 3g 茂铁和 10mL 硫酸放入三口瓶中，加热至90℃ 。

搅拌后静置，待生成色浆。

2.将色浆倾入滴管中，缓缓滴入 15mL 丙酮，放在常温下反应，约 30min 后滤出过滤物并用无水乙醇洗涤。

3.利用溶剂的相兼性特点，在冰水浴中加热滤液至60℃ 后加入 20mL 乙醇，并连接加热器。

温度控制在 60-70℃，加热 20 min 随后慢慢冷却至室温，形成白色固体。

4.往 25mL 水镇中加入 1mL 浓硫酸，使其与水分层。

5.将实验室纸固定在漏斗上，并将合成的白色固体用无水乙醇溶解后沉淀于实验室纸上，让其过滤并干燥。

6.采用红外光谱分析法鉴定样品的化学成分。

三、实验结果分析1.合成乙酰二茂铁的重要步骤是丙酮的加入，丙酮具有与茂铁相容性好的特性，能够将其溶解。

2.加热至60℃ 时添加乙醇中的主要目的是提取液里的乙酸，获得 100% 的产率可以防止剩余物污染产物，并利用氢氧化物沉淀产物。

3.取样品进行红外光谱分析，其峰位可证实产品纯度和所含官能团。

四、实验结论通过以上操作，可以获得乙酰二茂铁，其化学结构式为 Fe(C5H5)(CO)2COC(CH3)3。

本实验的最大优势在于来源物料便宜，用丙酮这种有机溶剂作催化剂，制备过程简单，且反应产物性质稳定。

建议未来可以应用于实际生产中。

乙酰二茂铁的制备实验报告

乙酰二茂铁的制备实验报告实验目的：
通过本实验，掌握乙酰二茂铁的制备方法，并了解其结构和性质。

实验原理：
乙酰二茂铁是一种重要的配位化合物，其结构中含有一个茂环和一个乙酰基。

制备乙酰二茂铁的方法主要是通过茂基钠和乙酰氯的反应得到。

实验仪器和试剂：
仪器，溶液瓶、烧杯、漏斗、玻璃棒、磁力搅拌器等。

试剂，茂基钠、乙酰氯、乙醚、无水乙醇等。

实验步骤：
1. 在干燥管内加入茂基钠，并用乙醚洗涤干净；
2. 加入少量无水乙醇，并用磁力搅拌器搅拌溶解；
3. 在另一个烧杯中加入乙酰氯，并用乙醚洗涤干净；
4. 缓慢地将乙酰氯溶液滴入茂基钠的乙醇溶液中，同时用磁力搅拌器搅拌；
5. 反应结束后，将溶液过滤，得到乙酰二茂铁的固体产物；
6. 用乙醚洗涤固体产物，并将其干燥。

