烃类
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第二册第五章烃
一、知识要点与规律
1.有机物
(1).有机物通常是指含碳元素的化合物。但象CO、CO2 、H2CO3和HCN及其盐等少数物质,虽然含有碳元素,但其性质与无机物很相似,故一般归于无机物。
(2).有机物种类繁多达上千万种(无机物只有十几万种),其重要原因是:
①.碳原子有4个价电子,能与其它原子形成4个共价键。
②.碳原子之间的结合方式可以有多种(单键、双键、三键),碳原子之间可成链可成环,碳链的长度可以不同,碳环的大小可以不同。
③.有机物普遍存在同分异构现象。
(3).有机物的性质:对于大多数有机物,有如下性质
①难溶于水,易溶与汽油、苯等有机溶剂(相似相溶);
②多为非电解质,不易导电(非极性分子);
③多数熔沸点较低(分子晶体);
④大多易燃烧、易分解(多由C、H组成,故易于燃烧;碳链越长越易于断裂分解);
⑤有机反应复杂、速率慢,多需催化剂(分子反应一般慢于离子反应;有机分子中共价键多,反应中可以断裂的部位多,故副反应多)。
(4)重要的有机原理
①价键数原理:碳四键,氮三键,氧二键,氢一键。
②同系列原理:同系列中的各不同有机物均具有十分相似的化学性质。这是学习有机化学的主要方法。
③官能团原理:分子结构决定化学性质在有机化学中的体现是-官能团决定化学性质。学习有机化学从某种意义上说就是学习官能团。这一原理是进行有机物性质、结构推理的主要依据。
2.烃的概念和分类
(1).概念:仅由碳氢两种元素组成的有机物,叫碳氢化合物,简称烃。
3.同系物和同分异构体概念比较
4. 烃的同系物的含碳量比较
烷烃(C n H 2n+2):C%=12n/(14n+2)=12/(14+2/n); n=1时,C %=75%;n →∞时,C%→85.7%; 烯烃(C n H 2n ):C%=12n/14n =85.7%; 炔烃(C n H 2n-2):C%=12n/(14n –2)=12/(14–2/n); n=2时,C %=92.3%;n →∞时,C%→85.7%;
苯及其同系物(C n H 2n -6):C%=12n/(14n –6)=12/(14–6/n); n=6时,C %=92.3%;n → ∞时,C%→85.7%; 5.烃的物理性质递变规律
一般随碳原子数的增多,沸点升高,液态时密度增大。碳原子数为1~4时为气态。不溶于水,密度比水小。
对于同分异构体,支链越多,熔沸点越低。如:正戊烷>异戊烷>新戊烷。 6.烃中五种共价键的比较
7.烃的结构特点和化学性质
75%
87.5%
92.3%
烷烃
烯烃
的 同系物
甲烷
乙炔和苯
%
8.烃的反应类型
9.烃与溴和高锰酸钾溶液混合时的作用
10.苯的同系物与氯气的反应――反应条件对反应产物的影响
—CH3
Cl—
当然,环上的取代产物可以有临、对、间三种;甲基上取代的产物可以有一代、二代、三代三种。
11.烷烃的命名规律(系统命名法):
步骤:(1)先主链(最长碳链),称某烷;(2)编碳位(最小定位),定主链;(3)取代基,写在前,注位置,短线连;(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。
★不饱和烃的命名规律与烷烃类似,只是主链必须包含不饱和碳,且应使不饱和碳的编号最小。
12.烃的同分异构体的写法与应用
(1)书写方法-碳链缩短法:主链由长到短,支链由整到散,位置由中到边。
(2).类型
碳链异构:如正戊烷、异戊烷和新戊烷。
官能团异构:如二烯烃和炔烃。
官能团位置异构:如1-丁烯和2-丁烯。
(3).甲、乙、丙烷没有同分异构体,丁烷有两种同分异构体,戊烷有三种同分异构体,己烷有五种同分异构体。
(4).应用:由二氯甲烷没有同分异构体,证明甲烷是正四面体。由二甲苯没有同分异构体,证明苯分子中六个碳碳键是完全相同的介于单键和双键之间的一类独特的键)。
★13.有机分子中多个原子同线及同面问题
(1).掌握四个基本分子结构:
(2).学会由四种基本结构组合后,原子同面或同线的判断,如:
(I ) (Ⅱ)
(I )中,苯环所在平面上至少有12个原子,-CH 3氢原子依单键的旋转可以有1个在该面上;另一个侧链中7个原子肯定在一个面上,依单键的旋转此面可以与苯环所在平面重叠,故该分子中至多有19个原子共面。
(Ⅱ)中则至少有14个原子在苯环所在平面上,至多也有19个原子共面。 14.加聚反应及单体和聚合物的推断 (1)常见的加聚反应: ①一种单烯自聚:nCH 2=CH
★②两种单烯共聚: nCH
2=CH 2+nCH 2=CH —CH ★③一种二烯烃自聚: nCH 2=CH —CH =CH 2
催化剂
★④单烯与二烯烃共聚:
nCH 2=CH 2+ nCH 2=CH —CH =CH 2
△
(2)由聚合物推断单体
由以上反应的特征,很容易归纳出由聚合物推断单体的方法。加聚反应所得聚合物链节中主链C 原子数为偶数2、4、6等,如果主链中只有单键,单体为单烯(主链碳原子数为2,一种单体;主链碳原子数为4,二种单体); 如果主链中含有1个双键,单体有二烯烃,双键及两侧相邻2个碳“单变双,双变单”后得到二烯烃的主链,侧
链结构及部位不变(主链碳原子数为4,单体为一种二烯烃;主链碳原子数为6,单体为一种二烯烃和一种单烯烃)。如聚合物
3 C C H
H
—C C -H
2-CH 2 n
2-CH 2—CH 2—CH n
CH 3
CH 2-CH=CH —CH 2
n
CH 2-CH 2—CH 2—CH =CH —CH 2
n