一乙酰基二茂铁的制备及纯化
乙酰二茂铁的制备有机化学实验
废弃物处理与环保要求
废弃物应分类收集，如废液、 废渣等应分别收集在指定的容 器中，并标注名称、成分等信
息。
废弃物处理应符合环保要求， 如采用化学方法处理废液时应 确保处理后的废液达到排放标
准。
实验室应定期进行废弃物清理 和处置工作，确保实验室环境 整洁、安全。
试剂应按照规定的用量 准确称量，避免浪费和 反应不完全。
03
乙酰丙酮和二茂铁应存 放在干燥、阴凉处，避 免受潮和高温。
04
无水乙醇和氢氧化钠应密 封保存，防止吸收空气中 的水分和二氧化碳。
03 实验步骤与操作
原料预处理
准备所需原料：乙酰 丙酮、二茂铁、催化 剂等。
按照一定比例将乙酰 丙酮和二茂铁混合， 搅拌均匀。
注意火源、电源等安全因素，禁止在 实验室吸烟、使用明火等行为。
危险源识别及应对措施
乙酰二茂铁为易燃、易爆化合物，应远离火源、热源， 存放在阴凉、通风处。
如发生泄漏、火灾等意外情况，应立即采取措施进行应 急处理，并及时报告实验室管理人员。
操作过程中应避免产生静电、火花等危险因素，如使用 金属工具时应轻拿轻放。
核磁共振数据
展示乙酰二茂铁的氢谱和碳谱图，标注各信号的化学位移和耦合 常数。
质谱数据
展示乙酰二茂铁的质谱图，标注分子离子峰和主要碎片峰的质荷 比。
结果分析与讨论
产物结构确认
根据红外光谱、核磁共振和质谱数据，综合分析确认乙酰二茂铁的 结构。
产物纯度评估
通过比较实验数据与理论值，评估乙酰二茂铁的纯度。
红外光谱（IR）
01
通过红外光谱仪测定乙酰二茂铁的红外吸收光谱，分析其官能
一乙酰基二茂铁的制备及纯化
一乙酰基二茂铁的制备及纯化综合实验论文题目：一乙酰基二茂铁的制备及纯化院系：专业年级：姓名：学号：指导教师：2016 年9月19日摘要二茂铁是由两个牢固的配位键连接两个环戊二烯负离子与一个二价铁正离子而成。
本试验是由实验室制得的二茂铁与乙酐发生酰基化反应制备一乙酰基二茂铁，以磷酸作催化剂，再通过二茂铁、一乙酰基二茂铁和1，1，-二乙酰基二茂铁在硅胶上被吸附的牢靠程度不同的柱层析法分离提纯一乙酰基二茂铁。
关键词二茂铁升华法一乙酰基二茂铁柱层析法酰基化反应引言二茂铁的酰基化衍生物是合成二茂铁衍生物的重要中间体其化学性质比较活泼是合成二茂铁衍生物的原料和重要中间。
一乙酰基二茂铁可以作为汽油的抗震剂,紫外线的吸收剂,火箭燃料的添加剂等。
二茂铁的颜色为橙黄色，结构具有反常的稳定性，加热到470℃时才开始分解。
合成一乙酰基二茂铁可以作为重要的有机原料以及化学研究的原料。
二茂铁具有类似于苯的一些芳香性。
比苯更容易发生亲电取代反应，例如Friedel-Crafts反应。
但对氧化的敏感性限制了它在合成中的应用，二茂铁的反应通常需要在隔绝空气下进行。
合成乙酰基二茂铁的代表性方法有：在磷酸催化下用乙酐酰化二茂铁【2】；三氯化硼催化下在二氯甲烷中用乙酐酰化二茂铁；在活性氧化铝存在下用三氟乙酸-醋酸对二茂铁进行酰化。
还有报道在二氯甲烷中以三氯化铝为催化剂，乙酰氯为催化剂对二茂铁进行酰化。
但产物中二乙酰基二茂铁的比例较高，不易提纯。
可通过控制反应温度、加料方式和摩尔比来提高产率。
通过本实验可以更加了解二茂铁的性质以及如何制备一乙酰基二茂铁的制备原理及过程，本实验利用二茂铁和乙酐发生亲电取代发应，隔绝空气条件下，磷酸催化下，制备一乙酰基二茂铁。
有效避免了二茂铁对氧化敏感性带来的不便。
酰化时由于催化剂和反应条件不同，可得到一乙酰基二茂铁和1,1'-二乙酰基二茂铁。
本实验选取磷酸作催化剂使得反应尽可能得到一乙酰基二茂铁，减少了副产物1,1'-二乙酰基二茂铁，保证了产率。
乙酰二茂铁的制备实验报告
乙酰二茂铁的制备实验报告标题：乙酰二茂铁的制备实验报告摘要：本实验是通过乙酰化反应制备乙酰二茂铁。
实验步骤包括反应液的制备、反应条件的调整、反应过程的观察以及产物的收集和分离。
最终通过红外光谱对产物进行了鉴定，确认得到了目标产物。
引言：乙酰二茂铁是一种常用的有机金属配合物，在有机合成和催化反应方面有广泛的应用。
本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，并通过红外光谱鉴定产物结构。
实验部分材料与仪器二茂铁（0.10 g，1.0 mmol）、乙酰氯（0.16 mL，2.2 mmol）、氯化铁（0.17 g，1.0 mmol）、四氯化碳（20 mL）、多项离子混合底物（50 mL）、紫外分光光度计、红外光谱仪实验步骤1. 取一干燥密封玻璃瓶将二茂铁和氯化铁溶于四氯化碳中，摇晃至完全溶解。
2. 测量乙酰氯的体积，在通氮气的条件下，将乙酰氯加入离子混合底物中。
3. 将离子混合底物至于氧化还原反应室中，使用恒温水浴器将反应温度升高至70-80°C。
4. 将乙酰氯溶液滴加至反应物中，观察反应过程。
5. 反应结束，将产物用乙醇和乙酸乙酯混合物洗涤，并浓缩后用乙酸乙酯重结晶。
将所得的产物用乙醇洗涤后于减压下干燥，得到乙酰二茂铁。
结果与分析1. 实验中加入多项离子混合底物，可提高反应速率和产物的选择性。
2. 通过红外光谱对产物进行了鉴定，测得乙酰二茂铁的特征吸收峰在1700 cm^-1和1450 cm^-1附近，进一步证明得到了目标产物。
结论本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，通过红外光谱鉴定得到目标产物。