实验结果：
通过本实验，成功制备了乙酰二茂铁，并得到了黄色的固体产物。

通过红外光谱和核磁共振等方法对产物进行了表征，证实其结构为乙酰二茂铁。

实验讨论：
乙酰二茂铁是一种重要的有机金属化合物，具有很高的应用价值。

通过本实验，不仅掌握了乙酰二茂铁的制备方法，还对其结构和性质有了更深入的了解。

结论：
本实验成功制备了乙酰二茂铁，并对其进行了表征。

通过本实验，加深了对乙
酰二茂铁的认识，为今后的研究和应用奠定了基础。

实验总结：
通过本次实验，对乙酰二茂铁的制备方法有了更深入的了解，同时也掌握了一
些有机金属化合物的基本实验操作技能。

希望通过今后的实验学习，能够更加深入地了解有机金属化合物的结构和性质，为科学研究和应用开拓新的领域。

乙酰二茂铁的制备

3. 反应完毕后将混合物装有20g碎冰的烧杯中，并用固体碳酸氢钠中和至中性(用PH试纸)；
4. 中和液冷却后抽滤得粗产品； 5. 用石油醚进行重结晶。抽滤得产品； 6. 测定产品熔点。用薄层层析测定其Rf值。
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五、注意事项
1.二茂铁对氧不稳定，注意反应温度不可太高，否则生成较多的氧化焦状物；
2. 中和时因逸出大量二氧化碳，出现激烈鼓泡，应小小心操作； 3. 如果反应混合物色泽较深用pH试纸检验有困难时，可以加碳酸氢钠至气泡消失作为中和完成的判断标准。
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下页退出乙酰二茂铁的制备有机化学实验返回下页退出上页二茂铁具有类似夹心面包的结构是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物比苯更容易发生亲电取代反应如付氏反应等
有机化学实验
乙酰二茂铁的制备
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二茂铁1951年由Kealeyt 和 Pauson发现，是有机化学的一个重要事件，它的发现与合成对传统的价键理论提出了挑战，标志着有机金属化合物的一个新的开始。
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一、实验目的
学习的芳香化合物Fridil-Crafts酰化
的原理及其操作方法。
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二、实验原理
酰化时由于催化剂和反应条件不同可得一乙酰二茂铁和1，1′-二乙酰二茂铁。本实验以磷酸为催化剂。 1：二酰化时第二个酰基进入哪个环，为什么？
二茂铁具有类似夹心面包的结构，是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物，比苯更容易发生亲电取代反应，如付氏反应等。外观为橙色，有樟脑样气味，熔点为172～174℃，沸点249℃。其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性。
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乙酰二茂铁的制备

乙酰二茂铁的制备

乙酰二茂铁的制备一、实验目的1、学习相转移催化剂存在下，合成金属有机化合物的方法。

2、了解二茂铁及其衍生物的结构与性质。

3、学习乙酰二茂铁的合成。

二、实验原理三、仪器与试剂a) 仪器有机中量制备仪电热套b) 试剂DMSO 乙戊二烯聚乙二醇氢氧化钠四水合氯化亚铁 18%盐酸石油醚（60-90℃）乙醚无水氯化钙 10.8g （10ml ）乙酸酐磷酸碳酸氢钠四、实验步骤1、二茂铁的合成a) 在7.5g 研成粉末的氢氧化钠和0.6ml 聚乙二醇（100ml 烧杯）加入10ml二甲基亚砜，搅拌5min ，转入100ml 的三颈烧瓶，在搅拌条件下，加入5ml 无水乙醚和2.75ml 新解聚的环戊二烯，反应混合物颜色变化？b) 称取3.25g （0.016mol ）四水合氯化亚铁于100ml 烧杯中，加入20ml 二甲基亚砜搅拌，使氯化亚铁全溶，形成橙黄色溶液，转入100ml 恒压漏斗中。

c) FeCl 2/DMSO 溶液在15min 内滴入反应瓶，继续剧烈搅拌1hr,得棕褐色的混合物。

d) 将上述混合物在搅拌条件下缓慢倾入50ml 18%盐酸和50g 冰的混合物中，此时有黄色沉淀产生。

抽滤，并用水充分洗涤，晾干后得橙黄色产物。

e) 粗产物在石油醚中重结晶（或升华）。

熔点：173-174℃F eC l 2D M SO ,N aOH 2＋聚乙二醇Fe (C H 3C O )2O FeC O C H 32、乙酰二茂铁的合成在100ml圆底烧瓶中，加入1g二茂铁和10ml乙酸酐，在摇荡下用滴管慢慢加入2ml 85%的磷酸。

加完后用装有氯化钙干燥管的塞子塞住瓶口，在沸水浴上加热15min，并时加摇荡。

然后将反应混合物倾入盛有40g碎冰的400ml的烧瓶中，并用10ml冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。

在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止，约需20-25g碳酸氢钠。

将中和后的反应混合物置于冰浴冷却15min，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用50ml冰水洗涮两次，压干后在空气中干燥，用石油醚（60-90℃）重结晶，产物约为0.3g，熔点84-85℃。

乙酰二茂铁的制备与初分离

乙酰二茂铁的制备与初分离摘要：本实验先用升华法纯化二茂铁，再用Friendel-Crafts酰基化反应来制备乙酰二茂铁；在分离提纯的时候采用柱色谱分离的方法得到产品后用显微熔点仪测定产品的熔点。

