天然产物化学全套 - 黄酮概述

水飞蓟素
保肝作用，临床上 用以治疗急、慢性 肝炎，肝硬化及多 种中毒性肝损伤
HO
O
OH O
大豆素
雌激素样作用
பைடு நூலகம்10
第一节
概述
四、存在形式

多以苷的形式存在：O-苷和C-苷 苷中常见糖的种类： 单糖：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、 L-阿拉伯糖、D-葡萄糖醛酸等 双糖：槐糖 (Glc 1→2 Glc)、龙胆二糖 (Glc 1→ 6 Glc)、芸香糖（Rha 1→6 Glc）、新橙皮 糖（Rha 1→2 Glc）等 三糖：槐三糖、龙胆三糖等 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖等
O
O
O
C3位有-OH
C2, C3饱和
B环连接在C3位
7
第一节

概述

三、分类
黄烷-3-醇类 （flavan-3-ols）
O OH
查耳酮类 （chalcones）
OH

橙酮类
O CH O
（aurones）
O
C环开环

C环还原
C环为五元环

花色素类 高异黄酮类 （anthocyanidins） （homoisoflavones）
3
本 章 内 容

第一节 概述 第二节 理化性质
第三节 提取与分离
第四节 检识与结构鉴定 第五节 结构研究实例
4
第一节
概述
一、定义

原指基本母核为2-苯基色原酮类化合物。
8 7 6 5 9 1 O 2' 2 3 4 O 1' 6' 5' 3' 4'
8 7 6
9
1 O
2' 2 3 1' 6'
3'
A
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物 （Flavonoids）
天然药化教研室 主讲教师：宋少江
1
[基本内容]

黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型、资源 黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性和
分布和代表性的生物活性。

呈色反应。Wessely-Moser重排的规律。

提取分离原理。聚酰胺柱色谱法、梯度pH萃取法、葡
聚糖凝胶柱色谱法等。

黄酮类化合物的检识和结构测定技术。谱学特征，UV、
1H-NMR、13C-NMR和MS规律以及在结构测定中的重要意义。

黄酮类化合物的立体化学问题。
2
[基本要求]
掌握：黄酮类化合物结构分类、酸性判别、鉴别反
应、紫外光谱和1H-NMR、13C-NMR的特征及结构
解析过程。 熟悉：酚酸类化合物提取分离方法的原理和应用。 了解：黄酮类化合物的最新研究进展（自学总结）
三、分类
根据中央三碳链的氧化程度、 B环连接位置以及三碳链是否构成 环状等特点进行分类。

8 7 6 5 9 1 O
A
10
C
B
5'
4'
黄酮类 黄酮醇类 二氢黄酮类 异黄酮类 （flavones） （flavonols） （flavanones） （isoflavones）
O
O OH
O
O
O
11
5 10
C
4
B
5'
4'
10
C6‒C3‒C6

现泛指两个苯环通过中央三碳原子相互连接而成的
一系列化合物。 （极少数化合物中央的碳原子少于三个或多于三个）
5
第一节
概述
二、生物合成的基本途径
黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A（A环）和一个
桂皮酰辅酶A（B环）生物合成而产生的。
6
第一节
概述
2' 2 3 4 O 1' 6' 3'
+
O
双苯吡酮类 （xanthones）
O
O
O
O
8
第一节 举例：
HO
概述
OH
三、分类
O
OH
OH OH O
槲皮素
OH H
扩张冠状动脉， 抑制血小板聚集
HO
O
OH
H OH OH
(+)-儿茶素
欧洲用作抗肝脏毒 药物，对中毒性肝 损伤有一定效果
9
第一节 举例：
概述
OH O OCH3
三、分类
HO
O O OH OH O CH2OH