卤代烃、醇和酚(讲义)
第二章第二节醇和酚
第二章第二节醇和酚醇酚的定义：醇：烃分子中饱和碳原子的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，如乙醇CH3CH2OH。
羟基是醇的官能团。
酚：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
如苯酚C6H5OH或C6H6O：醇和酚的官能团都是羟基，但性质有很大差别。
一醇根据羟基所连烃基的种类饱和一元醇：烷基+ 一个羟基（1）通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O（2）物理性质：n≤3，无色液体、与水任意比互溶4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水n ≥12，无色蜡状固体，不溶于水。
溶解度: 碳原子数越多，溶解度越小，直至不溶。
沸点: 碳原子数越多，沸点越高甲醇是组成最简单的一元醇。
也称为木醇。
甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点65 ℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。
作为重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可以直接用作燃料。
乙二醇：无色、无臭、具有甜味的粘稠液体，熔点为-16 ℃，沸点197 ℃，能与水任意比例互溶。
目前作为市售汽车发动机防冻液的主要化学成分。
丙三醇：俗称甘油，无色、无臭、有甜味的粘稠液体，沸点290 ℃（分解），与水任意比例互溶，强吸水能力。
主要用于日用化妆品和三硝酸甘油酯。
三硝酸甘油酯用于炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。
注意：如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇，如甲醇、乙醇等。
饱和一元醇可以看成烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式C n H2n+1OH（n≥1）表示。
练习：1.下列物质中属于醇的是（）2.写出分子式为C4H10O的化合物的所有同分异构体。
1什么是氢键？（F,N,O）2多元醇通式：CnH2n+2Om(n>=2,m>=2)二醇的化学性质1羟基的反应P58【取代反应】与浓的氢卤酸反应：乙醇反应生成乙醚和水：【消去反应】丙醇消去生成丙烯:2羟基中氢的反应1烃基对醇分子中羟基氢活泼性的影响P592）与羧酸反应（取代反应，也可以说是酯化反应）乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯CH3C-OH + H18OC2H5 CH3-C-18O-C2H5 + H2O利用同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标识，经过检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。
有机物卤代烃、醇、酚
2．卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置， 使卤代烃水解； (2)再向混合液中加入过量的稀HNO3，中和过量的NaOH溶 液； (3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色。 若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生 成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代 烃。
(1)状态：除_一__氯__甲__烷__、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外， 其余均为液体和固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而 升高。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以 外液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。
_2_C_H__3_C_H__2O__H_―__浓―_1_―4H_0_2―S_℃O_―_4→______ _C_H__3_C_H__2O__C_H__2C__H_3_＋__H__2O_____
CH3COOH (浓硫酸)
_①__
取__代__ __C_H__3_C_O__O_H__＋__C_H__3C__H_2_O_H___浓__H△_2_S_O_4__ 反__应__ C_H__3_C_O__O_C__H_2_C_H__3＋__H__2_O____________
卤代烃的取代反应与消去反应对比
取代(水解)反应
消去反应
反应 条件
强碱的水 溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
反应 本质
高三总复习化学课件 卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸
()
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)×
1溴丙烷(
)和 2-溴丙烷
(
)分别与 NaOH 的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的
说法正确的是
()
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