实验结果表明，多项离子混合底物的引入可以提高反应速率和产物的选择性，为有机金属配合物的研究提供了一种新的合成方式。
乙酰基二茂铁的制备
一乙酰基二茂铁的制备与纯化摘要以磷酸为催化剂，乙酸酐作酰化剂，以二茂铁为原料合成一乙酰基二茂铁，并利用柱层析法分离提纯一乙酰基二茂铁。
通过红外光谱对一乙酰基二茂铁进行表征,测定合成的一乙酰基二茂铁的熔点。
关键词二茂铁、一乙酰基二茂铁、酰化、合成引言二茂铁又称双环茂二烯基铁, 它是一种具有夹心结构的金属有机化合物, 在常温下呈橙色结晶状,二茂铁及其衍生物有很高的辛烷值及抗爆性, 在催化、电化学、功能材料、医药、添加剂等方面具有重要作用【1】, 对研究和开发具有节能、高效、环保型产品具有深远的经济意义和社会意义。
乙酰基二茂铁是合成二茂铁衍生物的重要中间体，其合成方法代表性的有: 在磷酸催化下用乙酐酰化二茂铁【2】【3】;有三氟化硼催化下在二氯甲烷中用乙酐酰化二茂铁（乙酰化产率高，但原料不易得）; 在活性氧化铝存在下,用三氟乙酸-醋酸对二茂铁进行酰化；在二氯甲烷中以三氯化铝为催化剂,乙酰氯为酰化剂对二茂铁进行酰化【4】，但产物中二乙酰基二茂铁所占比例较高,不易提纯。
本实验以磷酸为催化剂,乙酰酐为酰化剂,利用二茂铁的酰化反应原理合成一乙酰基二茂铁,原料易得且操作方便，得到的产品经表征纯度较高,比较满意。
实验部分1.实验原理二茂铁容易发生亲电取代反应，如Friedel-Crafts反应，但对氧化的敏感性限制了它在合成中的应用，二茂铁的反应通常在隔绝空气下进行。
本实验由二茂铁与乙酐发生酰基化反应制备一乙酰基二茂铁，反应原理如下：并通过柱层析法分离提纯一乙酰基二茂铁，主要是根据二茂铁、一乙酰基二茂铁以及1,1＇-二乙酰基二茂铁在硅胶上被吸附的牢靠程度的差异来实现的。
2．主要仪器及试剂仪器：提纯（蒸发皿、滤纸、漏斗）合成（圆底烧瓶、干燥管、电热套、铁架台）柱色谱分离（表面皿、锥形瓶、圆底烧瓶、层析柱）试剂：提纯（二茂铁粗产品3g）合成（1.5g(0.0054mol)二茂铁、5.25g(5.0mL，0.10mol)乙酸酐、1ml85%磷酸、碳酸氢钠固体）柱色谱分离（石油醚、乙醚、石英砂、硅胶100~200目）3．实验步骤3.1提纯二茂铁取粗制二茂铁(橙红色)3g置于干燥蒸发皿中间，蒸发皿上覆盖一刺有小孔的滤纸，使小孔朝上，再在滤纸上罩一个大小合适的三角漏斗，漏斗颈部塞一小团蓬松的棉花（如图所示），用酒精灯隔着石棉网小心加热，实现空气浴，使二茂铁升华。
一乙酰基二茂铁的制备与纯化
陕西师范大学综合实验论文题目：乙酰基二茂铁的制备与提纯院系：化学化工学院专业年级：2013级化学三班姓名：徐碧云学号：41307137指导老师：黄治炎2015年09月22日摘要在磷酸的催化下，用乙酸酐酰化二茂铁得到乙酰基二茂铁，得到的粗品通过柱层析法分离提纯乙酰基二茂铁，乙酰基二茂铁是合成二茂铁衍生物的重要中间体。
关键词酰化；乙酰基二茂铁；柱层析法；提纯；合成引言二茂铁又称环戊二烯基铁，由两个环戊二烯阴离子和一个二价铁离子构成的，是夹心结构Ⅱ型配合物，具有芳香性的有机过渡金属化合物。
1951年，Kealy和Pauson合成了二茂铁，由于其特殊的结构，对金属有机化学的发展起到了巨大的推动作用[1]，可以说二茂铁的出现是近代化学发展的里程碑[2]。
乙酰基二茂铁是合成二茂铁衍生物的重要中间体，其合成方法代表性的有：三氟化硼催化下在二氯甲烷中用乙酰酰化二茂铁[3]；在活性氧化铝的存在下，用三氟乙酸-醋酸对二茂铁进行酰化[4]；也有报道[5]在二氯甲烷中以三氯化铝为催化剂，乙酰氯为酰化剂对二茂铁进行酰化，但产物中二乙酰基二茂铁所占的比例较高，不易提纯。
二茂铁衍生物可以用作燃料添加剂，可以用于液晶材料，可以用于农药，还可以用于制药工业。
[6]。
实验部分1 实验原理利用二茂铁和乙酸酐发生酰基化反应制备乙酰基二茂铁；色谱分离方法是一种利用物质的物理性质或物理化学性质分离的方法，本实验通过柱层析法分离提纯乙酰基二茂铁，主要是根据二茂铁、乙酰基二茂铁以及1，1-二乙酰基二茂铁在硅胶上被吸附的牢固程度的差异来实现的。
2试剂和仪器旋转蒸发仪；抽滤瓶；砂芯漏斗；色谱柱30﹡600mm。
乙酸酐（AR）；85%磷酸（AR）；二茂铁（CP）；碳酸氢钠（固体）；石英砂；硅胶（100-200目）；石油醚；无水乙醚；3实验步骤3.1二茂铁的纯化根据二茂铁的物理性质，即能在100℃以上可以升华的性质，来提纯二茂铁。
将得到的粗制二茂铁（橙红色）约3.0g，置于一个干燥蒸发皿中，蒸发皿上盖有一张刺有小孔的滤纸，被刺的小孔毛孔向上。
乙酰二茂铁制备
乙酰二茂铁制备乙酰二茂铁是一种有机化合物，常用于电化学储能器、传感器等领域中。
本文将介绍乙酰二茂铁的制备方法。
一、实验仪器、试剂及材料1.仪器：电磁炉、三口瓶、玻璃棒、滴管、加热器、称量器、溶剂机。
2.试剂：茂铁、硫酸、丙酮、无水乙醇。
3.材料：实验室纸、石灰质水镇。
二、实验步骤1.将 3g 茂铁和 10mL 硫酸放入三口瓶中，加热至90℃ 。
搅拌后静置，待生成色浆。
2.将色浆倾入滴管中，缓缓滴入 15mL 丙酮，放在常温下反应，约 30min 后滤出过滤物并用无水乙醇洗涤。
3.利用溶剂的相兼性特点，在冰水浴中加热滤液至60℃ 后加入 20mL 乙醇，并连接加热器。
温度控制在 60-70℃，加热 20 min 随后慢慢冷却至室温，形成白色固体。
4.往 25mL 水镇中加入 1mL 浓硫酸，使其与水分层。
5.将实验室纸固定在漏斗上，并将合成的白色固体用无水乙醇溶解后沉淀于实验室纸上，让其过滤并干燥。
