萜类和挥发油

贴类和挥发油萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架具有二个或二个以上

异戊二烯单位结构特征的化合物。开链萜烯分子式具有（C5H8 ） n 通式。

穿心莲、青蒿、龙胆、紫杉成分均为萜类化合物。

类别碳原子数异戊二烯单位存在形式

数

单萜102挥发油

倍半萜153挥发油

二萜204树脂、苦味素、叶绿素植物醇

二倍半255海绵、植物病菌、昆虫代谢物

萜

三萜306皂苷、树脂、植物乳汁

四萜408植物胡萝卜素

多萜~7500~300000>8橡胶、硬橡胶

二、单萜

单萜类化合物是植物挥发油中沸点较低部分的主要成分，其中含氧衍生物

多具有较强的生物活性及香气，

1.链状单萜

2.单环单萜薄荷醇辣薄荷酮

3. 双环单萜

芍药苷：镇静、镇痛、抗炎。

龙脑：俗称冰片，具有发汗、解痉、止痛等作用

樟脑：主要存在于樟树的挥发油中，具有局部刺激和防腐作用，用于神

经痛、炎症、跌打损伤。

三、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。

环烯醚萜及其苷类在中药中分布较广，以玄参科、茜草科、唇形科、龙

胆科最常见。

环烯醚萜多具有半缩醛及环戊烷环的结构，C1-OH为半缩醛羟基，不稳

定，因此在植物体内主要以苷的形式存在。

(1) 环烯醚萜苷

栀子苷：泻下马鞭草苷：兴奋副交感神经、镇咳

4- 去甲基环烯醚萜苷

桃叶珊瑚苷是车前草清热、利尿的有效成分。梓醇是中药地黄降血糖、

利尿的有效成分之一。

（2）裂环环烯醚萜苷龙胆苦苷是龙胆、当药、狼芽菜的苦味成分。

理化性质环烯醚萜苷易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇等，难溶于其他

有机溶剂。

苷易被酸水解，生成的苷元因具有半缩醛结构，性质活泼，易进一步氧化

或聚合而显深色；甚至随水解条件的不同产生各种不同颜色的沉淀。

中药地黄、玄参等经过干燥或受潮可变黑色，皆因苷类水解的产物氧化聚

合所致。

苷元遇酸、碱、羰基化合物与氨基酸都能变色。与皮肤接触可使之变蓝.苷元于冰醋酸中加少量铜离子加热也能产生蓝色沉淀.

四．倍半萜 1.开链倍半萜：金合欢醇 2.单环倍半萜：青蒿素 : 倍半萜内酯过氧化

物，抗疟。 3.双环倍半萜：马桑毒素和羟基马桑毒素用于治疗精神

分裂症。4.奥类：存在于挥发油的高沸点部分（bp250-300℃），呈现美丽的蓝、

紫或绿色，能溶于石油醚、乙醚、乙醇及强酸中。莪术根中的挥发油莪术醇，具

有抗肿瘤活性。

五、二萜类

植物醇是叶绿素的主要成分，属于二萜类化合物

1.直链二萜

2.单环二萜：维生素 A 主存于鱼肝油中。

3.双环二萜二萜内酯是一类活性很强的成分。

银杏内酯是治疗心脑血管疾病的主要有效成分。

穿心莲内酯是穿心莲抗菌消炎的主要成分。

4、三环二萜

雷公藤内酯类是三环氧二萜化合物，是从卫矛科雷公藤中分离出的具有抗

癌、免疫抑制和抗炎等活性。

5、四环二萜甜菊苷，具有致癌作用，美国禁用。

概念：又称精油。挥发油是具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不混溶的

挥发油油状液体。

（一）组成成分

1、萜类：单萜、倍半萜及其含氧衍生物.

2、芳香族小分子化合物多为苯丙素酚类

3、脂肪族小分子化合物

（二）性质

(1)性状多为无色或淡黄色透明液体。具有浓烈的香味，少数有颜色，奥类多

显蓝色。“脑”——挥发油在低温下析出的结晶物。滤去析出物的油

为脱脑油

(2)挥发性常温下易挥发。涂在纸上不留痕迹，可与脂肪油区别。

(3)溶解性挥发油易溶于各种有机溶剂，难溶于水。

(4)物理常数大多数挥发油比水轻，密度一般在0.85~1.065 之间。具有光

学活性，比旋度在 +97° ~-117°范围内。多具有折光性，折光率在 1.43~1.61

之间。沸点一般在 70~300 ℃。

(5)稳定性挥发油对光线、空气及温度较敏感，易氧化分解及变质，所以应低

温、密闭、避光保存。

(6)化学反应具有双键、醇羟基、醛、酮、酸、内酯等，有相应的化学反应。

化学值：酸值、酯值、皂化值

（一）挥发油的提取

共水蒸馏

1、蒸馏法水蒸气蒸馏

隔水蒸馏

2.溶剂提取法

3.吸收法油脂吸收法，用于贵重的挥发油提取如玫瑰油、茉莉花油等

4.压榨法用于含挥发油高的新鲜植物

5、二氧化碳超临界流体萃取法：

利用一种物质在临界温度和压力下形成的流体进行提取的方法。常用二氧

化碳作为超临界流体提取挥发油。

6.微波萃取法

（二）挥发油的分离

1、冷冻析晶法

2、分馏法：减压分馏，依据沸点差异。

3、化学分离法

(1)碱性成分 :10%盐酸或硫酸萃取 .

(2)酸性成分 :分别用碳酸氢钠和氢氧化钠,分离羧酸和酚类 .内酯类化合物 .

(3)羰基化合物：

Ａ：亚硫酸氢钠 :30% 亚硫酸氢钠低温短时间振摇提取,有加成物析出 ,分离 ,

加酸或碱分解，以乙醚提取即可 .

Ｂ吉拉德试剂：挥发油的乙醚层，回收乙醚后加入试剂的乙醇液,再加入

10%醋酸 , 加热回流 . 待反应完成 , 加水稀释 , 用乙醚萃取 .分取水层加酸酸化 ,

再用乙醚萃取 ,蒸去乙醚即可。

(4)醇类邻苯二甲酸酐

4、色谱分离法

(1)氧化铝或硅胶

(2)硝酸银络合色谱根据挥发油分子中双键的数目和位置不同,与硝酸银

形成π 络合物难易程度和稳定性不同而得到分离。

络合的稳定性规律 :

双键多 >双键少末端双键 >顺式双键 >反式双键（洗脱的先后顺序：反

式双键 >顺式双键 >末端双键）

含萜类和挥发一、紫杉（红豆杉）：紫杉醇是从红豆杉属植物中分离出的具有抗癌活性的

油的中药实例二萜生物碱类成分，具有生物活性的成分仅为结构中含C-4、 C-5 和 C-20位的环氧丙烷结构的10 余种成分。其中紫杉醇活性最强。

二、穿心莲含有二萜内酯和二萜内酯的苷类，穿心莲内酯、新穿心莲内

酯、 14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等。其中穿心莲内酯含量最高