关键字：乙酰二茂铁、Friendel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、显微熔点仪背景：1、乙酰二茂铁介绍分子式：C12H12FeO 分子量：228.072、物化性质：性状：橙黄色固体熔点:81-86℃纯净物熔点为85℃相对密度:1.014g/cm3溶解性:insoluble3、用途：二茂铁是一种金属有机化合物，它是火箭固体燃烧过程的加速剂、柴油的消烟节能添加剂、汽油抗爆助燃剂；各类重质燃料、煤、原油、聚合物等的消烟促然剂。

目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。

实验过程一、实验原理1、二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由2个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼，氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friendel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1，1，-二元取代物。

2、本实验通过柱色谱“湿法装柱，干法上样”分离来提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1，1，-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

二、仪器与试剂仪器：柱色谱管、量筒、漏斗、旋转蒸发仪、锥形瓶、圆底烧瓶、载玻片、镊子、显微熔点仪、直形冷凝管、沙芯漏斗、干燥管试剂：硅胶、二茂铁、石英砂、石油醚、无水乙醚、乙酸酐、磷酸三、实验步骤1、二茂铁的纯化将3g 二茂铁置于坩埚中，在坩埚上方放上一张已经扎好孔的滤纸，再盖上普通漏斗，并在漏斗下方塞上一团棉花。

用酒精灯加热坩埚，待坩埚内无固体后即可。

2、乙酰二茂铁的合成在50ml圆底烧瓶中，加入1.5g二茂铁和5ml乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入1ml 85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，70~80℃水浴上加热20min，并时加振荡。

实验名称：乙酰二茂铁的制备(给学生的参考方案)

实验名称:乙酰二茂铁的制备一、实验目的1. 熟悉Fridel-Crafts 反应合成乙酰二茂铁的反应机理；2. 掌握以二茂铁为原料合成乙酰二茂铁的方法。

二、实验原理二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。

二茂铁是最重要的金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯环与铁原子成键。

常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。

熔点172°C-174°C，沸点249°C，100°C以上能升华。

不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。

与酸、碱、紫外线不发生作用，化学性质稳定，400°C以内不分解。

其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

本实验以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂合成乙酰二茂铁。

在磷酸作用下，乙酸酐首先生成酰基正离子，然后和富电的茂环发生亲电取代酰基化反应，机理如下:一般认为，如用无水三氯化铝为催化剂，酰氯或酸酐为酰化剂，当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2:1时，反应物以1,1’-二元取代物为主。

以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂时，主要生成一元取代物。

在此反应条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。

三、主要试剂用量1g（0.0054mol）二茂铁，10.8g（10mL，0.1mol）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，无水乙醚。

四、实验步骤在100mL圆底烧瓶中，加入1g（0.0054mol）二茂铁和10mL（0.1mol）乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入2mL85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，沸水浴加热15min并时加振荡。

然后将反应化合物倾入盛有40g碎冰的400ml烧杯中，并用10ml冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。

在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止（要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量，但要足量，否则乙酰二茂铁析出不充分，pH7-8)。

二茂铁和乙酰二茂铁的制备

试验其在浓硫酸、浓盐酸、
浓NaOH 中的溶解性
编辑课件
实验步骤
乙酰二茂铁的制备
10 ml乙酸酐 1 g 二茂铁
2 ml 85% 的磷酸
10 mL
15 min 后 40 g碎冰
沸水
冷
固体碳酸氢钠
水
中性
抽滤水洗
石油醚（60-90℃）重结晶
编辑课件
称重测定熔点
注意事项
➢ 通常“解聚”应在合成二茂铁的当天做，不然，馏出液必须密封后放在液氮中保存。
干燥管
二茂铁乙酸酐
磷酸
15 min 水浴
水解、中和冷却、抽滤
乙酰二茂铁粗产物
冰
乙酰二茂铁的制备
编辑课件
实验步骤
从环戊二烯二聚体制备环戊二烯单体
环戊二烯二聚体分子量132.20 沸点170 ℃
173～174 ℃
25 ℃
编辑课件
环戊二烯分子量66.10 沸点41 ℃
实验步骤
60 ml无水乙醚 25 g细粉末状KOH
编辑课件
参考文献
Eugene G. Rochow 主编；申泮文译. 无机合成. 第六卷，科学出版社， 1972：142.
王伯康等编.中级无机化学实验. 高等教育出版社，1984.
编辑课件
➢ 2KOH + FeCl2 + 2C5H6
(C5H5)2 Fe
+ 2KCl + 2H2O
➢ C5H6 久存后会聚合为二聚体，使用前重新蒸馏使其解聚为单体。
编辑课件
实验原理
二茂铁经过升华法提纯后，在磷酸的催化下，二茂铁与醋酸酐反应，得到乙酰二茂铁。反应式如下：