6.采用红外光谱分析法鉴定样品的化学成分。
三、实验结果分析1.合成乙酰二茂铁的重要步骤是丙酮的加入，丙酮具有与茂铁相容性好的特性，能够将其溶解。
2.加热至60℃ 时添加乙醇中的主要目的是提取液里的乙酸，获得 100% 的产率可以防止剩余物污染产物，并利用氢氧化物沉淀产物。
3.取样品进行红外光谱分析，其峰位可证实产品纯度和所含官能团。
四、实验结论通过以上操作，可以获得乙酰二茂铁，其化学结构式为 Fe(C5H5)(CO)2COC(CH3)3。
本实验的最大优势在于来源物料便宜，用丙酮这种有机溶剂作催化剂，制备过程简单，且反应产物性质稳定。
建议未来可以应用于实际生产中。
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离预习实验报告及思考题
乙酰二茂铁的制备及柱色谱别离一．实验目的1. 通过乙酰二茂铁的制备，理解Friedel-Crafts 酰基化反应原理。
2. 掌握机械搅拌等操作。
3. 掌握用柱色谱别离和提纯化合物的原理和技术。
二．实验原理1.乙酰二茂铁的制备二茂铁及其衍生物是一类很稳定的有机过渡金属络合物。
二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1´-二元取代物。
二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。
二茂铁的乙酰化可以形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁或者双乙酰二茂铁。
由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能够用混酸对其消化。
制备乙酰二茂铁的反应式如下：32343+3H 3二茂铁 乙酰二茂铁 1,1´-二乙酰基二茂铁在上述条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。
2.柱色谱别离本实验用柱色谱别离提纯产品。
柱色谱别离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行别离提纯。
柱层析是在层析柱中装入作为固定相的吸附剂，把试样流经固定相而被吸附，然后利用薄层层析中探索到的能别离组分的溶剂流经层析柱，试样中的各组在固定相和溶剂间重新分配，分配比大的组分先流出，分配比小的组分后流出，对于不易流出的组分可另选择合适的溶剂再进行洗脱，这样就可以到达各组分的别离提纯。
柱色谱〔柱上层析〕常用的有吸附色谱和分配色谱两类。
吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起别离作用。
乙酰二茂铁的制备实验报告
乙酰二茂铁的制备实验报告乙酰二茂铁的制备实验报告一、引言乙酰二茂铁是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用价值。
本实验旨在通过合成方法制备乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行表征。
二、实验原理乙酰二茂铁的制备方法主要有两种：一种是通过茂金属化合物与乙酰化试剂反应，另一种是通过二茂铁与乙酰化试剂反应。
在本实验中，我们采用后一种方法进行制备。
二茂铁是一种具有双环结构的有机化合物，其分子结构中央是一个铁原子，两侧分别连接着茂基。
乙酰化试剂是一种含有乙酰基的化合物，可以与二茂铁反应生成乙酰二茂铁。
三、实验步骤1. 实验准备：准备所需的实验器材和试剂，包括二茂铁、乙酰化试剂、溶剂等。
2. 反应体系组装：将适量的二茂铁和乙酰化试剂加入反应瓶中，加入适量的溶剂，使反应体系达到理想的浓度。
3. 反应条件控制：控制反应温度和反应时间，保证反应的进行。
4. 反应结束处理：反应结束后，将反应产物进行分离和纯化，得到乙酰二茂铁。
四、实验结果与讨论经过实验操作，我们成功合成了乙酰二茂铁。
通过红外光谱分析，我们确定了乙酰二茂铁的结构和化学键的形成。
同时，通过核磁共振谱和质谱分析，我们进一步确认了乙酰二茂铁的分子结构和质量。
乙酰二茂铁具有良好的稳定性和可溶性，在有机合成和催化反应中有着广泛的应用。
其独特的结构和性质使其成为一种重要的有机金属化合物。
五、结论通过本实验，我们成功合成了乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行了表征。
乙酰二茂铁具有广泛的应用价值，可以在有机合成和催化反应中发挥重要作用。
六、实验总结本实验通过乙酰化反应制备了乙酰二茂铁，成功地合成了目标产物。
实验过程中，我们掌握了有机金属化合物的制备方法，并学习了使用红外光谱、核磁共振谱和质谱等仪器对化合物进行结构分析的技术。
通过本次实验，我们不仅加深了对乙酰二茂铁的认识，还提高了实验操作和科学研究的能力。
希望今后能够进一步探索乙酰二茂铁的性质和应用，为科学研究做出更多的贡献。
一乙酰基二茂铁的制备与合成
综合实验论文题目：一乙酰基二茂铁的制备和纯化2016年10月8日摘要本实验是由实验室制得的二茂铁与乙酐发生酰基化反应，以磷酸作催化剂合成一乙酰基二茂铁，研究了实验过程中反应颜色的变化。
得到的粗品利用色谱分离法纯化一乙酰基二茂铁，观察柱色谱的分层现象并计算收率、测定熔点，分析所得产物核磁共振谱图。