解析：反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相
键的化合物
(2)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而生成__含__不__饱__和__键__ (如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子， 但邻位碳原子上无氢原子
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而__升__高__
沸点
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，
醇的沸点__高__于__烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇在水中的溶解度一般随着分 子中碳原子数的增加而逐渐__降__低__
卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸
1．能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的类别通式、官能团、 简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典 型代表物的主要物理性质。
2．能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典 型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。
3．能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有 典型官能团的有机化合物的化学性质。
第十二章卤代烃、醇、酚、醚的重要反应
28 第十五章 卤代烃、醇、酚、醚的重要反应一、目的和要求1、 重点掌握卤代烃的化学性质：卤原子的取代反应，卤原子的消除反应2、 重点掌握醇的化学性质：似水性、酯化、脱水、氧化、与氢卤酸的反应3、 重点掌握酚的化学性质：酸性、苯环上的取代、与三氯化铁的反应4、 重点掌握醚的化学性质：钅羊 盐的生成二、重点与难点1、卤原子的取代反应。
2、醇的脱水和与氢卤酸的反应，即芦卡斯试剂的应用，3、酚的酸性和苯环上的取代。
三、内容提要1、 卤代烃（1） 卤代烃分子中的C －X 键是较强极性键，易断裂，能发生多种反应，生成多种其他类别的有机物。
重要的取代反应有：水解、醇解、氨解、氰解。
水解：RCH 2—X + H 2O ∆−−→−NaOH RCH 2—OH + HX 醇解：RCH 2—X + R'ONa −→−RCH 2—O —R' + NaX氨解：RCH 2—X + NH 3−→−RCH 2—NH 2 + HX 氰解：RCH 2—X + KCN −→−RCH 2—CN + KX （2） 卤代烷与氢氧化钾或氢氧化钠的醇溶液作用，发生消除反应。
消除反应一般遵从查依采夫规则：卤代烷在消除卤化氢时，氢原子主要从含氢较少的碳原子上脱去。
（CH 3）2CHCHBrCH 3∆-−−−→−乙醇KOH （CH 3）2C= CHCH 3 （3） 鉴别卤代烃常用的试剂是AgNO 3—乙醇溶液。
RCH 2—X + AgNO 3∆−−−→−乙醇溶液RCH 2—ONO 2 + AgX ↓ （4） 卤原子的活性与卤代烃的结构有关。
常见的卤代烯烃和卤代芳烃的活性顺序为：烯丙基型>弧立型>乙烯基型与AgNO 3—乙醇溶液反应的现象为：烯丙基型——室温下即可生成卤化银沉淀； 弧 立 型——加热后可缓慢生成卤化银沉淀； 乙烯基型——加热也不生成卤化银沉淀。
2、 醇和酚（1） 醇和酚的官能团都是羟基，由于烃基结构的不同，导致两类化合物的性质产生了明显的差异。
卤代烃 醇 酚的知识整理
卤代烃醇酚的知识整理--------------------------------------------------------------------------------卤代烃醇酚的知识整理________________________________卤代烃、醇和酚是有机化学中的三大类有机物，分别是无机物，有机物和有机混合物的重要成分。
它们的特性和用途都非常复杂，下面我们就来整理一下它们的相关知识。
### 一、卤代烃卤代烃，即卤族烃，是一类以卤素为中心原子的有机物质，也就是指含有卤素原子的烃，如氯代烃、溴代烃、硝代烃、氟代烃和碘代烃。
它们的特性很复杂，具体可以分为以下几点：* 结构强度：卤代烃具有较强的化学稳定性，可以耐受高温和高压。
* 稳定性：卤代烃具有较高的沸点和高沸点油的特性，抗氧化性强，具有良好的耐腐蚀性。
* 抗氧化性：卤代烃具有较强的抗氧化能力，可以防止氧化反应的发生。
### 二、醇醇是一类以氢原子为中心原子的有机物质，也就是指含有氢原子的有机物质，如乙醇、丙醇、甲醇、乙二醇和甘油等。
它们的特性很复杂，具体可以分为以下几点：* 稳定性：醇具有较高的沸点，在常温下能耐受长时间的加热。
* 抗氧化性：醇具有较强的抗氧化能力，可以保护物质不受氧化而损坏。
* 可溶性：醇具有良好的溶解性，能够很好地与水和其他溶剂混合。
### 三、酚酚是一类以氧原子为中心原子的有机物质，也就是指含有氧原子的有机物质，如苯酚、对二苯甲酚、三氯甲酚和对甲基对二苯甲酚等。
它们的特性很复杂，具体可以分为以下几点：* 稳定性：酚具有较低的沸点和抗氧化性，但是受到弱酸、弱基或其他氧化剂的影响时会发生氧化反应。
* 抗氧化性：酚具有一定的抗氧化能力，能够保护物质不受氧化而损坏。
* 可溶性：酚具有较差的溶解性，但在一定条件下可以很好地与水或其他溶剂混合。
### 四、卤代烃、醇和酚的应用卤代烃、醇和酚除了上述特性外，还广泛应用于日常生活中。
醇酚醛讲义