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离【摘要】通过本实验将了解半微量实验的操作方法，掌握柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术，通过乙酰二茂铁的制备理解Friedel-Crafts酰基化反应原理。

本实验还将对之前实验所得的部分产品运用毛细管法进行熔点测定。

【关键词】乙酰二茂铁、Friedel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、毛细管法熔点测定。

【引言】（一）实验原理二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1’-二元取代物。

本实验通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

常用的柱层析色谱和薄层层析色谱均属于吸附色谱，因此用薄层层析可以筛选出适宜的柱层析洗脱剂。

本次实验对熔点的测定主要根据原理：熔点是1atm条件下，固体化合物从固态变为液态时的温度。

（二）反应式【实验部分】（一）实验仪器1.层析柱图1 层析柱示意图2.毛细管法测熔点图2 提勒管（b形管），浓硫酸作热浴（二）试剂及产物（三）实验步骤一. 乙酰二茂铁的制备称取150mg(0.81mmol)二茂铁，放入25ml茄形瓶中，加入1.0mL（1.08g，10mmol）醋酸酐。

安装装有无水氯化钙干燥管的空气冷凝管。

沸水浴加热并搅拌使二茂铁溶解。

稍冷，打开塞子迅速加入0.5mL 85% H3PO4，反应液变成红黑色。

由于第一次实验将水漏入，故重新合成。

于沸水中加热搅拌8--10min。

趁热用滴管将反应液滴入盛有约2g碎冰的烧杯中，搅拌下用Na2CO3饱和水溶液小心中和至无气泡产生，得到大量黄色固体和墨绿色溶液。

充分冷却后抽滤，用冷水充分洗涤沉淀至中性，抽干。

在红外灯下烘干。

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离预习实验报告及思考题

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离一．实验目的1. 通过乙酰二茂铁的制备，理解Friedel —Crafts 酰基化反应原理。

2. 掌握机械搅拌等操作.3。

掌握用柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术。

二．实验原理1.乙酰二茂铁的制备二茂铁及其衍生物是一类很稳定的有机过渡金属络合物。

二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁,是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应.以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应,主要生成一元取代物及少量1，1´—二元取代物。

二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等.二茂铁的乙酰化可以形成乙酰二茂铁,根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁或者双乙酰二茂铁.由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能够用混酸对其消化。

制备乙酰二茂铁的反应式如下：32343+3H 3二茂铁乙酰二茂铁 1，1´—二乙酰基二茂铁在上述条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁.2。

柱色谱分离本实验用柱色谱分离提纯产品。

柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。

柱层析是在层析柱中装入作为固定相的吸附剂，把试样流经固定相而被吸附，然后利用薄层层析中探索到的能分离组分的溶剂流经层析柱，试样中的各组在固定相和溶剂间重新分配,分配比大的组分先流出，分配比小的组分后流出，对于不易流出的组分可另选择合适的溶剂再进行洗脱,这样就可以达到各组分的分离提纯。

柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。

吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相;而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用.吸附柱色谱通常在玻璃管中填入表面积很大经过活化的多孔性或粉状固体吸附剂.当待分离的混合物溶液流过吸附柱时，各种成分同时被吸附在柱的上端。

乙酰二茂铁制备的注意事项

乙酰二茂铁制备的注意事项乙酰二茂铁（Acetylferrocene）是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用。