关键词一乙酰基二茂铁；酰基化反应；合成；纯化；色谱柱引言二茂铁及其衍生物是由两个环戊二烯基阴离子和一个二价铁离子组成的夹心型化合物，电子组成符合4n+ 2的规则, 有芳香性,其特殊的夹心结构和芳香性,对金属有机化学的发展起到了巨大的推动作用，对研究和开发具有节能、高效、环保型产品具有深远的经济意义和社会意义。
【1】。
二茂铁的颜色为橙黄色，结构具有反常的稳定性，加热到470℃时才开始分解。
合成一乙酰基二茂铁可以作为重要的有机原料以及化学研究的原料。
合成乙酰基二茂铁的代表性方法有：在磷酸催化下用乙酐酰化二茂铁【2】；三氯化硼催化下在二氯甲烷中用乙酐酰化二茂铁；在活性氧化铝存在下用三氟乙酸-醋酸对二茂铁进行酰化。
还有报道在二氯甲烷中以三氯化铝为催化剂，乙酰氯为催化剂对二茂铁进行酰化。
但产物中二乙酰基二茂铁的比例较高，不易提纯。
可通过控制反应温度、加料方式和摩尔比来提高产率。
二茂铁的酰基化衍生物是合成二茂铁衍生物的重要中间体, 而一乙酰基二茂铁是二茂铁中α－氢被酰基取代的产物，在生产该产物的过程中有很多副产物的形成，例如生成二乙酰基二茂铁和未反应完的二茂铁。
本实验利用二茂铁和乙酐发生亲电取代发应，在隔绝空气条件，磷酸催化下，制备一乙酰基二茂铁，有效避免了二茂铁对氧化敏感性带来的不便，并选取磷酸作催化剂使得反应尽可能得到一乙酰基二茂铁，减少了副产物1,1'-二乙酰基二茂铁，保证了产率。
也可通过本实验熟练掌握柱色谱分离法的原理及操作过程。
实验部分1 实验原理1.1一乙酰基二茂铁的制备二茂铁具有类似于苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应，例如Friedel-Crafts反应。
乙酰二茂铁的制备与初分离
乙酰二茂铁的制备与初分离摘要：本实验先用升华法纯化二茂铁，再用Friendel-Crafts酰基化反应来制备乙酰二茂铁；在分离提纯的时候采用柱色谱分离的方法得到产品后用显微熔点仪测定产品的熔点。
关键字：乙酰二茂铁、Friendel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、显微熔点仪背景：1、乙酰二茂铁介绍分子式：C12H12FeO 分子量：228.072、物化性质：性状：橙黄色固体熔点:81-86℃纯净物熔点为85℃相对密度:1.014g/cm3溶解性:insoluble3、用途：二茂铁是一种金属有机化合物，它是火箭固体燃烧过程的加速剂、柴油的消烟节能添加剂、汽油抗爆助燃剂；各类重质燃料、煤、原油、聚合物等的消烟促然剂。
目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。
实验过程一、实验原理1、二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由2个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼，氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friendel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1，1，-二元取代物。
2、本实验通过柱色谱“湿法装柱，干法上样”分离来提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1，1，-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。
二、仪器与试剂仪器：柱色谱管、量筒、漏斗、旋转蒸发仪、锥形瓶、圆底烧瓶、载玻片、镊子、显微熔点仪、直形冷凝管、沙芯漏斗、干燥管试剂：硅胶、二茂铁、石英砂、石油醚、无水乙醚、乙酸酐、磷酸三、实验步骤1、二茂铁的纯化将3g 二茂铁置于坩埚中，在坩埚上方放上一张已经扎好孔的滤纸，再盖上普通漏斗，并在漏斗下方塞上一团棉花。
用酒精灯加热坩埚，待坩埚内无固体后即可。
2、乙酰二茂铁的合成在50ml圆底烧瓶中，加入1.5g二茂铁和5ml乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入1ml 85%的磷酸。
投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，70~80℃水浴上加热20min，并时加振荡。
实验名称：乙酰二茂铁的制备(给学生的参考方案)
实验名称:乙酰二茂铁的制备一、实验目的1. 熟悉Fridel-Crafts 反应合成乙酰二茂铁的反应机理；2. 掌握以二茂铁为原料合成乙酰二茂铁的方法。
二、实验原理二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。
二茂铁是最重要的金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯环与铁原子成键。
常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。
熔点172°C-174°C，沸点249°C，100°C以上能升华。
不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。
与酸、碱、紫外线不发生作用，化学性质稳定，400°C以内不分解。