【重难点】重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质 难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇； 酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。
【方法】讨论、实验、归纳、对比、讲述【正文】注：黑色——板书；蓝色——叙述、讲解；绿色——学生活动；红色——强调； 【引入】我们在上一章第三节学习了卤代烃，我们一起来回忆一下卤代烃的定义是什么？【学生】卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物。
那么如果是烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基化合物，又叫什么呢？【举例】CH 3CH 2OHCH 3CHCH 3CH 3乙醇2-丙醇苯甲醇苯酚邻甲基苯酚OHCH 2OHOHOH【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇； 酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。
【Part1】一、醇1、官能团：羟基 —ＯＨ２、命名（1） 普通命名法——用于简单的醇烃基+醇（2） 系统命名法：a 、选含羟基的最长碳链做主链，称某醇； b 、从靠近羟基一端编号；c 、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“二”“三”表示【EXE 】CH 3CHCHCH 3CH 3CHCH=CH 2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 33-甲基-2-丁醇3-丁烯-2-醇2,5-庚二醇3３、 分类 一元醇：饱和一元醇通式：C n H 2n+1OH ，表达式：R — OH 如：CH 3CH 2OH按羟基的数目二元醇 如：CH 2CH 2OHOH 如：CH 2CH CH 2OHOH OH多元醇 饱和醇 醇 按烃基的种类 脂肪醇不饱和醇芳香醇伯醇 CH 3CH 2CH 2OH按α碳的种类 仲醇CH 3CHCH 3OHCH 3CCH 3OHCH 3叔醇【Part2】我们在必修二中已经学习过了一元醇的代表乙醇的相关知识，我们知道:乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，能溶于多种有机物和无机物，能与水任意比互溶。
卤代烃,醇,酚,醛的重要方程式
卤代烃,醇,酚,醛的重要方程式卤代烃、醇、酚、醛是有机化合物中的四种重要类别。
它们在许多化学反应和工业生产中扮演着重要的角色。
下面我们将分别介绍这四类化合物的结构特点、合成方法和重要反应方程式。
一、卤代烃卤代烃是通过在烃分子中将氢原子替换为卤素原子而得到的有机化合物。
常见的卤代烃有氯代烷、溴代烷和碘代烷等。
其一般结构式为R-X，其中R表示烃基，X表示卤素原子。
卤代烃的合成方法主要包括以下几种：1.直接氟化：通过在烃分子中引入卤素原子来合成卤代烃。
例如，乙烷与氯气反应生成氯代乙烷的方程式为：CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl2.溴化反应：通过在烃分子中引入溴原子来合成溴代烷。
例如，乙烷与溴反应生成溴代乙烷的方程式为：CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr3.碘化反应：通过在烃分子中引入碘原子来合成碘代烷。
例如，甲烷与碘化氢反应生成碘代甲烷的方程式为：CH4 + HI → CH3I + H2卤代烃的重要反应包括卤原子的取代反应、卤代烃的裂解反应和氢化反应等。
其中，卤原子的取代反应是卤代烃最常见的反应之一，其一般方程式为：R-X + Nu- → R-Nu + X-其中，Nu-代表亲核试剂，可以是OH-、CN-等离子体。
二、醇醇是一类含有氢氧基团的有机化合物，通式为R-OH。
其结构中一个碳原子与一个氧原子通过共价键相连。
醇根据其官能团位置可分为一元醇、二元醇等。
醇的合成方法主要包括以下几种：1.醚化反应：通过醇和酸或碱在适当条件下反应合成醚化合物。
例如，甲醇和乙醇在硫酸存在下发生醚化反应，生成二甲基醚和乙基甲醚。
2.氢化反应：通过氢气在催化剂存在下与醛、酮或酸发生氢化反应合成醇。
例如，乙醛发生催化氢化反应生成乙醇。
醇具有许多重要的反应，其中最重要的包括醇的氧化反应和缩合反应。
醇的氧化反应是醇与氧气或氧化剂作用生成醛、酮或羧酸的过程。
缩合反应是两个或多个分子通过失水反应生成醚化合物的过程。
卤代烃与醇、酚、醚的课程总结
C O
+ -
CH2OH OH + HOCH2 OH
合成酚醛树脂的基础
2 -
OH +
H3C H3C
CH3 C O HO C CH3 OH
酚
• 酚氧负离子环上羰化反应：
酚
• 氧化反应：
• 还原反应：
• 与FeCl3颜色反应：
鉴别酚
醚
• 结构： • 碱性：
R
.. O R
+ H .. O
R'
R" OH OH H
O R C CH R' OH
(CH3COO)4Pb
O R C OH + R'CHO
– 醇脱氢：
CH3CH2OH
Cu
CH3CHO + H2
酚
• 可看成双官能团化合物， 、-OH互相影
响：
– 使
OH
酸性
，碱性
，SN反应难
– －OH使
OH 环亲电取代易，邻对位定位基
• 新性质：烯醇结构
冠醚
概括
+
R X
-
R OH R OR' H2C O X OH O CH CH3
+ Nu
-
SN2 SN1
CH3 CH3 H+ H3C C C CH3 OH OH
CH3 CH3 C CH3 +C OH CH3
OH
CH3 CH3 C C CH3
+ OH
-H
+
CH3 CH3 C C CH3 O CH3
CH3
– 三、四个取代基的 乙二醇都能进行频哪
醇重排反应
醇