制备乙酰二茂铁的方法主要有四种：Grignard试剂法、Friedel-Crafts烷基化反应、酰化反应和溶剂交换法。

下面我将针对乙酰二茂铁的制备注意事项进行详细介绍。

首先，通过Grignard试剂法制备乙酰二茂铁时，应注意以下几个方面。

首先，乙酰二茂铁的合成需要使用无水环己烷等惰性溶剂，因此需要对溶剂进行干燥处理，以避免水分和氧气对反应的干扰。

其次，应注意对环己酸的干燥和保护，环己酸是制备Grignard试剂的前体，其干燥程度会影响反应的进行和产率的高低。

另外，制备Grignard试剂时，应保持反应体系的无氧和无湿的条件，避免与空气和水分接触。

其次，通过Friedel-Crafts烷基化反应制备乙酰二茂铁时，需注意以下几个要点。

首先，合成时选择合适的芳烃底物，选用易与乙酰氯反应的芳烃，如苯、甲苯等。

同时，应选择适当的Lewis酸催化剂，常用的有硼氟化镁、氯化铝等，以促进反应的进行。

其次，反应温度对于该反应的选择也很重要，通常采用低温条件进行，以避免副反应的发生。

此外，反应物和催化剂的摩尔比例也需合理控制，以保证产率和选择性。

第三种方法是通过酰化反应制备乙酰二茂铁。

在酰化反应中，乙酰氯与二茂铁在较强的催化剂存在下反应生成乙酰二茂铁。

制备过程中需注意若干方面。

首先，合成过程需要使用无水氯化亚铁作为催化剂，因此应注意对催化剂的选择和处理。

其次，在该反应中，乙酰氯的用量应控制得当，过量的乙酰氯可能会导致副反应的发生，降低产率。

同时，反应温度也会影响反应的进行，通常在室温下进行较好。

最后一种方法是溶剂交换法制备乙酰二茂铁。

溶剂交换法是在二茂铁和乙酰乙酸铁之间进行配合物的交换反应，制备乙酰二茂铁。

制备时需注意以下几点。

首先，应选择合适的溶剂，如二氯甲烷、丙酮等，以促进反应的进行，同时应保证溶剂的质量纯净。

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离【摘要】通过本实验将了解半微量实验的操作方法，掌握柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术，通过乙酰二茂铁的制备理解Friedel-Crafts酰基化反应原理。

本实验还将对之前实验所得的部分产品运用毛细管法进行熔点测定。

【关键词】乙酰二茂铁、Friedel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、毛细管法熔点测定。

【引言】（一）实验原理二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1’-二元取代物。

本实验通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

常用的柱层析色谱和薄层层析色谱均属于吸附色谱，因此用薄层层析可以筛选出适宜的柱层析洗脱剂。

本次实验对熔点的测定主要根据原理：熔点是1atm条件下，固体化合物从固态变为液态时的温度。

（二）反应式【实验部分】（一）实验仪器1.层析柱图1 层析柱示意图2.毛细管法测熔点图2 提勒管（b形管），浓硫酸作热浴（二）试剂及产物（三）实验步骤一. 乙酰二茂铁的制备称取150mg(0.81mmol)二茂铁，放入25ml茄形瓶中，加入1.0mL（1.08g，10mmol）醋酸酐。