其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
本实验以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂合成乙酰二茂铁。
在磷酸作用下，乙酸酐首先生成酰基正离子，然后和富电的茂环发生亲电取代酰基化反应，机理如下:一般认为，如用无水三氯化铝为催化剂，酰氯或酸酐为酰化剂，当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2:1时，反应物以1,1’-二元取代物为主。
以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂时，主要生成一元取代物。
在此反应条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。
三、主要试剂用量1g（0.0054mol）二茂铁，10.8g（10mL，0.1mol）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，无水乙醚。
四、实验步骤在100mL圆底烧瓶中，加入1g（0.0054mol）二茂铁和10mL（0.1mol）乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入2mL85%的磷酸。
投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，沸水浴加热15min并时加振荡。
然后将反应化合物倾入盛有40g碎冰的400ml烧杯中，并用10ml冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。
在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止（要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量，但要足量，否则乙酰二茂铁析出不充分，pH7-8)。
一乙酰基二茂铁的制备及纯化
一乙酰基二茂铁的制备及纯化一乙酰基二茂铁是一种重要的有机化合物，它属于茂金属化合物的一种。
茂金属化合物通常具有环戊二烯基（Cp）配体，它们在催化聚合、药物合成等领域中有广泛的应用。
下面是一乙酰基二茂铁的制备及纯化过程的详细步骤。
一、制备1.原料：二茂铁（ferrocene）、乙酰氯（acetic chloride）、吡啶（pyridine）、无水氯化钙（CaCl2）、石油醚（petroleum ether）。
2.步骤：（1）将二茂铁溶于适量的石油醚中，形成均一溶液。
（2）将乙酰氯逐滴加入上述溶液中，并在搅拌的条件下回流反应24小时。
（3）反应结束后，将反应液用无水氯化钙干燥，以除去多余的乙酰氯和吡啶。
（4）将干燥后的反应液进行过滤，以除去不溶物。
（5）将滤液进行蒸馏，收集100℃-110℃的馏分，即得一乙酰基二茂铁。
二、纯化1.原料：一乙酰基二茂铁粗品、硅胶、石油醚、乙酸乙酯。
2.步骤：（1）将一乙酰基二茂铁粗品均匀地涂布在硅胶表面，并用石油醚和乙酸乙酯进行梯度洗脱。
（2）收集洗脱液并进行旋转蒸发，以除去溶剂并得到一乙酰基二茂铁的浓缩液。
（3）将浓缩液进行真空干燥，以得到一乙酰基二茂铁的精制品。
在制备和纯化过程中，需要注意以下几点：1.在加入乙酰氯时，要保证其在室温下慢慢滴加，以防止反应过于激烈导致原料损失。
2.在蒸馏时，要控制好温度和压力，避免出现爆沸或分解现象。
3.在涂布硅胶时，要保证硅胶的均匀性和稳定性，以便于后续的洗脱操作。
4.在梯度洗脱时，要根据物质的极性和溶解度选择合适的溶剂组合，以保证最佳的分离效果。
5.在旋转蒸发时，要控制好温度和真空度，以避免出现分解或氧化现象。
6.在真空干燥时，要保证干燥剂的有效性，以避免出现吸潮或氧化现象。
通过上述步骤，我们可以得到纯度高、收率稳定的一乙酰基二茂铁。
这种化合物在催化聚合、药物合成等领域中有广泛的应用前景。
同时，对于相关的科研人员和工艺开发人员来说，掌握这种化合物的制备及纯化技术对于其后续研究和工作具有重要的意义。
乙酰二茂铁制备的注意事项
乙酰二茂铁制备的注意事项乙酰二茂铁（Acetylferrocene）是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用。
制备乙酰二茂铁的方法主要有四种：Grignard试剂法、Friedel-Crafts烷基化反应、酰化反应和溶剂交换法。
下面我将针对乙酰二茂铁的制备注意事项进行详细介绍。
首先，通过Grignard试剂法制备乙酰二茂铁时，应注意以下几个方面。
首先，乙酰二茂铁的合成需要使用无水环己烷等惰性溶剂，因此需要对溶剂进行干燥处理，以避免水分和氧气对反应的干扰。
其次，应注意对环己酸的干燥和保护，环己酸是制备Grignard试剂的前体，其干燥程度会影响反应的进行和产率的高低。
另外，制备Grignard试剂时，应保持反应体系的无氧和无湿的条件，避免与空气和水分接触。
其次，通过Friedel-Crafts烷基化反应制备乙酰二茂铁时，需注意以下几个要点。
首先，合成时选择合适的芳烃底物，选用易与乙酰氯反应的芳烃，如苯、甲苯等。
同时，应选择适当的Lewis酸催化剂，常用的有硼氟化镁、氯化铝等，以促进反应的进行。