2022年高考一轮复习 第10章 有机化学基础 第3节 第1课时 卤代烃醇和酚
引入—OH，生成含—OH 消去HX，生成含碳碳双键或
特征
的化合物
碳碳三键的不饱和化合物
(2)卤代烃消去反应的规律 ①卤代烃不能发生消去反应的两种情况 a．只含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、 CH2Cl2。
b．
和
不能消
去，因其分子中与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。
______________________________。
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
______________________________。 利用这一反应可检验苯酚的存在及定量测定苯酚。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显_紫___色，利用这一反应可检验苯酚的存 在。
C．
互为同分异构
体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
AC 解析：苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B 错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙 醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。
练后梳理] 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通 式为__C_n_H_2_n_＋_1_O__H_(_n_≥_1_)___。 (2)酚是羟基与苯环_直__接__相连而形成的化合物，最简单的酚为苯
[自主解答] __________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________
醇和酚 PPT课件
醛
2RCHOH＋O2 催化剂 2R－C=O＋2H2O
R′
酮 R′
R′
［注意］什么样的醇才能被催化氧化？R－C－R″
羟基所连碳上至少有一个氢原子。
OH
不能被氧化。
（5）分子间脱水（取代反应）
醚 醚与对应的醇（含碳原子数相同）互为同分 异构体。 [思考]乙醇与2－丙醇的混合物与浓硫酸混合加热， 其脱水产物最多有多少种？
（１）血液中的乙醇浓度达到0.05％时，酒精的作用开始 显露，出现兴奋和欣快感；当血中乙醇浓度达到0.1％时， 人就会失去自制能力。如达到0.2％时，人已到了酩酊大 醉的地步；达到0.4％时，人就可失去知觉，昏迷不醒， 甚至有生命危险。 （２）酒精对人的损害，最重要的是 中枢神经系统。它使神经系统从兴奋到高度的抑制，严重 地破坏神经系统的正常功能。过量的饮酒会损害肝脏。慢 性酒精中毒，则可导致酒精性肝硬化。
＋2Na
＋H2↑
2、与卤化氢反应生成卤代烃： ROH＋HX→RX＋H2O
（2）分子内脱水（消去反应）
［注意］什么样的醇才能发生消去反应？
羟基碳相邻碳原子上至少有一个氢原子。
（3）与卤化氢反应生成卤代烃： ROH＋HX→RX＋H2O
（4）催化氧化反应： 去氢氧化
催化剂
2RCH2OH＋O2
2RCHO＋2H2O
苯环
苯酚
三、苯酚的化学性质： 2、苯环上的取代反应：
[思考]对比苯的取代反应，说明什么问题？ [说明]此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸，一种炸药。
苯酚
三、苯酚的化学性质：
3、苯酚的显色反应：苯酚能与FeCl3溶液反应， 使溶液显紫色，常用此实验检验苯酚。 4、还原性：苯酚有较强的还原性，在空气中放 置会被氧化而由无色变为粉红色。也可被高锰酸 钾等强氧化剂所氧化。所以应密封保存。
第六讲 卤代烃和醇
亲核取代反应：稀碱、极性溶剂（水）。
消除反应：浓碱、弱极性溶剂（乙醇）、较高 温度。
化学性质
三、与金属的反应
RX + Mg 无水乙醚 RMgX 格林雅(Grignard)试剂 格氏试剂
制备格氏试剂的卤代烷活性：
。 浓硫酸，170 C 或Al2O3，360 。 C
CH2
CH2
较高温度分子内脱水成烯 醇分子内脱水活性：叔醇 > 仲醇>伯醇
66%H2SO4 。 CH3CH2CHCH3 100 C OH CH3 46%H2SO4 CH3 C CH2CH3 。 87 C OH
CH3CH CHCH2 CH3 CH3C CHCH3
CH2OH CHOH CH2OH + 3HONO2
R ONO2 + H2O
CH2ONO2 CHONO2 + 3H2O CH2ONO2
三硝酸甘油酯
浓硫酸
3. 脱水反应
CH3CH2OH + HOCH2CH3 。 140 C
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
乙醚
低温分子间脱水成醚
CH2 H
CH2 OH
K2Cr2O7 H2SO4
CH3CHO CH3COCH3
选择性氧化
沙瑞特试剂
O R C H 醛
R CH2OH
或活性二氧化锰
(1)脱氢
CH3CH2OH CH3CHCH3 OH Cu
高温
CH3CHO CH3COCH3
三、邻二醇的特性
RCH CHR' OH OH
《醇和酚》酚的醚化反应
《醇和酚》酚的醚化反应在有机化学的广阔领域中，酚的醚化反应是一个重要且有趣的研究方向。
这一反应不仅在理论研究中具有重要意义，也在实际的工业生产和实验室合成中有着广泛的应用。
首先，我们来了解一下什么是酚。
酚是一类含有羟基（OH）直接连接在芳香环上的有机化合物。
常见的酚有苯酚、甲酚等。
酚具有一定的酸性，其酸性比醇要强，但比羧酸弱。
那么，什么是醚化反应呢？简单来说，醚化反应就是将醇或酚中的羟基通过化学反应转化为醚键（O）的过程。