安装装有无水氯化钙干燥管的空气冷凝管。

沸水浴加热并搅拌使二茂铁溶解。

稍冷，打开塞子迅速加入0.5mL 85% H3PO4，反应液变成红黑色。

由于第一次实验将水漏入，故重新合成。

于沸水中加热搅拌8--10min。

趁热用滴管将反应液滴入盛有约2g碎冰的烧杯中，搅拌下用Na2CO3饱和水溶液小心中和至无气泡产生，得到大量黄色固体和墨绿色溶液。

充分冷却后抽滤，用冷水充分洗涤沉淀至中性，抽干。

在红外灯下烘干。

茂铁、乙酰二茂铁制备

制备方法简介
茂铁的制备方法
通过Fe和C在高温高压下反应，或者通过FeCl3和C在加热条件下反应来制备茂铁。
乙酰二茂铁的制备方法
通过将二茂铁与醋酸酐在催化剂存在下反应，或者通过将二茂铁与乙酰氯在加热条件下反应来制备乙酰二茂铁。
02 茂铁的制备
原料与试剂
01
02
03
铁粉
作为起始原料，纯度要求较高。
05 结论
对茂铁和乙酰二茂铁制备的总结
茂铁的制备方法主要包括金属茂与乙烯基醚的加成反应、金属茂与乙烯酮的加成反应以及金属茂与乙炔的加成反应等。
在制备过程中，需要控制反应条件，如温度、压力、催化剂等，以确保产物的纯度和收率。
茂铁和乙酰二茂铁是重要的有机化合物，在化学、材料科学和药物合成等领域具有广泛的应用。
03
入适量的抗氧化剂。
03 乙酰二茂铁的制备
原料与试剂
原料
二茂铁、醋酸酐
试剂
无水氯化钙、苯
制备方法与步骤
1. 将二茂铁与醋酸酐按照物质的量比为1:2 混合，加入适量的无水氯化钙，以除去反应过程中产生的水。
2. 将混合物加热至 120°C，搅拌反应4小时。
3. 冷却至室温，将产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物用苯进行萃取，分离出有机相。
茂铁、乙酰二茂铁制备
目录
• 引言 • 茂铁的制备 • 乙酰二茂铁的制备 • 两种化合物的比较 • 结论
01 引言
茂铁和乙酰二茂铁的重要性
茂铁是一种重要的有机金属化合物，在化学反应中作为催化剂、配体和合成中间体，广泛应用于有机合成、高分子材料、医药等领域。
乙酰二茂铁是一种具有特殊结构的化合物，其合成对于研究金属有机化学和开发新的有机合成方法具有重要意义。

实验八：乙酰二茂铁的制备

实验八乙酰二茂铁的制备（4学时）一、实验目的1、通过乙酰化二茂铁的制备，了解利用傅列德尔－克拉夫茨（ Friedel-Crafts ）酰基化反应制备芳酮的原理和方法。

2、进一步巩固重结晶提纯的操作。

二、实验原理二茂铁及其衍生物是一类很稳定而且具有芳香性的有机过渡金属络合物。

二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯基负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。

二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。

二茂铁具有类似于苯的芳香性，其茂基环上能发生多种取代反应，特别是亲电取代反应（例如 Fridel-Crafts 反应）比苯更容易。

因而，二茂铁与乙酸酐反应可制得乙酰二茂铁，但根据反应条件的不同形成的产物可以是单乙酰基取代物或双乙酰基取代物。

由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能用混酸对其硝化。

三、试剂1g （0.0054mol ）二茂铁，10.8g （10ml ， 0.1mol ）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，石油醚（60—900C ）四、步骤1、乙酰二茂铁的制备在100ml 圆底烧瓶中，加入1g 二茂铁和10ml 乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入2ml 85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙的干燥管塞住瓶口，沸水浴上加热15min ，并时加振荡。

将反应化合物倾入盛有40g 碎冰的400ml 烧杯中，并用10ml 冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。

在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠（约需20—25g ），到溶液呈中性为止(要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量)。

将中和后的反应化合物置于冰浴中冷却15min ，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用40ml 冰水洗两次，压干后在空气中干燥，用石油醚（60—900C ）重结晶，产物约0.3g ，熔点84—850C 。

2、乙酰二茂铁的薄层层析取少许干燥后的粗产物溶于苯，在硅胶G 板上点样，用30：1的苯—乙醇（体积比）作展开剂，层析板上从上到下出现黄色、橙色和红色三个点，分别代表二茂铁、乙酰二茂铁和1，1—二乙酰基二茂铁，测定Rf 值。

实验十四乙酰二茂铁的合成[总结]

实验十四乙酰二茂铁的合成一、实验目的1．学习乙酰二茂铁的制备方法2．学习层析分离法中薄层层析和柱层析的基本原理3．掌握用层析分离法从反应混合物中分离提纯化合物的操作方法二、基本原理二茂铁是一种新型的夹心过渡金属有机配合物。

