二茂铁和乙酰二茂铁的制备

二茂铁的制备
滴入 5.5 ml环戊二烯 再搅拌10 min 45 min滴入
溶解后转入
上层清夜
2 mol·L−1 HCl 两次25 ml洗涤
称重 测定熔点 试验其在浓硫酸、浓盐酸、 浓NaOH 中的溶解性
实验步骤
乙酰二茂铁的制备
10 ml乙酸酐 1 g 二茂铁 2 ml 85% 的磷酸 沸水 固体碳 酸氢钠 中性 10 mL
Fe
实验原理
• 二茂铁的制备方法较多，本实验采用非水 溶剂法，是实验室合成二茂铁的一种较为 简单易行的方法。其制备反应如下 2KOH + FeCl2 + 2C5H6 2KCl + 2H2O (C5H5)2 Fe +
C5H6 久存后会聚合为二聚体，使用前重新 蒸馏使其解聚为单体。
实验原理
• 二茂铁经过升华法提纯后，在磷酸的催化 下，二茂铁与醋酸酐反应，得到乙酰二茂铁。 反应式如下：
15 min 后 40 g碎冰
冷 水
抽滤 水洗
石油醚（60-90℃） 重结晶
称重 测定熔点
注意事项
通常“解聚”应在合成二茂铁的当天做，不 然，馏出液必须密封后放在液氮中保存。 蒸发乙醚时要注意安全，避免明火。 在升华法提纯二茂铁时，温度不可超过180 摄氏度。
思考题
本实验在合成二茂铁时，为什么操作要求 在严格的无水条件下？ 分析影响二茂铁产率的因素，如何提高它 的合成产率？ 为什么在升华法提纯二茂铁时，温度不可 超过180摄氏度？ 在制备乙酰二茂铁时，为什么中和反应需 要在低温下进行？
干燥管
15 min 二茂铁 乙酸酐 磷酸 水浴
水解、中和 冷却、抽滤 冰 乙酰二茂 铁粗产物
乙酰二茂铁的制备
ห้องสมุดไป่ตู้验步骤
从环戊二烯二聚体制备环戊二烯单体
173～174 ℃ 25 ℃ 环戊二烯二聚体 分子量132.20 沸点170 ℃ 环戊二烯 分子量66.10 沸点41 ℃
实验步骤
60 ml无水乙醚 25 g细粉末状KOH 氮气 搅拌溶解10 min 6.5 g无水二氯化铁 25 ml二甲亚砜 继续搅拌30 min 再加入25 ml乙醚 充分搅拌后，静置 水两次25 ml洗涤 蒸发
COCH3
乙酸酐 Fe 磷酸 Fe
乙酸酐 磷酸
H3COHC
COCH3
Fe
乙酰二茂铁可以经由石油醚重结晶提纯
实验装置
接收瓶中放入少 量CaCl2 ,使用 电热套加热，收 集41℃ ～ 42 ℃馏分约50 mL, 环戊二烯单体的制备 备用
实验装置
接液封装置
N2
二茂铁的制备
实验装置
升华法提纯二茂铁
实验装置
参考文献
• Eugene G. Rochow 主编；申泮文译. 无 机合成. 第六卷， 科学出版社，1972： 142. 王伯康等编.中级无机化学实验. 高等教育 出版社，1984.
•
二茂铁和乙酰二茂铁 的制备
实验目的
• 通过二茂铁和乙酰二茂铁的合成 掌握无机制备中无水无氧实验操作的 基本技能: 了解二茂铁的基本性质； 学习升华法、重结晶法纯化化合物的 操作技能。
实验原理
固态时，两个环戊二烯环互为交 错结构；在溶液中，两个环可以 自由旋转； 在常温下为橙色晶体，有樟脑气 味； m.p. 173～174, b.p. 249℃,当温 度高于100℃时容易升华，高于 400℃不分解； 二茂铁具有芳香性； 对碱和非氧化性酸稳定，能溶于 苯、乙醚、石油醚等大多数有机 溶剂中，基本不溶于水。