对于酚来说，醚化反应可以通过多种方法实现。
一种常见的酚醚化方法是使用卤代烃作为醚化试剂。
在适当的条件下，酚与卤代烃在碱性环境中发生反应。
例如，苯酚与溴乙烷在氢氧化钠存在的条件下，可以生成苯乙醚。
在这个反应中，氢氧化钠起到了吸收反应生成的卤化氢的作用，促进反应向生成醚的方向进行。
另一种常用的方法是使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯等作为醚化试剂。
这些试剂具有较强的甲基化或乙基化能力。
以硫酸二甲酯为例，它可以与酚在碱性条件下反应生成相应的甲基醚。
酚的醚化反应在工业生产中有着重要的应用。
例如，在香料和药物的合成中，通过醚化反应可以对酚进行修饰，改变其物理化学性质，从而获得具有特定香气或药效的化合物。
在实验室合成中，酚的醚化反应也是构建复杂有机分子的重要手段之一。
通过选择合适的醚化试剂和反应条件，可以精确地控制反应的进程和产物的结构。
然而，酚的醚化反应并非一帆风顺，也存在着一些挑战和需要注意的问题。
反应条件的控制至关重要。
例如，反应温度、反应时间、试剂的用量以及反应体系的酸碱度等因素都会对反应的结果产生影响。
如果条件控制不当，可能会导致副反应的发生，降低反应的产率和选择性。
此外，酚的醚化反应的选择性也是一个需要关注的问题。
在一些情况下，可能会同时发生多个反应位点的醚化，导致产物的复杂性增加。
为了提高选择性，常常需要使用特殊的催化剂或者对反应底物进行预处理。
在实际操作中，还需要考虑试剂的毒性和安全性。
2022届新高考化学二轮复习专题 烃的衍生物讲义
2022届高考二轮复习专题烃的衍生物必备知识梳理基础篇【考点一】卤代烃饱和一元卤代烃的通式为C n H2n+1X：官能团为碳卤键（1.物理性质：除CH3Cl等少数为气体外，大多数为液体或固体；卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂；沸点都高于相应的烃，密度一般都随唐院长你数目的增加而减少，沸点随碳原子数目的增加而升高。
2.化学性质（以CH3CH2Br为例）（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr（2）消去反应CH3CH2Br + NaOH CH2 = CH2↑+ NaBr + H2O【注意】连接卤素原子的碳原子没有相邻碳原子或邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃，不能发生消去反应。
3.卤代烃中卤原子的检验方法步骤：RX{若产生白色沉淀→X是氯原子若产生浅黄色沉淀→X是溴原子若产生黄色沉淀→X是碘原子【考点二】醇和酚一、醇1.分子结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
饱和一元醇的通式为C n H2n+1OH，官能团为羟基（—OH）2.物理性质（1）沸点：饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；醇分子中羟基的数目越多，分子间形成的氢键越多，沸点也就越高；相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
（2）溶解性：c b ad甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶，这是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
3.化学性质（以乙醇为例）（1）与金属钠反应：2C 2H 5OH + 2Na → 2C 2H 5ONa + H 2↑（a 处断裂） （2）催化氧化反应： 2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O （a 、c 处断裂）（3）与氢溴酸反应： C 2H 5OH + HBrC 2H 5Br + H 2O （b 处断裂） （4）分子间脱水反应： C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5 + H 2O （a 、b 处断裂）（5）消去反应： C 2H 5OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O （b 、d 处断裂） （6）酯化反应： C 2H 5OH + CH 3COOH CH 3COOC 2H 5 + H 2O （a 处断裂）二、酚 1.分子结构酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。
卤代烃、醇、酚
三、物理性质
1.状态： 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯为气体，其余为液固体. 2.溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂.
四、化学性质
1、消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个 分子中脱去一个小分子（HBr，H2O 等），而生成不饱和化合物（“=” 或者“≡”）的反应。
卤代烃发生消去反就的条件：
1、烃中碳原子数≥2； 2、相邻碳原子有氢才消去 3、反应的条件：强碱的醇溶液中加热。
④
③
3、分子间脱水： CH3CH2OH+CH3CH2OH 4、酯化反应： CH3CH2OH+CH3COOH
_________ ，断键位置___。 ___________，断键位置___ 。
例1、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下生成
酯的反应方程式。（注：生成的酯有几种类型）
链状酯：
HOCH2COOH + HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH + H2O