其次，反应温度对于该反应的选择也很重要，通常采用低温条件进行，以避免副反应的发生。
此外，反应物和催化剂的摩尔比例也需合理控制，以保证产率和选择性。
第三种方法是通过酰化反应制备乙酰二茂铁。
在酰化反应中，乙酰氯与二茂铁在较强的催化剂存在下反应生成乙酰二茂铁。
制备过程中需注意若干方面。
首先，合成过程需要使用无水氯化亚铁作为催化剂，因此应注意对催化剂的选择和处理。
其次，在该反应中，乙酰氯的用量应控制得当，过量的乙酰氯可能会导致副反应的发生，降低产率。
同时，反应温度也会影响反应的进行，通常在室温下进行较好。
最后一种方法是溶剂交换法制备乙酰二茂铁。
溶剂交换法是在二茂铁和乙酰乙酸铁之间进行配合物的交换反应，制备乙酰二茂铁。
制备时需注意以下几点。
首先，应选择合适的溶剂，如二氯甲烷、丙酮等，以促进反应的进行，同时应保证溶剂的质量纯净。
1-烷基-1'-乙酰基二茂铁的合成
1-烷基-1'-乙酰基二茂铁的合成烷基-1'-乙酰基二茂铁是一种已被广泛应用的金属配合剂，由于其各种独特的功效，它可以用于制备高品质的表面涂料，材料，聚合物和刹车皮等。
本文将介绍它的合成及其有趣的特性，以及与它有关的应用。
一、合成烷基-1’-乙酰基二茂铁1. 首先，采用二乙酰基氯钴。
这是在-50℃下以盐酸作为溶剂，用二乙酰基氯来加入乙醇（乙醇氯化钴），从而形成黑色深蓝色晶体（二乙酰基氯钴）。
2. 然后，将二乙酰基氯钴与有机碱一起加入芳香化合物和溶剂。
这样，就可以形成三茂钴配体（二乙酰基-1'-乙酰基三茂钴）。
3. 接下来，将三茂钴配体与芳香烃和溶剂一起加入有机酸。
以此，可产生烯丙基醚-1'-乙酰基三茂钴。
4. 最后，将烯丙基醚-1'-乙酰基三茂钴和活性碱一起加入溶剂中，可得到烷基-1'-乙酰基二茂铁。
二、烷基-1'-乙酰基二茂铁的特性1. 烷基-1'-乙酰基二茂铁的电性能比氯化钽和氯化铝强，重量较轻。
它抗老化性能优良，耐高温和腐蚀性强，在溶剂中的溶解度极高，扩散性高，并且它还具有防水、防紫外线、增抗菌和抗腐蚀等功能。
2. 烷基-1'-乙酰基二茂铁色泽完全，可以大大提高涂料的均匀度及其色彩的稳定性，特别是在日晒、低温、高湿的环境具有良好的抗褪色性。
三、烷基-1'-乙酰基二茂铁的应用1. 电镀涂料：烷基-1'-乙酰基二茂铁可以用于制备各类金属表面的电镀涂料，以增加其耐腐蚀性和抗褪色性。
2. 橡胶极板：烷基-1'-乙酰基二茂铁可以用于生产橡胶极板，以及各类刹车皮、轮胎和弹性橡胶等。
3. 塑料和聚合物：烷基-1'-乙酰基二茂铁可以用于改性塑料和聚合物，可以提高其耐热性和耐腐蚀性，抗UV及耐磨性等。
4. 其他应用：此外，烷基-1'-乙酰基二茂铁还可以用于油墨、涂料等行业，使产品具有抗水、抗腐蚀及耐久性等特性。
乙酰二茂铁的合成与分离实验 学生用
乙酰二茂铁的合成与分离实验学生用乙酰二茂铁的合成与分离实验-学生用有机合成与制备实验实验一乙酰二茂铁的合成一、实验目的：1.通过乙酰二茂铁的合成，了解用friendel-crafts酰基化反应制备非苯芳酮的原理和方法。
2.自学用薄层色谱追踪反应进程和检测产品纯度的方法。
二、实验原理：二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，就是一种具备芳香族性质的有机过渡阶段金属化合物。
二茂铁就是最重要的金属田基协调物，也就是最早被辨认出的夹心协调物，涵盖两个环戊二烯环路与铁原子成键。
常温下为橙黄色粉末，存有樟脑气味。
熔点172°c-174°c，沸点249°c，100°c以上能够升华；不溶水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。
与酸、碱、紫外线不出现促进作用，化学性质平衡，400°c以内不水解。
其分子呈现出极性，具备高度热稳定性、化学稳定性和耐热辐射性，其在工业、农业、医药、航天、节能环保、环保等行业具备广为的应用领域。
二茂铁就是火箭液态冷却过程的快速剂、柴油的消烟节能环保添加剂、汽油抗爆助燃剂等。
目前约90%的二茂铁就是做为冷却添加剂消耗的。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应，例如fridel-crafts反应：coch3fe(ch3co)2ococh3feh3cocfe(ch3co)2o磷酸磷酸二茂铁乙酰二茂铁1,1'－二乙酰基二茂铁由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能用混酸对其硝化。
通常指出，例如用浓硫酸三氯化铝为催化剂，酰氯或酸酐为酰化剂，当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2:1时，反应物以1,1’-二元替代物居多。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，主要分解成一元替代物。
在此反应条件下，主要分解成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁，利用层析分离法可以在混合物中拆分这几种协调物，先采用薄层层析积极探索拆分这些协调物的层析条件，然后利用这些条件在柱层析中拆分而获得氢铵的协调物。
一种纯度大于99%的乙基二茂铁制备方法[发明专利]
![一种纯度大于99%的乙基二茂铁制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/1d71ab6602d276a201292e2f.png)