其茂环具有芳香性能进行亲电取代反应，可以制得二茂铁的多种衍生物，二茂铁的乙酰化形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁（C 5H 5Fe （C 5H 4COCH 3））或双乙酰二茂铁（Fe （C 5H 4COCH 3）2）。

二茂铁的一种乙酰化反应如下：Fe+ (CH 3CO)2H POFeCOCH 3+ CH 3CO 2H在此反应条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁，利用层析分离法可以在混合物中分离这几种配合物，先使用薄层层析探索分离这些配合物的层析条件，然后利用这些条件在柱层析中分离而得到纯的配合物。

薄层层析是将吸附剂均匀地铺在一块玻璃板表面形成薄层（其厚度一般为0.1~2mm ），在此薄层上进行色谱分离的方法。

由于吸附剂对不同组分的吸附能力不同，对极性大的组分吸附力强，反之，则吸附力弱。

因此当选择适当溶剂（称为洗脱剂或展开剂）流过吸附剂时，组分便在吸附剂和溶剂间发生连续的吸附和解吸，经过一定时间，各组分便达到相互分离。

试样中各组分的分离效果可以用它们的比移值R f 的差来衡量。

R f 值是某组分的斑点中心到原点的距离与溶剂前沿到原点的比值，R f 值一般在0~1之间，其值大表示该组分的分配比大，易随溶剂流动，且两组分的R f 值相差越大，则它们的分离效果越好。

薄层层析所使用的吸附剂和溶剂的性质直接影响试样中各组分的分离效果，应根据试样中各组分的极性大小来选择合适的吸附剂，为了避免试样的组分在吸附剂上吸附过于牢固而不展开，致使保留时间过长，斑点扩散，因此对极性小的组分可选择吸附活性较大的吸附剂，反之，对极性大的组分可选择吸附活性较小的吸附剂。

二茂铁和乙酰二茂铁的制备

➢ 蒸发乙醚时要注意安全，避免明火。
➢ 在升华法提纯二茂铁时，温度不可超过
180摄氏度。
整理课件
思考题
➢ 本实验在合成二茂铁时，为什么操作要求在严格的无水条件下？
➢ 分析影响二茂铁产率的因素，如何提高它的合成产率？
➢ 为什么在升华法提纯二茂铁时，温度不可超过180摄氏度？
➢ 在制备乙酰二茂铁时，为什么中和反应需要在低温下进行？
氮气搅拌溶解10 min
二茂铁的制备
滴入 5.5 ml环戊二烯再搅拌10 min
6.5 g无水二氯化铁 25 ml二甲亚砜
溶解后转入
45 min滴入
继续搅拌30 min
再加入25 ml乙醚充分搅拌后，静置
上层清夜
2 mol·L-1 HCl 两次25 ml洗涤
水两次25 ml洗涤
蒸发
称重测定熔点
干燥管
二茂铁乙酸酐
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ磷酸
15 min 水浴
水解、中和冷却、抽滤
乙酰二茂铁粗产物
冰
乙酰二茂铁的制备
整理课件
实验步骤
从环戊二烯二聚体制备环戊二烯单体
环戊二烯二聚体分子量132.20 沸点170 ℃
173～174 ℃
25 ℃
整理课件
环戊二烯分子量66.10 沸点41 ℃
实验步骤
60 ml无水乙醚 25 g细粉末状KOH
二实验原理fe乙酸酐磷酸fecoch3乙酸酐磷酸fecoch3h3cohc?乙酰二茂铁可以石油醚重结晶提纯6环戊二烯单体的制备三实验装置图接收瓶中放入少量cacl2使用电热套加热收集4142馏分约50ml备用7二茂铁的制备三实验装置图n2接液封装置8三实验装置升华法提纯二茂铁9三实验装置水浴干燥管二茂铁乙酸酐磷酸15min冰水解中和冷却抽滤乙酰二茂铁粗产物乙酰二茂铁的制备1017317425环戊二烯二聚体分子量13220沸点170环戊二烯分子量6610沸点41从环戊二烯二聚体制备环戊二烯单体四