下列卤代烃是否能发生消去反应： A、CH3Cl CH3 C、CH3－C－CH2－I B、CH3－CH－CH3 Br D、 Cl
CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
（2）水解反应
应用(1)卤代烃中卤素原子的检验：
应用(2)有机物中引入-OH的常用方法
用化学方程式表示下列转变
H3C CH2 Br H2C CH2
HCOO
5、某芳香烃衍生物的分子式为C7H6O2,根据实验现象, 回答以下问题: (3)若有机物遇FeCl3溶液不显色,但与NaHCO3溶液反 应放出CO2,若该有机物在浓硫酸存在下与某有机物共 热,可生成组成为C8H8O2的有机物,请写出该反应的化 学方程式
COOH +CH3OH ____________________________
2.4.1 烃类衍生物的命名(一)——卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的命名
2.4.3 醛和酮的命名
CH3CH2CHCHO Br
O CH3CCH2CH3
α-溴丁醛 甲(基)乙(基)(甲)酮
O C CH3
母体：某烯酮
2.4.3 醛和酮的命名
许多天然醛、酮都有俗名。如：
CH3O
CHO
茴香醛 anisaldehyde
（香料物质）
CH=CHCHO
肉桂醛 cinnamaldehyde
（香料物质）
CH3
O
CHO
11-顺视黄醛 11-cis-retinal
（与视力紧密相关的物质）
麝香酮 m u scone
（具有扩张冠状动脉的作用）
3-苯基丙烯醛
2-bromobutanal phenylmethanal 3-phenylpropenal
2.4.3 醛和酮的命名
O CH3CH2CCH2CH3
3-戊酮 3-pentone
H3C O
3-甲基环己酮 3-methylcyclohexanone
O
4-己烯-2-酮
H3C CH CHCH2CCH3 4-hexen-2-one
2.4.2 醇、酚和醚的命名
1. 醇的命名 u 普通命名法：适用于结构简单的醇，称为某（基）
醇。
英文名称：相应的烃基名称后加“alcohol”。例如：
CH3CH2CH2OH
H2C CH CH2 OH
正丙醇 n-propyl alcohol
烯丙醇 allyl alcohol
OH
高考化学复习高中总复习：专题10第4讲卤代烃 醇 酚
— 第4讲 卤代烃 醇 酚[考纲要求] 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。
2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。
3.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。
4.了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。
5.通过乙醇和卤代烃的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。
6.以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。
7.了解酚类物质的结构特点及用途。
8.理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。
考点一 卤代烃 1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2．结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，分子中________键易断裂。
3．分类卤代烃⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧按卤素原子的种类⎩⎪⎨⎪⎧氟代烃，如CH 2===CHF氯代烃，如CH 3Cl溴代烃，如CH 3CH 2Br碘代烃，如CH 3I按烃的种类⎩⎪⎨⎪⎧饱和卤代烃，如CH 3CH 2Cl 不饱和卤代烃，如CH 2===CHF芳香卤代烃，如 CH 2Cl 按卤素原子的个数⎩⎪⎨⎪⎧一卤代烃二卤代烃多卤代烃4．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(2)化学性质①取代反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△____________(R 代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△______________。
Br△②消去反应：R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△______________或R —CH 2—CH 2—X ――→强碱、醇△______________； CH 2XCH 2X ＋2NaOH ――→醇△____________。
5．检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法RX ――→加NaOH 水溶液△⎩⎪⎨⎪⎧R —OH NaX⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀――→X氯元素若产生淡黄色沉淀――→X 溴元素若产生黄色沉淀――→X 碘元素(2)实验说明①加热是为了加快卤代烃的反应速率。