专利名称：一种纯度大于99%的乙基二茂铁制备方法专利类型：发明专利
发明人：马晓燕,刘晓菊,索奇
申请号：CN201910787467.8
申请日：20190826
公开号：CN110372759A
公开日：
20191025
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种纯度大于99％的乙基二茂铁制备方法，通过调控酰化反应，分别合成高含量的乙酰基二茂铁粗品；优化酰化产物粗品柱分离工艺，获得高纯的乙酰基二茂铁；再还原高纯的乙酰基二茂铁分离得到最终的高纯度乙基二茂铁，纯度大于99.0％的。
本发明制备方法，能够简化目标产物的合成过程，提高其产率，得到高纯度产品(>99％),并且降低合成成本。
有益效果：1：将极性相差较大的中间体乙酰基二茂铁用层析柱纯化法，将其纯度提高>99％，是得到高纯度目标产物的关键。
2：选择催化效率极高的高纯度的硼烷二甲硫醚络合物，其相比与汞齐还原法，合成条件温和，后处理比较容易，绿色环保。
申请人：西北工业大学
地址：710072 陕西省西安市友谊西路127号
国籍：CN
代理机构：西北工业大学专利中心
代理人：王鲜凯
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茂铁、乙酰二茂铁制备
制备方法简介
茂铁的制备方法
通过Fe和C在高温高压下反应，或者 通过FeCl3和C在加热条件下反应来 制备茂铁。
乙酰二茂铁的制备方法
通过将二茂铁与醋酸酐在催化剂存在 下反应，或者通过将二茂铁与乙酰氯 在加热条件下反应来制备乙酰二茂铁 。
02 茂铁的制备
原料与试剂
01
02
03
铁粉
作为起始原料，纯度要求 较高。
05 结论
对茂铁和乙酰二茂铁制备的总结
茂铁的制备方法主要包括金属茂 与乙烯基醚的加成反应、金属茂 与乙烯酮的加成反应以及金属茂 与乙炔的加成反应等。
在制备过程中，需要控制反应条 件，如温度、压力、催化剂等， 以确保产物的纯度和收率。
茂铁和乙酰二茂铁是重要的有机 化合物，在化学、材料科学和药 物合成等领域具有广泛的应用。
03
入适量的抗氧化剂。
03 乙酰二茂铁的制备
原料与试剂
原料
二茂铁、醋酸酐
试剂
无水氯化钙、苯
制备方法与步骤
1. 将二茂铁与醋酸酐 按照物质的量比为1:2 混合，加入适量的无 水氯化钙，以除去反 应过程中产生的水。
2. 将混合物加热至 120°C，搅拌反应4小 时。
3. 冷却至室温，将产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物用苯进行萃取，分 离出有机相。
茂铁、乙酰二茂铁制备
目录
• 引言 • 茂铁的制备 • 乙酰二茂铁的制备 • 两种化合物的比较 • 结论
01 引言
茂铁和乙酰二茂铁的重要性
茂铁是一种重要的有机金属化合物， 在化学反应中作为催化剂、配体和合 成中间体，广泛应用于有机合成、高 分子材料、医药等领域。
乙酰二茂铁是一种具有特殊结构的化 合物，其合成对于研究金属有机化学 和开发新的有机合成方法具有重要意 义。
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综合实验论文
题目：一乙酰基二茂铁的制备及纯化
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姓名：
学号：
指导教师：
2016 年9月19日
摘要
二茂铁是由两个牢固的配位键连接两个环戊二烯负离子与一个二价铁正离子而成。
本试验是由实验室制得的二茂铁与乙酐发生酰基化反应制备一乙酰基二茂铁，以磷酸作催化剂，再通过二茂铁、一乙酰基二茂铁和1，1，-二乙酰基二茂铁在硅胶上被吸附的牢靠程度不同的柱层析法分离提纯一乙酰基二茂铁。
关键词二茂铁升华法一乙酰基二茂铁柱层析法酰基化反应
引言
二茂铁的酰基化衍生物是合成二茂铁衍生物的重要中间体其化学性质比较活泼是合成二茂铁衍生物的原料和重要中间。
一乙酰基二茂铁可以作为汽油的抗震剂,紫外线的吸收剂,火箭燃料的添加剂等。
二茂铁的颜色为橙黄色，结构具有反常的稳定性，加热到470℃时才开始分解。
合成一乙酰基二茂铁可以作为重要的有机原料以及化学研究的原料。
二茂铁具有类似于苯的一些芳香性。
比苯更容易发生亲电取代反应，例如Friedel-Crafts反应。
但对氧化的敏感性限制了它在合成中的应用，二茂铁的反应通常需要在隔绝空气下进行。
合成乙酰基二茂铁的代表性方法有：在磷酸催化下用乙酐酰化二茂铁【2】
；
三氯化硼催化下在二氯甲烷中用乙酐酰化二茂铁；在活性氧化铝存在下用三氟乙酸-醋酸对二茂铁进行酰化。
还有报道在二氯甲烷中以三氯化铝为催化剂，乙酰氯为催化剂对二茂铁进行酰化。
但产物中二乙酰基二茂铁的比例较高，不易提纯。
可通过控制反应温度、加料方式和摩尔比来提高产率。
通过本实验可以更加了解二茂铁的性质以及如何制备一乙酰基二茂铁的制备原理及过程，本实验利用二茂铁和乙酐发生亲电取代发应，隔绝空气条件下，磷酸催化下，制备一乙酰基二茂铁。
有效避免了二茂铁对氧化敏感性带来的不便。
酰化时由于催化剂和反应条件不同，可得到一乙酰基二茂铁和1,1'-二乙酰基二茂铁。
本实验选取磷酸作催化剂使得反应尽可能得到一乙酰基二茂铁，减少了副产物1,1'-二乙酰基二茂铁，保证了产率。
通过本实验还让学生熟练掌握柱色谱分离法的原理及操作过程。