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卤代烃一、典型的卤代烃——溴乙烷：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.1、分子组成和结构：（在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br溴乙烷比例模型及球棍模型：溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。
由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质：在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热；向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明：a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH取代；b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。
原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大；c、验证Br变成了Br-时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，对Br-的检验产生干扰。
②消去反应实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL饱和NaOH乙醇溶液，加热.；向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
实验现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。
反应规律：a、该反应中相邻的两碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“C－C”。
若有多个卤素原子可能生成炔，如CH2Br－CH2Br发生消去反应可能得CH≡CH；b、该反应的条件：浓NaOH的醇溶液、加热；c、溴原子连接的碳原子的相邻碳原子无氢原子不能发生消去反应。
如：(CH3)3CCH2Br不能发生消去反应。
即能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：分子中碳原子数≥2；与—X相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。
一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
说明：a、不用NaOH水溶液而用醇溶液，因为用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行；b、乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解；c、检验生成的乙烯气体时，要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管，作用是除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；d、札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上；2－溴丁烷(CH3－CHBr－CH2－CH3)消去反应的产物有2种.CH3CH=CHCH3 (81%) CH3CH2CH=CH2 (19%)二、卤代烃：1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X2、分类：①根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；②根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；③根据分子中烃基结构不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
3、物理性质：①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体；②纯净的卤代烃均无色，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂；③熔沸点大于同碳个数的烃；④一氯代烷的沸点：不同碳原子数：碳原子数越多，沸点越高；相同碳原子数：支链越多，沸点越低；⑤一氯代烷密度均小于1(即小于水的密度)，一溴代烷密度均大于1。
4、化学性质：（卤代烃的化学性质与溴乙烷相似）水解反应：R－X+H－OH R－OH+HX消去反应：5、制法：①烷烃和芳香烃的卤代反应；CH 4+Cl 2 → CH 3Cl+HCl②不饱和烃加成：6、用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。
7、卤代烃的危害：①DDT 禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境；②卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。
三、卤代烃的检验步骤：①将卤代烃与过量NaOH 溶液混合，充分振荡、静置；②待液体分层后，用滴管小心吸取上层的水溶液，加入到足量的稀HNO 3中，以中和过量的NaOH 溶液； ③向②中所得混合液中滴加AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，判定是何种卤素。
四、卤代烃的同分异构体（可类比，略）五、卤代烃的某些物理性质解释：1、比相应烷烃沸点高. C 2H 6和C 2H 5Br ，由于分子量C 2H 5Br > C 2H 6， C 2H 5Br 的极性比C 2H 6大，导致C 2H 5Br 分子间作用力增大，沸点升高；2、随C 原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小如ρ(CH 3Cl) > ρ(C 2H 5Cl) > ρ(CH 3CH 2CH 2Cl)。