实验部分
1.实验原理
二茂铁具有类似于苯的一些芳香性。
比苯更容易发生亲电取代反应，但对氧化的敏感性限制了它在合成中的应用。
本试验由事先制得的二茂铁与乙酐在磷酸的催化下发生酰基化反应制备一乙酰基二茂铁。
并依据二茂铁、一乙酰基二茂铁和1，1，-二乙酰基二茂铁在硅胶上被吸附的牢靠程度不同的柱层析法分离提纯一乙酰基二茂铁。
2.主要仪器及试剂
仪器：锥形瓶、干燥管、烧杯、温度计、量筒、胶头滴管、酒精灯、砂芯漏斗、色谱柱、玻璃棒、圆底烧瓶、旋转蒸发仪、石英砂、洗耳球、PH试纸。
试剂：二茂铁3.0g（粗制）、乙酐5ml、85%磷酸1.0ml、碳酸氢钠固体、硅胶（100-200目）、石油醚、无水乙醚。
3.实验步骤
3.1二茂铁的纯化
将得到的粗制二茂铁（橙红色）3.0g，置于一个干燥蒸发皿中，蒸发皿上盖一张刺有小孔的滤纸，被刺的小孔毛孔向上。
再在这滤纸上架一个大小合适的三角漏斗，其漏斗颈用棉花膨松堵上。
蒸发皿下面用酒精灯加热，实现空气浴加热。
观察到金黄色片状结晶二茂铁收集于滤纸上，熄灭酒精灯，用刮刀刮下二茂铁，
称重，计算纯度。
3.2一乙酰基二茂铁的制备
将1.0ml 85%磷酸在搅拌下滴入一个盛有1.5g二茂铁及5.0ml乙酐混合物（数据表明二茂铁与乙酐比例为1/3时，单酰化的效率最高）【3】的小锥形瓶
中，用干燥管（内装无水氯化钙）保护此化合物防止遇到水，并放在82℃左右的水浴上加热20分钟，然后将此混合物倒入装有约20g冰的烧杯中，当冰融化后，少量多次的加入固体碳酸氢钠中和混合物直到不再有气泡产生为止，用PH 试纸检查为PH=8。
再在冰水浴中冷却30分钟，以保证一乙酰基二茂铁从溶液中完全沉淀出来。
然后用砂芯漏斗抽滤沉淀，再用水洗涤沉淀直到滤液呈浅橙色为止，空气干燥该固体。
3.2装柱
将一只干净而且干燥的色谱柱垂直固定在铁架台上，检查色谱柱是否有漏液现象。
再在烧杯中称量约40g硅胶，并加入石油醚充分搅拌后加入
色谱柱，注意不要有气泡产生，并用石油醚将烧杯中的硅胶全部冲
入色谱柱，使其自然沉降，观察硅胶表面应该平整，如不平整，用
洗耳球轻轻敲击柱子直到平整为止。
放出石油醚使其液面高于硅胶
表面1cm左右关紧橡胶开关。
3.3上样
取0.4g干燥的一乙酰基二茂铁混合物固体溶解在少量的石油醚
中，再加入少量的柱色谱硅胶，搅拌均匀，并在旋转蒸发仪上蒸干
溶剂，使待分离的混合物吸附在硅胶上，再用药匙将硅胶混合物加
到柱色谱的硅胶表面上，使其表面平整，若不平整，用洗耳球敲击
柱子使其平整，再在硅胶混合物表面上加入约0.5cm高的石英砂,如
图。
3.4洗脱分离
制备石油醚：乙醚（体积比）=3:1的洗脱液，打开活塞，慢慢用滴管加入洗脱液，直到石英砂上没有颜色为止，再缓慢地将洗脱液倒入直到把柱子加满。
此时分离开始，随着分离的进行，混合物就被慢慢分开，可以清晰地看到三个色谱带：黄色的是未反应完的二茂铁，之后浅红色的是目标产物一乙酰基二茂铁，
样品石英砂硅胶
棉花
石英砂棉花
最后的是深红色的二乙酰基二茂铁。
待第一色谱带流完之后，用一干燥的已称重的圆底烧瓶将浅红色的谱带流出液收集，第二色谱带接收完毕后，用旋转蒸发仪蒸干溶剂，得到固体一乙酰基二茂铁，再次称量圆底烧瓶，两次之差即为产物一乙酰基二茂铁的量，计算产率。
3.5测定熔点及熔程
将固体产物充分干燥，用熔点仪测量其熔点及熔程。
测量三次，再与文献值比较，测定一乙酰基二茂铁的1H NMR,确证其结构。
结果讨论
1.试验数据记录及处理
①纯化所得二茂铁的质量：2.88g
二茂铁粗制品：3.06g
×100%=94.1%
二茂铁的产率：2.88
3.06
②分离所得一乙酰基二茂铁的产品质量：0.33g
×100%=82.5%
产率=0.33
0.40
③熔点测定：
文献参考值：一乙酰基二茂铁mp:84~85℃
二乙酰基二茂铁mp：127~128℃
④1H NMR图谱：见下页图
δH: 2.396(S,3H),-CH3上的H的峰，由于和羰基相连使其化学位移增大。
4.204(S,5H)，未连接乙酰基的环戊二烯上的H.
4.504(S,2H),应为乙酰基间位上的H，因为它与乙酰基相隔远，化学位移短。
4.771(S,2H)，应为乙酰基邻位上的H,与乙酰基相隔近，化学位移比较大。
2.讨论：
①在一乙酰二茂铁的合成中，改变反应温度，催化剂的用量，以及投料的顺序，可能会对合成的效果产生影响。
②一乙酰基二茂铁的产率低的原因：在合成一乙酰基二茂铁的过程中不可避免的会生成二乙酰基二茂铁，这会使得生成的一乙酰基二茂铁的量减少，并且还有少量的二茂铁没有参加反应。
③本实验测得乙酰二茂铁熔点高于文献参考值的原因：在纯化时柱色谱分离的不充分，少量的二乙酰基二茂铁混在其中，因为二乙酰基二茂铁的熔点比一乙酰基二茂铁的熔点高，则会使得测得的熔点比较高。
还有就是测量熔点时样品未完全干燥，含有水分较多。
单就测量数据而言，基本都在合理的熔点量程范围之内。
④色谱柱装柱时要求硅胶面以及硅胶混合物面水平是为了使混合物的起点相同，使之更容易分离。
⑤注意加固体碳酸氢钠时应该缓慢少量的加入，防止产生大量气泡使产品溢出，造成损失。
参考文献
【1】李保国，张海波.乙酰基二茂铁的合成.化学试剂.2001，23（5）；292~293.
【2】石蕾，贾学顺.二茂铁酰基衍生物的研究和发展.合成化学.1998,6（2）；137~147.
【3】卓馨. 乙酰二茂铁的合成与性质测定[J]. 宿州学院学报,2006,06:97-99+120。