原因是C 原子数增多，Cl%减小；3、随C 原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高， 是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高；4、相同碳原子数的一氯代烷支链越多，沸点越低。
可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.课堂例题1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、CH 3 ClB 、CH 3CH 2NO 2C 、CH 2=CHBrD 、[CH 2-CH 2]n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气D 、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷B 、溴乙烷C 、溴苯D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH 2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、91、D2、D3、AD4、C5、CD6、DNaOH 催化剂 乙醇 浓H 2SO 4 170℃醇酚一：乙醇：(乙醇分子是由乙基C2H5－和羟基－OH构成的，可看作乙烷分子里的氢原子被羟基所取代的产物，或是水分子中氢原子被乙基取代的产物。
物质的性质主要由官能团－OH决定)1、乙醇的组成和结构分子式： C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH2、物理性质:乙醇俗称酒精，无色、透明而具有特殊香味的液体,易挥发, 能溶解多种无机物和有机物，能与水以任意体积比互溶。
含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。
说明：用无水硫酸铜验证酒精中是否含水，观察是否变蓝。
3、化学性质：(乙醇中的O－H键、C－O键和C－H键都有极性，因此在化学反应中，O－H键、C－O键和C－H键都有断裂的可能)1、乙醇与金属钠(活泼金属)的反应：(O—H键断裂，氢原子被取代)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑说明：①乙醇与钠和水与钠反应的比较：钠与水反应实验钠与乙醇反应实验钠的现象钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象有嘶嘶的声音无任何声音气的现象有无色、无味气体生成，做爆鸣实验时有爆鸣声有无色、无味气体生成，做爆鸣实验时有爆鸣声化学反应方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，均断裂O-H键，放出氢气；2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑③乙醇钠是一种在水中强烈水解的盐，其水溶液比相同浓度氢氧化钠溶液的碱性还强；④课本“思考与交流”：处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。
2、氧化反应：a：燃烧反应：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。
因此，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作燃料。
燃料乙醇的使用不仅可以节省能源，还能够减少环境污染。
C2H5OH(l)+3O2(g)2CO2(g)+3H2O(l)+1367KJb：催化氧化反应：实验：在小烧杯里加入约10 mL无水乙醇，将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热，待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去，这样反复数次。
观察铜丝的变化，闻小烧杯内液体的气味。
现象：烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。
几次实验重复之后，小烧杯内的液体有刺激性气味。
反应的化学方程式：2Cu+O 22CuO以上两个方程式合并得：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O结论：乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。
工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。
c：被其它氧化剂氧化K2Cr2O7、KMnO4 的酸性溶液均可将乙醇氧化，利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车。
3、乙醇与氢卤酸的反应：(断开C-O键，溴原子取代了羟基的位置，属于取代反应)乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷。
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O现象：生成不溶于水的油状液体说明：①通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓的氢溴酸；②溴乙烷的鉴定：加入氢氧化钠溶液后加热，然后向试管中加入过量稀硝酸酸化，再滴入几滴硝酸银溶液，试管中出现浅黄色沉淀。